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Apostila Org Exp II - UFRJ

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Prévia do material em texto

Universidade Federal do Rio de 
Janeiro 
 
Instituto de Química 
 
Departamento de Química Orgânica 
Apostila de Práticas
 
 
 
Química Orgânica 
Experimental II 
 
5ª Edição 
 
Revisão Prof. Carlos R. Kaiser (rev. 4) 
 
2023
 
 
 
 
Plano de Aulas para o 1o semestre de 2023 (Turmas da Escola de Química)…Prof. Kaiser 
 
Aula Turma EQC 
terças 
Turma EQE 
quartas Assunto 
 
pgs 
1 17/04 18/04 
Introdução & [1] Preparação da Acetanilida 
 
3-5 
2 24/04 25/04 
[2] Preparação da p-nitro-Acetanilida 
2a. Medidas de Ponto de Fusão da Acetanilida 
5-6 
3 08/05 09/05 
[3] Preparação da p-nitro-Anilina 
3a. Recristalização da p-nitro-acetanilida 
6-7 
4 15/05 16/05 Cromatografia em Camada Fina (CCF) 7 
5 22/05 23/05 [4] Preparação de Corantes 8-9 
6 29/05 30/05 Preparação de [6] Ácido acetil salicílico & [5] Sabão 10-11
7 12/06 13/06 [7] Preparação do Acetato de n-butila 12 
8 19/06 20/06 
[8] Preparação do Cloreto de terc-butila 
8a. Destilação fracionada 
13 
9 26/06 27/06 Prova 3-14 
BIBLIOGRAFIA 14 
 
Feriados: 
Abril - 07-Sexta-feria santa; 21-Tiradentes 
Maio - 01-Dia do Trabalho 
Junho - 08-Corpus Christi, 09-Recesso 
 
 
Avaliação = média ponderada com: 
-desempenho-peso 1 (atividades no laboratório e caderno da prática do dia) 
-relatórios-peso 2 
-testes-peso 3 
-provas-peso 4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
3
INTRODUÇÃO (Lembretes Importantes) 
 
1. Certifique-se de estar munido do planejamento da prática do dia (caderno de laboratório) e do relatório da 
prática anterior antes de entrar no laboratório. 
 
2. Confira todo o material do armário que vai utilizar, avisando aos responsáveis a falta de qualquer item, antes 
do início da atividade prática. 
 
3. Cuidado ao manusear vidraria, pois em caso de quebra o aluno está passível de arcar com os custos da 
mesma. Cuidado com choques térmicos provocados quando a vidraria quente é depositada sobre a superfície 
fria da bancada. Tenha sempre a mão uma tela de amianto, placa de madeira ou outro material isolante, para 
depositar a vidraria quente. 
4. Todo material utilizado deverá ser guardado limpo em seus respectivos armários. Para lavar a vidraria, usar 
detergente, seguido de enxague com água corrente e rinsagem com álcool,quando necessário. Também a 
bancada deverá ser limpa após o término da aula (se seu perfex ou papel toalha para isso). Lembre-se que 
outros alunos irão utilizar esse mesmo material após sua aula prática. 
 
5. Não jogar sólidos nos ralos ou pias, tanto reagentes químicos ou outros materiais, tais como palitos de 
fósforo, capilares, pedaços de papel de filtro e pérolas de vidro. No caso de resíduos de reagentes consultar o 
professor ou o técnico sobre os locais de descarte no laboratório. 
 
6. Ao utilizar vácuo, fique atento ao nível de líquido filtrado no kitassato para que não alcance a saída lateral, 
porque poderá danificar a bomba de vácuo! Deve ser esvaziado após o uso. 
 
7. Ao manusear um reagente, certifique-se de que se trata do reagente correto. “Leia o rótulo do frasco”. 
 
8. Quando manusear um reagente líquido, vertê-lo pelo lado oposto ao rótulo. Após a transferência, fechá-lo 
com a tampa respectiva. No caso de um reagente sólido, usar sua espátula, previamente limpa. Lembre-se de 
limpar novamente sua espátula após a transferência do reagente. 
 
