Bioquímica numa Abordagem Química

Prévia do material em texto

See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.net/publication/311994359
BIOCHEMISTRY IN A CHEMICAL APPROACH (in portuguese); BIOQUÍMICA
NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
Working Paper · February 2010
DOI: 10.13140/RG.2.2.17251.14889
CITATIONS
0
READS
9,615
1 author:
Some of the authors of this publication are also working on these related projects:
Multidisciplinary researches and articles View project
Certificates of Achievement View project
Francisco Sávio Gomes Pereira
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (IFPE)
58 PUBLICATIONS   51 CITATIONS   
SEE PROFILE
All content following this page was uploaded by Francisco Sávio Gomes Pereira on 31 December 2016.
The user has requested enhancement of the downloaded file.
https://www.researchgate.net/publication/311994359_BIOCHEMISTRY_IN_A_CHEMICAL_APPROACH_in_portuguese_BIOQUIMICA_NUMA_ABORDAGEM_QUIMICA?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_2&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/publication/311994359_BIOCHEMISTRY_IN_A_CHEMICAL_APPROACH_in_portuguese_BIOQUIMICA_NUMA_ABORDAGEM_QUIMICA?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_3&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/project/Multidisciplinary-researches-and-articles?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_9&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/project/Certificates-of-Achievement?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_9&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_1&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/profile/Francisco-Pereira-57?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_4&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/profile/Francisco-Pereira-57?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_5&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/institution/Instituto_Federal_de_Educacao_Ciencia_e_Tecnologia_de_Pernambuco_IFPE?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_6&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/profile/Francisco-Pereira-57?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_7&_esc=publicationCoverPdf
https://www.researchgate.net/profile/Francisco-Pereira-57?enrichId=rgreq-f773638a1aea366a6ca73601d2feeca3-XXX&enrichSource=Y292ZXJQYWdlOzMxMTk5NDM1OTtBUzo0NDU1MDUzOTUyNjk2MzJAMTQ4MzIyODE3MjAwMw%3D%3D&el=1_x_10&_esc=publicationCoverPdf
 
RECIFE, 2010
BIOQUÍMICA
NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROF.: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
CAMPUS IPOJUCA
 
