Avaliação I - Individual QUÍMICA FARMACÊUTICA

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14/06/22, 18:46 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:738770)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 48709738
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da interação 
entre uma enzima e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo 
seu receptor, devemos considerar que:
- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da 
fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor. 
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-fechadura. 
De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir: 
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma 
determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor 
de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II e III estão corretas.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D Somente a sentença I está correta.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre 
uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior 
afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, 
consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
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De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
D A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
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 Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
B Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
C
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório 
e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades 
nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus 
efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
B O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
C O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de
enjoos.
D Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o
enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e demandam a participação de 
cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à formação de uma ligação 
covalente entre um grupo funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, 
sulfato, glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
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Assinale a alternativa CORRETA: 
A Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
B Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
C Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
D Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
B Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
C Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Tamanho molecular ou iônico.
B Impedimento estérico.
C Forças dispersivas ou dipolares.
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D Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da 
recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as 
aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é 
metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a 
reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa 
CORRETA: 
A Reação de Fase II - Oxidação.
B Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I - Desalquilação.
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, 
bem como as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a 
velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos 
biológicos e/ou tóxicos dos fármacos edos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) 
P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Diante 
do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4. 
II- CYP2E1. 
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19. 
V- CYP2C9. 
VI- CYP1A2. 
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina. 
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina. 
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol. 
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - V - IV - II - VI
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III I V IV II VI.
B VI - I - II - III - V - IV.
C III - I - IV - VI - V - II.
D III - I - VI - II - V - IV.
A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade biológica. Podemos 
perceber a autenticidade desta relação entre a configuração e a atividade quando avaliamos os efeitos 
de enantiômeros (R) e (S) do aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor adocicado e a 
segunda é insípida, uma reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor localizado 
nas papilas gustativas. Acerca das propriedades dos enantiomeros, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão e ebulição, e 
solubilidade.
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de ebulição, ponto de 
fusão e a mesma solubilidade, a maneira com que enantiômeros interagem com a luz polarizada é 
diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B V - V - F - V.
C V - F - F - F.
D V - F - V - F.
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