03 - Estudo Dirigido 3 - nitração aromática

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02226 - Química Orgânica Experimental II 
Prof. Eduardo Rolim de Oliveira / Prof. João Paulo B. Lopes 
 
Estudo das Reações de Substutyuçãoção Eletrofílica Aromárica 
Síntese dos nitrofenois 
 
1.- Explique como funciona o processo de destilação por arraste de vapor, 
onde um produto de alto ponto de ebulição insolúvel em água destila a 
temperaturas inferiores a 100ºC. Como se pode estimar a quantidade de 
produto obtido por grama de água destilada. Assista o vídeo extra 1, no qual o 
autor purifica por este método o o-nitrofenol. 
 
2.- No caso da síntese do 2-nitroresorcinol, o produto que se forma na primeira 
etapa é o de substituição nas posições 4 e 6. Por que apenas este produto se 
forma? Como se poderia explicar a formação do subproduto 4,6-dinitro-
resorcinol? 
 
3.- Qual o mecanismo da reação de dessulfonação? Aproveite e explique por 
que este grupo (-SO3H) funciona como protetor. Quais as características que 
deve possuir um grupo de proteção? 
 
4.- Por que não ocorre nitração na posição 5 no caso do resorcinol. Por que o 
uso de ácido sudírico aceleta uma reação de notração atomática? 
 
5 – No caso da nitração do fenol, explique a regiosseletividade observada. Por 
que o o-nitrofenol é o majotitário e por que se forma tão pouco do m-nitrofenol? 
Explique como os autores fizeram (tanto na vídeo-aula 1 quanto no vídeo extra 
1) para evitar a di ou trinitração do fenol? 
 
6 – Explique por que o o-nitrofenol tem maior Rf que o p-nitrofenol no processo 
de CCD como mostrado na vídeo-aula 2. E da mesma forma, explique por que 
ele elui primeiro no processo de cromatografia em coluna. 
 
7- Comparando os isômeros o-nitrofenol e p-nitrofenol podemos observar que o 
primeiro tem um ponto de fusão bem menor que o segundo, assim como no 
processo de destilação por arraste de vapor o primeiro é arrastado e o segundo 
não. Os dois fenômenos estão relacionados? Como você justifica estes 
resultados, observando as diferenças estruturais de ambos? 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02226 - Química Orgânica Experimental II 
Prof. Eduardo Rolim de Oliveira / Prof. João Paulo B. Lopes 
 
8- Compare os dados espectrais dos isômeros o-nitrofenol e p-nitrofenol e diga 
como você pode atribuir os espectros e ainda diga se é possível diferenciá-los 
por RMN e IV.