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
SUMÁRIO
CONTEÚDO
Pág.
Capítulo 1 FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA ........................................................ 6
INTRODUÇÃO ........................................................................................ 6
AS CARACTERÍSTICAS IDENTIFICADORAS DA MATÉRIA VIVA ....... 6
A EVOLUÇÃO DA BIOQUÍMICA ............................................................. 6
OS ÁTOMOS DA VIDA E SUA IMPORTÂNCIA ...................................... 8
AS MOLÉCULAS DA VIDA OU BIOMOLÉCULAS ................................. 10
REFERÊNCIAS 
BIBLIOGRÁFICAS ...........................................................
10
Capítulo 2 CARBOIDRATOS ................................................................................... 11
INTRODUÇÃO ........................................................................................ 11
NATUREZA QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS ...................................... 11
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS ............................................. 12
MONOSSACARÍDEOS ........................................................................... 13
OLIGOSSACARÍDEOS ........................................................................... 16
POLISSACARÍDEOS 16
ESTEREOISOMERIA OU ATIVIDADE ÓTICA NOS CARBOIDRATOS . 17
REPRESENTAÇÃO QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS ......................... 19
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS CARBOIDRATOS ........................... 23
OXIDAÇÃO .............................................................................................. 23
REDUÇÃO ............................................................................................... 25
ISOMERIZAÇÃO ALCALINA ................................................................... 26
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO ............................................................ 27
Teste de Molisch - Reação com alfa-naftol ............................................ 27
Teste do fenol–ácido sulfúrico ................................................................. 28
Teste de Seliwanoff ................................................................................. 28
Teste de Bial ........................................................................................... 28
Teste de Fehling ...................................................................................... 28
Teste de Benedict ................................................................................... 29
Teste do espelho de prata – Tollens ....................................................... 30
Teste de Barfoed ..................................................................................... 30
Teste do Iodo ........................................................................................... 30
Teste enzimático com glicose oxidase .................................................... 31
HIDRÓLISE ÁCIDA OU ENZIMÁTICA .................................................... 31
FERMENTAÇÃO ..................................................................................... 31
FORMAÇAO DE GLICOSÍDEOS ............................................................ 32
FORMAÇAO DE OSAZONAS, OXIMAS E CIANIDRINAS ..................... 34
PRINCIPAIS CARBOIDRATOS .............................................................. 35
GLICOSE ................................................................................................ 35
FRUTOSE .............................................................................................. 36
SACAROSE ............................................................................................ 36
MALTOSE ............................................................................................... 36
LACTOSE ................................................................................................ 36
AMIDO ..................................................................................................... 36
GLICOGÊNIO .......................................................................................... 37
CELULOSE ............................................................................................. 37
EXERCÍCIOS PROPOSTOS ................................................................... 37
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS......................................................... 39
2
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIADE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Capítulo 3 LIPÍDEOS ................................................................................................ 40
INTRODUÇÃO.................................................................................................... 40
NATUREZA QUÍMICA DOS LIPÍDEOS .................................................. 40
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDEOS ......................................................... 43
Acilgliceróis .............................................................................................. 44
Ácidos graxos .......................................................................................... 45
Fosfoglicerídeos ...................................................................................... 48
Esfingolipídeos ........................................................................................ 50
Esfingomielinas ....................................................................................... 50
Glicoesfingolipídeos ................................................................................ 50
Ceras ....................................................................................................... 51
Terpenos ................................................................................................. 51
Esteróides ................................................................................................ 54
Prostaglandinas ....................................................................................... 56
PROPRIEDADES DOS LIPÍDEOS .......................................................... 57
REAÇÕES NOS LIPÍDEOS ..................................................................... 58
Hidrólise alcalina ..................................................................................... 58
Hidrólise ácida ......................................................................................... 59
Hidrogenação .......................................................................................... 60
Rancificação de lipídeos ( óleos e gorduras).......................................... 60
Identificação de Lipídeos ........................................................................ 61
Índice de saponificação …...................................................................... 61
Índice de acidez …................................................................................... 61
Índice de iodo .......................................................................................... 61
EXERCÍCIOS PROPOSTOS .................................................................. 62
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................ 63
Capítulo 4 AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS …............................................... 64
INTRODUÇÃO ......................................................................................... 64
AMINOÁCIDO.................................................................................... 65
HISTÓRICO SOBRE OS AMINOÁCIDOS ….......................................... 69
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS …............................................................. 70
ESTEREOISOMERIA DOS AMINOÁCIDOS........................................... 70
PROPRIEDADES DOS AMINOÁCIDOS …............................................. 72
REAÇÕES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS …..................................... 74
Reações dos grupamentos carboxílicos ….............................................. 74
Reações dos aminogrupos ….................................................................. 74
Reações dos grupos R …........................................................................ 75
PEPTÍDEOS ........................................................................................... 76
PROTEÍNAS ............................................................................................ 79
Classificação das Proteínas …................................................................. 80
Propriedades Químicas das Proteínas …................................................ 81
Reação Xantoprotéica............................................................................. 81
Reação do Biureto................................................................................... 81
Precipitação ............................................................................................. 81
Coagulação térmica …............................................................................. 81
Hidrólise ................................................................................................... 81
Reações para Identificação e Caracterização de Proteínas …................ 81
Separação de proteínas por precipitação …............................................ 82
Precipitação pelos “reagentes de alcalóides”........................................... 82
Precipitação fracionada por soluções salinas concentradas …............... 83
Reações de Precipitação de Proteínas com Desnaturação …................. 83
Termocoagulação .................................................................................... 83
Coagulação com ácidos minerais – Reação de Heller …........................ 83
Precipitação com Sais de Metais Pesados.............................................. 84
Precipitação com Solventes Orgânicos …............................................... 84
Precipitação por reagentes alcalóides - Reação de Esbach ................. 84
Estrutura das Proteínas …........................................................................ 84
3
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
EXERCÍCIOS PROPOSTOS …............................................................... 85
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ….................................................... 86
Capítulo 5 ENZIMAS ...................................................................................... 87
INTRODUÇÃO.......................................................................................... 87
CLASSIFICAÇÃO DAS ENZIMAS............................................................ 87
NOMENCLATURA DAS ENZIMAS …...................................................... 89
PROPRIEDADES DAS ENZIMAS …....................................................... 90
COFATORES ENZIMÁTICOS E COENZIMAS …................................... 91
ESPECIFICIDADE SUBSTRATO-ENZIMA: O SÍTIO ATIVO ….............. 91
MECANISMO GERAL DE CATÁLISE …................................................. 93
CINÉTICA ENZIMÁTICA …...................................................................... 93
FATORES QUE INFLUENCIAM NA VELOCIDADE DE UMA REAÇÃO 
ENZIMÁTICA ........................................................................................... 94
INIBIÇÃO ENZIMÁTICA …...................................................................... 95
ATIVIDADE ENZIMÁTICA …................................................................... 95
REAÇÕES ENZIMÁTICAS ….................................................................. 95
OBTENÇÃO DE ENZIMAS ….................................................................. 97
EXERCÍCIOS PROPOSTOS …............................................................... 99
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ….................................................... 99
4
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
-------------------------------------------------------------- Capítulo 1 - FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA
INTRODUÇÃO
Uma célula viva é uma é uma fábrica química altamente organizada na qual se decompõem 
alguns compostos, se sintetizam outros, se gera energia e se transportam os produtos desejados. Todos 
esses processos ocorrem com rapidez a temperatura baixa e com notável eficiência. A Bioquímica é o 
estudo dos processos que se sucedem na célula. O conhecimento atual dos processoscelulares e seus 
mecanismos não estão bem esclarecidos, pois as reações dentro da célula são tão específicas que 
dependem dos avanços científicos e de grande habilidade química para suas elucidações.
Em síntese, Bioquímica é o estudo da composição química e da estrutura dos organismos vivos, 
das reações químicas que se realizam dentro desses organismos e das drogas e outras substâncias que 
entram em reação com eles.
AS CARACTERÍSTICAS IDENTIFICADORAS DA MATÉRIA VIVA
Os seres vivos são bastante complexos e organizados. Cada parte componente de um 
organismo vivo parece ter um objetivo ou função específica. Os compostos químicos individualizados na 
célula, tais como os lipídeos, proteínas e ácidos nucléicos, também, apresentam funções específicas. Os 
organismos vivos têm a capacidade de extrair e transformar a energia de seu meio ambiente, a qual eles 
usam para construir e manter suas estruturas, a partir de materiais primários (metabolismo). Podem 
também desempenhar outras formas de trabalho deliberado, como mecânico de locomoção. Como 
característica marcante dos organismos vivos destacamos a sua auto-replicação (reprodução).
A EVOLUÇÃO DA BIOQUÍMICA
Observações sobre as trocas químicas totais no conjunto de um animal ou planta são 
frequentemente citadas como sendo o início da Bioquímica. Assim, dezessete anos antes da Revolução 
Francesa, Antoine-Laurente Lavoisier demonstrou que os organismos utilizam oxigênio para combustão 
e produção de calor. Seus estudos constituem as bases da idéia segundo a qual os organismos são 
máquinas termoquímicas. Esta teoria foi subsequentemente desenvolvida por Julius Robert Mayer, 
James Prescott Joule e Herman von Helmholtz. Quase simultaneamente (em torno de 1845) estes 
cientistas estabeleceram que as leis da conservação e conversão da energia são aplicáveis à atividade 
dos seres vivos e que, do ponto de vista físico, os fenômenos vitais não podem ser separados do que 
ocorre no mundo inorgânico.
Complementando estas descobertas, Marcelin Berthelot demonstrou que a energia mecânica 
pode ser derivada de processos químicos. Seu trabalho, bem como o de outros investigadores, forneceu 
a ligação essencial entre as interpretações física e química dos processos vitais.
5
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
O desenvolvimento da química orgânica e os esforços bem sucedidos no estudo de substâncias 
de importância biológica ocorreram na primeira metade do século XIX. Em 1828, Friedrich Wöhler 
conseguiu retirar a auréola de misticismo então prevalecente nas idéias sobre os compostos orgânicos 
quando mostrou que o cianato de amônio, um sal inorgânico, pode ser convertido em uréia, um 
composto orgânico encontrado na urina:
 calor
NH4OCN ------------> H2NCONH2
 Cianato de amônio Uréia
Embora esta observação tenha sido feita por acaso, Wöhler reconheceu perfeitamente que sua 
experiência era um forte argumento contra a força vital que se presumia existir na matéria viva. Em carta 
a Jöns Berzelius, um dos fundadores da química moderna, Wöhler escreveu: “Posso preparar uréia sem 
utilizar rim ou animal, seja homem ou cão.”.
