AV1 QUIMICA ORGÂNICA APLICADA

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MARIA CRISTIANE OLIVEIRA COSTA
Avaliação AV
202110052845 POLO DIAMANTE - SÃO LUIS - MA
 avalie seus conhecimentos
1 ponto
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
 (Ref.: 202114171487)
1 ponto
A substituição nucleofílica é um dos principais métodos de transformação de grupos funcionais. Observações
experimentais levaram os cientistas a propor mecanismos distintos para a substituição nucleofílica,
denominados SN1 e SN2. Considerando-se que, no mecanismo SN1, a velocidade da reação é regida pela
estabilidade do carbocátion, que é formado na etapa de ionização, marque o composto representado que sofre
substituição pelo mecanismo SN1 com maior velocidade. 
 (Ref.: 202114174437)
Lupa Calc. Notas
 
VERIFICAR E ENCAMINHAR
Disciplina: SDE4605 - QUI.ORG.APLI.FARMA Período: 2022.1 EAD (G)
Aluno: MARIA CRISTIANE OLIVEIRA COSTA Matr.: 202110052845
Turma: 9001
 
Prezado(a) Aluno(a),
Responda a todas as questões com atenção. Somente clique no botão FINALIZAR PROVA ao ter certeza de que respondeu a
todas as questões e que não precisará mais alterá-las. 
 
A prova será SEM consulta. O aluno poderá fazer uso, durante a prova, de uma folha em branco, para rascunho. Nesta folha
não será permitido qualquer tipo de anotação prévia, cabendo ao aplicador, nestes casos, recolher a folha de rascunho do aluno.
Valor da prova: 10 pontos.
 
1.
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 
 
2.
javascript:voltar();
javascript:diminui();
javascript:aumenta();
javascript:calculadora_on();
javascript:anotar_on();
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1 ponto
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser
utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das
etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas
substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa
etapa é: 
 (Ref.: 202114078463)
1 ponto
Considerando o composto a seguir, frente a uma reação
de nitração (HNO3/H2SO4), podemos afirmar que: 
 
 
 
3.
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo
amino é orto-orientador. 
Uma mistura dos produtos III e IV. 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática
(acilação de Friedel-Crafts). 
O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para
alterar a reatividade da amina. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
 
 
4.
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 (Ref.: 202114078459)
1 ponto
Reações de condensação aldólicas são extremamente importantes, pois formam compostos carbonílicos α,β-
insaturados. Na catálise básica, o aldol, produto da adição aldólica, é formado primeiramente e, em seguida,
sofre a reação de condensação aldólica onde se regenera o catalisador, formando uma molécula de água e o
produto α,β-insaturados. O esquema a seguir mostra as etapas da reação de condensação aldólica do butanal:
Qual das opções a seguir contém as estruturas que correspondem aos compostos A e B, respectivamente?
 (Ref.: 202114165408)
O anel benzênico 2 é o mais reativo para nitração por estar ligado a dois grupos
doadores de elétrons. 
O anel benzênico 1 é mais reativo para nitração por não estar substituído. 
Os dois anéis são igualmente reativos. 
O anel benzênico 2 é o mais reativo para nitração por estar ligado a dois
grupos retiradores de elétrons. 
O anel benzênico 1 é o mais reativo para nitração por estar ligado a um oxigênio. 
 
 
5.
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1 ponto
O íon enolato é um intermediário extremamente importante em diversas reações de substituição alfa à
carbonila, porém nem todos os aldeídos e cetonas são capazes de formar tais íons. Assinale a opção que
apresenta uma substância que NÃO é capaz de formar o íon enolato:
 (Ref.: 202114159508)
1 ponto
Quais os reagentes necessários para o preparo dos seguintes compostos a partir do
cloreto de butanoíla, respectivamente? 
 
 
 (Ref.: 202114174509)
 
 
6.
 
 
7.
Piridina; dimetilamina.
SOCl2; dimetilamina em excesso 
SOCl2; amônia 
Piridina; amônia.
H2O e NaOH; dimetilamina em excesso.
 
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1 ponto
Em meio a uma solução aquosa com hidróxido de sódio (NaOH), a butanamida [H3C-(CH2)2CONH2] sofre
hidrólise formando como produto final o: 
 (Ref.: 202114174513)
1 ponto
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade.
 (Ref.: 202114177392)
1 ponto
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
 (Ref.: 202114177400)
 
8.
Propanoato de sódio.
Butanoato de amônio.
Ácido butanoico.
Butanoato de sódio.
Etanoato de etila.
 
 
9.
III < I < II
II < I < III
III < II < I
II < III < I
I < II < III
 
 
10.
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
 
 
 
VERIFICAR E ENCAMINHAR
 
 
 
Legenda: Questão não respondida Questão não gravada Questão gravada
 
 
4 3 2 2
3 2 2
3 2 2
4 3 2 2
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