lista orgânica com gabarito

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Prof. Isabela Torres 
Lista de exercício - Química Orgânica 
 
 
Questão 1. Escreva no seu caderno a fórmula 
estrutural completa (mostrando o símbolo do 
átomo e as ligações) e fórmula molecular dos 
compostos abaixo: 
 
 
Questão 2. (UFV-MG) Considerando os 
compostos a seguir: 
 
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas 
ramificadas? 
b) Indique o número de carbonos secundários 
existentes nas cadeias ramificadas. 
 
Questão 3. Dê a fórmula estrutural, formula 
molecular, a geometria molecular do metano. 
Indique se a molécula é apolar ou polar. 
 
Questão 4. O etanol C2H5OH, e o dióxido de 
carbono CO2, têm massas moleculares 
relativamente próximas; no entanto, suas 
temperaturas de ebulição são bem diferentes; 
baseando-se apenas na natureza das interações 
moleculares, diga qual das duas substâncias 
tem maior temperatura e ebulição 
 
GABARITO 
Questão 1. 
 
Questão 2. 
I) H3C(CH2)3CH3 - O primeiro composto não 
possui ramificação, o índice 3 multiplicando os 
CH2 entre parênteses indicam que é uma 
sequência desses três grupos alqui, é uma 
cadeia linear 
II) C(CH3)3C*H2CH3 - Esse composto possui 
ramificação, dois radicais metil no primeiro 
carbono. Ele tem também carbono secundário, 
indicado com um asterisco. 
III) H3CC*H2CH(CH3)2 - Esse composto 
possui ramificação, um radical metil. Ele tem 
também carbono secundário, indicado com um 
asterisco. 
 IV) CH3CH2CH(OH)CH3 - Este composto não 
possui ramificação, é uma cadeia linear com 
substituinte OH no segundo carbono. 
V) H3CCHBrCHBrCH3 - Este composto não 
possui ramificação, é uma cadeia linear em que 
alguns átomos de carbono têm átomos de Br 
como substituintes. 
Questão 3. 
Os quatro pares eletrônicos envolvidos 
nas ligações do C devem ficar o mais afastado 
possível uns dos outros. Assim, os quatro 
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ligantes do C dispõem-se no espaço em 
posições correspondentes os vértices de um 
tetraedro. 
 
É necessário somar os vetores de 
momento dipolo de cada ligação e considerar a 
geometria da molécula. Se a somatória desses 
vetores, isto é, o vetor de momento de dipolo 
resultando for igual a zero, a molécula será 
apolar. Se for diferente de zero, ela será polar. 
 
Questão 4. 
O etanol, as moléculas C2H5OH estão 
mais fortemente associadas (ligações de 
hidrogênio) do que as moléculas de CO2 
(ligações dipolo induzido – dipolo induzido). 
 
Questão 5. (UFSM – RS) Durante a destilação 
fracionada do petróleo, obtêm-se, 
sucessivamente, produtos gasosos, nafta, 
gasolina e óleos lubrificantes. A ordem de 
volatilidade da cada fração está relacionada 
com o(a): 
a) origem do petróleo – animal ou vegetal; 
b) formação de pontes de hidrogênio 
intermoleculares; 
c) tamanho da cadeia carbônica; 
d) ocorrência de compostos fortemente polares; 
e) tipo de petróleo empregado – parafínico ou 
asfáltico. 
Gabarito: C 
Cadeias maiores tem maiores ponto de 
ebulição, pois aumenta a superfície de contato. 
A interação entre as moléculas é maior. 
Cadeias menores, mais voláteis são. 
 
Questão 6. (FUVEST – SP) A figura mostra 
esquematicamente o equipamento utilizado nas 
refinarias para efetuar a destilação fracionada 
do petróleo. 
 