As pesquisas de Louis Pasteur sobre fermentação sugeriram que os “fermentos” poderiam constituir uma 
propriedade vital inseparável da estrutura e função da célula. Ao contrário, Justus von Liebig sustentava 
que o “fermento” era material solúvel de natureza protéica que agia através de ação catalítica e que a 
vida estrutural ou funcional não era essencial para demonstrar seus efeitos e propriedades. Estas idéias 
conflitantes, que culminaram na controvérsia Pasteur-Liebig, foram resolvidas em 1897, graças às 
pesquisas de Eduard Büchner. Ele e seu irmão prepararam extratos de leveduras totalmente livres de 
células, contendo só material solúvel, e mostraram que tais extratos eram capazes de levar avante o 
processo de fermentação. Estas descobertas solaparam as idéias de que uma “força vital” existe nos 
organismos e de que as reações biológicas constituem “propriedades vitais” inseparáveis da célula 
intacta. Surgiu a noção, que se tornou uma convicção ainda tênue, segundo a qual os organismos são 
compostos por substâncias químicas definidas que interagem por reações químicas compreensíveis. Isto 
pode ser considerado o nascimento da Bioquímica. Na atualidade, o objetivo primordial da Bioquímica é 
determinar como os agregados de moléculas inanimadas que constituem os seres vivos interagem entre 
si para manter e perpetuar a condição vital.
A Bioquímica é uma ciência muito jovem. Até as últimas décadas somente algumas poucas 
universidades a reconheciam como uma ciência autônoma. Existem duas linhas paralelas na genealogia 
da Bioquímica de nossos dias. Uma delas provém da medicina e da fisiologia, como um produto 
secundário das pesquisas iniciais da composição química do sangue, da urina e dos tecidos, e de suas 
variações normais e patológicas. A outra linha provém da química orgânica, a partir dos estudos iniciais 
da estrutura dos compostos orgânicos de ocorrência natural. Durante muito tempo a Bioquímica foi 
simplesmente considerada como um ramo da fisiologia ou um ramo da química. Só no último quarto de 
século é que ela emergiu como uma ciência própria e autônoma possuidora de métodos experimentais 
poderosos e poder de previsão quanto aos processos biológicos. Dois desenvolvimentos principais foram 
responsáveis por esse acontecimento. Um deles foi o reconhecimento dos sistemas multienzimáticos 
como unidades catalíticas dos percursos metabólicos principais, além do desenvolvimento de uma 
hipótese unificadora para a transferência de energia nas células vivas. O outro, que apresentou uma 
influência mais geral e profunda, foi o reconhecimento de que a hereditariedade, um dos aspectos mais 
fundamentais da biologia, tinha uma base molecular. A Bioquímica está fazendo hoje pesquisas 
6
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
apaixonantes em inúmeros campos fundamentais da biologia – a diferenciação celular e dos organismos, 
a origem da vida e a evolução, o comportamento e a memória, além das doenças humanas -, pesquisas 
que demonstraram que esses problemas básicos podem ser proveitosamente analisados por métodos 
bioquímicos.
OS ÁTOMOS DA VIDA E SUA IMPORTÂNCIA
Somente pequena fração dos elementos químicos conhecidos entra na composição de animais e 
plantas. Hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio são os elementos predominantes na matéria viva, 
perfazendo aproximadamente 99% dos átomos da maioria dos organismos. Cálcio, fósforo, sódio, 
magnésio, potássio, cloro e enxofre estão presentes em concentrações que vão de 0,05% a 1%. Outros 
elementos adicionais, como ferro, alumínio, cobre, zinco, silício, gálio, manganês e cobalto, são 
encontrados em pequenas, mas mensuráveis concentrações. Ocasionalmente outros elementos – iodo, 
molibdênio e vanádio – desempenham papéis restritos em certos organismos.
Os primeiros trinta elementos da tabela periódica variam consideravelmente de importância de 
organismo para organismo. Alguns são essenciais a todas as formas de vida. Assim, por exemplo, 
hidrogênio, carbono, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre são constituintes atômicos fundamentais dos 
compostos orgânicos das células. Cálcio e magnésio estão concentrados nos ossos e tecidos similares 
e, em quantidades muito pequenas, são co-fatores essenciais para muitas reaçõesbiológicas. Sódio e 
cloro constituem respectivamente os principais cátions e ânions dos animais. Potássio é o principal 
cátion intracelular. Estes íons possuem papel importante nas plantas superiores. Todos os demais 
elementos apresentados na tabela abaixo são oligoelementos essenciais. A maior parte deles são metais 
de transição, estando sua importância biológica associada a suas propriedades químicas específicas. 
Alguns outros elementos com número atômico mais elevado são às vezes encontrados em algumas 
plantas e ocasionalmente em outros organismos. Entre eles, incluem-se: bromo, encontrado em certos 
organismos marinhos; iodo, constituinte do hormônio da tiróide nos animais superiores; e estrôncio, bário 
e silício, que são encontrados em plantas.
Elemento Símbolo
Número
Atômico
Observações
HIDROGÊNI
O
H 1 Universalmente necessário para os compostos orgânicos e 
água
Hélio He 2 Inerte: não é utilizado
Lítio Li 3 Provavelmente sem importância
Berílio Be 4 Não é utilizado
Boro B 5 Constituinte essencial de algumas plantas; função 
desconhecida
CARBONO C 6 Universalmente necessário para os compostos orgânicos
NITROGÊNIO N 7 Idem
OXIGÊNIO O 8 Idem
Flúor F 9 Constituinte secundário de algumas estruturas ósseas, como 
dentes
Neônio Ne 10 Inerte: não é utilizado
Sódio Na 11 Principal cátion extracelular
Magnésio Mg 12 Cátion divalente essencial para a ação de muitas enzimas; 
7
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
está presente na clorofila e toma parte na fotossíntese
Alumínio Al 13 Importância desconhecida e pouco provável
Silício Si 14 Possível unidade estrutural das diatomáceas; é possível que 
seja importante em certas plantas
Fósforo P 15 Indispensável em biossíntese e na transferência de energia; 
também é componente estrutural de muitas macromoléculas
Enxofre S 16 Componente necessário em proteínas e outros compostos 
biologicamente importantes
Cloro Cl 17 Principal ânion extra e intracelular, particularmente em 
animais
Argônio Ar 18 Inerte, não é utilizado.
Potássio K 19 Principal cátion intracelular
Cálcio Ca 20 Principal componente dos ossos e necessário para ação de 
algumas enzimas
Escândio Sc 21 Provavelmente não é utilizado
Titânio Ti 22 Idem
Vanádio V 23 Possivelmente essencial para plantas inferiores e tunicados; 
não é utilizado em outros casos
Cromo Cr 24 Acredita-se geralmente que não é utilizado, mas pode ser 
essencial para animais superiores
Manganês Mn 25 Principal elemento necessário em pequenas quantidades 
para a ação de algumas enzimas
Ferro Fe 26 É o íon metálico mais importante; usado na hemoglobina para 
o transporte de oxigênio e como centro ativo de muitas 
metaloenzimas nos animais superiores
Cobalto Co 27 Componente estrutural da vitamina B12; pode ser necessário 
como oligoelemento para a ação de um número limitado de 
enzimas
Níquel Ni 28 Provavelmente não é utilizado 
Cobre Cu 29 Constituinte essencial de muitas enzimas oxidativas vitais, de 
importância comparável à do ferro; utilizado no transporte de 
oxigênio por proteínas em animais marinhos
Zinco Zn 30 Oligoelemento necessário para a ação de grande número de 
enzimas
Molibdênio Mo 42 Oligoelemento necessário para várias enzimas
Iodo I 53 Necessário como constituinte essencial do hormônio 
tiroideano encontrado na maior parte dos animais superiores
Todos os outros elementos são inertes ou tóxicos
8
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
AS MOLÉCULAS DA VIDA OU BIOMOLÉCULAS
A composição química dos organismos vivos é qualitativamente muito diversa da do meio físico 
em que vivem. A maioria dos componentes químicos dos organismos vivos é de natureza orgânica – 
compostos do carbono. Os átomos de carbono, nitrogênio, hidrogênio, oxigênio, fósforo e enxofre, 
constituintes predominantes dos organismos, são usados na formação das moléculas da matéria viva. A 
tabela seguinte mostra a composição atômica de moléculas pequenas biologicamente importantes – 
aminoácidos, açúcares, ácidos graxos, bem como purina, pirimidinas e nucleotídeos. Estas moléculas 
não só possuem funções bioquímicas independentes, mas são também, respectivamente, componentes 
das macromoléculas de proteínas, glicogênio e amido, gorduras e ácidos nucléicos. As unidades 
componentes de todas as macromoléculas incluem carbono, hidrogênio e oxigênio. Além disto, algumas 
macromoléculas contêm fósforo, nitrogênio e enxofre. Purinas, pirimidinas e aminoácidos possuem ainda 
nitrogênio. Muito dos vinte diferentes aminoácidos contém enxofre. O fósforo ocorre nos nucleotídeos 
(que desempenham também papel em bioenergética), e é unidade fundamental dos ácidos nucléicos. 
Tanto o fósforo como o enxofre são constituintes atômicos de muitas moléculas pequenas e acessórias, 
chamadas coenzimas.
Pequenas 
moléculas
Exemplo Constituintes 
atômicos
Macromoléculas derivadas
Aminoácidos Alanina C, H, O, (S) Proteínas
Açúcares Glicose C, H, O Glicogênio
Amido
Ácidos Graxos Ácido Palmítico C, H, O Gorduras
Óleos
Purinas e 
Pirimidinas
Adenina,
Citosina
C, H, 0, N (Nucleotídeos)
Ácidos nucléicos, DNA e RNA
Nucleotídeos Ácido citidílico C, H, O, N, P Ácidos nucléicos, DNA e RNA
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
BENNET, Thomas Peter & FRIEDEN, Earl. Tópicos Modernos de Bioquímica. Editora Edgard Blücher 
Ltda, 1971.
LEHNINGER, Albert Lester. Bioquímica. 2 ed. Editora Edgard Blucher, São Paulo, 1976.
9
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
-------------------------------------------------------------------------- Capítulo 2 - CARBOIDRATOS
INTRODUÇÃO
Os carboidratos, as principais substâncias produzidas nas plantas durante o processo de 
fotossíntese, são, assim, os primeiros intermediários formados na incorporação de carbono inorgânico, 
hidrogênio e energia luminosa nos seres vivos. 
Figura 2.1 – Equação genérica de formação de carboidratos por fotossíntese
Difundidos largamente tanto no reino vegetal como no animal. Eles são constituídos sempre de 
carbono, hidrogênio e oxigênio; às vezes ainda de nitrogênio e fósforo. São poliidroxialdeídos ou 
poliidroxicetonas ou compostos que na hidrólise os fornecem. Suas funções principais nos seres vivos 
são: energética (oxidação de glicose), reserva alimentar (amido e glicogênio), estrutural (celulose e 
quitina) e genética (pentoses – fazem parte do ADN e ARN). Os carboidratos incluem grande variedade 
de materiais. Todos os açúcares, amidos e várias formas de celulose (madeira, papel, algodão), são 
carboidratos. Eles são os materiais básicos de alguns processos industriais, particularmente os 
relacionamentos com a fermentação. Recebem também a denominação de açúcares ou glicídios.
NATUREZA QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS
O nome carboidratos ou hidratos de carbono foi dado a esses compostos porque os primeiros a 
terem suas composições identificadas tinham a fórmula geral Cx(H2O)y. Nesta fórmula, x e y podem ter 
vários valores inteiros. Por exemplo, o açúcar comum, sacarose tem a fórmula molecular C12H22O11, a 
qual pode ser escrita C12(H2O)11; outro exemplo é a glicose. Os carboidratos comuns estão de acordo 
com esta fórmula geral; entretanto, existem muitos compostos (exemplos: desoxirribose – C5H10O4; 
glucosamina – C6H13O5N) que devem ser classificados como carboidratos e não se adaptam à fórmula 
geral enquanto outros se adaptam e não são carboidratos (exemplos: ácido lático – C3H6O3, ácido 
acético – C2H4O2). Estruturalmente, isto não tem importância porque os carboidratos não são compostos 
de carbono e água, da mesma formaque um cristal iônico hidratado é composto de íons e moléculas de 
água.
Os carboidratos mais simples são poliidroxialdeídos (aldoses) ou poliidroxicetonas (cetoses). 
Numa fórmula molecular os átomos de carbono estão numa cadeia; em outras, os átomos de carbono e 
uma ligação de oxigênio formam uma estrutura em anel.
10
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
Em geral as substâncias que pertencem a esta classe de compostos podem ser divididas em 
três grandes categorias: Monossacarídeos, Oligossacarídeos e Polissacarídeos. Os 
monossacarídeos possuem as estruturas químicas mais simples. Oligossacarídeos e polissacarídeos 
são compostos de unidades monossacarídicas. A classificação baseia-se no número e na natureza das 
moléculas que se obtém por hidrólise ácida ou enzimática.
Uma classificação mais abrangente divide os carboidratos em dois grandes grupos: OSES e OSÍDIOS.
Esquematizando: 
Tabela 01 – Classificação dos carboidratos
CARBOIDRATOS
OSES
ALDOSES
CETOSES
OSÍDIOS
HOLOSÍDIOS
• Oligo-holosídios
• Poli-holosídios
HETEROSÍDIOS
OSES são carboidratos redutores e não hidrolisáveis, possuindo sabor doce. São poli-álcoois, 
geralmente de cadeia normal, apresentando uma carbonila aldeídica (aldoses) ou cetônica (cetoses). 
Sua classificação depende, também, do número de carbonos na molécula (trioses, tetroses, pentoses e 
hexoses). Frequentemente, esses nomes são combinados: por exemplo, a glicose tem seis átomos de 
carbono (hexoses) e é derivado aldeídico (aldose), portanto, é uma aldohexose.
OSÍDIOS são carboidratos hidrolisáveis; quando sua hidrólise fornece apenas oses ou seus derivados, 
são holosídios; em caso contrário, heterosídios e as substâncias não glicídicas pertencentes à molécula 
são chamadas genericamente radical aglicona ou aglicônio. Os holosídios formados pela condensação 
de duas até dez oses são chamados de oligo-holosídios. Estes possuem sabor doce e às vezes são 
redutores. Os polii-holosídios são constituídos de numerosíssimas oses, não possuindo sabor doce e 
não sendo redutores.
Figura 2.2 – Heterosídio presente na casca do salgueiro
11
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
MONOSSACARÍDEOS
Os monossacarídeos possuem uma fórmula empírica (CH2O)n, onde n = 3, ou um número maior. O 
esqueleto de carbono dos monossacarídeos comuns é não-ramificado, e cada átomo de carbono, exceto 
um, possui um grupo hidroxílico; no átomo de carbono remanescente, há um oxigênio carbonílico o qual 
está frequentemente combinado em ligação acetal ou cetal. Se o grupo carbonílico está no final da 
cadeia, o monossacarídeo é um aldeído derivado, denominado ALDOSE; se está em qualquer outra 
posição, o monossacarídeo é uma cetona derivada, denominada CETOSE. Os monossacarídeos mais 
simples são as TRIOSES, de três carbonos, gliceraldeído e diidroxiacetona. O gliceraldeído é uma 
ALDOTRIOSE e a diidroxiacetona é uma CETOTRIOSE. Entre os monossacarídeos também estão as 
TETROSES, as PENTOSES e as HEXOSES. Cada uma ocorre em duas séries, isto é, 
ALDOTETROSES e CETOTETROSES, ALDOPENTOSES e CETOPENTOSES etc. As estruturas das 
D-aldoses e das D-cetoses são mostradas nas figuras 2.4 e 2.5. Em ambas as classes de 
monossacarídeos, as HEXOSES são as mais abundantes. Contudo as aldopentoses são componentes 
importantes dos ácidos nucléicos e de vários polissacarídeos; os derivados das trioses e das heptoses 
são intermediários importantes no metabolismo dos carboidratos. Todos os monossacarídeos simples 
são sólidos, cristalinos, brancos e livremente solúveis em água, mas insolúveis em solventes não-
polares. A maioria possui sabor adocicado. 
Figura 2.3 – Exemplos de estruturas e classificações das oses
12
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
 CHO
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(+) Gliceraldeído
 CHO
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(-) Eritrose
 
