Fenóis, Álcoois e Anilina

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
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"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas 
formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, 
houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, 
que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A V - F - F - F.
B F - V - F - V.
C V - F - V - F.
D F - V - V - F.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a 
eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de 
frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como 
a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada 
importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - F - F - V.
D V - V - F - F.
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"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). 
Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente 
aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A 
anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura 
(em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. 
Acesso em: 15 set. 2019.
A F - V - V - V.
B V - F - F - F.
C F - V - F - F.
D V - V - F - F.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um 
eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura.
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II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D Somente a afirmativa III está correta.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a 
diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas 
plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, 
ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. 
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes 
utilizados.
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da 
estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia
/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
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A As afirmativas III e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa III está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas 
substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a 
síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentaração antioxidante endógena e aumento de absorção de 
aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as 
afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação 
C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: 
https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 
2019.
A Somente a afirmativa IV está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
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Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; 
o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies 
de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - F - F - V.
C V - V - F - F.
D F - V - F - F.
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As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de 
compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como 
velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
PORQUE
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
D As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções 
apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação 
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica.
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - V.
B F - F - V - F.
C V - V - V - V.
D V - F - F - F.