Os produtos recolhidos em I, II, III e IV, são 
respectivamente: 
a) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e 
asfalto; 
b) álcool, asfalto, óleo diesel e gasolina; 
c) asfalto, gasolina, óleo diesel e acetona; 
d) gasolina, óleo diesel, gás de cozinha e 
asfalto; 
e) querosene, gasolina, óleo diesel e gás de 
cozinha. 
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Gabarito: A 
A resposta correta é a letra A. Numa coluna de 
destilação são feitas várias retiradas laterais de 
produtos e, olhando a torre a partir do fundo, o 
primeiro produto retirado é o asfalto, com o 
maior peso molecular, em seguida a parafina, o 
querosene, a gasolina e por fim o gás 
combustível, que é o mais leve e de menor peso 
molecular. 
Quanto maior a molécula, maior o ponto de 
ebulição. 
 
Questão 7. A indústria de petróleo fornece as 
matérias primas mais baratas para fabricação de 
muitas substâncias químicas comerciais, de 
negro fumo e de amônia, passando pelo etanol 
e pelo glicol até as borrachas sintéticas, as 
fibras sintéticas e os plásticos. 
Sobre o petróleo, identifique a proposição 
correta. 
 
a) é uma mistura de hidrocarboneto etanol, 
amônia, glicol e borrachas, fibras e plásticos 
sintéticos 
b) pode ser obtida pela destilação fracionada o 
etanol 
c) e a principal fonte comercial e industrial de 
hidrocarbonetos. 
d) produz, pelo processo de destilação 
fracionada, a borrachas, fibras e plásticos 
E) é fonte de substâncias como a gasolina e o 
querosene. 
 
gabarito: letra c 
Obs.: Negro fumo = Fuligem 
A) Errada, pois o petróleo é a matéria 
prima para a produção dos mesmos. 
B) Errada, pois o etanol é que é produzido 
a partir da destilação fracionada do 
petróleo. 
C) Correta. 
D) Esses compostos têm peso molecular 
grande, logo não é viável a realização 
da destilação e sim a decantação. 
E) Não é fonte somente da gasolina e do 
querosene, mas sim comercial e 
industrial de hidrocarbonetos. 
Questão 8. (PUC-RS) O GNV, gás natural 
veicular, usado em Porto Alegre como 
combustíveis automotivo, é constituído 
principalmente de ____________ e, em geral, 
sua combustão não deixa resíduo, sendo 
expressa pela equação_____________. 
 
 
gabarito: B, pois gera menos resíduos 
Na estequiometria da reação deve ser 
produzido gás carbônico e água. 
 
Questão 9. (UFPB 2009) A respeito da 
nomenclatura e fórmula molecular dos 
compostos, numere a segunda coluna de acordo 
com a primeira: 
1. Metanol ( ) HCHO 
2. Etanol ( ) CH3CHO 
3. Propan-1-ol ( ) C3H7OH 
4. Etanal ( ) CH3COOH 
5. Ácido Etanóico ( ) CH3OH 
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6. Metanal 
A sequência correta é: 
A) 6, 3, 2, 5, 4 
B) 5, 4, 2, 6, 1 
C) 3, 2, 4, 6, 5 
D) 1, 5, 3, 4, 6 
E) 6, 4, 3, 5, 1 
 
 
Questão 10. (USJT-SP) Alguns compostos são 
muito utilizados para intensificar o sabor de 
carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e 
alimentos ricos em proteínas. Por exemplo: 
 
Composto orgânico em exercício sobre funções 
Esse composto não contribui, por si só, com o 
sabor. Sua função é explicada por duas teorias: 
• estimula a atividade das papilas do gosto; 
• aumenta a secreção celular. 
Quais as funções orgânicas existentes no 
composto acima? 
a) Amida, amina e ácido. 
b) Anidrido de ácido e sal orgânico. 
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico. 
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico. 
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido. 
 
Questão 11. Qual das afirmativas a seguir 
sobre funções orgânicas está incorreta? 
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono 
e hidrogênio. 
b) Os haletos orgânicos são derivados da 
substituição de um ou mais hidrogênios por 
átomos de halogênios. 
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre 
dois átomos de carbono. 
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem 
o grupo carbonila. 
e) As aminas são derivadas da amônia pela 
substituição de um, dois ou três hidrogênios por 
cadeias carbônicas. 
 
