QUÍMICA ORGÂNICA - Caderno de Atividades

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Caderno de Atividades
3a edição
José RicaRdo L. aLmeida
NeLsoN BeRgmaNN
QUÍMICA ORGÂNICA
GABARITO
 Direção Geral: Julio E. Emöd
 Supervisão Editorial: Maria Pia Castiglia
 Revisão de Texto: Patrícia Gazza
 Revisão de Provas: Mônica Roberta Suguiyama
 Ilustrações: KLN
 Ana Olívia Justo
 Editoração Eletrônica: AM Produções Gráficas Ltda.
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta edição pode ser utilizada ou reproduzida – em qualquer
meio ou forma, seja mecânico ou eletrônico, fotocópia, gravação etc. – nem apropriada ou estocada
em sistema de banco de dados, sem a expressa autorização da editora.
QUÍMICA ORGÂNICA – CADERNO DE ATIvIDADES – 3a edição – GABARITO
Copyright © 2015 por editora HARBRA ltda.
Rua Joaquim Távora, 629
04015-001 São Paulo – SP
Promoção: (0.xx.11) 5084-2482 e 5571-1122. Fax: (0.xx.11) 5575-6876
Vendas: (0.xx.11) 5084-2403, 5571-0276 e 5549-2244. Fax: (0.xx.11) 5571-9777
ISBN 978-85-294-0451-6
Impresso no Brasil Printed in Brazil
Conteúdo
1 Introdução à Química Orgânica ........ 5
Exercícios Série Prata ............................................. 5
Exercícios Série Ouro ............................................. 6
2 As Primeiras Teorias sobre os 
Compostos Orgânicos ....................... 7
Exercícios Série Prata ........................................... 7
3 Fontes de Compostos Orgânicos I – 
Carvão Mineral ................................... 8
Exercícios Série Prata .......................................... 8 
4 Fontes de Compostos Orgânicos II – 
Petróleo – Gás Natural ...................... 9
Exercícios Série Prata .......................................... 9
5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos .... 10
Exercícios Série Prata ........................................... 10
Exercícios Série Ouro ........................................... 11
6 Nomenclatura de 
Hidrocarbonetos Ramificados .......... 12
Exercícios Série Prata .......................................... 12
Exercícios Série Ouro ........................................... 13 
7 Combustíveis – Octanagem – 
Isomerização – Reforma Catalítica ... 13
Exercícios Série Prata .......................................... 13
Exercícios Série Ouro ........................................... 13
8 Nomenclatura de Cadeia Mista ........ 15
Exercícios Série Prata ........................................ 15
Exercícios Série Ouro ......................................... 15
9 Compostos Oxigenados .................... 17
Exercícios Série Prata ........................................... 17
Exercícios Série Ouro ........................................... 17
10 Compostos Nitrogenados, 
Compostos Halogenados e 
Compostos Sulfurados .................... 19
Exercícios Série Prata ........................................... 19
Exercícios Série Ouro ........................................... 20
11 Isomeria Plana ou Estrutural .......... 21
Exercícios Série Prata ........................................... 21
Exercícios Série Ouro ........................................... 22
12 Isometria Geométrica 
ou CIS-TRANS .................................. 23
Exercícios Série Prata ........................................... 23
Exercícios Série Ouro ........................................... 23
13 Isomeria Óptica ................................ 25
Exercícios Série Prata ........................................... 25
Exercícios Série Ouro ........................................... 26
14 Propriedades Físicas dos 
Compostos Orgânicos .................... 28 
Exercícios Série Prata .......................................... 28
Exercícios Série Ouro ........................................... 28
15 Carácter Ácido e Básico nos 
Compostos Orgânicos .................... 30 
Exercícios Série Prata ........................................... 30
16 Reação de Adição em 
Alcenos e Alcinos ........................... 33
Exercícios Série Prata ........................................... 33
Exercícios Série Ouro ........................................... 34
17 Reação de Adição em Cíclicos ....... 36
Exercícios Série Prata ........................................... 36
18 Reação de Substituição 
em Alcanos ..................................... 38
Exercícios Série Prata ........................................... 38
Exercícios Série Ouro ........................................... 39
19 Reação de Substituição 
em Aromáticos ............................... 41
Exercícios Série Prata ........................................... 41
Exercícios Série Ouro ........................................... 42
20 Reação de Eliminação ..................... 44
Exercícios Série Prata ........................................... 44
21 Esterificação – 
Hidrólise de Ésteres ......................... 46
Exercícios Série Prata ........................................... 46
22 Polímeros de Adição ....................... 50
Exercícios Série Prata ........................................... 50
Exercícios Série Ouro ........................................... 50
23 Polímeros de Condensação ........... 52
Exercícios Série Prata ........................................... 52
Exercícios Série Ouro ........................................... 52
24 Oxidação de Hidrocarbonetos ....... 55
Exercícios Série Prata ........................................... 55
Exercícios Série Ouro ........................................... 56
25 Oxirredução de 
Compostos Oxigenados .................. 57
Exercícios Série Prata ........................................... 57
Exercícios Série Ouro ........................................... 57
26 Alguns Métodos de Obtenção 
de Compostos Orgânicos ............... 60
Exercícios Série Prata ........................................... 60
BIOQUÍMICA 1 
Açúcares, Glicídios, 
Hidratos de Carbono ou 
Carboidratos .......................................... 61
Exercícios Série Prata ........................................... 61
BIOQUÍMICA 2 
Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras ........ 63
Exercícios Série Prata ........................................... 63
BIOQUÍMICA 3 
Aminoácidos e Proteínas ...................... 66
Exercícios Série Prata ........................................... 66
COMPLEMENTO 1
Ligação Sigma e Ligação Pi ................. 69
Exercícios Série Prata ........................................... 69
COMPLEMENTO 2 
Hibridização de Orbitais Atômicos ...... 70
Exercícios Série Prata ........................................... 70
COMPLEMENTO 3 
Hibridização do Carbono ...................... 71
Exercícios Série Prata ........................................... 71
 1. a) homogênea c) heterogênea
b) homogênea d) homogênea (homocíclica)
 2. (1) Falsa: os compostos orgânicos podem ser fabricados em laboratório ou indústria.
 (2) Verdadeira
 (4) Verdadeira
 (8) Verdadeira
(16) Falsa: os compostos orgânicos obedecem às leis da química.
 3. Alternativa b. H
C CH2H2C C
NH2
−= =
−
−
1 2 3
 
 4. Alternativa b. C C CH C C C
H
≡ = =− − −
−
H
C CC H
H
≡ −− −
−
−
H
−
H
−
H
−
 C9H8
 5. a) aberta, saturada d) fechada, insaturada
b) fechada, saturada e) aberta, insaturada
c) aberta, insaturada 
 6. a) C6H6 c) C14H10
b) C10H8 
 7. Alternativa a. 8. a) normal b) ramificada
 9. Alternativa a. 10. Alternativa a. 11. Alternativa c.
12. a) CH3 − CH2 − CH2 − CH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) 
13. a) C6H14 b) C6H12 c) C4H8O2
14. Alternativa d. CH3
C − C−
=HC
H3C
C − C
C − C
−
−
H H
C − C=
− C
C = C
=
−
−−
H
−
C − O
−
− −
CH3
OH−
H−
−
H
C5H11−
−
H
H2
−
H−
 fórmula molecular: 
C21H30O2
Gabarito Capítulo 1
Introdução à Química Orgânica
Cap. 1 | Introdução à Química Orgânica 5
15. Alternativac. 
CH3
N
C −− N
−
CH3
−
CH
=
−
C
=
C
=
O
−−
N
−
C
N
−−=
O
−
−CH3
 fórmula molecular: C8H10N4O2
16. Alternativa d. 18. Alternativa d.
17. Alternativa a. 19. Alternativa b. 
 1. Alternativa e.
 2. C12H12O3N2
 3. Alternativa e. Fórmula molecular: C11H17O3N5
 4. Alternativa c.
 I. Correta: N é heteroátomo.
 II. Errada: fórmula molecular: C16H10O2N2
 III. Correta.
 5. Alternativa c. 
−
=
=
−
−
−O
O
C = O
OH
CH2OH
H3C
H3C
−
T
T
T
T
T
•
•
•
•
•
 6. Alternativa a.
Existe carbono quaternário nas mãos.
 
quaternário
6 QuímICa OrgânICa | Caderno de atividades | gabarito 
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1. Alternativa a.
2. Alternativa a.
3. Alternativa a.
 
H H H H
C
1
6
2 3 4 5
CH C C C H
H C
H
H H
= = − −− −
−−
− − − −
−
−
−
trigonais: 1, 2, 3 e 4 tetraédricos: 5 e 6
Gabarito Capítulo 2
As Primeiras Teorias sobre os 
Compostos Orgânicos
4. Alternativa a.
5. No sentido das camadas, a grafita é um bom con-
dutor de corrente elétrica (graças à liberdade de 
movimentação dos elétrons deslocalizados), mas, 
no sentido perpendicular a elas, é um condutor 
muito pobre.
6. Alternativa a.
IV. Errada.
 Na grafita, as ligações químicas entre os átomos 
de carbono são trigonais.
Cap. 2 | As Primeiras Teorias sobre os Compostos Orgânicos 7
8 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
1. Alternativa d.
2. Alternativa d.
3. Alternativa c.
4. a) O menor poder calorífico é o do carvão com 
menor teor percentual em carbono não volátil, 
lignito.
b) Durante a combustão, além dos gases CO e CO2, 
há formação de SO2 proveniente da combustão 
da pirita. Portanto, haverá maior liberação de po-
luentes na queima do carvão com maior teor de 
pirita: BETUMINOSO.
Gabarito Capítulo 3
Fontes de Compostos Orgânicos I – 
Carvão Mineral
c) 4 FeS2 + 11 O2 2 Fe2O3 + 8 SO2
d) Em 100 kg de antracito, há 84 kg de carbono: 
 em 103 kg de antracito há 840 kg de C
 calor de formação de CO2: − 400 kJ/mol
 C + O2 CO2 DH = 400 kJ
 12 g de C ________ liberação de 400 kJ
 840 ⋅ 103 g ________ y
 y = 2,8 ⋅ 107 kJ
1. Alternativa e.
2. Alternativa d.
3. Alternativa a.
4. Alternativa e.
5. Alternativa c.
6. Alternativa b.
7. Alternativa e.
Gabarito Capítulo 4
Fontes de Compostos Orgânicos II – 
Petróleo – Gás Natural
 8. Alternativa e.
 9. Alternativa c.
10. Alternativa b.
11. Alternativa e. 
 O gás metano (CH4) é obtido nos bolsões naturais, 
na fermentação anaeróbica e na decomposição de 
vegetais aquáticos.
 Na combustão total da madeira, obtém-se gás car-
bônico (CO2).
Cap. 4 | Fontes de Compostos Orgânicos II – Petróleo – Gás Natural 9
1. a) but-2-eno
b) hexa-2,4-dieno
c) pent-2-ino
d) eteno
2. a) HC ≡ CH
b) H2C = CH2
c) HC ≡ C − CH2 − CH2 − CH3
1. Alternativa d.
2. a) but-1-eno
b) pent-2-ino
c) buta-1,2-dieno
3. Alternativa a. 
4. Alternativa e.
d) H2C = CH − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3
e) H2C = CH − C ≡ CH
f) HC ≡ C − C ≡ C − CH3
3. Alternativa a.
H − C ≡ C − H etino
10 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
Gabarito Capítulo 5
Nomenclatura de Hidrocarbonetos
 1. metil 
 2. etil 
 3. propil 
 4. isopropil
 5. butil 
 6. sec-butil 
 7. terc-butil 
 8. isobutil
 9. vinil 
10. fenil 
11. benzil 
12. 2-metilpentano
13. 2,3-dimetilbutano 
14. 2,2,4-trimetilpentano 
15. 3-etil-2-metilpentano 
16. 3-metilbut-1-eno
17. 4-metilpent-2-ino 
18. 3-etil-2,5,5-trimetil-heptano
19. Alternativa d. 
20. Alternativa e. 
21. Alternativa c. 
22. Alternativa a.
23. CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
CH3
24. H3C − CH − CH2 − CH − CH3
−
CH3
−
CH3
25. 
−
CH3
H3C − C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
CH3 CH2 − CH3
−
26. H2C = CH − CH2 − CH − CH3
−
CH3
27. H3C − C = C − CH3
−
CH3 CH3
−
28. HC ≡ C − CH2 − CH − CH2 − CH3
−
CH3
29. H2C = C − CH = CH2
−
CH3
Gabarito Capítulo 6
Nomenclatura de Hidrocarbonetos 
Ramificados
Cap. 6 | Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 11
1. Alternativa d. 
 PV = nRT
 PV = m
M
 RT
 1 ⋅ 3 = 10
M
 0,082 ⋅ 300 ∴ M = 82 g/mol
 