 CHO
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(-) Treose
 
 CHO
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(-) Ribose
 CHO
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(-) Arabinose
 CHO
!
 HCOH
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH
 D(+) Xilose
 CHO
!
 HOCH
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH
D(-) Lixose
 CHO
 !
HCOH
 !
HCOH
 !
HCOH
 !
HCOH
 !
 CH2OH
D(+)Alose
 CHO
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 HCOH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH
D(+)Altrose
 CHO
 !
 HCOH
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH
D(+)Glucose
 CHO
 !
HOCH
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH 
D(+)Manose
 CHO
 !
 HCOH
 !
 HCOH
 !
HOCH
 ! 
 HCOH
 !
 CH2OH
D(-)Gulose
 CHO
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH
D(-)Idose
 CHO
 !
 HCOH
 !
HOCH
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH
D(+)Galactose
 CHO
 !
HOCH
 !
HOCH
 !
HOCH
 !
 HCOH
 !
 CH2OH
D(+)Talose
Figura 2.4 – Derivação das D-aldoses a partir do D-gliceraldeído
 
13
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
 CH2OH
!
 C = O
!
 CH2OH
 Diidroxiacetona
 
 
 CH2OH
!
 C = O
!
 HCOH
!
 CH2OH
 D - Eritrulose
 
 
 
 CH2OH
!
 C = O
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH
 D - Ribulose
 CH2OH
!
 C = O
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH
 D - Xilulose
 CH2OH
!
 C = O
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH 
D - Psicose
 CH2OH
!
 C = O
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 HCOH
!
 CH2OH 
D - Frutose
 CH2OH
!
 C = O
!
 HCOH
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH 
D - Sorbose
 CH2OH
!
 C = O
!
 HOCH 
!
 HOCH
!
 HCOH
!
 CH2OH 
D - Tagatose
Figura 2.5 – Derivação das D-cetoses a partir da diidroxiacetona 
14
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
OLIGOSSACARÍDEOS
Os oligossacarídeos (do grego OLIGOS, pouco) são compostos por subunidades de monossacarídeos, 
contendo por molécula de dois a dez resíduos de monossacarídeos, ligados uns aos outros por um 
átomo de oxigênio que faz parte da LIGAÇÃO GLICOSÍDICA. Esta ligação é feita entre a hidroxila de um 
açúcar e o carbono 1 da carbonila da forma linear, do outro açúcar. Dependendo da configuração do 
carbono 1 a ligação glicosídica é chamada ALFA ou BETA. (Será visto mais detalhado adiante). Os 
oligossacarídeos mais comuns são os dissacarídeos: SACAROSE (glicose+frutose), LACTOSE 
(glicose+galactose) e MALTOSE (glicose+glicose) e os trissacarídeos: RAFINOSE 
(galactose+glicose+frutose) e MELESITOSE (glicose+frutose+glicose). 
Figura 2.6 – Estruturas de alguns oligossacarídeos
POLISSACARÍDEOS
Polissacarídeos são polímeros constituídos por unidade de monossacarídeos unidos por ligações 
glicosídicas. Diferem dos oligossacarídeos quanto ao comprimento da cadeia e à complexidade 
estrutural causadapelas freqüentes ramificações das subunidades. A característica estrutural dos 
polissacarídeos é a repetição da unidade monossacarídica. A mais frequentemente é D-glicose, embora 
D-frutose e D-galactose bem como outras hexoses possam também ocorrer. A individualidade dos 
polissacarídeos é determinada por: Massa molecular, Composição quanto à unidade de 
monossacarídeos, Grau e natureza da ramificação da cadeia, Natureza da ligação glicosídica, 
Configuração estérica dos carbonos assimétricos. Consequentemente há possibilidade de existir uma 
grande variedade de polissacarídeos e, realmente, muitos já foram descritos. Entre estes, a CELULOSE, 
o AMIDO e o GLICOGÊNIO são os mais bem conhecidos e os mais importantes.
Figura 2.7 – Estrutura (fragmento) da celulose – um polissacarídeo muito comum no cotidiano
Os monossacarídeos e os dissacarídeos são solúveis em água. Os polissacarídeos são insolúveis, 
embora os mais simples formem suspensões coloidais com a água.
15
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
ESTEREOISOMERIA OU ATIVIDADE ÓTICA NOS CARBOIDRATOS
Os carboidratos possuem, em suas moléculas, átomos de carbono assimétricos, apresentando, 
consequentemente, uma propriedade que é de grande utilidade na análise desta classe de compostos – 
a ATIVIDADE ÓTICA. Esta é a capacidade de desviar o plano da luz polarizada que apresenta as 
substâncias com assimetria molecular. É medida através do chamado PODER ROTATÓRIO 
ESPECÍFICO ([α]D20). No caso dos monossacarídeos, exceto a diidroxiacetona, todos contêm um ou 
mais átomos de carbono assimétrico e, portanto, são moléculas quirais (do grego CHIROS = mão; 
compostos de moléculas especulares). O gliceraldeído contém somente um átomo de carbono 
assimétrico e, dessa maneira, pode existir como dois estereoisômeros diferentes.
Figura 2.8 – Aldose mais simples com assimetria molecular
 espelho
 
