Síntese de Ácido Acetil Salícilico e ASM

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia
Campus Salvador
Discente: Beatriz Teles Maciel Curso: Química - 8833
Docente: Marcus Bahia Disciplina: Química Orgânica Prática
Síntese do AAS e do ASM
Salvador - BA
2021
SUMÁRIO
1.OBJETIVO GERAL 3
1.1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS 3
2.METODOLOGIA. 3
3.MATERIAIS 4
3.1. Vidrarias para a síntese do AAS e ASM. 4
3.2. REAGENTES 5
4.PROCEDIMENTOS 6
5.FLUXOGRAMAS 8
6.PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS 12
7.REAÇÕES 17
8.MECANISMOS 18
9.CÁLCULOS 19
10.RESULTADOS 19
11.REFERÊNCIAS. 20
1. OBJETIVO GERAL
Para a síntese do AAS
- Sintetizar o ácido acetilsalicílico (AAS)
Para a síntese do ASM
- Sintetizar o acetilsalicilato de metila (ASM) a partir do AAS.
1.1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
- Identificar e diferenciar grupos funcionais do ácido acetilsalicílico (AAS)
através de testes químicos;
Para a síntese do ASM
- Identificar por CCD em comparação ao AAS e ao padrão do produto.
- Associar as reações de esterificação às substituições nucleofílicas no
carbono acílico.
2. METODOLOGIA.
Para a síntese do AAS.
Sintetizar o ácido acetilsalicílico por meio de uma reação de esterificação,
entre o ácido salicílico e o anidrido acético, tendo como catalisador de reação o
ácido sulfúrico. Identificar e caracterizar o AAS sintetizado por meio de testes como
ponto de fusão, teste com cloreto férrico para a identificação da hidroxila fenólica e
reação de identificação de ésteres.
Para o ASM.
Sintetizar o acetilsalicilato de metila partindo da reação entre o AAS
sintetizado e o metanol, tendo como catalisador da reação o ácido sulfúrico
concentrado. Identificar o ASM sintetizado por meio da técnica de CCD, tendo como
fase móvel uma mistura de acetona com acetato de etila.
3. MATERIAIS
3.1. Vidrarias para a síntese do AAS e ASM.
Tabela 01. Vidrarias e acessórios utilizados na síntese do AAS e ASM.
Vidrarias e acessórios Capacidade
(mL)
Quantidade
Erlenmeyer 125 1
Proveta 10/10/20/50 5
Béquer 200/500 2
Placa de aquecimento --- 2
Bastão de vidro --- 1
Termômetro --- 1
Funil de Buchner --- 1
Papel de filtro --- 1
Tubo de ensaio --- 1
Balão de fundo redondo 100 1
Funil de separação 125 1
Barra magnética --- 1
Suporte universal --- 1
3.2. REAGENTES
Tabela 02. Reagentes utilizados na síntese do AAS e ASM
Reagente Quantidade Concentração
Ácido salicílico 2,00 g 0,015 mols
Anidrido acético 5 mL 0,05 mols
Ácido sulfúrico --- concentrado
Etanol anidro --- ---
Cloreto férrico --- 5%
Cloreto de hidroxilamônio --- ---
Hidróxido de sódio --- ---
Metanol --- ---
AAS sintetizado --- ---
Sol. NAHCO3 115/10 mL 5%
Éter de petróleo 15 mL ---
Hexano 15 mL ---
Cloreto de cálcio anidro --- ---
Acetona --- ---
Acetato de etila --- ---
4. PROCEDIMENTOS
Para a síntese do AAS
1.Pesar 2,0 g (0,015 mols) de ácido salicílico em erlenmeyer de 125 mL.
2. Adicionar 5 mL (0,05 mols) de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
3. Agitar o frasco lentamente, até a dissolução completa do ácido salicílico.
4. Aquecer o erlenmeyer suavemente em banho-maria 40ºC por aproximadamente
10 min, agitando ocasionalmente com o auxílio de um bastão de vidro.
5. Recolher pequena alíquota e fazer o teste de caracterização da hidroxila fenólica.
Se o teste der resultado negativo continuar o procedimento, se der positivo
continuar o aquecimento por mais algum tempo.
6. Retirar o erlenmeyer do banho-maria e acrescentar 20 mL de água gelada.
7. Colocar o erlenmeyer em banho de gelo e água, observando a cristalização de
um sólido.
8. Filtrar em funil de Büchner, lavando com água gelada em pequena quantidade.
9. Secar o sólido ao ar ou em estufa a 50 ºC.
10.Repetir o teste da hidroxila fenólica.
11.Pesar o sólido obtido, determinar o rendimento da reação e o ponto
de fusão.
12.(testes)
Para síntese do ASM
1.Separar uma pequena porção (cerca de 100-200 mg) do AAS para realizar o
ponto de fusão e testes químicos;
2.Pesar o restante do AAS sintetizado e transferir para um balão de fundo redondo
de 100 mL.
3.Adicionar 10 mL de metanol e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
4.Agitar o balão lentamente. Adicionar uma barra magnética pequena.