9. O produto obtido durante a aula deverá ser guardado na prateleira reservada para esse fim no laboratório, 
rotulado com o nomes do produto, nome do aluno, da turma, do professor e datado. 
 
Material Individual Obrigatório: 
 
. Vestuário e outros: calça comprida, camisa com mangas, calçado fechado, cabelo longo preso; 
. EPI’s (Equipamentos de Proteção Individual): jaleco de algodão e óculos de segurança; 
. Espátula (luvas e perfex são à critério de cada um); 
. Caderno de laboratório contendo o planejamento da aula (veja a seguir). 
 
Planejamentos (caderno de laboratório) 
Devem conter, “na ordem”: 
 
-Título. 
-Equação química da reação. 
-Material de laboratório que será usado e procedimento resumido da prática do dia. 
-Tabela com os dados físico-químicos dos reagentes e do produto. Por exemplo: 
 
Reagentes/Produto P.F.(oC) P.E. (oC) Densidade 
(g/mL)
Aspecto 
Físico
Solubilidade 
água (g/mL) 
Solubilidade 
outros
 
 
 
 
 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
4
-Tabela com dados da reação para os reagentes e o produto. Por exemplo: 
 
Reagentes/Produto M.M.(g/mol) Massa 
(g)
Volume 
(mL)
Mols 
 
 
 
 
-Tabela com os dados de toxicidade/periculosidade para os reagentes e o produto. Por exemplo: 
 
Reagentes/Produto Toxicidade/Periculosidade Primeiros socorros 
 
 
 
 
 
Roteiro para Preparação De Relatórios 
Devem conter, “na ordem”: 
 
TÍTULO DO RELATÓRIO – Deve dar uma ideia clara e exata do que trata o trabalho. O título não é um 
texto, deve ser, portanto, conciso e autoexplicativo. Ex.: Síntese da Acetanilida. 
ESQUEMA REACIONAL – Deve ser a equação química ilustrando a reação realizada. 
 
1. INTRODUÇÃO 
Deve conter: Objetivo do trabalho, Importância do trabalho, Informações teóricas pertinentes ao trabalho 
disponíveis na literatura, de forma concisa. 
 
2. MATERIAIS E MÉTODOS 
Pode ser apresentado em itens, de acordo com o experimento realizado. 
Materiais: lista de todos os reagentes e vidrarias que foram utilizados para a execução do experimento. 
Coloque em tabelas de dados físico-químicos, dados da reação e dados de toxicidade/periculosidade para os 
reagentes e o produto. 
Métodos: descrição “resumida” baseada nesta apostila com as informações necessárias para que o experimento 
possa ser reproduzido exatamente da mesma maneira como foi idealizado. Deve conter quantidades de 
reagentes e tamanho das vidrarias utilizadas. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Deve conter o mecanismo da reação e os resultados e a discussão de cada experimento a luz de informações 
disponíveis na literatura. Cada experimento tem um objetivo específico, que visa obter informações para que 
seja atingido. A discussão é feita pensando sempre no objetivo do seu trabalho. Deve conter o cálculo do 
rendimento e resultado de eventuais caracterizações como p.ex.: por solubilidade, ponto de fusão ou 
ebulição, cromatografia em camada fina (CCF), etc. 
 
4. CONCLUSÃO 
Este item deve descrever de forma clara e objetiva as conclusões tiradas do trabalho. É uma resposta direta às 
questões formuladas pelo seu objetivo. 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Lista dos livros, artigos publicados em revistas científicas ou outras fontes teóricas utilizadas na realização do 
trabalho. Toda referência bibliográfica deve conter: 
Se livro: nome dos autores, título do livro, editores, ano da publicação, edição, volume, páginas consultadas. 
Se artigo científico: nome dos autores (iniciais seguidas do último sobrenome por extenso), nome da revista 
científica, ano (em negrito), volume (em itálico), número da página inicial. 
 