HC ≡ C − C − CH3
−
CH3
−
CH3
2. a) 1 12 ⋅ 1023 moléculas 116 g 2 18 ⋅ 1023 moléculas 126 g
 6 ⋅ 1023 moléculas x 6 ⋅ 1023 moléculas y
 x = 58 g y = 42 g
 58 g − 42 g = 16 g
 b) M = 42 g/mol ∴ CnH2n ∴ n = 3 propeno
3. Alternativa a. 
12 QuímiCa ORgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito 
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1. Alternativa c.
2. Alternativa d. 
3. Alternativa b. 
4. Alternativa d.
5. Alternativa b. 
6. Alternativa c. 
1. Alternativa a.
2. Alternativa d.
0,5 mol 5 mol de CO2 e 2 mol de H2O
1 mol 10 mol de CO2 e 4 mol de H2O
fórmula molecular C10H8
3. Alternativa c.
C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
1 L 5 L
 7. Alternativa e. 
 8. maior
 9. maior
10. Alternativa a.
11. Alternativa e.
12. CH3 − (CH2)5 − CH3 
D
cat.
 H3C − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
−
CH3
4. a) adição de água na amostra 
 sistema homogêneo: combustível 1
 sistema heterogêneo: combustível 2
b) H3C — CH2 — OH álcool etílico
 C8H18: octano (componente da gasolina)
5. a) 1 m3 ___________ 0,07 m3 ___________ 0,042 m3
 esgoto biogás CH4
 1 m3 ___________ 0,042 m3
 4 ⋅ 106 m3 x ∴ x = 1,68 ⋅ 105 m3 
economiza 1,68 ⋅ 105 L de gasolina
b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
60%
Gabarito Capítulo 7
Combustíveis – Octanagem – 
Isomerização – Reforma Catalítica
Cap. 7 | Combustíveis – Octanagem – Isomerização – Reforma Catalítica 13
6. gás nafta: 100 L gás natural: 100 L
a) 2 H2 + O2 2 H2O
 45 L 22,5 L CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
 CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 100 L 200 L
 30 L 60 L total de O2 = 200 L
 2 CO + O2 → CO2
 5 L 2,5 L
 total de O2 = 85 L
 gás natural gasta 200 L de O2 Nafta: gasta 85 L de O2
b) Nenhuma, pois o CO2 não é combustível.
c) Gás nafta, pois contém CO que é tóxico.
7. I. H3C − (CH2)4 − CH3 
D
cat.
 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + H2C = CH2
 II. H3C − (CH2)4 − CH3 −H2
 
−3 H2
 
III. H3C − (CH2)4 − CH3 
D
cat.
 H3C − CH − CH2 − CH2 − CH3
−
CH3
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1. propilciclopropano
2. propilciclo-hexano
3. 1,1,3-trimetilciclopentano
4. 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno
5. 1,3-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno
6. 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno
 7. isopropilbenzeno
 8. 3-metilciclobuteno
 9. −CH2CH3
10. −
−
CH3
CH − CH3
1. Alternativa e.
−
−
−
CH3
CH3
CH3
 
−
−
−
CH3
CH3
CH3
 
−
−−
CH3
CH3H3C
 1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5
2. Alternativa b.
Gabarito Capítulo 8
Nomenclatura de Cadeia Mista
Cap. 8 | Nomenclatura de Cadeia Mista 15
4. Os hidrocarbonetos I, II, III e IV são:
C
H2
H2C
H2C CH2
CH2
C
H2
HC
HC CH
CH CH3 CH3
CH3
H3C C3HH H
HC C
C
− −
− −
− −
− −
−
−
C
C
HC
CH2
C
H
C H2
C
C
H2
C
H2C
H2C CH2
C
H2
 
I II III
 IV
a) As fórmulas moleculares dos compostos são:
 I. C5H10
 II. C5H6
 III. C8H18
 IV. C13H16
b) O composto I é um ciclano (cicloalcano), o II é um cicloalcadieno, o III é um alcano e o IV é um hidrocarboneto 
aromático.
16 QuíMiCa OrgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito 
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1. a)
−
OH
H3C − CH2 − CH2 − CH2 b) 
−
OH
H3C − CH2 − CH2 − CH3
2. a) 
=
O
H3C − C − CH2 − CH2 − CH3 b) 
=
O
H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
3. a) H3C − CH2 − COOH b) H3C − CH2 − CH2 − COOH
4. a) 
= O
H3C − C − O − CH2 − CH3 b) 
= O
H3C − CH2 − CH2 − C − O − CH3
5. a) CH3 − O − CH3 b) CH3 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH3
6. a) fenol, éter, aldeído
b) ácido carboxílico e éster
c) cetona e álcool
1. Alternativa a.
 
OH
CH3−
−
fórmula molecular: C7H8O
2. a) C11H12O4
b) aldeído, cetona, álcool, fenol 
3. 3,4,4-trimetilpentan-2-ol, C8H18O
4. Alternativa b.
 5. Alternativa a.
 6. Alternativa d.
 7. Alternativa d.
 8. Alternativa c. 
 9. Alternativa b.
10. Alternativa b. 
11. Alternativa c.
Gabarito Capítulo 9
Compostos Oxigenados
Cap. 9 | Compostos Oxigenados 17
12. Alternativa b. 
13. Alternativa d.
14. Alternativa e. 
15. Alternativa e.
16. Alternativa c. 
17. Alternativa d.
18. I. ácido carboxílico
 II. álcool
 III. éster
19. Alternativa a. 
20. Alternativa e.
21. Alternativa d. 
22. Alternativa b.
23. Alternativa a. 
24. Alternativa e.
25. Alternativa b. 
26. Alternativa d.
27. Alternativa c. 
28. Alternativa d.
29. Alternativa e. 
30. Alternativa a.
18 QuímiCa OrgâniCa | Caderno de atividades | gabarito 
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 1. amina secundária
 2. amina terciária 
 3. amina primária 
 4. metilamina
 5. propilamina 
 6. fenilamina ou anilina 
 7. trimetilamina 
 8. etilmetilamina
 9. H3C − CH2 − NH2
10. NH2
−
11. H3C − CH − CH3
NH2
−
12. H3C − C − CH3
CH3
NH2
−
−
13. H3C − CH − CH2 − NH2
CH3
−
14. H3C − CH2 − CH2 − C
O
NH2
=
−
15. − C−
NH2
O
=
16. bromociclopentano
17. clorometano
18. iodobenzeno
19. 1-bromopropano
20. 2-iodopropano 
21. Alternativa a. 
22. Alternativa b. 
23. Alternativa b.
24. Alternativa b. 
25. Alternativa c. 
26. Alternativa a.
27. Alternativa b. 
28. Alternativa b. 
29. Alternativa d.
30. Alternativa d. 
Gabarito Capítulo 10
Compostos Nitrogenados, Compostos 
Halogenados e Compostos Sulfurados
Cap. 10 | Compostos Nitrogenados, Compostos Halogenados e Compostos Sulfurados 19
1. Alternativa d.
2. a) etanamida, amida b) metanoato de metila, éster
3. a) 
O
O − CH3CH3
=
−
−
H3C − N − CH3 , H − C b) trimetilamina, metanoato de metila
4. a) 
O
=
H3C − C − O − CH2 − CH3 etanoato de etila b) 
H
−
H3C − N − CH2 − CH2 − CH3 metilpropilamina 
5. − C−
O
NH2
=
 − C−
O
O − CH3
=
6. Alternativa b.
7. Alternativa b. 
SH
CH3
−
−
H3C − C − CH3, M = 90 g/mol
8. Alternativa a. NO2
NO2
O2N
CH3
−−
−
−
 N: 3, H: 5, O: 6
9. Alternativa c. Analisando as estruturas temos:
 
−
 
−
 
− 
− −
−
−−
O
O
C
H H
C
OHCl
Cl
=
haleto
orgânico
éter ácido
carboxílico
 
− −− −
− −− −
Cl
éter haleto
orgânico
haleto
orgânico
O Cl
Cl O Cl
 Em comum, temos as funções éter e haleto orgânico.
20 QuímiCa OrgâNiCa | Caderno de atividades | gabarito 
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.
 1. sim
 2. não
 3. sim
 4. sim
 5. não
 6. sim
 7. não
 8. não
 9. não
10. Alternativa b.
11. Alternativa e.
12. Alternativa d.
13. Alternativa d.
14. Alternativa a.
15. Tautomeria (migração do H e da dupla).
16. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 H3C − CH − CH2 − CH3 H3C − C − CH3
CH3
CH3
−
−
 CH3
−
17. H3C − CH2 − CH2 − CH2 − OH H3C − CH2 − CH − CH3
OH
−
 H3C − C − CH3
OH
CH3
−
−
 H3C − CH − CH2 − OH
CH3
−
 H3C − O − CH2 − CH2 − CH3 H3C − O − CH − CH3
 CH3
−
 H3C − CH2 − O − CH2 − CH3
18. Alternativa e. I: éter e fenol II: aldeído III: álcool IV: ácido carboxílico
19. Alternativa a.
Gabarito Capítulo 11
Isomeria Plana ou Estrutural
Cap. 11 | Isomeria Plana ou Estrutural 21
1. Alternativa b. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula mínima e a mesma fórmula 
percentual. Hidrocarbonetos isômeros têm a mesma proporção em massa de C e de H.
I. 
0,168
0,032
 = 5,25 II. 
0,252
0,048
 = 5,25 III. 
0,491
0,109
 = 4,50 I e II são isômeros
2. Alternativa b. 
Br
Br
Br
−
−
−
 
Br
Br
Br−
−
−
 
Br
BrBr −−
−
 1, 2, 3 1, 2, 4 1, 3, 5
3. a) H2C CH2
H2C CH2
CH2
− − −
− −
 ciclopentano b) H2C = CH − CH2 − CH2 − CH3 pent-1-eno
5. a) As fórmulas estruturais de cada isômero:
 H3C − C − (CH2)6 − CH3
O
=
 H3C − CH2 − C − (CH2)5 − CH3
O
=
 H3C − CH2 − CH2 − C − (CH2)4 − CH3
O
=
 H3C − CH2 − CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
O
=
b) A cetona que corresponde a um palíndromo é: H3C − (CH2)3 − C − (CH2)3 − CH3
O
=
c) Nome oficial (1993): nonan-5-ona
 Nome usual: cetonadibutílica ou dibutilcetona
6. Alternativa d.
linalol: C10H18O
eugenol: C10H11O2
citronelal: C10H18O
anetol: C10H12O
linalol e citonelal: mesma fórmula molecular
22 QuímICa OrgânICa | Caderno de atividades | gabarito 
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 1. não
 2. sim
 3. não
 4. não
 5. sim
 6. sim
 7. não
 8. cis-1,2-dicloroeteno
 9. cis-pent-2-eno
10. trans-pent-2-eno
11. Alternativa d.
12. Alternativa b.
13. a) 
C = C
H3C CH3
HH
−
−
−
−
 b) 
C = C
H3C H
CH3H
−
−
−
−
 c) H2C − CH2
H2C − CH2
− −
 d) H2C = C − CH3
CH3
−
14. Alternativa a.
15. Alternativa d.
 
