Evolução da Química Orgânica

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Professores: Flavia Martins da Silva
Joel Jones Junior
Química Orgânica x Química Inorgânica
- 1780 (s)
Química Orgânica Compostos obtidos a partir de organismos vivos.
Química Inorgânica Compostos obtidos a partir de materiais sem vida.
Teoria do Vitalismo A intervenção de uma força vital para a síntese de compostos orgânicos.
- 1784
Antoine-Laurent de Lavoisier
(*1743 – ♱1794)
Mostrou que compostos orgânicos são formados, principalmente, por C, H e O
Professores: Flavia Martins da Silva
Joel Jones Junior
Química Orgânica x Química Inorgânica
- 1828 - 1850
Um número de compostos que eram, claramente orgânicos, foram sintetizados a partir de material inorgânico.
Friedrich Wöhler
(*1800 – ♱1882)
Em 1828, Wöhler sintetizou o primeiro composto orgânico a partir de um composto inorgânico.
Evolução do Conceito
Química Orgânica Química dos compostos de carbono.
Professores: Flavia Martins da Silva
Joel Jones Junior
- 1858 - 1861
(*1829 – ♱1896)
Kekule, Couper e Butlerov, de forma independente, desenvolvem
as bases fundamentais da química, a Teoria Estrutural
(*1831 – ♱1892) (*1828 – ♱1886)
Aleksandr Mikhaylovich ButlerovFriedrich Augusto Kekulé von Stradonitz Archibald Scott Couper
Teoria Estrutural
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Joel Jones Junior
Teoria Estrutural
- Duas Premissas Fundamentais:
Carbono
1) Os átomos de elementos em compostos orgânicos podem
formar um número fixo de ligações.
A medida desta habilidade é chamada de Valência. 
tetravalente
Oxigênio bivalente
Hidrogênio e Halogênio monovalente
2) O átomo de carbono pode usar uma ou mais valências para
formar ligação com outro átomo de carbono. 
Ligação simples
Ligação dupla
Ligação tripla
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Joel Jones Junior
Teoria Estrutural - Isômeros
– A fórmula estrutural resolveu o problema de diferenciar compostos de mesma fórmula molecular. 
C2H6O
Ponto de ebulição (oC)
Ponto de fusão (oC)
Reação com Na0
Álcool etílico 
78,5
- 117,3
Desprende H2
Dimetil éter
- 24,9
- 138
Não reage
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Teoria Estrutural – Geometria do Metano
– Em 1874, em trabalhos independentes, van’t Hoff e Le Bel propuseram a estrutura tetraédrica para o metano. 
(*1847 – ♱1930)
Joseph Achille Le BelJacobus Henricus van’t Hoff 
(*1853 – ♱1911)
tetraédrica
X
Planar?
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Mecânica Quântica
– Proposta em 1926, em trabalhos independentes, por Dirac, Heisenberg e Schröding
(*1901 – ♱1976)
Werner Karl Heisenberg
Erwin Rudolf Josef
Alexander Schrödinger
(*1887 – ♱1961)
Paul Adrien Maurice Dirac
(*1902 – ♱1984)
Dualidade da matéria
Elétron
onda
partícula
Descrição matemática - função de onda (y)
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x
y
z
x
y
z
1s esférico 2p
Princípio de aufbau – os orbitais de menor energia são preenchidos primeito
Princípio de exclusão de Pauli – máximo de dois elétrons por orbital
(*1900 – ♱1958)
Wolfgang Ernst Pauli
Mecânica Quântica – Orbitais Atômicos
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Regra de Hund – quando se tem orbitais de mesma energia, preenchemos primeiro um elétron em cada orbital
(*1896– ♱1997)
Friedrich Hermann Hund
Mecânica Quântica – Orbitais Atômicos
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É a combinação de orbitais atômicos dos átomos envolvidos em uma ligação de uma molécula
Y
molecular ligante
Y*
molecular anti-ligante
Y (1s) Y (1s)
H H
1s
H HH2
s
s*
Mecânica Quântica – Orbitais Moleculares
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- Estrutura do Carbono
Orbitais atômicos hibridados Combinação de orbitais atômicos em um átomo
Orbitais originais
Orbitais híbridos
2sp3
Orbitais originais Orbitais híbridos
Mecânica Quântica – Hibridação
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- Estrutura do Carbono x Hibridação
2s + 2x 2p = 2sp2
3 orbitais
2s + 2p = 2sp
2 orbitais
planar
linear
Mecânica Quântica – Hibridação