Existem normas que especificam a maneira como as informações devem estar dispostas no item de referências 
bibliográficas. Informe-se na sua biblioteca, para poder seguir corretamente uma das normas vigentes. 
Veja também Bibliografia selecionada, ao fim desta apostila. 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
5
 
 
 
 
 
 
Na capela, adicionar 4,1 g (~ 4,0 mL) de anilina em um Becker de 100 mL contendo 30 mL 
de água destilada e agitar vigorosamente com bastão de vidro. Mantendo a agitação, adicionar 4,9 g 
(~ 4,5 mL) de anidrido acético e observar a formação da acetanilida. Na bancada, continuar agitando 
e adicionar 25 mL de água destilada gelada a este meio reacional, sob forte agitação. Resfriar a 
mistura em banho de gelo por 10 min, filtrar o material precipitado à vácuoem funil de Büchner e 
lavar o sólido com água gelada. 
 
Executar o teste de solubilidade (veja abaixo). 
 
Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com 
papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto 
e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. 
 
 
TESTE DE SOLUBILIDADE 
 
Utilizando dois tubos de enaio: no primeiro colocar 2 gotas de anilina e ~ 1,0 mL de água, 
agitar e, no segundo, colocar alguns cristais da acetanilida e ~ 1,0 mL de água, e agitar. Observar se 
houve dissolução. Em seguida adicionar 6 gotas de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl em cada um 
dos tubos e agitar. Observar se houve dissolução. Anotar e explicar o que ocorreu comparando os 
dois. 
 
Para aulas subsequentes, leia sobre Ponto de Fusão (referência abaixo). 
 
 
 
PONTO DE FUSÃO (PF): 
 
 Ler sobre a técnica na página 98: Engel, Randall G.; Kriz, George S.; Lampman, Gary M.; 
Pavia, Donald L.; Química Orgânica Experimental, 3ª Ed., São Paulo : Cengage Learning; 2012. 
[disponível online no SiBI/UFRJ, https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-
disponibilizaacesso-a-alguns-e-books-da-cengage ;;;;; 
https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] 
 
 
 
 
 
 
 
[1] Acetanilida 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
6
 
 
 
 
 
Em um Erlenmeyer de 125 mL seco, colocar 4,0 g de acetanilida seca e pulverizada e 5,3 g 
de ácido acético glacial. Agitar de modo a obter uma boa suspensão. Adicionar então, com agitação 
constante e cuidado, 18,4 g de ácido sulfúrico concentrado. Resfriar externamente com um banho de 
gelo e sal, de modo a manter a temperatura do meio reacional entre 0-2ºC. Adicionar com uma pipeta 
Pasteur e sob agitação constante, uma mistura resfriada de 3,1 g de ácido nítrico concentrado e 2,7 g 
de ácido sulfúrico concentrado, contida em um Becker de 25 mL seco. Durante a adição dessa 
mistura, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10ºC (utilize um banho de gelo). 
Terminada a adição, deixar a mistura reacional em repouso a temperatura ambiente por 40 min. Após 
este tempo, verter a mistura reacional sobre 70 mL de gelo picado, contido em um Becker, sob 
agitação constante. Deixar em repouso por 10 min. Filtrar à vácuo em funil de Büchner e lavar 
repetidas vezes com água gelada para remoção dos ácidos residuais. 
 
Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com 
papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto 
e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. 
 
ATENÇÃO: o que sobrar de acetanilida deve ser guardado, pois será usado na aula sobre 
Ponto de Fusão (PF). 
 
 
RECRISTALIZAÇÃO 
 
 Em um Becker de 100 mL colocar 1,5 g de p-nitro-acetanilida e 30 mL de água e 20 mL de 
etanol. Com agitação constante, aqueça a ~ 68 oC e adicione, com cuidado, “em porções”, 10,0 ml 
de etanol (quando perceber que o sólido está dissolvendo vá adicionando etanol aos poucos, com 
uma pipeta Pasteur, até dissolução completa). Deixe o Becker resfriar sobre uma superfície isolante 
e depois coloque no gelo por 10 min. Filtrar por gravidade em funil/papel simples para líquidos. 
Guardar este sólido para a aula de Cromatografia por Camada Fina (CCF). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
[2] p-Nitro-acetanilida 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
7
 
