Pré-Relatório síntese do m-nitrobenzoato de metila

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Universidade Federal Fluminense 
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Aluna: --- 
 Pré-relatório 1 
 
1. Reação 
 
 
 
 
FIGURA 1 REAÇÃO GERAL E MECANISMO DA REAÇÃO DE NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA 
2. Possíveis reações laterais 
 
FIGURA 2 POSSÍVEL REAÇÃO LATERAL. ² 
Os 2 possíveis subprodutos não são desejáveis. No entanto, é importante destacar que a 
formação do produto orto é menos favorável do que a formação dos isômeros orto e para, a 
velocidade de reação deste é muito inferior aos demais. 
3. Constantes físicas de reagentes e produtos 
 
TABELA 1 CONSTANTES FÍSICAS DE REAGENTES E PRODUTOS 
Reagente/Produto 
Densidade 
(g/cm³) a 20°C 
PF (ºC) PE (ºC) 
Solubilidade 
H2O 
Solventes 
Orgânicos 
Ácido Sulfúrico3 1,84 337 10,38 * 
Miscível em 
poucos 
Ácido Nítrico4 1,40 -42 83 * 
Miscível em 
muitos 
Benzoato de metila5 1,09 -12,5 199,6 ⋈ * 
m-nitrobenzoato de 
metila6,8 
1,30 78-80 279 ‡ * 
Metanol7 0,79 -98 65 * 
Miscível em 
alguns 
*completamente miscível ‡insolúvel ⋈pouco miscível 
4. Cálculos de massas e volumes 
 
Volume de H2SO4 
 
Ácido Sulfúrico no início 
O experimento exige 0,25 mol de H2SO4 e fornece sua massa específica (d=1,84g/mL). 
Então, sabendo que a massa molar do ácido é 98,079g/mol podemos calcular o volume a 
ser utilizado. 
 
0,25𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 = (
98,079 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
) ∗ (
1 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
0,98 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4
1,84𝑔 𝐻2𝑆𝑂4
) ≈ 13,60 𝑚𝐿 
 
 
Ácido Sulfúrico após adição do Benzoato de metila 
O experimento exige 0,08 mol de H2SO4 98% então: 
 
0,08𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 = (
98,079 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
) ∗ (
1 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
0,98 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4
1,84𝑔 𝐻2𝑆𝑂4
) ≈ 4,40 𝑚𝐿 
 
 
Volume de Benzoato de metila (𝐶8𝐻8𝑂2) 
 
Sabendo a densidade, que está presente na tabela 1, e a massa molar (136,15 g/mol) 
podemos calcular o volume equivalente a 0,05 mol de Benzoato de metila. A informação 
referente a pureza do reagente do laboratório é desconhecida, no entanto, sabe-se que este 
reagente deve ser bastante puro, então considerei uma pureza de 98%.² Vejamos: 
 
0,05𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻8𝑂2 = (
136,15 𝑔 𝐶8𝐻8𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻8𝑂2
) ∗ (
1 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
0,98 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝐶8𝐻8𝑂2
1,09𝑔 𝐶8𝐻8𝑂2
) ≈ 6,40 𝑚𝐿 
 
Volume de HNO3 
O experimento exige 0,07 mol de HNO3 68% e fornece sua massa específica (d=1,4g/mL). 
Então, sabendo que a massa molar do ácido é 63,01g/mol podemos calcular o volume a ser 
utilizado. 
 
0,07𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3 = (
63,01 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
) ∗ (
1 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
0,68 𝑝𝑢𝑟𝑒𝑧𝑎
) ∗ (
1𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3
1,40𝑔 𝐻𝑁𝑂3
) ≈ 4,60𝑚𝐿 
 
 
Vale ressaltar que esses são os volumes estequiométricos referentes às molaridades pedidas 
na apostila do curso para realização da prática, e durante a prática os volumes medidos serão 
pensados nesses cálculos, mas podem sofrer aproximações. 
5. Toxidez e periculosidade das substâncias químicas envolvidas. 
TABELA 2 TOXIDEZ E PERICULOSIDADE DOS REAGENTES E PRODUTOS 
Substâncias Toxidez Periculosidade 
H2SO4 Tóxico Corrosivo 
HNO3 Tóxico 
Comburente 
Corrosivo 
Benzoato de metila Tóxico 
Perigo se ingerido/ se em contato 
causa irritação na pele 
m-nitrobenzoato de metila Atóxico 
Perigo de irritação se inalado ou 
ingerido. 
Metanol7 Tóxico 
Perigo quando inalado, ingerido ou 
exposição prolongada aos olhos. 
6. Confirmação da reação 
 
