Pós Relatório QOrgExp VI - para-nitroanilina - Luany e Rayane

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL VI - TURMA EG
Síntese da para-nitroanilina
Luany Souza Coelho e Rayane Rangel de Souza
Prof. Dr. Leonardo Moreira da Costa
Niterói
Maio/2023
1. INTRODUÇÃO
A p-nitroanilida (denominada pela IUPAC: 4-nitroanilina)1 é um pó cristalino de
coloração amarelo com odor suave, que carrega um grupo nitro na posição 4 e apresenta um
importante papel como um metabólito xenobiótico bacteriano. Além disso, também é usado
na fabricação de antioxidantes, corantes, pesticidas e produtos farmacêuticos.[1]
A reação de substituição nucleofílica no grupo acila, é do tipo adição-eliminação
nucleofílica, com formação de um intermediário tetraédrico2. Essa reação é caracterizada pela
incorporação do nucleófilo ao grupo carbonílico, antecedendo a saída de um bom grupo de
partida. Para essa reação ocorrer é necessário a presença de catalisadores, sendo eles ácidos
ou bases, e a escolha vai depender da reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos.[2,3]
Sendo assim, a para-nitroanilina pode ser sintetizada através da reação de substituição
nucleofílica no grupo acila, partindo da p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico 70% sob
refluxo.[4,5]
Dessa forma, este relatório aborda acerca dos resultados da prática laboratorial de
síntese da p-nitroanilina da disciplina de Química Orgânica Experimental VI - EG, na qual o
experimento foi realizado em dupla visando a obtenção da p-nitroanilina a partir de 0,04 mol
de p-nitroacetanilida (7,21g) e 40 mL de de solução a 70% de H2SO4.
2. OBJETIVOS
Realização da síntese da p-nitroacetanilida a partir de 0,04 mol de p-nitroacetanilida e
40 mL de solução a 70% de H2SO4 e discutir acerca dos resultados obtidos.
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS2
Em uma balança analítica foi pesado 0,04 mol de p-nitroacetanilida pulverizada (7,21 g)
e, posteriormente, foi transferida para um balão de fundo redondo, no qual foi adicionado 40
mL de solução a 70% de H2SO4. O balão com a mistura foi inserido no condensador de refluxo,
sendo aquecido à ebulição por 20 minutos.
A mistura reacional contendo o sulfato de p-nitroanilina foi invertida a quente, sobre 200
mL de água fria; a p-nitroanilina se precipitou após a adição de excesso de solução aquosa a
20% de NaOH na capela, tendo sido submetida a agitação.
Deixou esfriar, e filtrou o precipitado à vácuo em funil de buchner, lavou com água fria
para a completa remoção dos componentes minerais. Finalizada a filtração, os cristais de
p-nitroacetanilida foram deixados secando ao ar em cima da bancada do laboratório e, em
seguida, foi realizado o teste de verificação do ponto de fusão.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A p-nitroanilina pode ser produzida através da p-nitroacetanilida e solução ácida a 70%
de H2SO4 concentrado em refluxo, tendo formação de sulfato de p-nitroanilina, que
posteriormente foi vertida a quente na água gelada e após adição de micropérolas de NaOH,
aumentando o pH, tornando o meio básico, formando assim precipitados na cor preta
(p-nitroanilina).
A p-nitroacetanilida possui coloração amarelada, após adicionar a solução ácida a 70%
de H2SO4 concentrado, observou-se o surgimento da coloração bege escuro. Ao iniciar o
processo de ebulição, aguardou 20 minutos, após esse tempo, a solução apresentou uma
coloração escurecida - cor preta.
Ao verter a solução sobre a água gelada no becker, a mesma permaneceu com a
coloração preta, colocamos o becker com a solução, em banho de gelo, para formar mais
precipitados e de forma mais rápida, pois baixas temperaturas favorece a precipitação, devido
diminui a solubilidade por reduzir a cinética das moléculas. Sendo assim, adicionaram-se
20% de NaOH, até o meio ficar básico (pH=13), tendo a formação dos precipitados. Ao
adicionar NaOH, observou-se a formação de espumas, por conta da mistura entre fase
orgânica e inorgânica.
A p-nitroanilina formada estava na coloração verde musgo e no formato de cristais.
Por último, realizaram-se o teste de ponto de fusão, onde a primeira gota observada foi na
temperatura de
5. CONCLUSÃO
Portanto, foi realizada a síntese da p-nitroanilina a partir de 0,04 mol de p-nitroacetanilida
pulverizada (7,21 g) e 40 mL de solução a 70% de H2SO4 com ponto de fusão (P.F.)
observado na faixa de
Não foi realizado teste de confirmação, nem cálculo de rendimento.
6. REFERÊNCIAS
(1) National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 7475,
4-nitroaniline.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Nitroaniline. Accessed 5 May, 2023
(2) CUNHA, M.F.V.; SOUZA, N.A.; OLIVEIRA, C.D. Apostila de Química Orgânica Experimental.
Universidade Federal Fluminense - Instituto de Química.
(3) USP. Substituição Nucleofílica Acílica via Adição/eliminação. 2021. Disponível em:.
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4128238/mod_resource/content/0/06_Substit_NUC_acila.pdf.
Accessed 4 May,2023
(4) SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C. B. Química Orgânica. 10ª edição, LTC – Livros Técnicos e
Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro, 2012.
(5) SOUZA, H.D.S. Selenoglicamidas: síntese, caracterização e avaliações das atividades
antimicrobiana, leishmanicida e citotóxica em células tumorais. Universidade Federal da Paraíba -
Tese de doutorado. João Pessoa - PB, agosto de 2018. Disponível em:
https://repositorio.ufpb.br/jspui/bitstream/123456789/13763/1/Arquivototal.pdf
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-_4-Nitrophenyl_acetamide
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4128238/mod_resource/content/0/06_Substit_NUC_acila.pdf