 
NH2
p-NO2-anilina
1. H2SO4, H2O
2. NaOH, H2O
NO2
HN
p-NO2-acetanilida
NO2
O
 
 
 
 
Em um balão de fundo redondo de 50 mL adiconar de 3,0 g de p-nitro acetanilida e 15 mL 
de solução aquosa de ácido sulfúrico 60% (v/v). Refluxar durante 30 min em placa de agitação e 
aquecimento diretamente (sem banho de óleo). A mistura reacional, ainda quente, é vertida sobre 100 
mL de água fria com gelo (use um Becker de 250 mL). A p-nitro-anilina é precipitada pela adição de 
leve excesso de solução aquosa de NaOH 20% (p/v), com agitação (acompanhar com papel indicador 
de pH). Colocar a mistura em banho de gelo por 10 min. Após o resfriamento o produto é filtrado e 
lavado com pouca água gelada. [OBS: Fazer os cálculos para preparar o ácido sulfúrico 60% (v/v) e 
para definir o volume da solução aquosa de NaOH 20% (p/v) necessária para neutralização] 
 
Executar o teste de confirmação (veja abaixo). 
 
Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com 
papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto 
e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. 
 
Para a aula seguinte, leia sobre Cromatografia em Camada Fina (CCF). Referência segue 
abaixo. 
 
 
TESTE DE CONFIRMAÇÃO 
 
Em um pequeno vidro de relógio separado, misturar cristais de p-nitro-anilina com 2 gotas de 
solução de aldeído p-dimetilaminobenzóico dissolvido em ácido acético glacial. O aparecimento de 
uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positivo para amina aromática primária 
ou secundária. Repetir o ensaio com a p-nitro acetanilida preparada na aula anterior. 
 
 
 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF) 
 
Cromatografia/CCF (TLC). Ler sobre a técnica na página 251: Engel, Randall G.; Kriz, 
George S.; Lampman, Gary M.; Pavia, Donald L.; Química Orgânica Experimental, 3ª Ed., São Paulo 
: Cengage Learning; 2012. [disponível online no SiBI/UFRJ, 
https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibilizaacesso-a-alguns-e-books-da-
cengage ;;;;; https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] 
 
 
 
[3] p-Nitro-anilina 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
8
 
 
 
 
 
 
 
1. Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio. 
 
Em um frasco apropriado, colocar 1,7 g da p-nitro anilina preparada, adicionar uma mistura 
de 3,8 mL de água e 4,4 g de HCl concentrado. Resfriar a mistura adicionando 10,0 g de gelo picado. 
Mergulhe o frasco em banho de gelo com sal. Em seguida, adicionar com uma pipeta Pasteur uma 
solução de 0,9 g de NaNO2 em 2,0 mL de água, muito lentamente e com agitação, à baixa temperatura 
(0-5ºC) mantendo-se o banho de gelo e sal. Terminada a etapa de diazotação (verifique na literatura 
o teste com papel embido com amido iodetado), manter esta solução a baixa temperatura (5ºC) até o 
momento de sua utilização. 
 
2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio ácido 
 
Em um Becker de 50 mL dissolver 1,8 g de -naftol em 25,0 mL de etanol e manter a solução 
em temperatura aproximada de 5ºC. Gotejar lentamente essa solução sobre a solução de cloreto de p-
nitro-benzeno-diazônio (preparada acima), agitando continuamente e mantendo a temperatura da 
mistura reacional em torno de 5ºC, com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após a adição, agitar 
ocasionalmente a mistura por cerca de 5 min. 
 
Executar o teste de confirmação (veja abaixo). 
 
 
TESTE DE CONFIRMAÇÃO 
 
Em um tubo de ensaio contendo 2,0 ml de solução alcoólica de NaOH, adicionar pequena 
porção do corante. Verifique se há alteração na cor do produto. Explique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
[4] Corantes [4.1] Vermelho de monolite 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
9
 
 
 
 
 
 
1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio. 
 
