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CLASSIFICAÇÃO E FAMÍLIAS DOS COMPOSTOS DE CARBONO Famílias dos compostos de carbono Profa. Ma. Bárbara de Oliveira Tessarolli barbara.tessarolli@usc.br Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 1 Classificação das cadeias carbônicas • Aberta: • Fechada: Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 2 Classificação das cadeias carbônicas • Normal, reta ou linear: • Ramificada: Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 3 Classificação das cadeias carbônicas • Saturada: • Insaturada: Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 4 Classificação das cadeias carbônicas • Homogênea: • Heterogênea: Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 5 Classificação das cadeias carbônicas • Aromática: • Cíclica não-aromática: Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 6 Compostos de carbono • Hidrocarbonetos e aromáticos; • Haletos de alquila; • Álcool e fenol; • Aldeído; • Ácido carboxílico; • Cetona; • Éster; • Éter; • Amina; • Amida; • Nitrila e nitro compostos; Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 7 Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 8 Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 9 HIDROCARBONETOS E HALETOS Parte 1 Alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos e haloalcanos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 10 Hidrocarbonetos (contêm apenas Carbonos e Hidrogênios) Hidrocarbonetos Alifáticos (cadeias abertas e cíclicas) Alcanos (parafinas) Alcenos (etilenos ou olefinas) Alcinos (acetileno) CH3-CH3 Etano CH2 = CH2 Eteno (etileno) HC CH Etino (acetileno) Hidrocarbonetos Aromáticos (contêm o anel benzeno) Benzeno e seus derivados Hidrocarbonetos Aromáticos Polinucleares Benzeno Naftaleno Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 11 Hidrocarbonetos • Alcanos • Alcenos • Alcinos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 12 Fontes naturais de hidrocarbonetos Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 13 Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica durante milhões de anos Resíduos de organismos mortos se acumularam nas orlas dos mares e foram soterrados. Com o passar do tempo sob altas pressões, temperaturas e ação de microorganismos formou- se o petróleo. Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 14 Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural (formado principalmente por metano). Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 15 Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das ações controlada pelo Estado foi criada em 1953. 2006: 1,9 milhão de barris de óleo/dia (auto-suficiência) 2010: produção média chegará a 2,3 milhão de barris/dia e consumo cerca de 2,06 milhão de barris/dia. Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 16 Como separar as subst. de uma solução ? Hexano – Tebulição = 69 C Heptano – Tebulição = 98 C Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 17 Cada fração é uma mistura de hidrocarbonetos Nafta: destilam entre 90 e 240 °C, utilizadas como solventes; Betume: resíduo da destilação do petróleo, utilizados em recobrimento de telhados e ruas (asfalto) Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 18 Frações do petróleo Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 19 Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Prefixo-Parte intermediária-Sufixo Presença ou não de insaturações Função Química Número de atomos de C Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 20 Nomenclatura IUPAC para Alcanos 1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância. Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher aquela com maior número de ramificações. 2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima ao substituinte. Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades, comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação. 3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia principal. 4. Escreva o nome como uma só palavra. Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite- os em ordem alfabética. Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 21 Nomenclatura Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 22 Nomenclatura Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 23 pentano cicloexano cicloexeno propeno etino butino Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano C H 2 C H 2 C H 2 = C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 = ciclopropano ciclopentano isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano 2-etil-1,4-dimetilcicloexano C H C H 3 C H 3 C H 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 C H 3 C H 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 6 5 Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 24 Ramificações Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 25 Ramificações Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 26 Alcanos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 27 Alcanos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 28 Os alcanos também podem ser chamados de parafinas. São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de fusão com o aumento da massa molecular. Pontos de fusão e ebulição dos alcanos. Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 29 Metano: utilizado como combustível de indústrias, carros e aquecimento de residências. É responsável por cerca de 15% do efeito estufa de nosso planeta. Aplicações Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 30 Biogás e biomassa: a produção e industrialização de metano por meio da fermentação de resíduos vegetais do lixo é uma alternativa interessante! Aplicações Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 31 Alcenos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 32 Alcenos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 33 Alcinos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 34 Hidrocarbonetos cíclicos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 35 Aromáticos Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 36 Nomenclatura o,m,p Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 37 Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 38 Haletos de alquila Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 39 Haletos de alquila Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 40 DDT • O DDT (sigla de diclorodifeniltricloroetano) é o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da malária e do tifo. Sintetizado em 1874, suas propriedades inseticidas contra vários tipos de artrópodes só foram descobertas em 1939. Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 41 DDT • Trata-se de inseticida barato e altamente eficiente a curto prazo, mas a longo prazo tem efeitos prejudiciais à saúde humana; • De acordo com Carson, o DDT pode ocasionar câncer em seres humanos e interfere com a vida animal, causando, por exemplo, o aumento de mortalidade entre os pássaros; • O acúmulo de DDT na cadeia alimentar causa uma mortalidade maior do que o habitual nos predadores naturais das pragas, tornando questionável a utilidade do inseticida a longo prazo, uma vez que pode levar ao descontrole dosinsetos. Além disso, o acúmulo da substância em peixes pode contaminar os seres humanos. Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 42
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