C = C
H3C CH2CH3
HH
−
−
−
−
 
H2C = C − CH2 − CH3
CH3
−
 cis-pent-2-eno ciclopentano 2-metilbut-1-eno
 C5H10 C5H10 C5H10
1. Alternativa a.
 
O8 6 4 2
7 5 3 1
2. Alternativa b.
 I. Correta.
 II. Correta. Ácido maleico é polar.
 III. Incorreta. DHC = +20 kJ.
Cap. 12 | Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS 23
Gabarito Capítulo 12
Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS
3. Alternativa d. 
 
H − C = C − CH3
Cl H
− −
 
H2C = C − CH3
Cl
−
 
H2C = C − CH2
H
Cl
−
−
 
C
C
H2
H
H2C
Cl
−
− −−
−
 cis e trans
 Total: 5 isômeros
4. Alternativa b.
 PV = nRT ∴ PV = 
m
M
 RT
 1.246 = 
5,6
M
 0,082 ⋅ 300 ⋅ M = 56 g/mol
 C4H8: but-2-eno
5. a) Os átomos de carbono que conferem isomeria geométrica ao retinal são os de números 4 e 5.
C C C CCH
CH
CH CHC
C
C
C
1
8 6
7
23
45
C O
H
H3C
H2C
H2C
H2C
CH3
CH2 CH3
CH3
−
−
−
− −− =
=
−
− −
− − − −
−=
−
−
−−
− =
−
−
H H
 
9
1
C C C C OCH CH
CH CH CHC
C
C
8 6 2
7 4 35
H3C
H2C
H2C
CH3
H2C CH3
CH3 CH3−
−
− −= = = =
−
− −
− − − − −−
−
−− −
− =
H
H
b) O grupo funcional presente no isômeros é aldoxila − C
H
O
−
=
 e a função química é aldeído.
CIS – Retinal TRANS – Retinal
C = C
H3C
H
CH3
H
−−
−
− C = C
H3C H
CH3H
−
−
−
−
24 QuímICA ORGâNICA | Caderno de Atividades | Gabarito 
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 1. H3C − C − COOH
H
OH
−
−
*
 2. H2N − C − CH2 − C − COOH
O H
NH2= −
−
*
 3. C − CH2 − NH − CH3
OH
HO
HO H
−
−−
− −
*
 4. 
*
CH − COOH
CH3
H3C − O
−
−
−
 5. * *C − CH − CH − C
O O
HO OH
OH OH
= =
− −− −
 6. H2C − CH − CH − CH − CH − CHO
OH OH OH OH OH
− − − − −
* * * *
 7. a) (+) b) (−)
 8. Alternativa a. *H2C = C − C − C − CH3
H
H
H2
CH3
−
−
 9. Alternativa b.
10. Alternativa a.
11. a) e b) *H3C − C − CH2 − CH3
H
OH
−
−
 H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
H H
− −
óptica geométrica
butan-2-ol-dextrogiro cis-hex-3-eno
butan-2-ol-levogiro trans-hex-3-eno
12. a) *H3C − C − CH2 − CH3
H
OH
−
−
 b) butan-2-ol
Gabarito Capítulo 13
Isomeria Óptica
Cap. 13 | Isomeria Óptica 25
14. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH − CH3
−
Cl
15. H3C − C − C
O
OH
H
OH
=−
− −
 ácido 2-hidroxipropanoico 
 1. Alternativa a.
 I. verdadeira
 II. verdadeira
 III. verdadeira
 IV. falsa
 2. Alternativa b. A substância que apresenta carbono 
assimétrico (quiral) preso a 4 ligantes diferentes é a 
anfetamina:
CH3
NH2
−− − −−
−
C
H
Nos compostos citados, notamos a presença das 
funções orgânicas: amida − C − N −
O
−
=
 e amina 
− N −
−
 3. Alternativa d. Analisando a estrutura da dietilpro-
piona, temos:
 
C2H5
C2H5
=
−
O
cetona
amina
N
Analisando a estrutura da fenproporex, temos:
 
carbono
assimétrico
CH2 − CH2 − CN
CH3
− −−−
HH
C N
 4. Alternativa d.
 A molécula de glicose apresenta quatro átomos de 
carbono quirais, portanto, isomeria óptica.
 A frutose e a galactose são isômeros de função:
 frutose — poliálcool cetona
 galactose — poliálcool aldeído
 5. Alternativa b. A fórmula estrutural do ácido ascórbico:
 
C = C
− −
−
−−− −− −
−
−
=
HO OH
OH
CH2 − OHC C
C
H
*
H
O
O
 6. Alternativa c.
 
−
=
− −
−
− −−
−
− −=
= −
−− −
−
− −
−
−
HC C C
H2C CH2
CH2
H
NC
O
CH3
O carbono quiral
C
H
H
HC CH
C
H
C
 H2
H
C
 fórmula molecular: C14H19NO2
16. Alternativa e. 
O
H H
=
−−
− −
C
O
CC
H2C
CH3
(CH2)3 − CH3* *
17. a) Não, a molécula não tem carbono quiral
b) 1,0 ⋅ 10−6 g _______ 1 L
 1 g ______________ x ∴ x = 106 L
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26 QuímICa OrgânICa | Caderno de atividades | gabarito 
 7. a) e b)
 OH
H
H
H H
O
O − H
=
−
−
C − C − C = C − C − C − C − C
C − C = C − C − C − C − C − C − CH3
 CH2
 H2C
 H2C
H2
H
H
H
H2
H2H2
H2
H2
H2
H2−
 c) Fórmula molecular: C20H34O3
 Massa molar (20 ⋅ 12 + 34 ⋅ 1 + 3 ⋅ 16) g/mol = 322 g/mol
 8. Alternativa d. 
vitamina C
carbono quiral
carbono quiral
OHHO
HO =
−
−
−
O
C O
CC
CH
CH
HO
CH2
−
−
−
=
 
 9. a) A fórmula estrutural da forma trans é: C = C
CH3
H3C − CH
H
OH
H
−
−
−
−
− 
* o isômero trans apresenta os ligantes 
de maior massa molar em lados opostos 
em relação ao plano que contém a dupla-
-ligação.
b) O composto apresenta isomeria óptica porque possui carbono quiral ou assimétrico (C*) (carbono com qua-
tro ligantes diferentes).
 
−
−
−
−
H
OH
H
H
*H3C − C − C = C − CH3
10. Alternativa c. Os carbonos assimétricos são: 1, 4, 5, 13, 14 e 17.
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Cap. 13 | Isomeria Óptica 27
 1. apolar
 2. polar
 3. polar
 4. apolar
 5. polar
 6. apolar
 7. polar
 8. apolar
 9. ligação de hidrogênio
10. dipolo-dipolo
11. dipolos induzidos
12. ligação de hidrogênio
13. dipolos induzidos
14. dipolo-dipolo
15. ligação de hidrogênio
16. Alternativa a.
17. Alternativa a.
18. Alternativa e.
19. Alternativa c.
20. Ortonitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular, portanto, possui menos ligações de hidrogênio 
intermoleculares que o meta-nitrofenol.
21. Alternativa c. II e III são polares.
22. Alternativa d.
 1. Alternativa b.
 2. Alternativa d.
 3. Alternativa a. C = C
Cl µ µ
H
polar
PE = 60 ºC
Cl
H
−−− − C = C
Cl µ µ
H
apolar
PE = 48 ºC
H
Cl
−−− −
 4. Alternativa d. I: polar; II: apolar (mais volátil).
 5. Alternativa e.
 6. Alternativa d.
 7. Alternativa e.
8. a) C = C
Cl
H
Cl
H
−−−−
cis
polar
 C = C
Cl
H
H
Cl
−−−−
trans 
apolar
b) Sim, isômero cis, pois é polar.
9. Alternativa c.
 O tolueno é apolar e possui os menores pontos de 
fusão e de ebulição. É a amostra (1).
 O ácido benzoico possui os maiores pontos de 
fusão e de ebulição, pois estabelece pontes de 
hidrogênio entre suas moléculas. É a amostra (4).
 O fenol também estabelece pontes de hidrogê-
nio, mas é menos polar que o ácido benzoico. É a 
amostra (3).
 O benzaldeído não estabelece pontes de hidrogênio, 
mas possui grupo carbonila (polar). É amostra (2).
Gabarito Capítulo 14
Propriedades Físicas dos 
Compostos Orgânicos
28 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
10. a) O "fio" de água (polar) deve sofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Como o hexano (apolar) não se es-
pera que isso aconteça.
b) Espera-se que o "fio" do isômeros cis sofra desvio, pois é substância polar. Não se espera desvio no caso da 
trans, pois é apolar.
11. a) 
C
= 
C
H
H
C
C
O
O
OH
OH−
−
−
−
−
−
=
=
cis
C
= 
C
H
H
C
C
O
O
OH
OH −
−
−
−
−
−
=
=
trans
 b) cis: ligação de hidrogênio intramolecular e intermole-
cular trans: ligação de hidrogênio intermolecular.
13. Alternativa c.
14. Alternativa c.
III. vitamina hidrossolúvel
15. a) vitamina C (hidrossolúvel) b) maior número de pontes de hidrogênio.
16. Alternativa e. I e IV: hidrossolúveis: solúveis em sucos de frutas
 II e III: lipossolúveis: solúveis na margarina
17. Alternativa a. 
 A violeta genciana, de fórmula:
 I. Verdadeira. Possui funcionais amina e grupos metila.
 II. Falsa. Não apresenta carbono quiral.
 III. Falsa. Não forma ligação de hidrogênio intermolecular, 
pois não possui átomo de nitrogênio ligado a átomo 
de hidrogênio.
N
amina
metila
N+
CH3
CH3
CH3CH3
Cl−
H3C
H3C
=
− −
−
−−
N
−
−
 
cap. 14 | Propriedades Físicas dos compostos Orgânicos 29
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 1. a) Vinagre b) H3C − COOH 
H2O
 H+ + H3C − COO
−
 2. a)
CH3
−
metilbenzeno
 