Em um frasco apropriado colocar 1,5 g de ácido sulfanílico. Adicionar 25,0 mL de água e 0,6 
g de carbonato de sódio e agitar para dissolver. Resfriar a solução em banho de gelo e sal. Em seguida 
adicionar uma solução de 0,8 g de nitrito de sódio em 4,0 mL de água, lentamentee com agitação. 
Adicionar com uma pipeta Pasteur, muito lentamente e com agitação, uma solução de 1,0 mL de HCl 
concentrado em 4,0 mL de água, à baixa temperatura (0-5ºC) mantendo-se o banho de gelo e sal.. 
Terminada a etapa de diazotação (verifique na literatura o teste com papel embido com amido 
iodetado), manter esta solução a baixa temperatura (5ºC) até o momento de sua utilização. 
 
2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com fenol em meio básico 
 
Em um Becker de 25 mL dissolver 0,9 g de fenol em 4,3 mL de solução de NaOH 5% (p/v). 
Esfriar a mistura a 5ºC e adicioná-la lentamente sobre o cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio 
preparado acima, mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Após a adição, agitar ocasionalmente a 
mistura por cerca de 5 min (se não precipitar, adicionar algumas gotas de HClc) 
 
Executar o teste de confirmação (veja abaixo). 
 
 
TESTE DE CONFIRMAÇÃO 
 
Em um tubo de ensaio contendo 2,0 ml de solução alcoólica de NaOH adicionar pequena 
porção do corante. Verifique se há alteração na cor do produto. Explique. 
 
 
 
[4] Corantes [4.2] Alaranjado K 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
10
 
 
 
 
 
 
 
Em um Becker de 50,0 mL, preparar uma solução contendo 1,5 g de NaOH em 6,0 mL de 
água. 
Em um balão de fundo redondo de 125 mL, introduzir 3,0 g de gordura de coco, 5,5 g de ácido 
esteárico e a solução de NaOH preparada acima, e 10,0 mL de etanol. Adaptar ao balão um 
condensador e colocar o sistema em refluxo por 30 min em banho-maria. Terminado o refluxo, não 
demorar a tirar a mistura do aquecimento para não solidificar. 
Mantendo a agitação, acrescentar à mistura 2,0 mL de glicerol, 5-7 gotas da essência 
aromatizante escolhida e algumas gotas de corante até obter a cor desejada. Verter em uma forma 
apropriada ainda quente. O sabão fica com pH entre 7,5-8,0. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
[5] Sabão 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
11
 
 
 OH
CO2H
H2SO4
ácido acetil
salicílico
O
CO2H
O
O
O O
ácido
salicílico
 
 
 
 
Em balão de 50 mL de capacidade colocar 2,5 g de ácido salicílico e 5,0 mL de anidrido 
acético. Agitar manualmente até formação de uma mistura homogênea. Adicionar 5 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado, com cuidado. Haverá dissolução da mistura, com aumento da temperatura 
(reação exotérmica). 
Adaptar um condensador e aquecer a mistura reacional em banho-maria, mantendo a 
temperatura na faixa de 45-50oC e agitando constantemente o sistema em uma placa. Manter o 
aquecimento por 20 min. Retirar uma pequena amostra do sólido branco que se forma e testá-la com 
solução de FeCl3 a 1% (1)*. Se o resultado do teste for positivo, continuar o refluxo por mais 5 
minutos, quando então deverá ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem 
ser repetidos até resultado negativo. Resfriar o sistema, adicionar 25,0 mL de água gelada e filtrar o 
material em funil de Büchner, lavando com pouca água gelada. Secar o produto ao ar. 
 