Figura 2.9 – Enatiômeros - Isômeros ópticos: D-gliceraldeído e L-gliceraldeído (imagens especulares)
As aldotetroses têm dois átomos de carbono assimétrico e as aldopentoses três. As aldoexoses 
possuem quatro átomos de carbono assimétrico e, por isso, existem na forma de 2n = 24 = 16 
estereoisômeros diferentes, oito dos quais já foram mostrados anteriormente. Como se pode prever, os 
monossacarídeos com átomos de carbono assimétrico são opticamente ativos. Por exemplo, a forma 
usual da glicose encontrada na natureza é dextrorrotatória, [α]D20 =+52,7º (Poder rotatório específico), e a 
forma usual da frutose é levorrotatória, [α]D20 = -92,4º, porém ambas são membros das séries D, uma vez 
que suas configurações absolutas estão relacionadas com o D-gliceraldeído. Para os açúcares que 
16
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
contêm dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, adotaram-se a convenção de que os prefixos D e 
L referem-se ao átomo de carbono assimétrico mais afastado do átomo de CARBONO CARBONÍLICO.
Todas as D-aldoses possuem a mesma configuração no átomo de carbono assimétrico mais afastado do 
átomo de carbono carbonílico, mas, devido ao fato de a maioria ter dois ou mais átomos de carbono 
assimétrico, há varias D-aldoses isoméricas, sendo as mais importantes biologicamente o 
D-gliceraldeído, a D-ribose, a D-glucose, a D-manose e a D-galactose. Todas as D-cetoses possuem a 
mesma configuração no átomo de carbono assimétrico mais afastado do grupo carbonílico. As cetoses 
são, às vezes, designadas inserindo-se UL dentro do nome da aldose correspondente; por exemplo, a 
D-ribulose é a cetopentose correspondente à aldopentose D-ribose. As cetoses biologicamente mais 
importantes são a diidroxiacetona, a D-ribulose e a D-frutose. 
As aldoses e as cetoses das séries L são imagens especulares de suas contrapartes D. Os L-açúcares 
são encontrados na natureza, mas não são tão abundantes como os D-açúcares.
Dois açúcares que diferem apenas na configuração ao redor de um átomo de carbono específico são 
denominados EPÍMEROS entre si. Assim, a D-glucose e a D-manose são epímeros em relação ao 
átomo de carbono 2, e a D-glucose e a D-galactose são epímeros em relação ao átomo de carbono 4.
Relacionando-se as configurações moleculares das várias substâncias de importância biológica (oses, 
aminoácidos etc.) com as configurações moleculares das formas dextro (D) e levo (L) do gliceraldeído, 
convencionou-se que aqueles cujo penúltimo carbono tivesse configuração comparável à do D (+) 
gliceraldeído levariam o prefixo D, enquanto aqueles comparáveis ao L (-) gliceraldeído levariam o 
prefixo L.
 
 
Figura 2.10 - Monossacarídeos Epímeros 
É importante notar que, embora as atividades óticas das formas D e L do gliceraldeído sejam realmente 
dextrógira e levógira, respectivamente, para as outras substâncias das séries D e L não há 
obrigatoriamente a mesma correspondência; D e L apenas indicam a relação com as duas configurações 
moleculares do gliceraldeído. Assim, a frutose comum pertence à série D e é levógira: D (-) frutose. A 
maioria das substâncias de importância biológica na estrutura e no metabolismo dos seres vivos 
pertencem a uma das séries D ou L. A maioria das oses pertence à série D. 
17
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
REPRESENTAÇÃO QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS
Várias notações químicas diferentes podem ser usadas para representar um determinado carboidrato. 
Cada notação dá ênfase a certas propriedades químicas ou estruturais do carboidrato. Dentre as 
diversas notações utilizadas para representar as estruturas dos carboidratos destacam-se: as fórmulas 
de FISCHER e as de HAWORTH. As fórmulas de Fischer são aplicadas para os carboidratos nas formas 
acíclicas enquanto as de Haworth para as formas cíclicas. A existência destas duas formas foi 
confirmada experimentalmente.
As fórmulas de Fischer são uma projeção no plano do papel da estrutura espacial dos carboidratos. Essa 
estrutura linear ou de cadeia aberta serve para indicar várias características importantes tais como: 
mostra claramente os carbonos assimétricos e as formas lineares permitem uma melhor visualização dos 
estereoisômeros. Além das fórmulas de Fischer, podemos utilizar também as chamadas Projeções de 
Fischer – modo simplificado de escrever essas fórmulas omitindo-se os carbonos assimétricos e também 
os hidrogênios a eles ligados.
Exemplos: CHO CHO
 ! 
 H – C – OH OH
 ! 
 CH2OH CH2OH
 Fórmula de Fischer Projeção de Fischer
 
Figura 2.11 – Projeção de Fischer para aldoses e cetoses.
As fórmulas de Haworth são um modo alternativo de escrever as fórmulas químicas dos carboidratos 
como anéis fechados. Estas estruturas resumem melhor as propriedades dos carboidratos e 
representam 90% dos açúcares tal como ocorrem nas células. A existência destas estruturas baseia-se 
no fato de açúcares se comportarem como hemiacetais e não como aldeídos, modo sugerido pelasfórmulas lineares. Os monossacarídeos possuem a estrutura de um hemiacetal interno formado por 
reação intramolecular. O grupo aldeídico no carbono 1 e o grupo hidroxila no carbono 5 se aproximam e 
reagem para formar o hemiacetal cíclico. 
18
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Figura 2.12 – Formação das estruturas cíclicas propostas por Haworth
Haworth sugeriu relacionar as formas cíclicas das oses aos anéis heterocíclicos PIRANO (hexágono 
formado de cinco átomos de carbono e um de oxigênio) e FURANO (pentágono formado de quatro 
átomos de carbono e um de oxigênio). Assim as oses podem ser derivadas do pirano (PIRANOSES) ou 
do furano (FURANOSES).
 
Figura 2.13 – Fórmulas de Hawort para a D-glicose
De acordo com a representação espacial da forma cíclica, segundo Haworth, o plano do anel é 
representado perpendicularmente ao plano do papel, análogo ao plano de uma moeda que está em pé 
sobre o papel. Os átomos e grupamentos não pertencentes ao anel encontram-se perpendicularmente 
ao plano do mesmo. Convencionalmente, os grupos -H e -OH, que na forma acíclica são colocados à 
direita, ficam abaixo do anel, os da esquerda acima. A forma α tem a hidroxila glicídica para baixo, a 
forma β tem a mesma para cima.
19
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
O anel piranósico não é plano e pode existir sob duas formas (conformação CADEIRA ou BARCO) - a 
conformação cadeira é a mais estável e predomina em solução. As hidroxilas, os hidrogênios e outros 
grupamentos podem estar em posições AXIAIS e EQUATORIAIS, com propriedades químicas um pouco 
diferentes. Para a β-D-glicopiranose, os grupamentos maiores estão nas posições equatoriais, e esta 
forma é a mais importante.
 eixo
 
Figura 2.14 – Conformações barco e cadeira e representação da α-D-glicopiranose
Em soluções aquosas as aldotetroses e todos os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono 
na cadeia ocorrem predominantemente na forma cíclica. A formação cíclica ocorre com o grupo carbonila 
formando ligação covalente com um oxigênio de um grupo hidroxila da cadeia - Reações de Aldeídos e 
Cetonas com Álcoois formando compostos denominados de Hemiacetal ou Hemicetal, respectivamente. 
Nesta reação ocorre a formação de um composto que origina mais um carbono assimétrico, e, por 
conseqüência, mais dois isômeros (alfa e beta). 
Figura 2.15 – Reação de formação de hemiacetal e hemicetal
Em solução, as hexoses existem sob as duas formas cíclicas (alfa e beta) e acíclica. Consequentemente, 
as hexoses em solução mostram o fenômeno chamado MUTARROTAÇÃO que é o seguinte: 
dissolvendo a α-D-glicopiranose em água, obtém-se uma solução com poder rotatório específico de 
+112,2º, mas esse valor gradativamente diminui até +52,7º. Isto ocorre porque, em solução, existe um 
equilíbrio das duas formas alfa (1/3) e beta (2/3) com traços da forma acíclica, dando à solução de 
20
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
glicose o poder rotatório específico de +52,7º. A isomerização destas estruturas piranósicas passa pela 
forma aldeídica.
Figura 2.16 – Fenômeno da mutarrotação na D-glicose
Figura 2.17 – Mutarrotação - conversão da α-D-glicopiranose em β-D-glicopiranose em solução
As formas isoméricas dos monossacarídeos, que diferem entre si apenas na configuração ao redor do 
átomo de carbono carbonílico, são ANÔMERAS ou ANOMÉRICAS, e o átomo de carbono é denominado 
21
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
CARBONO ANOMÉRICO. Todas as aldoses e cetoses com cinco ou mais átomos de carbono formam 
anéis estáveis e estruturas anoméricas.
 
Figura 2.18 – Formação das estruturas alfa e beta da D-frutose
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS CARBOIDRATOS
São as diversas reações e ensaios utilizados para o reconhecimento e determinação qualitativa ou 
quantitativa dos carboidratos.
OXIDAÇÃO
As aldoses são facilmente oxidadas e fornecem três tipos de produtos sem perda de átomos de carbono:
ALDOSE  ÁCIDO ALDÔNICO 
(oxidação no carbono aldeídico)
ALDOSE  ÁCIDO SACÁRICO OU ALDÁRICO 
(oxidação no carbono aldeídico e no carbono hidroxílico mais extremo).
ALDOSE  ÁCIDO URÔNICO 
(oxidação no carbono hidroxílico mais extremo)
 
Figura 2.19 – Oxidação de aldoses com água de bromo e ácido nítrico
22
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
A oxidação branda (oxidantes fracos como: água de bromo, hipoiodito de sódio ou enzimas específicas) 
oxida o grupamento aldeídico para carboxila, fornecendo um ácido aldônico.
A oxidação mais enérgica (ácido nítrico como oxidante) transforma ambos os grupamentos terminais 
(aldeído e álcool primário) em carboxilas, formando ácido dicarboxílico, os chamados ácidos sacáricos 
ou aldáricos.
 