OH
−
benzenol
 
Cl
−
clorobenzeno
 
COOH
−
ácido benzoico
 b) benzenol e ácido benzoico
 3. Alternativa c. II. 
O
OH
H3C − C−
=
 IV. OH
−
 4. Alternativa d.
 5. Alternativa a. 
O
OH
H3C − C−
=
 + NaOH H3C − C
O−Na+ + HOH
O
=
−
 6. a) C5H11OOH + NaHCO3 C5H11COO
−Na+ + CO2 + H2O b) CO2
 7. a) e b) H3C − COOH 
H2O
 H+ + H3CCOO
− ânion acetato c) C6H8O7 
H2O
 3 H+ + C6H5O7
3− 
 (H3CCOO
−)3 Bi NoxBi = +3 C6H5O7Bi
 8. a) HCOOH, ácido metanoico (fórmico), pois tem maior Ka.
b) CH3CH2COOH, ácido propanoico (ou propiônico), pois tem menor Ka.
c) Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito do grupo elétron-repelente e, portanto, menor a força do ácido.
 9. a) Quanto maior o número de átomos de cloro na cadeia do ácido, maior a acidez, pois cloro é um grupo elétron 
atraente.
b) CH3COOH, pois é o ácido mais fraco (menor Ka).
10. Alternativa b.
Comparando II, III, IV e V temos: Comparando I e II, temos
CH3CH2COOH I CH3CH2COOH II
CH2CH2COOH
Cl
−
 III CH3COOH I
CHCH2COOH
Cl
Cl
−
−
 IV
Cl − CCH2COOHCl
Cl
−
−
 V
aumenta a
força ácida
aumenta a
força ácida
Gabarito Capítulo 15
Caráter Ácido e Básico nos 
Compostos Orgânicos
30 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
11. Alternativa e. NO2: grupo elétron-atraente (aumenta acidez)
12. H3C − CH3 etano
H3C − OH metanol
H3C − NH2 metilamina
H3C − COOH ácido etanoico
mais básico: H3C − NH2
13. a) pH > 7, pois a sua ionização libera íons OH−
b) O limão e o vinagre contêm íons H+ que vão neutralizar os íons OH− do equilíbrio, portanto, a concentração 
da metilamina diminui, pois o equilíbrio é deslocado para a direita devido à diminuição do OH−.
14. Alternativa d.
15. a) Sim, trata-se de uma reação de oxidorredução. O carbono sofre oxidação e o iodo sofre redução. Portanto, 
ocorre variação do número de oxidação, ou seja, uma transferência de elétrons.
O
HO OH
oxidação
O + I2 
HC − OH
CH2OH
=
− −
−−
−−
−
O
+1
redução
O
O
−1
+2
O
O + 2 HI
HC − OH
CH2OH
=
= =
−−
−−
−
b) A hidroxila ligada a carbono de dupla apresenta caráter ácido. Uma possível dissociação iônica do ácido 
ascórbico pode ser expressa por:
O
HO OH
O H+ + 
HC − OH
CH2OH
=
− −
−−
−−
−
O
−O OH
O
HC − OH
CH2OH
=
= =
−−
−−
−
16. a) 
CH2CH2NH2−
 + H+ = 
CH2CH2NH
+
3−
b) É mais solúvel em meio ácido, porque a forma protonada apresenta carga, o que favorece a sua interação 
com as moléculas de água.
17. a) OH + H2O H3O
+ + O−
− −
b) 
C C
C C
OH O−O O
O − C − CH3 + H2O
+ O − C − CH3 + H3O
+
− −
− −= =
− −
= =
c) OH + Na ONa + 
1
2
 H2− −
cap. 15 | caráter Ácido e Básico nos compostos Orgânicos 31
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18. Alternativa a. O composto acetaminofen, de fórmula estrutural:
O
C C
N
C C
C OHC
H H
H
H
H
H3C − C−
− −
−
− −
−
=
=
= =
 I. Correta: possui fórmula molecular C8H9NO2
 II. Correta: o grupo amida confere caráter básico ao composto.
 III. Correta: a absorção do ácido acetilsalicílico é maior no estômago do que no intestino, devido ao baixo pH 
do suco gástrico. Os íons H+ deslocam o equilíbrio no sentido do composto não ionizado, que é mais facil-
mente absorvido.
 IV. Correta.
19. Alternativa a. A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína é éster:
C − O − CH3
O − C −
=
=
−
−
−
−
−
H
H
N O
O
CH3 éster
O reagente é o NaOH, porque o cátion H+ da novocaína reage com o ânion OH− da base (hidróxido de sódio), 
formando amina e água.
32 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
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 1. H3C − CH = CH2 + HH 
Ni
 H3C − CH2 − CH3 
 2. H3C − CH = CH2 + ClCl 
CCl4 H3C − CH − CH2 
−−
ClCl
 3. H3C − CH = CH2 + HCl H3C − CH − CH3 
−
Cl
 4. H3C − CH2 − CH − CH2 + HH 
Ni
 H3C − CH2 − CH2 − CH3 
 5. H3C − CH2 − CH = CH2 + HCl H3C − CH2 − CH − CH3 
−
Cl
 6. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr H3C − CH2 − CH − CH3 
−
Br
 7. H3C − CH2 − CH = CH2 + HBr 
peróxido
 H3C − CH2 − CH2 − CH2 
−
Br
 8. H3C − CH = CH2 + HOH 
H+
 H3C − CH − CH3 
−
OH
 9. Alternativa c.
10. HC ≡ CH + HH Ni H2C = CH2
11. HC ≡ CH + HH Ni H3C = CH3
HH
12. 
=
−
− OOH
H
HC ≡ CH + HOH H2C = CH H3C − C
 tautomeria
13. 
− =
OH O
H3C − C ≡ CH + HOH 
H+
 H3C − C = CH2 H3C − C − CH3
 tautomeria
Gabarito Capítulo 16
Reação de Adição 
em Alcenos e Alcinos
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 33
14. a) acumulado b) conjugado c) isolado
15. 
− −
Cl Cl
H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
16. 
− −− −
Cl
Cl Cl
ClCl Cl
H2C = CH − CH2 − CH2 − CH = CH2 + Cl Cl H2C − CH − CH2 − CH2 − CH − CH2
17. 
− − − −
Cl Cl Cl Cl
H2C = CH − CH = CH2 + Cl Cl H2C = CH − CH− CH2 + CH2 − CH = CH − CH2
18. 
− −
Br Br
H2C = CH − CH = CH2 + HBr H2C = CH − CH− CH3 + CH3 − CH = CH − CH2
19. Alternativa d.
 1. Alternativa c. H3C − CH = CH − CH3 + HH 
Ni
 H3C = CH2 − CH2− CH3
 but-2-eno C4H10
 
− −
CH3 CH3
C4H102-metilpropeno
H2C = C − CH3 + HH 
Ni
 H3C − CH − CH3
 2. Alternativa c.
 
−
Cl
HC ≡ CH + HCl H2C = CH 
−
=
−
H
O
O − C − CH3
HC ≡ CH + CH3COOH H2C = C
 
−
CN
HC ≡ CH + HCN H2C = CH
 3. a) 
−
OH
H3C − CH2 − CH = CH2 + HOH 
H+
 H3C − CH2 − CH− CH3
 b) butan-2-ol
 4. a) 
− −
Br Br
HC ≡ C − CH3 + Br Br HC = C − CH3 
 b) C = C −−
−−
Br
H
cis
Br
CH3
C = C −−
−−
Br
H
trans
Br
CH3
34 QuímiCA ORgâniCA | Caderno de Atividades | gabarito 
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 5. Devido à dupla-ligação entre os átomos do carbono. 
 6. a) 
A
Não
C = C −−
−−
H
H CH3
CH3
B
Sim
C = C −−
−−
H
CH3H3C
H
C
Não
C = C −−
−−
Br
Br Br
H
 
 
 b) 
−
−−
Br
HH
H3C − CH = C − CH3 + HBr H3C − CH2 − C− CH3
 Sim, temos 2-bromobutano dextrogiro e 2-bromobutano levogiro.
 7. Alternativa a.
 8. a) A fórmula do dienófilo é: 
=
O
CH3
 b) CH3 + 2 HBr 
=
O
−
−
−
H
H
Br
Br =
O
CH3
 c) − −
−
H
carbono assimétrico
H
Br
Br =
O
CH3
 9. a) O carbocátion formado na reação de adição é: 
−
+
CH3
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
 b) Os isômeros que, reagindo com HCl, podem originar o produto citado são:
 3-metil-hex-2-eno
− −
H CH3
H3C − C = C − CH2 − CH2 − CH3
 3-metil-hex-3-eno
− −
HCH3
H3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
 2-etilpent-1-eno
=
CH2
H3C − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
 c) O composto 2-etilpent-1-eno não apresenta isomeria geométrica, pois não possui ligantes diferentes entre si 
em cada carbono da dupla-ligação.
 
C = C −−
−−
H
H CH2 − CH2 − CH3
CH2 − CH3
Cap. 16 | Reação de Adição em Alcenos e Alcinos 35
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1. Alternativa b. 3 duplas 3 mol de H2 6 mol de H
2. Alternativa d.
 
OH
CH3
CH3H3C OH
CH3
CH3H3C OH
+ HOH 
3. a) A estabilidade aumenta com o aumento do número de carbono (I < II < III). O ciclopentano é o mais estável, 
pois não ocorre a ruptura do ciclo.
b) I. 1,3-dibromopropano II. bromociclobutano III. bromociclopentano
4. a) reage: hexeno (alceno) não reage: ciclo-hexano (cicloalcano)
 O ciclo-hexano é um composto muito estável, portanto, pouco reativo.
5. + Br2 
−
−
Br
Br
6. a) colesterol: C27H46O estradiol: C18H24O trembolona: C18H22O2 estrona: C18H22O2
 Trembolona e estrona são isômeros, pois têm a mesma fórmula molecular.
b) reação de adição + Br2 
Br Br
7. a) 
−CH3
 + HBr 
−− CH3Br
 
−CH3
 + HBr peróxido 
−−
CH3Br
 
 b) 
−CH3
−
CH3
−
CH3
 
Gabarito Capítulo 17
Reação de Adição em Cíclicos
36 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 8. a) 
2-iodopropano
CH3CH = CH2 + HI CH3CH − CH3
−
 b) 
−
CH3
 + HCl 
−−
CH3
Cl
 1-cloro-1-metilciclo-hexano
 9. a) 
−
CH3
 
−−
CH3
OH método A 
 
=
CH2
 
−−
CH3
OH método A
 b) 
−
−
CH3
CH3
 
−
−
−
CH3
CH3OH
 método A ou método B 
 
−
−
CH3
CH3
 
−
−
−
CH3
CH3
OH
 método B
c) 
−−
CH3
OH
−
−
−
CH3
CH3
OH
*
*
*
10. Alternativa e. 
 A e B: C21H28O5 isômeros
A e B: álcool e cetona
A e B: reage com Br2
cap. 17 | reação de adição em cíclicos 37
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1. H3C − CH3 + Cl2 
D H3C − CH2Cl + HCl
2. H3C − CH3 + Br2 
D H3C − CH2Br + HBr
3. 2 H3C − CH − CH3 + 2 Cl2 
D
 H3C − C − CH3 + H3C − CH − CH2Cl + 2 HCl
− −−
−
CH3 CH3CH3
Cl
4. 2 H3C − CH2 − CH2 − CH3 + 2 Cl2 
D
 H3C − CH2 − CH − CH3 + H3C − CH2 − CH2 − CH2 Cl + 2 HCl
−
Cl
5. H3C − Cl + NaOH 
 
 H3C − OH + NaCl
6. quantidade = 6 ⋅ 1 = 6 (1-cloropropano)
 quantidade = 2 ⋅ 3,8 = 7,6 (2-cloropropano)
 total = 13,6
 % 1-cloropropano = 6
13,6
 ⋅ 100 = 44%
 % 2-cloropropano = 7,6
13,6
 ⋅ 100 = 56%
7. Alternativa e. I. Correta. II. Correta. H3CCHCH3
−
CH3
 H3CCH2CH2CH3
 ramificada normal
 III. Correta. H − C − C − C − C − H
−
−
−
−
−
−
−
−
H
H
H
H
H
H
H
H
 13 ligações covalentes simples
Gabarito Capítulo 18
Reação de Substituição em Alcanos
38 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 1. Alternativa b.
 
3 H3CCCH2CH3 + 3 Cl2 
D
 CH2CCH2CH3 + H3CC − C CH3 + CH3CCH2CH2Cl + 3 HCl
− − − − −
− − − −− −
CH3 CH3 CH3 H CH3
CH3 CH3 CH3 CH3Cl Cl
*
 carbono quiral
 2. Alternativa c.
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3
CH3
−
−
 
CH2 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3
CH3Cl
−
−−
CH3 − CH − C − CH2 − CH2 − CH3
CH3
CH3Cl
−
−−
 
CH3 − CH2 − C − CH − CH2 − CH3
CH3
CH3 Cl
−
− −
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH − CH3
CH3
CH3 Cl
−
− −
 
CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH2
CH3
CH3 Cl
−
− −
 
 3. 3 CH3CHCH3 + 6 Cl2 
D
 Cl2CHCHCH3 + H2C C CH3 + H2CCHCH2 + 6 HCl
−−−−
− − − −
ClClClCl
CH3 CH3 CH3 CH3
 4. Alternativa a.
O produto III corresponde a uma substituição (mais estável, menos energia).
 + Br + 
−−
Br
H+
 + Br − 
− Br
 + HBr − 
 produto III
 + Br Br 
−
−
Br
Br
 produto II
cap. 18 | reação de Substituição em alcanos 39
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 5. a) 
−
CH3
H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3 3-metilpentano
 
−
CH3
Cl
H2C − CH2 − CH − CH2 − CH3
 
−
−
CH3
Cl
H3C − CH − CH − CH2CH3
 
−
−
CH3
Cl
H3C − CH2 − C − CH2 − CH3
 1 2 3
 
−
CH2Cl
H3C − CH2 − CH − CH2 − CH3
 4
b) composto 3% = número H ⋅ reatividade
total
 ⋅ 100 ∴ 17 = 1 ⋅ 5
total
 ⋅ 100
 total = 29
 composto 1% = número H ⋅ reatividade
total
 ⋅ 100 ∴ % = 6 ⋅ 1
29
 ⋅ 100% = 21%
 composto 2% = número H ⋅ reatividade
total
 ⋅ 100 ∴ % = 4 ⋅ 3,8
29
 ⋅ 100% = 52%
 composto 4% = número H ⋅ reatividade
total
 ⋅ 100 ∴ % = 3 ⋅ 1
29
 ⋅ 100% = 10%
40 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
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1. H + BrBr Br + HBr− −
2. H + HONO2 NO2 + H2O− −
3. H + HOSO3H SO3H + H2O− −
4. H + ClCH2CH3 − CH2CH3 + HCl−
5. H + BrCCH3 C − CH3 + HBr− −
= =
O O
6. + 2 Cl2 + + 2 HCl
Cl
Cl
−
−
7. a) OP b) OP c) M d) M e) OP f) M g) M h) OP i) M
8. 2 
−
OH
 + 2 Cl2 
−
−
OH
Cl
 + 
−
−
OH
Cl
 + 2 HCl
9. 2 
−
NH2
 + 2 Cl2 
−
−
NH2
Cl
 + 
−
−
NH2
Cl
 + 2 HCl
Gabarito Capítulo 19
Reação de Substituição 
em Aromáticos
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 41
10. 
−
COOH
+ Cl2 
−
−
COOH
Cl
 + HCl 11. 
−
SO3H
+ Cl2 
−
−
SO3H
Cl
 + HCl
12. 2 
−
Cl
 + 2 HONO2 
−
−
Cl
NO2
 + 
−
−
Cl
NO2
 + 2 H2O
13. 
−
NO2
 + HONO2 
−
−
NO2
NO2
 + H2O 14. 
−
CN
 + HOSO3H 
−
−
CN
SO3H
 + H2O
15. 2 
−
NH2
 + 2 HOSO3H 
−
−
NH2
SO3H
 + 
−
−
NH2
SO3H
 + 2 H2O
16. 2 
−
CH3
 + 2 Cl2 
cat. 
−
−
CH3
Cl
 + 
−
−
CH3
Cl
 + 2 HCl 
17. 
−
CH3
 + Cl2 
luz 
−
CH2Cl
 + HCl
 1. Alternativa a. 2. − H + HOSO3H − SO3H + H2O
 ácido benzenossulfônico
 3. Alternativa c. 4. 
−
CH3
 + 2 Cl2 
Cl
−
−
−
CH3
Cl
 + 2 HCl 
 orto e para 
42 QuímiCA ORgâniCA | Caderno de Atividades | gabarito 
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 5. Alternativa a. 
−
−
Br
Br
 + HONO2 
−
−
−
Br
NO2
Br
 + H2O
 6. Alternativa b. I. 
HNO3
 
−
NO2
 
Cl2 
−
−
NO2
Cl
 x = meta-cloronitrobenzeno
 II. 
Cl2 
−
Cl
 
Cl2 
−
−
Cl
Cl
 + 
−
−
Cl
Cl
 + HCl
 y = orto-diclorobenzeno ou y = para-diclorobenzeno
 III. 
CH3Cl 
−
CH3
 
HNO3 
−
−
CH3
NO2
 + 
−
−
CH3
NO2
 + H2O
 z = orto-nitrotolueno ou z = para-nitrotolueno
 7. a) Alquilação: introdução do grupo alquila CH3.
b) 
−
H
 + ClCH3 
−
CH3
 + HCl 
−
CH3
 + 3 HONO2 
−
−
−−
CH3
NO2
NO2O2N
 + 3 H2O
 8. a) nitrocomposto, álcool e amina c) orto-para prevalece em relação ao meta
b) − −
− − −
O2N
OH
Cl
NH2
CH − CH − CH2 − OH
 orto-para
 9. a) 
−
− −
NO2
H H
 + 2 BrBr 
−
− −
NO2
Br Br
 + 2 HBr
b) + 3 ClCl 
−
−− −
Cl
CH3
Cl Cl
 + 3 HCl
−
CH3 orto e para
Cap. 19 | Reação de Substituição em Aromáticos 43
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1. H3C − CH2 − CH2
−
OH
 
D
H2SO4
 H3C − CH2 = CH2 + H2O
2. H3C − CH2 − OH + HO − CH2 − CH3 
D
H2SO4
 H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
3. menor, maior
5. a) H3C − CH2
−
OH
 
D
argila
 H2C = CH2 + H2O b) 
−
Br
−
Br
H2C = CH2 + Br2 H2C − CH2
6. a) 3,0 para 1,5 levou 8 anos (1970 a 1978)
b) 
Cl
Cl
Cl ClCl
Cl Cl
DDT DDE
Cl Cl− −− −
H
 + HCl
7. Alternativa e. H2C = CH2 + HCl H3C − CH2
−
Cl
 adição
 eteno cloroetano
 
−
H + Cl − CH2 − CH3 
−
CH2 − CH3 substituição
 benzeno etilbenzeno
 
−
CH2 − CH3 
−
CH = CH2 + H2 eliminação
 fenileteno desidrogenação
9. a) I. C6H6 + 4,5 O2 C4H2O3 + 2 CO2 + 2 H2O
 21 átomos 9 átomos
 II. C4H8 + 3 O2 C4H2O3 + 3 H2O
 18 átomos 9 átomos
 III. C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O
 21 átomos 9 átomos
 O processo em que temos maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto é o II (50%).
Gabarito Capítulo 20
Reação de Eliminação
44 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 b) O processo II, além de apresentar maior economia atômica, não gera poluentes.
 c) 
−−−−
H
COOH
H
HOOC
C = C 
−−−−
H
COOHH
HOOC
C = C d) =
=
=
O
O
CH − C − OHCH − C − OH
 
−
−
=
=
=
O
O + H2O
O
CH − C
CH − C
 ácido maleico ácido fumárico
10. a) CH3 − C − CH2 − CH3 + KOH 
D
alcoólico
 H2C = C − CH2 − CH3 + H3C − C = C − CH3 + KBr + H2O
−
− − − −
Br
H H H H
 menor quantidade maior quantidade
 b) H2C − CH2 − CH2 − CH3 H3C − C − CH3
− −
−
Br Br
CH3 posição
 cadeia
11. a) Desidratação intermolecular do composto com formação de éter:
 
O = C − (CH2)3 − CH2 − OH + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O
− −
HO HO
O = C − (CH2)3 − CH2 − O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O
−−
HOHO
 éter
 Desidratação intermolecular do composto com formação de éster:
 
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O + H O − CH2 − (CH2)3 − C = O
− −
OH HO
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O − CH2 − (CH2)3 − C = O + H2O
= −
O HO
 éster
 b) Desidratação intramolecular do composto com formação de éster cíclico:
 
HO − CH2 − (CH2)3 − C = O CH2 − CH2 − CH2 + H2O
− − −
OH H2C − O − C = O 
 éster cíclico
 Desidratação intramolecular do composto com formação do ácido insaturado:
 
CH2 − C − CH2 − CH2 − C = O CH2 = CH − CH2 − CH2 − C + H2O
=
−
− −
−
O
OH
OH H
OH
cap. 20 | reação de Eliminação 45
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 1. H3CCOOH + HOCH2CH2CH2CH3 H3CCOOCH2CH2CH2CH3 + H2O
 