Com objetivo de confirmar a formação do m-nitrobenzoato de metila, é possível realizar um 
teste de ponto de fusão do produto obtido e comparar com o ponto de fusão do m-nitrobenzoato 
de metila puro. Se os pontos de fusão forem iguais, isso é uma indicação de que o produto 
obtido é o composto desejado. O m-nitrobenzoato de metila se apresenta sob forma de agulhas 
incolores e tem P.F em 78°C. 
Com objetivo de se confirmar a ocorrência da reação de nitração do benzoato de metila é 
possível realizar um teste com o reagente de Griess, que permite detectar a presença de grupos 
nitro em compostos orgânicos. O reagente de Griess é uma mistura de ácido sulfanílico e N-(1-
naftil)etilenodiamina, que reage com o íon nitrito (NO2-) formando um composto corado. Na 
presença de grupos nitro, o íon nitrito é formado pela redução do grupo nitro (-NO2) a íon 
nitrito (-NO2-). Então, se ao adicionar gotas dessa solução no produto final e aparecer coloração 
vermelha é um indicativo de que há grupo nitro no produto final. Mas vale ressaltar que esse 
teste não é específico para o produto m-nitrobenzoato de metila, ele pode detectar qualquer 
composto formado com grupamento nitro.9 Além disso, seria necessário verificar se há em 
laboratório essa solução disponível. 
7. Bibliografia. 
 
1. Org. Synth. 1923 , 3 , 71. Methyl. Benzoate.[online]. DOI:10.15227/orgsyn.003.0071. 
Disponível em: http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0372. Acesso em 28 de 
Abril de 2023. 
 
2. UKessays, November 2018. Nitration of Methyl. Benzoate. Experiment. [online]. 
Disponível em: <https://www.ukessays.com/essays/chemistry/nitration-of-methyl-
benzoate-experiment.php>. Acesso em 28 de abril de 2023. 
 
3. ÁCIDO SULFÚRICO. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos – 
FISPQ. Sigma Aldrich Brasil, São Paulo, 2011. Disponível em: 
https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acido%20sulfurico.pdf. Acesso em 26 de abr. 
2023. 
 
4. ABIQUIM - ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DA INDÚSTRIA QUÍMICA. Ácido 
nítrico. São Paulo. Disponível em: 
https://licenciamento.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1CIDO%
20N%C DTRICO. Acesso em 26 de abr. 2023. 
 
5. WIKIPÉDIA. Metil benzoato. Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Metil_benzoato>. Acesso em 26 de abril de 2023. 
 
6. CHEMWHAT. Methyl-3-nitrobenzoate. Disponível em: 
https://www.chemwhat.pt/methyl-3-nitrobenzoate-cas-618-95-1/. Acesso em 26 de 
abril de 23. 
https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acido%20sulfurico.pdf
https://www.chemwhat.pt/methyl-3-nitrobenzoate-cas-618-95-1/
 
7. WIKIPÉDIA. Metanol. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol. Acesso 
em 26 de abril de 2023. 
 
8. M-NITROBENZOATO DE METILO. Ficha de Informações de Segurança de Produtos 
Químicos – FISPQ. Merck, São Paulo, 2021. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/Web-AE-Site/en_US/-/USD/ShowDocument-
File?ProductSKU=MDA_CHEM-
822330&DocumentType=MSD&DocumentId=822330_SDS_BR_Z9.PDF&Documen
tUID=649095&Language=Z9&Country=BR&Origin=null. Acesso em 26 de abr. 2023. 
 
9. Bruice, P. Y. (2014). Química Orgânica (7a ed.). Pearson. 
 
10. Apostila de Química Orgânica Experimental. Universidade Federal Fluminense. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol