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Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Química Departamento de Química Orgânica Apostila de Práticas Química Orgânica Experimental II 5ª Edição Revisão Prof. Carlos R. Kaiser (rev. 4) 2023 Plano de Aulas para o 1o semestre de 2023 (Turmas da Escola de Química)…Prof. Kaiser Aula Turma EQC terças Turma EQE quartas Assunto pgs 1 17/04 18/04 Introdução & [1] Preparação da Acetanilida 3-5 2 24/04 25/04 [2] Preparação da p-nitro-Acetanilida 2a. Medidas de Ponto de Fusão da Acetanilida 5-6 3 08/05 09/05 [3] Preparação da p-nitro-Anilina 3a. Recristalização da p-nitro-acetanilida 6-7 4 15/05 16/05 Cromatografia em Camada Fina (CCF) 7 5 22/05 23/05 [4] Preparação de Corantes 8-9 6 29/05 30/05 Preparação de [6] Ácido acetil salicílico & [5] Sabão 10-11 7 12/06 13/06 [7] Preparação do Acetato de n-butila 12 8 19/06 20/06 [8] Preparação do Cloreto de terc-butila 8a. Destilação fracionada 13 9 26/06 27/06 Prova 3-14 BIBLIOGRAFIA 14 Feriados: Abril - 07-Sexta-feria santa; 21-Tiradentes Maio - 01-Dia do Trabalho Junho - 08-Corpus Christi, 09-Recesso Avaliação = média ponderada com: -desempenho-peso 1 (atividades no laboratório e caderno da prática do dia) -relatórios-peso 2 -testes-peso 3 -provas-peso 4 Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 3 INTRODUÇÃO (Lembretes Importantes) 1. Certifique-se de estar munido do planejamento da prática do dia (caderno de laboratório) e do relatório da prática anterior antes de entrar no laboratório. 2. Confira todo o material do armário que vai utilizar, avisando aos responsáveis a falta de qualquer item, antes do início da atividade prática. 3. Cuidado ao manusear vidraria, pois em caso de quebra o aluno está passível de arcar com os custos da mesma. Cuidado com choques térmicos provocados quando a vidraria quente é depositada sobre a superfície fria da bancada. Tenha sempre a mão uma tela de amianto, placa de madeira ou outro material isolante, para depositar a vidraria quente. 4. Todo material utilizado deverá ser guardado limpo em seus respectivos armários. Para lavar a vidraria, usar detergente, seguido de enxague com água corrente e rinsagem com álcool,quando necessário. Também a bancada deverá ser limpa após o término da aula (se seu perfex ou papel toalha para isso). Lembre-se que outros alunos irão utilizar esse mesmo material após sua aula prática. 5. Não jogar sólidos nos ralos ou pias, tanto reagentes químicos ou outros materiais, tais como palitos de fósforo, capilares, pedaços de papel de filtro e pérolas de vidro. No caso de resíduos de reagentes consultar o professor ou o técnico sobre os locais de descarte no laboratório. 6. Ao utilizar vácuo, fique atento ao nível de líquido filtrado no kitassato para que não alcance a saída lateral, porque poderá danificar a bomba de vácuo! Deve ser esvaziado após o uso. 7. Ao manusear um reagente, certifique-se de que se trata do reagente correto. “Leia o rótulo do frasco”. 8. Quando manusear um reagente líquido, vertê-lo pelo lado oposto ao rótulo. Após a transferência, fechá-lo com a tampa respectiva. No caso de um reagente sólido, usar sua espátula, previamente limpa. Lembre-se de limpar novamente sua espátula após a transferência do reagente. 9. O produto obtido durante a aula deverá ser guardado na prateleira reservada para esse fim no laboratório, rotulado com o nomes do produto, nome do aluno, da turma, do professor e datado. Material Individual Obrigatório: . Vestuário e outros: calça comprida, camisa com mangas, calçado fechado, cabelo longo preso; . EPI’s (Equipamentos de Proteção Individual): jaleco de algodão e óculos de segurança; . Espátula (luvas e perfex são à critério de cada um); . Caderno de laboratório contendo o planejamento da aula (veja a seguir). Planejamentos (caderno de laboratório) Devem conter, “na ordem”: -Título. -Equação química da reação. -Material de laboratório que será usado e procedimento resumido da prática do dia. -Tabela com os dados físico-químicos dos reagentes e do produto. Por exemplo: Reagentes/Produto P.F.