 2. HCOOH + HOCH2CH3 HCOOCH2CH3 + H2O
 
 3. H3CCOOH + HO (CH2)4CH3 H3CCOO(CH2)4CH3 + H2O
 
 4. H3CCH2COOH + HOCH3 H3CCH2COOCH3 + H2O 
 
 5. H3C − CH2 − C
O(CH2)3CH3
O
−
=
 + HOH 
H+
 H3C − CH2 − C
OH
O
−
=
 + HO(CH2)3CH3
 6. H3C − CH2 − C
O − CH3
O
−
=
 + HOH 
H+
 H3C − CH2 − C
OH
O
−
=
 + HOCH3
 7. H3C − C
O(CH2)3CH3
O
−
=
 + KOH H3C − C
O−K+
O
−
=
 + HO(CH2)3CH3
 8. H3C − CH2 − C
O − CH3
O
−
=
 + NaOH H3C − CH2 − C
O−Na+
O
−
=
 + HOCH3
 9. H3C − CH2 − C
O − CH3
O
−
=
 + CH3CH2CH2OH 
cat. H3C − C
O − CH2CH2CH3
O
−
=
 + CH3OH
10. Alternativa c. CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH CH3COO
−Na+ + HOCH2CH2CH3
 acetato de sódio álcool propílico
11. Alternativa c.
Gabarito Capítulo 21
Esterificação – Hidrólise de Ésteres
46 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
12. CH3 − C
OH + H O − CH2 − C − CH3 CH3 − C − O − CH3 − C − CH3 + H2O
O
H H
CH3 CH3O
− − −
− −=
=
13. H3C − CH2 − CH2 − C
OH + H OCH3
O
−
=
 
H+
 H3C − CH2 − CH2 − C
O − CH3
O
−
=
 + H2O
 Adição de ácido forte. Aumento de concentração dos reagentes.
14. CH3 CH3
CH3CH3
− −
−−
CH3 − CH2 − C
O − C − CH3 + NaOH CH3 − CH2 − C + HO − C − CH3
O
O
O−Na+
−
−
=
=
 
15. a) H3C − C
OH + H O (CH2)7CH3
O
−
=
 
H+
 
O
=
H3C − C − O − (CH2)7CH3 + H2O b) ácido etanoico octan-1-ol
16. Alternativa e. 
Br
−
H2C = CH2 + HBr H3C − CH2 
Br OH
− −
H3C − CH2 + NaOH H3C − CH2 + NaBr
 bromoetano (X) etanol (Y)
 
OH OH
− −
H3C − CH2 
D
H2SO4
 H2C = CH2 + H2O ou 2 H3C − CH2 
D
H2SO4
 H3C − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
 éter dietílico (Z)
 H3C − CH2 + C − H 
H+
 H3C − C
O H
HO O − CH2 − CH3
O O
− −
− = =
 + H2O
 etanoato de etila (W)
17. Alternativa d. 
OH
OHOH
=
−
−
−
H3C − C − C
18. Alternativa c. 
O
=
− CH2O − C − H 
O
HO
=
−C − H
 
 proveniente do ácido ácido metanoico
19. a) 
H
CH3
−
−
H3C − C − C
OH + HOCH2CH2CH2CH3 
O
−
=
 
H+
 
H
CH3
−
−
H3C − C − C
OCH2CH2CH2CH3
O
−
=
 + H2O
b) 2-metilpropanoato de butila-éster
20. Alternativa b. 
O H
−
H2C − CH2 − CH2 − C
OH
O
−
=
 
H2C
O
=H2C − O − C
CH2
 + H2O
 éster cíclico com 4 átomos de carbono
cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres 47
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21. Alternativa a. 
A reação de esterificação que produz a substância mencionada no texto é:
C C
OH + HO − CH2 − CH3 O − CH2 − CH3 + H2O
O
ácido benzoico etanol benzoato de etila
O
= =
22. A reação de formação de enalapril a partir do ácido enalaprílico é:
 CH3 − CH2 − OH + 
O
O
COOH
CH3
H − O
N
NH
 
 etanol ácido enalaprílico
 
O
O
COOH
CH3
CH3CH2 − O
N
NH
 
 + H2O
 enalapril
Portanto, a substância utilizada na reação de esterificação é o etanol ou álcool etílico.
23. a) − C
O − C2H5
O
−
=
− C
O
*OH
−
=* + HOH + C2H5OH
 
 quebra 
 éster marcado
 − C
O − C2H5 
O
−
=
− C
O
OH
−
=*+ HOH + C2H5OH
 
 quebra 
álcool marcado
 
− C
− C
O + HOCH2CH3 
O
O
−
=
=
−
− C
OCH2CH3
O
−
= 
 + 
 
− C
OH
O
−
=b) 
24. a) H3C
Cl
O
−
=
 + HOCH2CH3 H3C − C
OCH2CH3
O
−
=
 + HCl
b) H3C
O − CH2 − CH3
O
−
=
 + HOH H3C − C
OH
O
−
=
 + HOCH2CH3
*
48 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
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25. Alternativa c. 
 
O O
OH
O
+ H2O 
H+
 H3C − C
OH
O
−
=
 + 
C7H6O3
O
OH
OH
26. Alternativa e.
cap. 21 | Esterificação – Hidrólise de Ésteres 49
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 1. adição 2. etileno, polietileno 3. cloreto de vinila, policloreto de vinila
 4. propileno, polipropileno 5. cianeto de vinila, policianeto de vinila
 6. tetrafluoroetileno, politetrafluoroetileno (teflon) 7. vinilbenzeno, polivinilbenzeno
 8. isopor 9. Alternativa b. 10. 2-metilbuta-1,3-dieno, poli-isopreno
11. Alternativa b. 12. 
−
n H2C = CH − CH = CH2 + n H2C = CH
CN
−
−H2C − CH = CH − CH2 − H2C − CH −
CN n
13. a) natural b) artificial
 1. Alternativa d.
 2. a) 
−
HC ≡ CH + HCl H2C = CH
Cl
 3. 
−−
n HC = CH2 −HC − CH2 −
CH3CH3 n
polipropileno-PP
 
b) 
−−
n H2C = CH −H2C − CH−
ClCl n
 4. a) n H2C = CH2 (−H2C − CH2 −) c) 
−
n H2C = C − CH = CH2 
CH3 n
−
−
−
−C = C
H3C
−H2C
H
 CH2− 
b) 
−−
H2C = CH −HC − CH −
ClCl n
 d) n F2C = CF2 (−F2C − CF2 −)n
 5. Alternativa a.
Gabarito Capítulo 22
Polímeros de Adição
50 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 6. a) reação de polimerização 
−
−
−
−
n C = C
F
F
F
F
 
n
−
−
−
−
− C − C −
F
F
F
F
 7. Alternativa e.
b) antiaderente c) polietileno
 8. a) I 
−
H2C = CH2 + HCl H3C − CH2
Cl
 b) X: petróleo Y: poliestireno
 
−
H3C − CH2 + H − H3C − CH2 − + HCl
Cl
 − CH2 − CH3 − CH = CH2 + H2
 9. Alternativa b. 10. Alternativa c.
11. a) 
=
−H3C − C
O
H
O − C = CH2
−
 ou 
H2 H
−
=
O
C = C
O − C − CH3
b) 
H2 H2H H
−
=
O
m C = C + n C = C
O − C − CH3
 
H2 H2 H2 H
−
=
O
− C − C − − C −C − + n NaOH 
O − C − CH3
n
m 
 
 H2 H2 H2 H
−
− C − C − − C − C − + n H3C − C
OH
n
m
=
−
O
O−Na+
12. Alternativa d. 
13. a) 
H H
− −n H − C ≡ C − H − C = C−
n
poliacetileno
acetileno
 trans C C C
C C C
H
H
H
H
H
H
−
−
−
−
−
−
−
− − −= = = 
b) É incorreto, pois a oxidação do transpoliacetileno retira elétron do polímero.
cap. 22 | Polímeros de adição 51
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1. Alternativa c. 2. Alternativa b. 3. Alternativa c.
4. Alternativa a. 5. Alternativa e. 6. Alternativa d.
7. Alternativa b. 8. Termoplásticos 9. Termofixos
1. Alternativa a. CH3 CH2 CO OH + H N CH3 CH3 − CH2 − C − N − CH3 + H2O
O
H
H
=
−
2. Alternativa a.
3. a) Náilon. Interação entre cadeias é mais forte (tipo ligação de hidrogênio)
b) 
C
C C C C C
O
O
N
N
CH2
CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2CH2
N
H
H
H
O
O H
NC
C
−
−
−=
= −
=
=
lig. de hidrogênio
C C C C
H2 H2 H2 H2
H2 H2 H2 H2
4. a) 
OHHOO HHO
−−−−
H2C − CH2 + C C + H2C − CH
OO
O HHO
−− 
 
==
2 H2O + H2C − CH2 − O − C C − O − CH2 − CH2
OO
−−
HO
−
HO
−
álcool álcooléster éster
b) Funções orgânicas presentes: álcool e éster.
Gabarito Capítulo 23
Polímeros de Condensação
52 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 5. Alternativa d.
 6. a) náilon: amida dexon: éster b) HO − CH2 − C − OH
O
álcool ácido carboxílico
=
 7. a) H − N N − H
H H
− −
−− HO − C C − OH
OO
==
−−
b) H − N C
H O
OH
− =
−−− − N C −
OH
=−
−−
n
monômero polímero
c) náilon: poliamida
 8. a) polipropileno – interações dipolo instantâneo-dipolo induzido
b) poliácido-3 aminobutanoico – ligação de hidrogênio
c) baquelita – ligações cruzadas (polímero termofixo).
 9. a) SiO2 dióxido de silício
b) 
=
=
O
O
OHHO 
OH
HO
10. a) − O − C − C − O − C − C − O − C − C − O − C − C −
− − − −
− − − −
= = = =
H CH3 H CH3
H H H H
O O O O
n
b) − O − C − C −
−
−
=
CH3
H
O
n
−
−
=
H
OH
O
+ nH2O nCH3 − C − C − OH
c) C3H6O3 + 3 O2 3 CO2 + 3 H2O
11. a) 
−
OH
 + 3 H2 
−
OH
 oxidação ácido adípico 
1 ⋅ 103 mol ácido adípico
1 ⋅ 103 mol usada para 
fabricar a diamina 2 ⋅ 10
3 mol 6 ⋅ 103 mol 2 ⋅ 103 mol
 N ≡ C − (CH2)4 − C ≡ N + 4 H2 H2N − CH2 − (CH2)4 − CH2 − NH2
 4 ⋅ 103 mol
 total: 6 ⋅ 103 + 4 ⋅ 103 = 104 mol
b) 
… OC − (CH2)4 − C − N − (CH2)6 − N … + … H2O
O
HH
=
−−
HOOC − (CH2)4 − COOH + H2N − (CH2)6 − NH2
cap. 23 | Polímeros de condensação 53
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12. Alternativa a.
13. a) A fórmula da unidade que se repete em I é (C10H14O4). A sua fórmula mínima é C5H7O2.
 