* (1) Para realizar o teste, colocar 2 gotas da solução de FeCl3 a 1% (p/v) em um vidro de relógio. 
Para ver a coloração positiva (quando ainda há grupo fenólico) do teste, realizar o ensaio do FeCl3 
com o ácido de partida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
[6] Ácido acetil salicílico 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
12
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Em um balão de fundo redondo de 100 mL, adicionar 9,3 g (0,1255 mol) de álcool n-
butílico (ou isoamílico) e 14,0 g (0,2333 mol) de ácido acético glacial. Misturar bem e adicionar 
cautelosamente 3 gotas de H2SO4 concentrado. Adaptar um condensador de refluxo e um Dean-
Stark e aquecer à ebulição em banho de óleo até que toda água formada na reação seja coletada. 
Feito isso, verter a mistura reacional sobre 100 mL de água gelada contida em um funil de 
separação de 125 mL. Desprezar a fase aquosa (camada inferior) e lavar a fase orgânica com 50 
mL de solução aquosa saturada de NaHCO3, desprezar a fase aquosa. Lavar com mais 25 mL de 
água e desprezar a fase aquosa. 
 Transferir o éster bruto para um Erlenmeyer de 25 mL seco e adicionar Na2SO4 ou MgSO4 
anidros em pequeníssimas porções até que não se observe mais a formação de aglomerados sólidos 
e o produto (que é líquido a T.A.) apresente-se translucido. Filtrar o éster em papel de filtro 
pregueado, recolhendo o filtrado e descartando o sólido. Medir o volume do produto obtido para o 
cálculo do rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
[7] Acetato de n-butila 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
13
 
 
 
 
 
 
 
 
Na capela, verter 25,0 mL de terc-butanol em um funil de separação de 125 mL suportado em 
uma argola presa a um suporte universal. Em seguida, lenta e cuidadosamente adicionar 50,0 mL de 
ácido clorídrico concentrado. Observar o aumento da temperatura da solução e evolução de vapores. 
Após alguns minutos, tampe o funil e leve-o para a bancada e coloque-o numa argola presa a um 
suporte universal. Agitar gentilmente o funil tampado e em seguida aliviar a pressão. Destampe e 
aguarde um pouco a separação de fases. Repita esta operação mais 4 vezes. Deixe então em repouso 
por 15 min. Após este tempo, retire a fase aquosa (mais densa) e descarte-a. 
Adicione então 25,0 mL de água destilada fria. Agite gentilmente o funil tampado e em 
seguida alivie a pressão. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Descarte a fase aquosa. 
 Depois, adicione 25,0 mL de uma solução aquosa de NaHCO3 a 1% (p/v). Agite gentilmente 
o funil tampado e em seguida alivie a pressão. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. 
Descarte a fase aquosa. 
Por fim, adicione 25,0 mL de água. Agite gentilmente o funil tampado e em seguida alivie a 
pressão. Repita isso por mais 1 vez. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Descarte a 
fase aquosa. 
Colete o produto em um Erlenmeyer de 50,0 mL. Adicione pequeníssimas porções de Na2SO4 
anidro e agite até que não observe mais a formação de aglomerados sólidos e o produto (que é líquido 
a T.A.) apresente-se translucido. Filtre por gravidade em papel pregueado, recolhendo o filtrado e 
descartando o sólido. Meça o volume do produto obtido e calcule o rendimento bruto. 
 
 
 
DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
 Monte o sistema de destilação com uma coluna vigreux de 10-15 cm, dois balões de fundo 
redondo de 50 mL, termômetro e condensador em suporte universal com placa de agitação e 
aquecimento. Colete o produto à 51oC (sem deixar o balão de destilação secar). Meça o volume do 
produto obtido e calcule o rendimento puro. 
 
 
 
 
 
 
[8] Cloreto de 
terc-butila 
Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição 
 
 
Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 
 
14
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
 
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no SiBI/UFRJ, https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibilizaacesso-a-alguns-
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https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] 
 
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Dias, A. G.; da Costa, M. A.; Guimarães P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica-Síntese 
Orgânica, vol. II, Editora Interciência, 196 pgs., 2008. 
 
Geris, R., Santos, N.A.C., Amaral, B.A., Maia, I.S., Castro, V.D., Carvalho J.R.M.;“Biodiesel De 
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Orgânica, Instituto de Química da UFRJ, revisão 2022. 
 
Mano, E.B.; Seabra, A.P. Práticas de Química Orgânica. Editora Edgard Blücher Ltda, 
3a ed., 1987. 
 
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1982.

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