(oC) P.E. (oC) Densidade (g/mL) Aspecto Físico Solubilidade água (g/mL) Solubilidade outros Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 4 -Tabela com dados da reação para os reagentes e o produto. Por exemplo: Reagentes/Produto M.M.(g/mol) Massa (g) Volume (mL) Mols -Tabela com os dados de toxicidade/periculosidade para os reagentes e o produto. Por exemplo: Reagentes/Produto Toxicidade/Periculosidade Primeiros socorros Roteiro para Preparação De Relatórios Devem conter, “na ordem”: TÍTULO DO RELATÓRIO – Deve dar uma ideia clara e exata do que trata o trabalho. O título não é um texto, deve ser, portanto, conciso e autoexplicativo. Ex.: Síntese da Acetanilida. ESQUEMA REACIONAL – Deve ser a equação química ilustrando a reação realizada. 1. INTRODUÇÃO Deve conter: Objetivo do trabalho, Importância do trabalho, Informações teóricas pertinentes ao trabalho disponíveis na literatura, de forma concisa. 2. MATERIAIS E MÉTODOS Pode ser apresentado em itens, de acordo com o experimento realizado. Materiais: lista de todos os reagentes e vidrarias que foram utilizados para a execução do experimento. Coloque em tabelas de dados físico-químicos, dados da reação e dados de toxicidade/periculosidade para os reagentes e o produto. Métodos: descrição “resumida” baseada nesta apostila com as informações necessárias para que o experimento possa ser reproduzido exatamente da mesma maneira como foi idealizado. Deve conter quantidades de reagentes e tamanho das vidrarias utilizadas. 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO Deve conter o mecanismo da reação e os resultados e a discussão de cada experimento a luz de informações disponíveis na literatura. Cada experimento tem um objetivo específico, que visa obter informações para que seja atingido. A discussão é feita pensando sempre no objetivo do seu trabalho. Deve conter o cálculo do rendimento e resultado de eventuais caracterizações como p.ex.: por solubilidade, ponto de fusão ou ebulição, cromatografia em camada fina (CCF), etc. 4. CONCLUSÃO Este item deve descrever de forma clara e objetiva as conclusões tiradas do trabalho. É uma resposta direta às questões formuladas pelo seu objetivo. 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Lista dos livros, artigos publicados em revistas científicas ou outras fontes teóricas utilizadas na realização do trabalho. Toda referência bibliográfica deve conter: Se livro: nome dos autores, título do livro, editores, ano da publicação, edição, volume, páginas consultadas. Se artigo científico: nome dos autores (iniciais seguidas do último sobrenome por extenso), nome da revista científica, ano (em negrito), volume (em itálico), número da página inicial. Existem normas que especificam a maneira como as informações devem estar dispostas no item de referências bibliográficas. Informe-se na sua biblioteca, para poder seguir corretamente uma das normas vigentes. Veja também Bibliografia selecionada, ao fim desta apostila. Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 5 Na capela, adicionar 4,1 g (~ 4,0 mL) de anilina em um Becker de 100 mL contendo 30 mL de água destilada e agitar vigorosamente com bastão de vidro. Mantendo a agitação, adicionar 4,9 g (~ 4,5 mL) de anidrido acético e observar a formação da acetanilida. Na bancada, continuar agitando e adicionar 25 mL de água destilada gelada a este meio reacional, sob forte agitação. Resfriar a mistura em banho de gelo por 10 min, filtrar o material precipitado à vácuoem funil de Büchner e lavar o sólido com água gelada. Executar o teste de solubilidade (veja abaixo). Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. TESTE DE SOLUBILIDADE Utilizando dois tubos de enaio: no primeiro colocar 2 gotas de anilina e ~ 1,0 mL de água, agitar e, no segundo, colocar alguns cristais da acetanilida e ~ 1,0 mL de água, e agitar. Observar se houve dissolução. Em seguida adicionar 6 gotas de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl em cada um dos tubos e agitar. Observar se houve dissolução. Anotar e explicar o que ocorreu comparando os dois. Para aulas subsequentes, leia sobre Ponto de Fusão (referência abaixo). PONTO DE FUSÃO (PF): Ler sobre a técnica na página 98: Engel, Randall G.; Kriz, George S.; Lampman, Gary M.; Pavia, Donald L.; Química Orgânica Experimental, 3ª Ed., São Paulo : Cengage Learning; 2012. [disponível online no SiBI/UFRJ, https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj- disponibilizaacesso-a-alguns-e-books-da-cengage ;;;;; https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] [1] Acetanilida Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 6 Em um Erlenmeyer de 125 mL seco, colocar 4,0 g de acetanilida seca e pulverizada e 5,3 g de ácido acético glacial. Agitar de modo a obter uma boa suspensão. Adicionar então, com agitação constante e cuidado, 18,4 g de ácido sulfúrico concentrado. Resfriar externamente com um banho de gelo e sal, de modo a manter a temperatura do meio reacional entre 0-2ºC. Adicionar com uma pipeta Pasteur e sob agitação constante, uma mistura resfriada de 3,1 g de ácido nítrico concentrado e 2,7 g de ácido sulfúrico concentrado, contida em um Becker de 25 mL seco. Durante a adição dessa mistura, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10ºC (utilize um banho de gelo). Terminada a adição, deixar a mistura reacional em repouso a temperatura ambiente por 40 min. Após este tempo, verter a mistura reacional sobre 70 mL de gelo picado, contido em um Becker, sob agitação constante. Deixar em repouso por 10 min. Filtrar à vácuo em funil de Büchner e lavar repetidas vezes com água gelada para remoção dos ácidos residuais. Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. ATENÇÃO: o que sobrar de acetanilida deve ser guardado, pois será usado na aula sobre Ponto de Fusão (PF). RECRISTALIZAÇÃO Em um Becker de 100 mL colocar 1,5 g de p-nitro-acetanilida e 30 mL de água e 20 mL de etanol. Com agitação constante, aqueça a ~ 68 oC e adicione, com cuidado, “em porções”, 10,0 ml de etanol (quando perceber que o sólido está dissolvendo vá adicionando etanol aos poucos, com uma pipeta Pasteur, até dissolução completa). Deixe o Becker resfriar sobre uma superfície isolante e depois coloque no gelo por 10 min. Filtrar por gravidade em funil/papel simples para líquidos. Guardar este sólido para a aula de Cromatografia por Camada Fina (CCF). [2] p-Nitro-acetanilida Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 7 NH2 p-NO2-anilina 1. H2SO4, H2O 2. NaOH, H2O NO2 HN p-NO2-acetanilida NO2 O Em um balão de fundo redondo de 50 mL adiconar de 3,0 g de p-nitro acetanilida e 15 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico 60% (v/v). Refluxar durante 30 min em placa de agitação e aquecimento diretamente (sem banho de óleo). A mistura reacional, ainda quente, é vertida sobre 100 mL de água fria com gelo (use um Becker de 250 mL). A p-nitro-anilina é precipitada pela adição de leve excesso de solução aquosa de NaOH 20% (p/v), com agitação (acompanhar com papel indicador de pH). Colocar a mistura em banho de gelo por 10 min. Após o resfriamento o produto é filtrado e lavado com pouca