− O − CH2 − CH = CH − CH2 − O − C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C −
O O
= =
( (
b) O polímero I é formado pela união dos monômeros:
 
−
−
−
−
HO − CH2
C = C
CH2 − OH
H H
 e 
=
−
=
−C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − C
O O
Cl Cl
c) O polímero II é formado pela união dos monômeros:
 HO − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − OH e 
=
− −
− =−
−
−C − CH2
CH2 − C
C = C
O
O
H
H
HO
OH
54 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
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 1. a) ácido carboxílico b) cetona c) CO2 e H2O
 2. 2 H3C − C
OH
O
−
=
 3. H3C − C
OH
O
−
=
 + H3C − C − CH2 − CH3
=
O
 4. CO2 + H2O + C − CH2 − CH3
HO
O
−
=
 
 5. Alternativa d. H3C − C = C − C − CH3 
[O] H3C − C = CH3 + C − CH2 − CH3
−−
HCH3
H
OO
−
==H2
 propanona ácido propanoico
 6. H3C − C = O
−
dupla
CH3
C − CH3 −
=O
HO
dupla
H3C − C = C − CH3
− −
CH3 H
 7. H − C + C − CH2 − CH3 + H2O2
OO
==
−−H H
 2-metilbut-2-eno
 8. H3C − C + H3C − C − CH2 − CH3 + H2O2
OO
==
−
H
 9. Alternativa e.
10. Alternativa b. 11. Alternativa c.
12. Alternativa d. 13. Alternativa b. 
 H3C − C = O
−
dupla
CH3
C − CH3 −
=O
HO
dupla
H3C − C = C − CH3
− −
CH3 H
2-metilbut-2-eno
 H3C − C + O = C − CH3−
= O
H −CH3
H3C − C = C − CH3
− −
CH3H
2-metilbut-2-eno
 14. 
C
O
OH
+ H2O
−
=−
Gabarito Capítulo 24
Oxidação de Hidrocarbonetos
H3C − CH2 − C = O
−
dupla
CH3
C − CH2 − CH3 −
=O
H dupla
3-metil-hex-3-enoH3C − CH2 − C = C − CH2 − CH3
− −
CH3 H
Cap. 24 | Oxidação de Hidrocarbonetos 55
 1. Alternativa e. Reage com H2 devido à dupla-ligação.
 2. Alternativa b. C4H8 alceno H3C − CH2 − CH = CH2 
[O]
H+
 H3C − CH2 − C + CO2 + H2O
H
O
−
=
 3. a) 
− −
− −
H3C − C − C − CH3 2-metilbutano-2,3-diol
OH OH
CH3 H
 c) 
−
H3C − C = O + C − CH3
CH3
OH
O
−
=
propanona ácido etanoico
b) 
−
H3C − C = O + C − CH3
CH3
H
O
−
=
propanona etanal
 d) 5 CO2 + 5 H2O
 4. 
− −
H3C − C = C − CH3 
O3
H2O/Zn
 2 H3C − C
H H H
O
−
=
but-2-eno etanal
 5. Alternativa e. C − H −
=O
H
H3C − CH − C
−
CH3
−
= O
H
H3C − C − CH2 − C − CH3
==
OO
2-metilpropanal pentano-2,4-diona metanal
 6. a) HOOCCH2CH2CH2COOH
− −
dupla dupla
 
−
CO2
dupla 
extremidade
 HOOC − CH2 − CH3
−
dupla
 
H − C = C − CH2 − CH2 − CH2 − C = C − CH2 − CH3
− −− −
H HH H
b) H2C = CH − CH2 − CH3 H3C − CH = CH − CH3 H2C = C − CH3
−
CH3
 but-1-eno cis-but-2-eno 
2-metilpropeno trans-but-2-eno
 Os isômeros que não podem ser distinguidos pelo tratamento acima descrito são cis-but-2-eno e trans-but-
-2-eno, pois ambos produzem ácido etanoico como produto das reações.
 7. a) b) + Br2 
−
−
Br
Br
 8. Alternativa b.
 2 duplas requerem mais Br2 − 42 mL I ou III H2C = C − CH2 − C = C − CH3
− − −
H
I → frasco X
vinagre
H H
C − CH3 −
=O
HO 1 dupla requer menos Br2 − 21 mL II (Z)
 frasco X → I frasco Y → III frasco Z → II
56 QuímiCa OrgâniCa | Caderno de atividades | gabarito 
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 1. aldeído, ácido carboxílico 2. cetona
 3. H3C − C
=
−
O
OH
, H3C − C
=
−
O
OH
 4. H3C − C − CH3
=
O
 5. Alternativa b. 6. Alternativa b.
 7. Alternativa d. 8. Alternativa b.
 9. H3C − CH2 − CH2 − OH 10. H3C − CH2 − CH − CH3
−
OH
 
11. H3C − CH − C
−
OH
=
−
O
Cl
 
12. H3C − CH2 − CH2 − C
=
−
O
H
butanal H3C − CH2 − C − CH3
=
O
butanona
 1. Alternativa b. A: H3C − CH2 − C
=
−
O
H
B: H3C − C − CH3
−
−
OH
H
propan-2-olpropanal
 2. Alternativa e. H2C = CH2 + H2O 
H2 H3C − CH2
−
OH
 etanol
 H3C − CH2 
[O] 
 H3C − C + H2O
=
−
− O
OH
OH
 ácido acético
Gabarito Capítulo 25
Oxirredução de 
Compostos Oxigenados
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 57
3. Alternativaa. I. (A) aldeído ácido (B) oxidação
 II. (B) éster ácido hidrólise
4. Alternativa e.
 I. Correto. 
oxidação
R − C
=
−
O
H
R − C
=
−
O
OH
 III. Correto. R − OH 
oxidação
 R − C
=
−
O
H
 aldeído ácido carboxílico álcool primário aldeído
 II. Correto. R − C + H O − R R − C + H2O
= =
− −
O O
OH O − R
 
esterificação
 éster
5. Alternativa a.
As reações citadas são oxidação de álcool.
 Para o teste I, como ocorreu reação, o álcool X é primário ou secundário, podendo ser as substâncias II e III. 
Como o tubo aqueceu, a reação liberou calor (exotérmica). Cálculo da massa de gás carbônico produzida na 
combustão de butan-1-ol.
C4H10O + 6 O2 4 CO2 + 5 H2O
74 g _________________ 4 ⋅ 44 g
370 mg _____________ x x = 880 mg de CO2
Portanto, o álcool X é o butan-1-ol (substância II).
 Para o teste II, como não ocorreu reação, o álcool Y é terciário; portanto, a substância I o 2-metil-propan-2-ol.
6. a) H3C − C − CH3
−
−
OH
H
 
[O] 
 H3C − C − CH3
=
O
 propanona
b) A: H3C − O − CH2 − CH3 B: H3C − CH2 − CH2 − OH
 O ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C, pois as interações entre as moléculas 
do composto C são mais fortes.
7. Alternativa e. I. Correto. II. Correto. H3C − C − H
−
−
OH
H
H3C − C
=
−
O
H
1−
D = 2
2−
1+
1+
1+
1+1−
[O] 
 III. Correto. Cr2O7 Cr
6+ 2−
redução
3+
8. a) H
HCOH
HCOH
HCOH
OH
fenol
álcool
éter
OCH3
−
−
−
−
−
−
 b) 
H − C − OH C = O
− −
− −
oxidação
1−1+ 2−
0 2+
H − C − OH H − C − H
− −
− −
redução
1−1+ 1+1+
0 2−
58 QuímiCa OrgâniCa | Caderno de atividades | gabarito 
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 9. a) I: etanol II: ácido acético III: acetaldeído
b) H3C − C + H O − CH2 − CH3 H3C − C
= =
− −
O O
OH O − CH2 − CH3 + H2O
etanoato de etila
10. a) X: butan-2-ol isômero de posição do butan-1-ol CH3 − C − CH2 − CH3
=
O
 composto Z
b) 5 C4H10O + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 5 C4H8O2 + K2SO4 + 4 MnSO4 + 11 H2O
2− 1− 2+7+
oxidação D = 1
redução D = 5
 
oxidação C4H10 é = D ⋅ X = 1 ⋅ 4 = 4 5 C4H10O
redução KMnO4 é = D ⋅ X = 5 ⋅ 1 = 5 4 KMnO4
11. I. não distingue
 
H3C − CH2 − CH2 − CH2 
H2SO4
D H3C − CH2 − CH = CH2 + H2O
−
OH
H3C − CH2 − CH2 − CH3 
H2SO4
D H3C − CH = CH − CH3 + H2O
−
OH
 Ambos os butenos reagem com Br2, ocorrendo o descoramento.
II. distingue
 
H3C − CH2 − CH − CH3 
[O] 
 H3C − CH2 − C − CH3
− =
OH O
teste negativo – Tollens
H3C − CH2 − CH2 − CH2 
[O] 
 H3C − CH2 − CH2 − C
−
OH
teste positivo – Tollens
=
−
O
H
12. H − C − C − H
−−
− −
OHH
H H
H − C − C + H2
−
−
H
H
H
=
−
O
Cu
a) H2 b) etanalH3C − C
H
=
−
O
Cap. 25 | Oxirredução de Compostos Oxigenados 59
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 1. Alternativa e. 
 2. Alternativa d. hidrocarboneto aromático mononuclear mais simples: benzeno C6H6 (líquido)
II. correta: CH III. correta: C6H6 apolar: força de van der Waals do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
 3. CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 C2H2 + 
5
2
 O2 2 CO2 + H2O 
 4. X: C2H2 etino Y: C6H6 benzeno HC ≡ CH + HOH HC = CH H − C − C
=
−
− −
−
−
H H O
H
H
etanal (Z)
OH
 5. Alternativa b. X : C Y : H2 6. a) álcool primário b) álcool secundário c) álcool terciário
 7. H3C − C − CH2 − CH3
−
−
OH
H
 8. H3C − C − CH2 − CH3
−
−
OH
CH3
 9. Alternativa a.
 
H3C − CH2 − MgCl + CO2 + HCl H3C − CH2 − C + MgCl2
=
−
O
OH
ácido propanoico
10. álcool terciário cetona 11. Alternativa b.
 
CH3CH2CH2 − C − CH2CH2CH3 2
a possibilidade Grignard
−
−
=
=
OH
CH3
1a possibilidade
O
O
Possibilidade 1 CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3MgBr CH3Br
Possibilidade 2 CH2CH2CH3CCH3 CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2Br
Grignard
Gabarito Capítulo 26
Alguns Métodos de Obtenção 
de Compostos Orgânicos
60 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
 1. Alternativa b. 2. a) a b) b 3. Alternativa b.
 5. Alternativa e. Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apresenta a função aldeído (aldo-hexose) e a 
frutose, a função cetona (ceto-hexose), portanto, são isômeros de função.
 Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isômeros ópticos.
 6. Alternativa c. Para a formação da glicose cíclica, devemos ter a reação do grupo aldeído com o grupo OH da 
glicose de cadeia aberta.
 