5.Usando uma placa de aquecimento, montar um banho-maria num béquer de 500
mL contendo água suficiente para que parte do balão fique imerso, cobrindo a
mistura reacional. Acrescentar núcleos de ebulição.
6.Aquecer o balão em banho-maria sob refluxo, com agitação magnética, em
ebulição por 30-40 min.
7.Após o início do aquecimento da mistura reacional, observar a dissolução
completa do sólido.
8.Após 30-40 min retirar o balão do aquecimento e aguardar resfriar.
9.Adicionar ao balão 15 mL de solução NaHCO3 5% e agitar levemente. Em
seguida, adicionar mais 10 mL NaHCO3 5% e agitar.
10.Adicionar 15 mL de éter de petróleo ou hexano ao balão (aumentando a fase
orgânica), agitar e transferir todo o conteúdo para um funil de separação de 125 mL.
11.Separar as fases, descartar a fase aquosa e secar a fase orgânica com cloreto
de cálcio anidro.
12.Transferir a fase orgânica para um frasco com tampa.
IDENTIFICAÇÃO
13.Fazer CCD utilizando como fase móvel uma mistura de acetato de etila:acetona
7:3.
14.Aplicar numa placa cromatográfica: o produto dissolvido em éter de petróleo
(coletar diretamente do frasco com o capilar), o padrão de acetilsalicilato de metila e
o reagente de partida (AAS).
15.Revelar em câmara de UV e em câmara de iodo.
5. FLUXOGRAMAS
Imagem 01: Fluxograma 01.
Imagem 02. Continuação do fluxograma 01.
Imagem 03. Fluxograma 02.
Imagem 04. Fluxograma 03.
6. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICOLÓGICAS
Tabela 03. Propriedades físicas e toxicológicas dos reagentes para a síntese do
AAS e ASM.
Reagente MM
(g/mol)
Densidade
(g/mL)
P.F. (°C) P.E.
(°C)
Índice de
refração
(nD)
Solubilidade
Ácido salicílico 138,12 1,443 157-159 256 ... Pouco solúvel em
água.
Anidrido
acético
102,09 1,08 -73 140 ...
Ácido sulfúrico 98,08 1,841 10,4 290 Solúvel em água
Etanol anidro 46,07 0,789 a
0,883
-112 78,3 ... Solúvel em
água
Cloreto férrico 133,34 1,380 a
1,420
... ... ... Miscível com água
Cloreto de
hidroxilamônio
69,49 1,67 152 .. ... Solúvel em água,
etanol e glicerina; Não
é solúvel em éter
dietílico.
Hidróxido de
sódio
40 2,1300 318 1.390 1.3576 Solúvel em
água
Metanol 32,04
g/mol
0,792 -97,8 64,7 1,32863 infinitamente
solúvel em
água
AAS
sintetizado
180,15 1,4 135 140 ... Insolúvel em água.
Sol. NAHCO3 84,01 2,15 573 ... ... Solúvel em
água
Éter de
petróleo
82,2 0,63 -70 40-60 1.370 Insolúvel em
água e solúvel
em solventes
orgânicos
Hexano 86,18 0,69 -95 68 1,375 Insolúvel em
água.
Solúvel em
etanol, éter
etílico e clorofórmio
Cloreto de
cálcio anidro
110,98 1,65 772 1600 ... Solúvel em
água,
acetona,
ácido acético
e álcool
Acetona 58,08 0,79 -95 56 1,359 Solúvel em
água
Acetato de
etila
88,11 0,9003 -83,6 77 ... Solúvel em
água
∴ MM = Massa molar; P.F. = Ponto de fusão; P.E. = Ponto de ebulição; - =
indeterminado.
Tabela 04 – Medidas de primeiros socorros
Reagente Inalação Ingestão Contato
c/ pele
Contato c/
olhos
Incêndio
Ácido
salicílico
Levar vítima
para local
arejado.
Induzir o
vômito.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos.
Pó químico;
água
nebulizada;
dióxido de
carbono e
espuma.
Anidrido
acético
Levar vítima
para local
arejado.
Induzir o
vômito.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos.
Pó químico
seco.
Ácido
sulfúrico
Levar vítima
para local
arejado e
fornecer
oxigênio se
necessário.
Não induzir
o vômito.
Ingerir
bastante
água.
Lavar local
com água e
em seguida
lavar com
solução de
NAHCO3 2%
Não esfregar
os olhos da
vítima e lavar
com bastante
água.
Pó químico;
dióxido de
carbono.
Etanol
anidro
Levar vítima
para local
arejado.
Ministrar
bastante
água.
Lavar local
com água e
sabão.
Lavar os
olhos por 5
minutos.
Cloreto
férrico
remover a
pessoa para
local
arejado. Se
não estiver
respirando,
faça
respiraçãoartificial.
se a vítima
estiver
consciente
lave a boca
com água e
administre
de 1 a 2
copos de
água, após
induza o
vômito com
cuidado
lavar
imediatament
e a área
afetada com
água em
abundância e
sabão
não permitir
que a vítima
coce ou
feche os
olhos.
Levantar
suavemente
as pálpebras
e jogar água
em
abundância
por
aproximadam
ente 15
minutos.
o produto
não é
inflamável.