água gelada. [OBS: Fazer os cálculos para preparar o ácido sulfúrico 60% (v/v) e para definir o volume da solução aquosa de NaOH 20% (p/v) necessária para neutralização] Executar o teste de confirmação (veja abaixo). Colocar o produto (com o papel de filtro) sobre um vidro de relógio identificado e cobrir com papel toalha. Deixar em repouso na prateleira indicada para a turma. Na aula seguinte, pesar o produto e calcular o rendimento da síntese. Inserir estas informações no relatório e entregá-lo. Para a aula seguinte, leia sobre Cromatografia em Camada Fina (CCF). Referência segue abaixo. TESTE DE CONFIRMAÇÃO Em um pequeno vidro de relógio separado, misturar cristais de p-nitro-anilina com 2 gotas de solução de aldeído p-dimetilaminobenzóico dissolvido em ácido acético glacial. O aparecimento de uma coloração vermelha intensa (base de Schiff) indica teste positivo para amina aromática primária ou secundária. Repetir o ensaio com a p-nitro acetanilida preparada na aula anterior. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA (CCF) Cromatografia/CCF (TLC). Ler sobre a técnica na página 251: Engel, Randall G.; Kriz, George S.; Lampman, Gary M.; Pavia, Donald L.; Química Orgânica Experimental, 3ª Ed., São Paulo : Cengage Learning; 2012. [disponível online no SiBI/UFRJ, https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibilizaacesso-a-alguns-e-books-da- cengage ;;;;; https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] [3] p-Nitro-anilina Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 8 1. Preparação do cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio. Em um frasco apropriado, colocar 1,7 g da p-nitro anilina preparada, adicionar uma mistura de 3,8 mL de água e 4,4 g de HCl concentrado. Resfriar a mistura adicionando 10,0 g de gelo picado. Mergulhe o frasco em banho de gelo com sal. Em seguida, adicionar com uma pipeta Pasteur uma solução de 0,9 g de NaNO2 em 2,0 mL de água, muito lentamente e com agitação, à baixa temperatura (0-5ºC) mantendo-se o banho de gelo e sal. Terminada a etapa de diazotação (verifique na literatura o teste com papel embido com amido iodetado), manter esta solução a baixa temperatura (5ºC) até o momento de sua utilização. 2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com -naftol em meio ácido Em um Becker de 50 mL dissolver 1,8 g de -naftol em 25,0 mL de etanol e manter a solução em temperatura aproximada de 5ºC. Gotejar lentamente essa solução sobre a solução de cloreto de p- nitro-benzeno-diazônio (preparada acima), agitando continuamente e mantendo a temperatura da mistura reacional em torno de 5ºC, com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 5 min. Executar o teste de confirmação (veja abaixo). TESTE DE CONFIRMAÇÃO Em um tubo de ensaio contendo 2,0 ml de solução alcoólica de NaOH, adicionar pequena porção do corante. Verifique se há alteração na cor do produto. Explique. [4] Corantes [4.1] Vermelho de monolite Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 9 1. Preparação do cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio. Em um frasco apropriado colocar 1,5 g de ácido sulfanílico. Adicionar 25,0 mL de água e 0,6 g de carbonato de sódio e agitar para dissolver. Resfriar a solução em banho de gelo e sal. Em seguida adicionar uma solução de 0,8 g de nitrito de sódio em 4,0 mL de água, lentamentee com agitação. Adicionar com uma pipeta Pasteur, muito lentamente e com agitação, uma solução de 1,0 mL de HCl concentrado em 4,0 mL de água, à baixa temperatura (0-5ºC) mantendo-se o banho de gelo e sal.. Terminada a etapa de diazotação (verifique na literatura o teste com papel embido com amido iodetado), manter esta solução a baixa temperatura (5ºC) até o momento de sua utilização. 