Figura 2.20 – Oxidação da D-glicose com ácido nítrico
Por oxidação apenas do grupo alcoólico (enzimas específicas ou proteção de grupo, oxidação e 
regeneração) do carbono mais extremo obtém-se um ácido urônico.
As cetoses não podem ser oxidadas tão facilmente como as aldoses e fornecem por oxidação produtos 
com número menor de átomos de carbono.
O chamado PODER REDUTOR dos carboidratos baseia-se na oxidação dos mesmos a ácidos aldônicos 
e redução do reagente oxidante. Por exemplo: íons prata passa a prata metálica e íon cobre bivalente a 
cobre monovalente. Estas reações são usadas para verificar a presença de carboidratos ou determinar 
suas quantidades. O reagente de TOLLENS contém íon complexo de prata com amônia que forma, pela 
redução, espelho de prata. Os reagentes de BENEDICT e de FEHLING são soluções de íon bivalente de 
cobre de intensa cor azul, complexados com citrato ou tartarato, respectivamente. Sua redução provoca 
formação de óxido de cobre I de cor tijolo. A quantidade de óxido de cobre I formada pode ser 
determinada por gravimetria, volumetria ou colorimetria.
Figura 2.21 – Reação de caracterização ou oxidação de ose com Reagente de Benedict
23
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
O poder redutor dos carboidratos (açúcares redutores) se deve aos grupos aldeído e cetônico potencial 
presentes em pequena quantidade na forma aberta do carboidrato que está em equilíbrio com as formas 
cíclicas do hemiacetal ou hemicetal.
 
Figura 2.22 – Grupamento redutor em carboidratos
A oxidação dos carboidratos pelos íons prata ou cobre é uma reação típica de aldeídos. Ela se passa em 
meio alcalino e, por essa razão, cetoses, que por sua natureza cetônica não deveriam apresentar poder 
redutor, também o possuem, devido ao fenômeno de TAUTOMERIA, quando a proximidade da hidroxila 
à carbonila produz um ENOL.
REDUÇÃO
O grupo carbonila de uma aldose ou cetose pode ser reduzido com borohidreto de sódio, hidrogenação 
catalítica ou ação de enzimas. O produto é um poliálcool. Estes compostos são chamados ITÓIS. A 
manose dá, por redução com borohidreto de sódio (NaBH4), o manitol, a ribose dá o ribitol e a glicose dá 
o sorbitol.
Figura 2.23 – Reação genérica de redução de uma aldose
24
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010Figura 2.24 – Redução da D-glicose com borohidreto de sódio
Muitos hexitóis são componentes usuais das plantas. Por exemplo, o sorbitol constitui-se em 14% em 
peso das algas vermelhas e ocorre também em frutos como: pêras, maçãs, morangos e pêssegos. O 
manitol é encontrado nas algas, capins, frutos e fungos.
ISOMERIZAÇÃO ALCALINA
As oses aquecidas com álcalis diluídos sofrem enolização. Glicose, manose e frutose dão o mesmo 
DIENOL ou ENEDIOL (composto intermediário instável que provoca a perda da estereoquímica do 
carbono 2 da ose). 
 
