Reações- Orgânicas- de -Eliminação__

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Atividade 
1 - Represente o mecanismo, admitindo que a reação de 
eliminação, vista a seguir, avance por meio de um processo 
concertado: 
 
 
Resposta: 
Primeiramente, identificamos a base e o substrato. Nesse caso, a 
base é o metóxido. Lembre-se de que o Na+ é o contraíon e o seu 
papel na reação não nos diz respeito, na maioria dos casos. 
Precisamos atentar para o fato que, ao representar mecanismos, 
devemos ser muito precisos a respeito do posicionamento da 
ponta e da extremidade final (da cauda) de cada seta curva: 
 
Em 
um 
mecanismo concertado, sai o grupo de saída e, simultaneamente, 
a base abstrai um próton. Isso exige um total de três setas 
curvas. 
Ao representar a primeira seta curva, certifique-se de colocar a 
extremidade final da seta curva sobre um par isolado da base e 
colocar a ponta da seta curva sobre o próton que está sendo 
removido: 
 
 
 
 
 
 
 
2 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte 
reação E2: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta: 
Primeiramente, identificamos a posição α. Essa é a posição que 
possui o grupo de saída: 
Etapa 1 
Identificação da posição α. 
 
Em seguida, identificamos todas as posições β que têm prótons: 
Etapa 2 
Identificação de todas as posições β que têm prótons. 
 
Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas delas são 
idênticas, porque dão origem o mesmo produto. 
Etapa 3 
Anotação das posições β que conduzem ao mesmo produto. 
 
Como vimos, a partir de qualquer uma dessas duas posições, a 
abstração de um próton proporciona o mesmo produto. As duas 
estruturas apresentadas representam o mesmo produto. 
 
A abstração de um próton da outra posição β produzirá o 
seguinte alqueno: 
 
Desse modo, existem dois produtos possíveis. Para determinar o 
produto que predomina, analisamos cada um dos produtos e 
determinamos o grau de substituição. 
Etapa 4 
Remoção de um próton a partir de cada posição β e comparação do 
grau de substituição dos alquenos resultantes. 
 
O alqueno mais substituído é o produto de Zaitsev, e o alqueno 
menos substituído é o produto de Hofmann. Geralmente, o 
produto de Zaitsev é o produto principal, a não ser que seja 
usada uma base estericamente impedida. 
Como este exemplo não utiliza uma base estericamente 
impedida, por isso, esperamos que o produto de Zaitsev seja o 
produto principal. 
Etapa 5 
Análise da base para determinar qual o produto que predomina. 
 
 
3 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte 
reação E1: 
Resposta: 
 
 
 
 
 
Primeiramente, identificamos todas as posições β que têm 
prótons. 
Etapa 1 
Identifique todas as posições β que têm prótons. 
 
Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas dessas 
posições são idênticas, porque elas iriam originar o mesmo 
produto. 
Etapa 2 
Anotação das posições β que levam ao mesmo produto. 
 
A abstração de um próton, a partir de qualquer uma dessas duas 
posições, proporciona o mesmo produto. 
A outra posição β produzirá o seguinte alqueno: 
 
Desse modo, existem dois produtos possíveis, e esperamos que 
seja obtida uma mistura dos dois produtos. O produto principal 
será o alqueno mais substituído. 
Etapa 3 
Representação de todos os produtos e nomeação do alqueno mais 
substituído como o produto principal. 
 
 
4 - Represente um mecanismo para o seguinte processo E1: 
 
 
 
 
Resposta: 
Um processo E1 sempre deve envolver, pelo menos, duas etapas 
principais: a perda de um grupo de saída e transferência de 
próton. No entanto, temos de considerar se as outras duas etapas 
possíveis ocorrerão: 
 
Nesse caso, o mecanismo deve mostrar todas as quatro etapas – 
as duas etapas principais mais duas etapas adicionais. Vejamos: 
 
 
5 - Identifique o(s) mecanismo(s) que se espera que ocorra(m) 
quando o bromociclo-hexano é tratado com etóxido de sódio. 
Resposta: 
Primeiramente, identificamos a função do reagente. Usando os 
conhecimentos obtidos na seção anterior, podemos determinar 
que o etóxido de sódio é tanto um nucleófilo forte quanto uma 
base forte. 
Etapa 1 
Identificação da função do reagente. 
 
Em seguida, identificamos o substrato. O bromociclo-hexano é um 
substrato secundário e, com isso, esperamos que os mecanismos 
E2 e SN2 operem. 
Etapa 2 
Identificação do substrato e determinação dos mecanismos que 
ocorrem.