2. Reação de acoplamento do sal de diazônio com fenol em meio básico Em um Becker de 25 mL dissolver 0,9 g de fenol em 4,3 mL de solução de NaOH 5% (p/v). Esfriar a mistura a 5ºC e adicioná-la lentamente sobre o cloreto de p-sulfo-benzeno-diazônio preparado acima, mantendo a temperatura abaixo de 10ºC. Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 5 min (se não precipitar, adicionar algumas gotas de HClc) Executar o teste de confirmação (veja abaixo). TESTE DE CONFIRMAÇÃO Em um tubo de ensaio contendo 2,0 ml de solução alcoólica de NaOH adicionar pequena porção do corante. Verifique se há alteração na cor do produto. Explique. [4] Corantes [4.2] Alaranjado K Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 10 Em um Becker de 50,0 mL, preparar uma solução contendo 1,5 g de NaOH em 6,0 mL de água. Em um balão de fundo redondo de 125 mL, introduzir 3,0 g de gordura de coco, 5,5 g de ácido esteárico e a solução de NaOH preparada acima, e 10,0 mL de etanol. Adaptar ao balão um condensador e colocar o sistema em refluxo por 30 min em banho-maria. Terminado o refluxo, não demorar a tirar a mistura do aquecimento para não solidificar. Mantendo a agitação, acrescentar à mistura 2,0 mL de glicerol, 5-7 gotas da essência aromatizante escolhida e algumas gotas de corante até obter a cor desejada. Verter em uma forma apropriada ainda quente. O sabão fica com pH entre 7,5-8,0. [5] Sabão Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 11 OH CO2H H2SO4 ácido acetil salicílico O CO2H O O O O ácido salicílico Em balão de 50 mL de capacidade colocar 2,5 g de ácido salicílico e 5,0 mL de anidrido acético. Agitar manualmente até formação de uma mistura homogênea. Adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, com cuidado. Haverá dissolução da mistura, com aumento da temperatura (reação exotérmica). Adaptar um condensador e aquecer a mistura reacional em banho-maria, mantendo a temperatura na faixa de 45-50oC e agitando constantemente o sistema em uma placa. Manter o aquecimento por 20 min. Retirar uma pequena amostra do sólido branco que se forma e testá-la com solução de FeCl3 a 1% (1)*. Se o resultado do teste for positivo, continuar o refluxo por mais 5 minutos, quando então deverá ser realizado novo teste. O teste e a operação de aquecimento devem ser repetidos até resultado negativo. Resfriar o sistema, adicionar 25,0 mL de água gelada e filtrar o material em funil de Büchner, lavando com pouca água gelada. Secar o produto ao ar. * (1) Para realizar o teste, colocar 2 gotas da solução de FeCl3 a 1% (p/v) em um vidro de relógio. Para ver a coloração positiva (quando ainda há grupo fenólico) do teste, realizar o ensaio do FeCl3 com o ácido de partida. [6] Ácido acetil salicílico Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 12 Em um balão de fundo redondo de 100 mL, adicionar 9,3 g (0,1255 mol) de álcool n- butílico (ou isoamílico) e 14,0 g (0,2333 mol) de ácido acético glacial. Misturar bem e adicionar cautelosamente 3 gotas de H2SO4 concentrado. Adaptar um condensador de refluxo e um Dean- Stark e aquecer à ebulição em banho de óleo até que toda água formada na reação seja coletada. Feito isso, verter a mistura reacional sobre 100 mL de água gelada contida em um funil de separação de 125 mL. Desprezar a fase aquosa (camada inferior) e lavar a fase orgânica com 50 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3, desprezar a fase aquosa. Lavar com mais 25 mL de água e desprezar a fase aquosa. Transferir o éster bruto para um Erlenmeyer de 25 mL seco e adicionar Na2SO4 ou MgSO4 anidros em pequeníssimas porções até que não se observe mais a formação de aglomerados sólidos e o produto (que é líquido a T.A.) apresente-se translucido. Filtrar o éster em