Figura 2.25 – Isomerização, enolização e tautomerização de oses em meio alcalino
25
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Observa-se, na figura 25, que houve o fenômeno de TAUTOMERIA e que a forma cetônica (frutose) 
encontra-se em equilíbrio com a forma enólica e esta com a forma carbonílica (aldônica) da glicose e da 
manose, que entre si são EPÍMEROS e ambas oses redutoras. Em virtude disto, as cetoses reduzem os 
reagentes de FEHLING, BENEDICT e TOLLENS.
A interconversão de glicose e frutose, catalisada por enzimas, é extremamente importante no 
metabolismo dos carboidratos em organismos vivos.
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO
É possível distinguir glicídios de outros tipos de compostos explorando a sua reatividade química. Sob a 
ação de ácidos minerais fortes, tais como o ácido sulfúrico e o ácido clorídrico, as oses (hexoses) dão 
origem a hidroximetifurfural. Este em presença de determinados reagentes, tais como fenóis, aminas 
aromáticas etc., constitui a base de várias reações de identificação das oses com apresentação de 
coloração característica (reação de MOLISCH, de SELIWANOFF, de TOLLENS etc.).
Os ácidos fortes (4 a 6 mol/L a 100 ºC ou mais concentrados a temperaturas mais baixas) causam a 
desidratação dos monossacarídeos e também de oligossacarídeos ou polissacarídeos devido à hidrólise 
ácida das ligações glicosídicas. As pentoses são convertidas em furfural por ação do ácido sulfúrico 
concentrado e as hexoses, em hidroximetilfurfural. Estes aldeídos cíclicos podem sofrer reações de 
condensação com um elevado número de fenóis e aminas aromáticas originando produtos corados. A 
velocidade de desidratação e a cor do produto formado dependem da natureza do açúcar, pelo que é 
possível usar este tipo de reações para efetuar testes qualitativos para a caracterização de glicídios 
(testes de Molisch, do fenol-ácido sulfúrico, de Seliwanoff, de Bial). 
Outro tipo de reação química útil para a caracterização de glicídios é a sua oxidação por certos 
reagentes, o que permite classificá-los em redutores ou não redutores (testes de Fehling, de Benedict, 
do espelho de prata - Tollens) e, tendo em conta a velocidade da reação, em monossacarídeos ou 
dissacarídeos redutores (teste de Barfoed). Nestas reações o grupo aldeído das aldoses, ou o grupo 
carbonila das cetoses atuam como redutores. As aldoses são assim convertidas em ácidos aldônicos e 
as cetoses em α-dicarbonilas. 
Teste de Molisch - Reação com alfa-naftol
Há um grande número de reações colorimétricas para caracterização de carboidratos. A maioria delas 
emprega soluções de ácidos fortes, que hidrolisa os polissacarídeos, produzindo monossacarídeos, e 
causam a desidratação dos açúcares, produzindo furfurais. Esses furfurais são aldeídos derivados do 
furano, que têm a capacidade de reagir com fenóis, como orcinol e α-naftol, produzindo compostos 
coloridos característicos (estruturas ainda pouco conhecidas). Assim, essa reação detecta a presença de 
açúcares de um modo geral, sejam eles monossacarídeos, dissacarídeos ou polissacarídeos.
O teste de Molisch permite fazer a distinção entre um glicídio ou carboidrato e um outro tipo de 
composto. O H2SO4 concentrado, por uma ação de desidratação sobre os hidratos de carbono, produz 
compostos que condensam com o α-naftol para formar produtos corados. Um teste negativo é uma boa 
indicação da ausência de um hidrato de carbono. Um teste positivo (cor roxa avermelhada) apenas 
indica a presença provável de um hidrato de carbono. A reação positiva é indicada pelo aparecimento de 
26
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
um anel de cor violeta na interfase. Pode aparecer também um pouco de coloração esverdeada. O 
reativo de Molisch consiste em uma solução alcoólica de alfa-naftol a 5%.
Apesar de ser uma reação geral para carboidratos, quer livres, quer combinados, ela não é específica, 
pois se processa com outros compostos. A reação sendo positiva não indica necessariamente a 
presença de um carboidrato, mas uma reação negativa indica seguramente a sua ausência.
Teste do fenol–ácido sulfúrico 
O teste do fenol - ácido sulfúrico permite fazer a distinção entre um glicídio ou um composto que 
contenha uma parte glicídica e um outro tipo de composto. O resultado positivo é verificado por uma cor 
alaranjada no tubo de ensaio reacional. Esse teste é semelhante ao de Molisch. Os reagentes usados 
neste teste são: solução aquosa de fenol a 5% e ácido sulfúrico concentrado. A amostra é tratada com 
essa mistura para aparecimento de coloração.
Teste de Seliwanoff 
O teste de Seliwanoff é uma reação para cetoses, ou seja, serve de distinção entre aldoses e cetoses. 
As cetohexoses sob ação de ácidos concentrados formam mais derivados do furfural do que as 
aldohexoses. Certos compostos como o RESORCINOL (1,3-dihidroxi-benzeno) se condensam com altas 
concentrações de derivados formados a partir de cetohexoses, mas não com quantidades menores 
formadas a partir de aldohexoses. A reação é positiva (cetohexose) quando aparece coloração rósea ou 
vermelha durante o aquecimento. A sacarose, que contém uma cetose na sua estrutura pode dar um 
teste positivo se sofrer hidrólise parcial (em glicose e frutose). Para outro tipo de açúcares, um 
aquecimento prolongado pode dar uma coloração vermelha. O reativo de Seliwanoff consiste na 
dissolução de 0,05g de resorcinol (resorcina) em 100 mL de HCl 1:2.
Teste de Bial 
É uma reação para pentoses. O mecanismo da reação de Bial é semelhante ao da reação de Molisch, ou 
seja, a formação de furfural. A variação está na formação do produto colorido que neste caso é feita 
entre o furfural e o ORCINOL (3,5-dihidroxi-tolueno). A formação de uma coloração esverdeada ou 
azulada (ou intermediária), que se intensifica pela concentração, indica a presença de pentoses, ou de 
compostos contendo pentoses como os nucleotídeos contendo pentoses. Hexoses ou dissacarídeos dão 
uma cor amarela esverdeada. O reativo de Bial consiste em uma solução de Orcinol (1g) em 500 mL de 
HCl a 30% e 25 gotas de solução de FeCl3 a 10%.
Teste de Fehling 
É uma reação para acúcares redutores. O grupo carbonila é oxidado a carboxila. O íon metálico é 
reduzido. Os glicídios que contenham um grupo aldeído ou cetona potencialmente livre existem em 
solução aquosa em equilíbrio com uma forma enodiol, que é um agente redutor ativo. Em meio 
ligeiramente alcalino esta forma é favorecida e a sua presença assegura a redução de íons cobre (II) a 
cobre (I) com a formação de hidróxido cuproso que, por aquecimento, se converte em óxido cuproso, um 
composto insolúvel de cor vermelha que precipita. Para manter os íons cobre (II) em solução em meio 
27
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
alcalino o reagente de Fehling contém um agente complexante, o íon tartarato. O teste é positivo pela 
formação de um precipitado avermelhado. 
Aprofundando a informação do parágrafoanterior. Esse teste fundamenta-se no poder redutor do grupo 
carbonílico que passa a ácido, reduzindo os sais cúpricos em meio alcalino a óxido cuproso. Para evitar 
a precipitação prévia do hidróxido cúprico se acrescentam substâncias (sais de hidroxiácidos) que 
formam um complexo solúvel de cobre. O licor de Fehling consiste em uma solução de sulfato cúprico 
(Solução A) que se mistura no momento do ensaio com uma solução de soda cáustica ou potassa 
cáustica e tartarato duplo de sódio e potássio – sal de Rochelle ou de Seignette (Solução B). O líquido 
toma cor azul intensa (devido ao complexo cúprico), se ferve, e se adiciona a solução de açúcar. Se este 
contém um grupo aldeído ou cetona livre se forma um precipitado amarelo de óxido cuproso hidratado 
que passa a cor vermelha de óxido cuproso anidro ao continuar a ebulição. Este ensaio pode ser 
utilizado também para determinação quantitativa do correspondente açúcar. O reativo de Fehling 
consiste de duas soluções: Solução A – 34,65 g de CuSO4.5H2O em água destilada até 500 mL e 
Solução B – 173 g de sal de Rochelle e 125 g de KOH em água destilada até 500 mL. Misturam-se, na 
hora de usar, as soluções A e B na proporção de 1:1.
Teste de Benedict 
É um teste semelhante ao teste de Fehling. Para manter os íons cobre (II) em solução em meio alcalino 
o reagente de Benedict contém um agente complexante, o íon citrato. É uma solução que não se 
deteriora com tanta facilidade como as de Fehling. O teste positivo é verificado pela formação de um 
precipitado avermelhado. 
Os sacarídeos cujo grupo hidroxila ligado ao carbono anomérico está livre (ou seja, não está envolvido 
em ligações químicas), possuem a capacidade de reduzir íons metálicos, tais como: Cu2+ ou Ag+, em 
meio alcalino. Os açúcares capazes de reduzir tais agentes são denominados açúcares redutores. De 
modo geral, os monossacarídeos são açúcares redutores, enquanto que os sacarídeos de cadeia maior 
nem sempre apresentam essa propriedade.
Com o aquecimento do açúcar com grupamento redutor, em presença dos íons Cu2+ e OH-. O Cu2+ é 
reduzido a Cu+ e o açúcar é oxidado, e ocorre a formação de precipitados de Cu2O (óxido cuproso). A 
cor do precipitado depende do conteúdo de açúcar redutor. Através da coloração do precipitado é 
possível estimar a concentração do açúcar redutor presente: Precipitado esverdeado - traços; 
Precipitado amarelado -10 g/L; Precipitado vermelho - 20 g/L.
O reagente de Benedict contém sulfato de cobre II, carbonato de sódio e citrato de sódio. Tem-se assim 
hidróxido cúprico e cuprocitrato. Sob ação de um agente redutor, o hidróxido cúprico é reduzido a 
hidróxido cuproso que, por aquecimento passa a óxido cuproso, conforme a equação: 
A presença de carboidratos redutores é indicada pela modificação na cor do reativo e aparecimento de 
um precipitado que varia do verde ao amarelo e ao vermelho, de acordo com o teor de açúcar. O reativo 
de Benedict é preparado dissolvendo-se 173g de citrato de sódio (C6H5O7Na3.5H2O) e 100g de carbonato 
28
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
de sódio anidro em 800 mL de água destilada a quente, filtra-se, se necessário e dilui-se até 850 mL de 
volume total; dissolve-se em outro recipiente 17,3g de CuSO4.5H2O em 100 mL de água destilada; 
misturam-se então as duas soluções e completa-se o volume para 1000 mL. Pode-se conservar esta 
solução durante longo tempo.
Teste do espelho de prata - Tollens
É um teste para açúcares redutores, como os testes de Fehling e de Benedict. Neste teste são os íons 
prata (I) que sofrem redução a prata metálica. Os íons prata são mantidos em solução em meio alcalino 
(amoniacal) sob a forma do complexo diaminoprata (I). O teste positivo é confirmado pela formação de 
um espelho de prata. Nota: este método era (é) usado para fazer espelhos. 
O reagente de Tollens é um reagente usado no teste dos aldeídos alifáticos (de cadeia aberta). Neste 
caso específico, reação com aldoses. A amostra é aquecida com o reagente num tubo de teste. Os 