HO
OH OH
OH
H
OOH
=−
− −
−
HO
O
OH
OH
OH
HO
 7. a) Pelo texto apresentado, concluímos que a hexose b) A estrutura cíclica da hexose é: 
é uma aldose, cuja fórmula estrutural linear é:
 
H − C − OH
HO − C − H
H − C − OH
H − C − OH
CH2OH
−
−
−
−
−
− =
C
H O
1
2
3
4
5
6
 
H − C − OH
HO − C − H
H − C − OH
H − C − OH
CH2OH
−
−
−
−
−
− =
C
H O
1
2
3
4
5
6
HO OH
O
CH2OH
OH
OH
6
4 1
2
3
5
Nota: a estrutura cíclica apresentada corresponde à a-glicose (OH do C1 e do C2 na posição cis) que forma o 
amido. Também temos a b-glicose (OH do C1 e do C2 na posição trans).
 8. a) 
OH
OH
OH
(1) (4)
O O
H2COH H2COH
O
OH
HO
OH
 b) celulose. 9. anaeróbica
10. C6H12O6 + C6H12O6 11. 2 C2H5OH + 2 CO2 12. hidrólise da sacarose
 glicose frutose
Gabarito Bioquímica 1
Açúcares, Glicídios, Hidratos de 
Carbono ou Carboidratos
Bioquímica 1 | Açúcares, Glicídios, Hidratos de Carbono ou Carboidratos 61
13. Fermentação alcóolica.
14. a) As bolhas no caldo de fermentação são do gás carbônico liberado no processo.
b) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
15. maior 16. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, que se vai acumu-
lando em cavidades no interior da massa, o que faz a bolinha subir.
17. Diminuindo a temperatura, a fermentação se torna mais lenta.
18. Alternativa c.
As equações das reações citadas são:
– hidrólise do amido (I)
 (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6
 amido glicose
– hidrólise da sacarose (III)
 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
 sacarose glicose frutose
– fermentação da glicose ou frutose (V)
 C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
 glicose etanol
62 QuímiCA OrGâniCA | Caderno de Atividades | Gabarito 
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 1. a) CnH2n + 1COOH b) CnH2n – 1COOH c) CnH2n – 3COOH
 2. a) saturado b) saturado c) insaturado d) insaturado
 3. Alternativa d. C12H24O2 = C11H23COOH saturado C14H28O2 = C13H27COOH saturado
 C16H32O2 = C15H31COOH saturado C18H34O2 = C17H33COOH insaturado
 4. Alternativa b. 5. a) 72 °C b) 13 °C c) 44 °C 6. a) gordura b) óleo
 7. H2C− OH
H2C− OH
HC− OH + 2 C15H31COOH + C17H33COOH
 8. Alternativa d. 9. Alternativa c. 
10. Alternativa c. 11. Alternativa e. 12. Alternativa c. palmítico e esteárico: saturados 
oleico: uma dupla 
linoleico: duas duplas.
13. 
H2C − O − C − C17H33
H2C − O − C − C17H33
HC − O − C − C17H33 + 3 H2O
=
=
=
O
O
O
 14. 
H2C− OH
H2C− OH
HC− OH 
HO − C − H
HO − C − H
HO − C − H
=
=
=
O
O
+
O
H2C − O −C − H
H2C − O − C − H
HC − O − C − H + 3 H2O
=
=
=
O
O
O
C6H8O6
 
15. a) Geométrica ou cis-trans. b) Sim, pois EPA é insaturado. Sebo bovino e banha suína, pois o ácido 
palmítico é saturado.
16. Alternativa a. 17. Alternativa d. CH4 + H2O CO + 3 H2 triglicerídeo poli-insaturado: óleo vegetal
18. a) C = C
−
−
−
− + H2 C = C
H H
−− −
−
−
− b) C18H32O2 = C17H31COOH CnH2n − 3 2 duplas
Gabarito Bioquímica 2
Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 63
19. C17H33 1 dupla 3 H2
 20. Alternativa d. R 1 dupla 3 H2
900 g _________ 3 ⋅ 2 g
 12 kg _________ x ∴ x = 0,008 kg ∴ 80 g
C17H31 2 duplas
21. Alternativa e.
 I. Falso: no óleo de soja predomina D e C, que têm configuração cis.
 II. Correta: a partir de cerca de 30 minutos a curva B é a mais ascendente.
 III. Correta: aumentou a quantidade do ácido graxo B.
22. a) oleico: C17H33O2 e H: 1 dupla linoleico: C17H31O2 H: 2 duplas
b) oliva: oleico: 
85
282
 = 0,30 mol linoleico: 
5
280
 = 0,018 mol
 0,30 mol de dupla + 0,036 mol de dupla = 0,336 mol
 milho: oleico: 
30
282
 = 0,10 mol linoleico: 
60
280
 = 0,21 mol
 0,10 mol de dupla + 0,42 mol de dupla = 0,52 mol
 maior índice de iodo: milho
23. H2C − OH R1 − COOC2H5
H2C − OH R3 − COOC2H5
HC − OH R2 − COOC2H5+
 
24. Alternativa a.
 Quando o diesel do petróleo sofre combustão, temos a combustão do enxofre, cujo efeito é chamado de chuva 
ácida. As reações que ocorrem são:
 S + O2 SO2 no diesel SO2 + 
1
2
 O2 SO3 no ar H2O + SO3 H2SO4 no ar
25. a) O tipo de interação é de London. O óleo possui cadeias insaturadas com configuração cis, o que deixa as 
moléculas mais afastadas umas das outras. A gordura possui cadeias saturadas lineares que se aproximam 
e as forças de London são mais intensas, devido à maior proximidade entre as moléculas.
b) 
H − C − O − C − R1
H − C − O − C − R3
H − C − O − C − R2 + 3 HO − CH2 − CH3 
=
=
=
OH
O
O
H
 H
H
H − C − OH
H − C − OH
H − C − OH
 
+
 
R1 − C
R2 − C
R3 − C
=
=
=
−
−
−
O
O
O
O − CH2 − CH3
O − CH2 − CH3
O − CH2 − CH3
 etanol
 óleo vegetal glicerol biodiesel
biodiesel fórmula geral: R − C
=
−
O
O − CH2 − CH3
 Função orgânica: éster
64 Química OrGânica | caderno de atividades | Gabarito 
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26. Alternativa e.
 metanol
27. Alternativa d. glicerol CO + H2
 gás de síntese CnH2n + 2 (n = 6 a 10)
 I. Verdadeira: o glicerol vai produzir o gás de síntese, que vai gerar o metanol, que é utilizado na obtenção do 
biodiesel.
 II. Verdadeira: o gás de síntese também produz uma mistura de alcanos de 6 a 10 átomos de carbono, que 
são os componentes da gasolina.
 III. Falsa: o gás de síntese contém CO, que é tóxico.
28. Alternativa e. 29. Alternativa c. 31. Alternativa d.
32. C15H31COO
−Na+ 33. Alternativa e. X: hidrogenação I: ácido graxo saturado
 Y: esterificação II: éster
 Z: saponificação III: sabão
34. Alternativa c. x: hidrogênio y: cloro z: água w: sabão
35. a) 0,5 mol _________ 1 mol de H2O
 1 mol x _________ x ∴ x = 2 mol 2 mol de H2O temos 4 mol de H (4 g de H)
 
mC
mH
 = 9 
mC
mH
 = 9 mC = 36 g temos 3 mol de C 
mO
mH
 = 4 
mC
4
 = 4 mol = 16 g temos 1 mol de O
C3H4O M = 56 g/mol
b) saponificação CH2 − O − C − R
CH2 − O − C − R"
CH − O − C − R' + 3 NaOH 
=
=
=
O
O
O
 CH2 − OH
CH2 − OH
CH − OH
 
+
 
=
=
=
O
O
O
R − C − O−Na+
R" − C − O−Na+
R' − C − O−Na+ 
36. Alternativa c. I. Correta: temos insaturação II. Correta: temos álcool III. Falsa: não tem éster
37. a) sabão b) e c) detergente 38. a) biodegradável b) biodegradável c) não biodegradável
39. C12H25 −− SO3
−Na+ S = enxofre 40. Alternativa b. detergente: sal de amina de cadeia longa.
41. C12H25 −− SO3
−Na+ C16H33 − N
+ − CH3Cl
−
CH3
hidrofílico
CH3
−
−
 
 hidrofóbico hidrofílico
42. Alternativa d.
43. Alternativa b. Anfifílica: parte polar e parte apolar. I. sabão IV. detergente
 
Bioquímica 2 | Ácidos Graxos, Óleos e Gorduras 65
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 1. Alternativa e. 2. Alternativa a. 3. a) ácido carboxílico, amina e sal
 b) Sim, pois tem um grupo ácido (−COOH) e um grupo básico 
(−NH2).
 5. Alternativa b. 6. a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico b) leucina CH3 − CH − CH2 − C*− COOH
− −
−
CH3 NH2
H
 7. a) pH = 0 8. a) H2C − C−
−
=
OH
NH2
O
 H2C − C−
−
=
O−
NH3
+
O
 b) H2C − C−
−
=
O−
NH3
+
O
 + H+ H2C − C−
−
=
OH
NH3
+
O
b) pH = 7 
c) pH = 11 
glicina zwitterion base de Brönsted íon positivo
 9. Alternativa a. 10. Alternativa a. 
11. a) CH3 − CH − C−
−
=
OH
NH2
O
 
b) NH3 − CH − C
+
−
−
=
O−
CH3
O
 + N
+ 
H3 − CH − C −
−
=
O−
CH3
O
 N
+ 
H3 − CH − C − N − CH − C−
− −
=
−
=
O−
CH3 H CH3
O
O
 + H2O
 
12. N
+ 
H3 − CH2 − C − N − CH(CH3) − C − N − CH2 − C−
− −
= = =
O−
H
Gli GliAla
H
O
O O
13. Alternativa c. glicina-glicina, L-alanina-L-alanina, glicina-L-alanina e L-alanina-glicina
14. Alternativa b. 15. Alternativa b. 16. Alternativa b. A = carboidrato B = proteína C = triglicerídeo
17. Alternativa a. III. Errada: amido (C6 H10O5)n − polissacarídeo
IV. Errada: triglicerídeo poli-insaturado oxida mais fácil do que o saturado, devido às duplas-ligações.
Gabarito Bioquímica 3
Aminoácidos e Proteínas
66 Química Orgânica | caderno de atividades | gabarito 
18. Alternativa d. 
19. Alternativa e. I. Errado: somente na lidocaína 
=
−
− C − N −
O
H
 II. Correto: como as massas molares são praticamente iguais, a porcentagem de oxigênio em massa 
na dropropizina (2 átomos de O) é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento 
na lidocaína.
 III. Correto: mesma fórmula molecular.
20. Alternativa c. Quebrando a ligação 
=
−
− C − N −
O
H
 obteremos 4 aminoácidos diferentes (os das pontas são 
os mesmos).
−
−
−
−
−
=
C
H
+
NH3 C
O−
O
CH3
=
C
O−
O
H3N
+
−
− −
−−C
H H
−
−
−
−
−
−
=
C
C
H2C
OH
+
NH3
H
O−
O
direita e
esquerda
−
−
−
−
−
−
=
C
HCH2
SH
H3N C O−
O
+
21. a) H2C = CH − C−
=
NH2
O
 b) A asparagina. A acrilamida é proveniente da asparagina.
 H2C = CH − C−
=
NH2
O
não é N-15 não é N-15
−
−
NH2
H
C − CH2 − C − C−−
==
OHH2N
O
15
O
22. a) arroz com feijão lisina: superior a 102 fenilalanina: superior a 110 metionina: superior a 82
 leucina: superior a 115
 
b) C
−
− −
=
N −
H
O
c) Como em cada ligação peptídica ocorre a perda de uma molécula de água, na formação desse tetrapeptídio 
(possui 3 ligações peptídicas) houve a eliminação de 3 moléculas de H2O; portanto, x = 3.
d) 2 isoleucina +  2 valina peptídio +  3 H2O
 252 g 234 g 442 g 54 g
 0,655 g 0,810 g y
 limitante excesso
 y = 0,585 g
Bioquímica 3 | aminoácidos e Proteínas 67
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