Pode ser
usado
extintor de
CO2 e spray
d ́água.
Cloreto de
hidroxilamô
nio
... … … … …
Hidróxido
de sódio
Levar vítima
para local
arejado.
Induzir o
vômito.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos.
Metanol Mover a
vítima
para o local
arejado
Pode
causar
risco de
vida,
procurar
um médico
urgente.
Lavar
imediatame
nte com
água e
sabão
neutro por
15 min
Lavar
imediatame
nte com
água.
EXTINGUIR
COM PÓ
QUÍMICO
SECO,
ESPUMA DE
ÁLCOOL OU
DIÓXIDO DE
CARBONO.
ESFRIAR OS
RECIPIENTE
S
EXPOSTOS,
COM ÁGUA.
AAS
sintetizado
Mover a
vítima
para o local
arejado
Pode
causar
risco de
vida,
procurar
um médico
urgente.
Lavar
imediatame
nte com
água e
sabão
neutro por
15 min
Lavar
imediatame
nte com
água.
Sol.
NAHCO3
Mover a
vítima
para o local
arejado
Pode
causar
risco de
vida,
procurar
um médico
urgente.
Lavar
imediatame
nte com
água e
sabão
neutro por
15 min
Lavar
imediatame
nte com
água.
Éter de
petróleo
Mover a
vítima
para o local
arejado
Se ocorrer
o vômito,
colocar a
cabeça
entre as
coxas para
impedir a
aspiração
para os
pulmões
Lave
imediatame
nte a pele
com água
abundante
por 15 min,
enquanto
isso
remova as
roupas e
sapatos
contaminados
Lave
imediatame
nte o olho
com água
abundante
por 15 min
levantando a
pálpebra
inferior e
superior
Dióxido
de carbono,
espuma ou
pó químico.
Hexano Levar vítima
para local
arejado.
Não
provocar o
vômito.
Ministrar
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos
mantendo as
Pó químico
seco; dióxido
de carbono.
leite ou
gorduras.
pálpebras
abertas.
Cloreto de
cálcio
anidro
Levar vítima
para local
arejado.
Não
provocar o
vômito.
Ministrar
leite ou
gorduras.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água durante
15 minutos
mantendo as
pálpebras
abertas.
Pó químico
seco; dióxido
de carbono.
Acetona Encaminhar
para o ar
livre e
manter a
vítima
em repouso
Não
provocar
vômito.
Ingerir muita
água
Remover
vestes
contami-
nadas e lavar
a pele com
água
Lavar com
água
corrente
mantendo
as
pálpebras
abertas
Acetato de
etila
Levar vítima
para local
arejado e
fornecer
oxigênio se
necessário.
Ministrar de
1 a 2 copos
de água
para que a
vítima beba.
Lavar a pele
com água e
sabão.
Lavar com
água
corrente
mantendo
as
pálpebras
aberta
Água; pó
químico
seco; gás
carbônico.
7. REAÇÕES
Imagem 05. Reações.
8. MECANISMOS
9. CÁLCULOS
138,121 g Ácido Salicílico ------ 180,158 g AAS
2,0 g ------------------------------------ x= 2,61 g.
2,61 g ------------------- 100%
x g obtidos ------------ y%
10. RESULTADOS
11. REFERÊNCIAS.
1. ÁCIDO SALICILICO.Microsoft Word.2003. Disponível em < Ácido
salicílico2003.doc (oswaldocruz.br)>. Acesso em: 16/09/2021.
2. ANIDRIDO ACÉTICO. Microsoft Word.2003. Disponível em <Anidrido
acético2003.doc (oswaldocruz.br)>. Acesso em: 16/09/2021.
3. ÁCIDO SULFURICO. Microsoft.2003. Disponível em <Microsoft Word - Ácido
sulfúrico2003.doc (oswaldocruz.br)>. Acesso em: 16/09/2021.
4. METANOL. Disponível em<Metanol.pdf (usp.br)>. Acesso em: 16/09/2021.
5. ACETATO DE ETILA. Microsoft Word.2003. Disponível em < Microsoft Word -
Acetato de etila2003.doc (oswaldocruz.br)>. Acesso em: 16/09/2021.
6. CLORETO FÉRRICO. Disponível em <FISPQ21 - Cloreto Férrico
(unesp.br)>. Acesso em 16/09/2021.
7. ÁCIDO ACETILSALICILICO. Microsoft Word.2003. Disponível em <Microsoft
Word - Ácido acetilsalicílico2003.doc (oswaldocruz.br)> Acesso em:
23/09/2021.
8. Roteiro para a realização do experimento: síntese do ácido acetilsalicílico.
Química orgânica prática. Salvador-BA.
9. Roteiro para a realização do experimento: síntese acetilsalicilato de metila.
Química orgânica prática. Salvador-BA.
10.HIDRÓXIDO DE SÓDIO. Microsoft Word.2003. Disponível em
<https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20
%C3%B3dio2003.pdf>. Acesso em: 24/09/2021..
11. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica: v.2. São Paulo: Prentice Hall,
2006. 590 p
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20