aldeídos alifáticos (aldoses) reduzem o reagente de Tollens, mais especificamente o íon complexo Ag+, 
originando um produto facilmente identificável: prata metálica que forma um espelho prateado e brilhante 
na parede interior do tubo (daí o nome do teste, espelho prateado).
As cetonas (cetoses) são redutores mais fracos, pelo que não reagem com o reagente de Tollens, isto é, 
apresentam um resultado negativo.
O reagente de Tollens é preparado pela adição de hidróxido de sódio a nitrato de prata (I) formando-se 
óxido de prata (I), que é posteriormente dissolvido em solução aquosa de amoníaco originando o íon 
complexo [Ag(NH3)2]+. Este reagente deve ser sempre preparado na ocasião da experiência, uma vez 
que com o tempo, formam-se produtos explosivos, tendo ocorrido já vários acidentes com soluções 
deixadas em repouso várias horas.
Teste de Barfoed 
Este teste é semelhante aos de Benedict e Fehling e permite distinguir entre monossacarídeos redutores 
e dissacarídeos redutores. Os dissacarídeos são redutores mais fracos e reagem mais lentamente. No 
reagente de Barfoed os íons cobre (II) que vão sofrer a redução a cobre (I) encontram-se em meio 
ligeiramente ácido. 
O teste positivo e verificado pela turvação ou precipitado avermelhados para monossacarídeos 
redutores. A hidrólise de dissacarídeos pode originar algum precipitado. 
O reativo de Barfoed consiste na dissolução de 13,3g de acetato de cobre Cu(C2H3O2)2.H2O em 200 mL 
de ácido acético a 1%.
Teste do Iodo 
É um teste para alguns polissacarídeos baseado na formação de um complexo fortemente corado 
resultante da interação entre o iodo e o polissacarídeo. O iodo em solução reage com polissacarídeos 
formando produtos coloridos. Com o amido a cor é azul, com o glicogênio é avermelhada. O reativo 
utilizado é conhecido como Solução de Lugol. A solução de Lugol é preparada pela dissolução de 1g de 
iodo e 5g de iodeto de potássio até 100 mL de água destilada.
29
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Resumindo: o teste positivo é dado por uma cor azul para amido ou cor vermelha muito escura para 
glicogênio. 
Teste enzimático com glicose oxidase 
É um teste específico para a β-D-glucose. Ensaio realizado em presença de iodeto de potássio que irá 
reagir com o peróxido de hidrogênio formado pela reação da enzima com a glicose. 
O resultado positivo é dado por uma cor amarela. 
HIDRÓLISE ÁCIDA OU ENZIMÁTICA
A ação dos ácidos sobre oligo e poliholosídios provoca a hidrólise dos mesmos, liberando as oses 
componentes. Um exemplo típico é a hidrólise ácida da sacarose (dissacarídeo) que dá uma mistura 
equimolar dos dois monossacarídeos dos quais é composto: D-glicose e D-frutose. As enzimas também 
conseguem promover esta reação.
Figura 2.26 – Hidrólise enzimática da sacarose
FERMENTAÇÃO
Fermentações, no sentido amplo, são sistemas complicados de reações que resultam na degradação 
dos carboidratos sob a ação de várias enzimas, muitas vezes de origem microbiana. A fermentação toma 
o nome do produto final formado, por exemplo, fermentação alcoólica, fermentação lática etc. Os 
processos de fermentação são exotérmicos e podem se passar com ou sem ajuda de oxigênio, sendo 
assim aeróbicos ou anaeróbicos.
Um exemplo típico desta reação é o desdobramento da sacarose (dissacarídeo) produzindo álcool 
etílico. Inicialmente ocorre sua hidrólise ácida ou enzimática, seguida da fermentação anaeróbia. 
Os açúcares (sacarose) são transformados em álcool, segundo a reação simplificada de Gay Lussac:
C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6
Sacarose + água  glicose + frutoseC6H12O6  2CH3CH2OH + 2CO2 + 23,5 kcal
Glicose ou frutose  etanol + gás carbônico + calor
30
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Durante a reação, ocorre intensa liberação de gás carbônico, a solução aquece-se e ocorre a formação 
de alguns produtos secundários como: álcoois superiores, glicerol, aldeídos, etc.
FORMAÇAO DE GLICOSÍDEOS
Glicosídeos são compostos obtidos pelo tratamento de aldoses ou cetoses com álcool metílico em meio 
ácido. Esses compostos são formados na reação do grupo hidroxila anomérico (C-1) do monossacarídeo 
com o -OCH3 do álcool para dar acetal. 
Figura 2.27 – Reação de formação de glicosídeos a partir da glicose e álcool metílico.
Pode-se escrever uma equação genérica de formação de hemiacetal ou acetal (compostos formados 
pela reação de aldeídos e álcoois) ou de formação de hemicetal ou cetal (cetonas e álcoois).
Figura 2.28 – Reação de formação de hemiacetal e acetal para uma aldose
31
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
De forma análoga, a reação de aldoses ou cetoses, especificamente com o álcool metílico em meio 
ácido, temos, normalmente a formação de acetais ou cetais, pois estes compostos já se encontram sob a 
forma de hemiacetais e hemicetais, respectivamente (formas cíclicas desses monossacarídeos).
Em função do monossacarídeo, o composto recebe o nome característico: glicosídeo, da glicose; 
manosídeo, da manose; ribosídeo, da ribose etc. O termo “glicosídeo” é extensivo para esses compostos 
pelo fato da glicose ser o monossacarídeo mais estudado em termos de reações.
A nomenclatura dos glicosídeos é feita colocando-se o nome “metil” precedendo o nome da estrutura do 
monossacarídeo.
Figura 2.29 – Reação de formação do metil-glicosídeo a partir da glicose
O tratamento das formas alfa ou beta da D-glicopiranose, que coexistem em equilíbrio em solução 
aquosa ácida, com álcool metílico em meio ácido, proporciona a formação de dois glicosídeos.
Os glicosídeos em solução neutra ou básica são bastante estáveis e não sofrem o fenômeno de 
mutarrotação como os açúcares livres. São derivados muito importantes, pois permitem reações com 
proteção dos grupos aldeídicos ou cetônicos. 
Os glicosídeos são hidrolisados rapidamente aos monossacarídeos “livres”, por ácidos diluídos aquosos.
32
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
Figura 2.30 – Formação da ligação glicosídica na maltose
FORMAÇAO DE OSAZONAS, OXIMAS E CIANIDRINAS
São compostos obtidos pela reação dos monossacarídeos com fenil-hidrazina, hidroxilamina e cianeto 
de hidrogênio, respectivamente. Esses compostos têm afinidade pelo grupo carbonila do 
monossacarídeo.
As OSAZONAS são compostos obtidos pela reação do monossacarídeo com um excesso de fenil-
hidrazina. Esta reação é bastante especial, pois o carbono contendo hidroxila vizinho à carbonila é 
oxidado pelo reagente para formar uma segunda carbonila que, então, reage. Os outros produtos são a 
anilina e o amoníaco. É possível parar a reação na hidrazona (composto intermediário – uma única 
molécula de fenil-hidrazina reage).
Figura 2.31 – Formação de osazonas em aldoses
33
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
As osazonas são compostos amarelo vivo, sólidos cristalinos de alto ponto de fusão e fáceis de isolar e 
cristalizar (propriedade que historicamente serviu para a elucidação das estruturas dos monossacarídeos 
– o reagente fenil-hidrazina reage convertendo açúcares xaroposos em derivados cristalinos facilmente 
isoláveis). A formação desses compostos é uma propriedade característica das alfa-hidroxicetonas e dos 
alfa-hidroxialdeídos. Embora o uso principal das osazonas seja para a identificação, elas têm a séria 
desvantagem da perda do centro de assimetria do carbono 2 (exemplo: manose e glicose dão a mesma 
osazona) e como as alfa-hidroxicetonas também dão esta reação, a frutose dá a mesma osazona da 
manose e glicose. Esta reação ocorre com o monossacarídeo na sua forma acíclica.
As OXIMAS são compostos obtidos pela reação do monossacarídeo com a hidroxilamina. O uso mais 
importante desta reação é que as oximas formadas podem ser desidratadas a nitrilas. Nessa reação, o 
carbono 1 aldeídico é eliminado e o carbono 2 do monossacarídeo é transformado em carbono aldeídico. 
A presença da hidroxila no carbono 2 do monossacarídeo favorece a desidratação das oximas que são 
convertidas em cianidrinas. Estas, por sua vez, são degradadas aos compostos carbonilados 
correspondentes e cianeto de hidrogênio. O processo total envolve a redução da cadeia do 
monossacarídeo de um átomo de carbono. 
Pesquisar a equação dessa formação para uma aldose e uma cetose.
As CIANIDRINAS são compostos obtidos através da reação do monossacarídeo com o ácido cianídrico. 
É uma reação reversível – pode ser aumentada ou diminuída a cadeia. É um método de síntese de 
açúcares com um número de carbonos superior ao composto de origem (um a mais). Nesta reação 
temos a formação de dois diasteroisômeros (possibilidade de dois isômeros com poder rotatório 
específico diferente devido ao novo carbono assimétrico gerado). 
Um exemplo disso, a D-arabinose tratada por HCN, posterior hidrólise e redução originará os 
monossacarídeos D-glicose e D-manose (Epímeros). Monte a equação que represente o fenômeno 
comentado.
Esta reação e a de formação de oximas foram também muito importantes para a compreensão e 
montagem das estruturas dos monossacarídeos. Os trabalhos foram realizados por Fischer 
(OSAZONAS), Killiani (CIANIDRINAS) e Wohl (OXIMAS).
PRINCIPAIS CARBOIDRATOS
A seguir, é descrito as características mais importantes de alguns carboidratos mais difundidos:
GLICOSE
É um sólido cristalino, branco e de sabor adocicado, facilmente solúvel em água. É o monossacarídeo 
mais abundante, sendo encontrado nas uvas maduras, no mel e em muitos sucos de frutas. O xarope de 
milho é uma forma familiar de glicose, que é também um componente normal do sangue. A glicose é 
produzida comercialmente pela hidrólise do amido de milho, sob pressão, usando-se ácido clorídrico 
diluído como catalisador.
34
BIOQUÍMICA – NUMA ABORDAGEM QUÍMICA
PROFESSOR: FRANCISCO SÁVIO GOMES PEREIRA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE PERNAMBUCO
RECIFE – 2010
FRUTOSE
Também um monossacarídeo muito importante. É uma cetose e se encontra em muitos frutos aos quais 
comunica o seu sabor doce. É um componente do mel e da sacarose. Por ser fortemente levógira se 
conhece por Levulose. Tem o mesmo valor alimentício da glicose, pois é transformada nesta, no fígado.
SACAROSE
O açúcar ordinário, sacarose, é o dissacarídeo mais comum. Por hidrólise, uma molécula de sacarose 
resulta em uma molécula de glicose e uma de frutose. É um açúcar não redutor.
A sacarose, ou açúcar de cana, é um dissacarídeo de glicose e frutose, sendo extremamente abundante 
no reino vegetal e é conhecida como açúcar de mesa. Em contraste com a maioria dos dissacarídeos e 
oligossacarídeos, a sacarose não possui átomos de carbono anomérico livres, uma vez que os átomos 
de carbono anoméricos de ambos os monossacarídeos estão ligados entre si e não podem sofrer 
oxidação. Por esta razão, a sacarose não age como açúcar redutor.
A sacarose é açúcar não-redutor, cujas ligações glicosídicas são hidrolisadas pelo tratamento com 
ácidos fortes a quente, produzindo monossacarídeos. Estes produtos, por