papel de filtro pregueado, recolhendo o filtrado e descartando o sólido. Medir o volume do produto obtido para o cálculo do rendimento. [7] Acetato de n-butila Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 13 Na capela, verter 25,0 mL de terc-butanol em um funil de separação de 125 mL suportado em uma argola presa a um suporte universal. Em seguida, lenta e cuidadosamente adicionar 50,0 mL de ácido clorídrico concentrado. Observar o aumento da temperatura da solução e evolução de vapores. Após alguns minutos, tampe o funil e leve-o para a bancada e coloque-o numa argola presa a um suporte universal. Agitar gentilmente o funil tampado e em seguida aliviar a pressão. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Repita esta operação mais 4 vezes. Deixe então em repouso por 15 min. Após este tempo, retire a fase aquosa (mais densa) e descarte-a. Adicione então 25,0 mL de água destilada fria. Agite gentilmente o funil tampado e em seguida alivie a pressão. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Descarte a fase aquosa. Depois, adicione 25,0 mL de uma solução aquosa de NaHCO3 a 1% (p/v). Agite gentilmente o funil tampado e em seguida alivie a pressão. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Descarte a fase aquosa. Por fim, adicione 25,0 mL de água. Agite gentilmente o funil tampado e em seguida alivie a pressão. Repita isso por mais 1 vez. Destampe e aguarde um pouco a separação de fases. Descarte a fase aquosa. Colete o produto em um Erlenmeyer de 50,0 mL. Adicione pequeníssimas porções de Na2SO4 anidro e agite até que não observe mais a formação de aglomerados sólidos e o produto (que é líquido a T.A.) apresente-se translucido. Filtre por gravidade em papel pregueado, recolhendo o filtrado e descartando o sólido. Meça o volume do produto obtido e calcule o rendimento bruto. DESTILAÇÃO FRACIONADA Monte o sistema de destilação com uma coluna vigreux de 10-15 cm, dois balões de fundo redondo de 50 mL, termômetro e condensador em suporte universal com placa de agitação e aquecimento. Colete o produto à 51oC (sem deixar o balão de destilação secar). Meça o volume do produto obtido e calcule o rendimento puro. [8] Cloreto de terc-butila Manual de Química Orgânica Experimental II • 5ª edição Depto. de Química Orgânica • Instituto de Química da UFRJ 14 BIBLIOGRAFIA Engel, Randall G.; Kriz, George S.; Lampman, Gary M.; Pavia, Donald L.; Química Orgânica Experimental, 3ª Ed., São Paulo : Cengage Learning; 2012. [disponível online no SiBI/UFRJ, https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibilizaacesso-a-alguns- e-books-da-cengage ;;;;; https://cas.ufrj.br/login?service=https%3a%2f%2fcengage.proxy.ufrj.br%2f] Bell, C.E., Clark, A.K., Taber, D.F., Rodig, O.R., Organic Chemistry Laboratory. Saunders College Publishing, 1997. Dias, A. G.; da Costa, M. A.; Guimarães P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica-Técnicas e Procedimentos, vol. I, Editora Interciência, 127 pgs., 2004. Dias, A. G.; da Costa, M. A.; Guimarães P. I. C.; Guia Prático de Química Orgânica-Síntese Orgânica, vol. II, Editora Interciência, 196 pgs., 2008. Geris, R., Santos, N.A.C., Amaral, B.A., Maia, I.S., Castro, V.D., Carvalho J.R.M.;“Biodiesel De Soja – Reação De Transesterificação Para Aulas Práticas De Química Orgânica”; Química Nova 2007, 30, 1369. Kaiser, C.R.; Apostila de Práticas: Química Orgânica Experimental II. Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química da UFRJ, revisão 2022. Mano, E.B.; Seabra, A.P. Práticas de Química Orgânica. Editora Edgard Blücher Ltda, 3a ed., 1987. Vogel, A.I. Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. Editora Ao Livro Técnico S.A., 1982.
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