Questão 12. (UFRGS -2014) Recentemente, 
cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-
talidomida. A estrutura desse híbrido está 
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da 
ligação em negrito vem do curcumin, e a parte 
à direita vem da talidomida. Essa reação 
permitiu obter um composto muito mais eficaz 
contra células cancerosas que o curcumin ou a 
talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos 
dois. 
 
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híbrido curcumin-talidomida 
As funções orgânicas presentes na estrutura 
desse híbrido são 
(A) Hidroxila fenólica , éter e cetona. 
(B) Amina, éster e hidroxila fenólica. 
(C) Amida, éster e cetona . 
(D) Amida, hidroxila fenólica e éster. 
(E) Ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
Gabarito9 – E 
10 – C 
 
11 – Os aldeídos possuem o grupo carbonila 
ligado a um hidrogênio. Na verdade, as cetonas 
correspondem a função orgânica que é 
caracterizada pelo grupo carbonila entre dois 
átomos de carbono. 
12 – A 
 
 
Questão 13. ( PUCPR) A presença de certos 
grupos funcionais em alguns compostos é 
responsável pelas sensações ardentes, 
adstringentes e refrescante, também 
denominada sabores que sentimos quando 
ingerimos determinados alimentos. A estrutura 
a seguir refere-se ao gingerol, substância 
encontrada no gengibre, responsável pela 
sensação ardente quando ingerida 
 
Qual das funções abaixo não está presente no 
gingerol? 
a) Álcool 
b) Fenol 
c) Éster 
d) Éter 
e) Cetona 
Resposta: Alternativa c; Pois na molécula não 
está presente a função Éster. 
 
Questão 14. (Uece) A epinefrina, conhecida 
como “adrenalina”, fabricado pelo próprio 
corpo humano, age como hormônio, cuja ação é 
de euforia, principalmente nos momentos de 
emoções fortes, como pular de paraquedas. De 
acordo com sua fórmula estrutural. 
 
Possui as seguintes funções orgânicas 
a) Hidróxi-benzeno, amina e alcano 
b) Álcool, amida e fenol 
c) Álcool, amina e fenol 
d) Cetona, amida e fenol 
Resposta: Alternativa c 
 
Questão 15. (UFRN ) Em pacientes com 
suspeita de dengue, não é recomendada a 
utilização de antitérmicos e analgésicos a base 
de ácido acetilsalicílico (aspirina ), por causar 
aumento do risco de hemorragia. Um 
medicamento substituído é o paracetamol, um 
composto polefunciona, cuja fórmula é 
 
Nessa estrutura, podem -se identificar os 
grupos funcionais: 
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a) Álcool e amida 
b) Fenol, amina e cetona 
c) Álcool, amina e cetona 
d) Fenol e amida 
Resposta: Alternativa d 
 
Questão 16. Escreva o nome dos seguintes 
háletos: 
 
a) 
 
 
 
Resposta: 2- cloro-propano 
b) 
 
Resposta :Bromo-ciclopentano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) 
Resposta:Bromo-propano 
 
 
 
 
 
 
 
 
d) 
Resposta : iodo-propano 
 
 
 
	Questão 4. O etanol C2H5OH, e o dióxido de carbono CO2, têm massas moleculares relativamente próximas; no entanto, suas temperaturas de ebulição são bem diferentes; baseando-se apenas na natureza das interações moleculares, diga qual das duas substânc...
	Gabarito: A
	Sobre o petróleo, identifique a proposição correta. a) é uma mistura de hidrocarboneto etanol, amônia, glicol e borrachas, fibras e plásticos sintéticos b) pode ser obtida pela destilação fracionada o etanol c) e a principal fonte comercial e indu...
	E) é fonte de substâncias como a gasolina e o querosene.
	Questão 8. (PUC-RS) O GNV, gás natural veicular, usado em Porto Alegre como combustíveis automotivo, é constituído principalmente de ____________ e, em geral, sua combustão não deixa resíduo, sendo expressa pela equação_____________.