apostila laboratorio quimica organica

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solventes polares
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SUMÁRIO 
 
 
 
 
 
 
Normas de segurança no laboratório 1 
Instruções para o trabalho no laboratório 7 
Fluxograma 8 
Instruções para entrega do relatório 10 
1. Cromatografia de camada delgada e adsorção 11 
2. Testes para identificar e classificar os alcoóis 13 
3. Obtenção do cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico 18 
4. Nitração do benzoato de metila 20 
5. Preparação do acetato de isopentila 21 
5. Preparação da cicloexanona 22 
7. Sabões e Detergentes. 24 
8. Preparação do Ácido Salicílico e Aspirina 31 
9. Biodiesel 32 
10. Preparação do Ácido Benzóico – método de Canizzaro 33 
Referências 34 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
NORMAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA1 
 
Proposta: 
Informar sobre os equipamentos e normas de segurança no laboratório. 
 
Objetivos 
1. Mostrar a localização e função dos equipamentos de segurança; 
2. praticar no laboratório normas de segurança; 
3. descrever os perigos encontrados num laboratório de química orgânica; 
4. informar sobre as responsabilidades de um estudante num laboratório; 
5. usar estas normas de segurança no seu dia a dia. 
 
Introdução teórica 
 
Praticar segurança no laboratório, não é somente um comportamento ético mas é um 
norma regulamentada por lei. A instrução de segurança e o treino mostrando os perigos nas 
práticas de laboratórios são regulamentados por leis federais e de responsabilidade dos 
instrutores de laboratório. Hoje em dia, nos laboratórios, usam-se técnicas de microescala e 
minimiza-se o uso de produtos químicos perigosos. 
 Num laboratório de química orgânica, muitas substâncias usadas são inflamáveis, 
carcinogênicas ou tóxicas. Por causa da inflamabilidade de algumas substancias o uso de 
bico de gás ou de chama viva exposta deve ser evitado. Placas ou mantas de aquecimento 
e banhos de vapor são os instrumentos de aquecimento mais adequados para o uso. Os 
materiais inflamáveis e voláteis requerem sistemas de ventilação adequados. Capelas em 
perfeito funcionamento são partes integrantes do laboratório. Inclusive os frascos com 
líquidos orgânicos, devem ser guardados na capela para evitar a contaminação do 
laboratório. 
 A inalação de vapores químicos é uma das rotas de entrada no corpo. A segunda 
rota é absorção pela pele. A ingestão e a penetração através de machucados na pele são os 
outros dois caminhos de penetração no corpo humano. 
 O resultado desta exposição a produtos químicos pode ser agudo ou crônico. A 
exposição aguda é uma contaminação em curto prazo de tempo; é a que mais ocorre com 
estudantes. A exposição crônica que é a exposição repetida a baixas doses durante muito 
 
1
 Instituto de Química da Unicamp – Home page: www.chemkeys.com/bra/ag/segura_9/ndsdi_4/ndsdi_4.htm 
Acessado dia 06/02/04 
2 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
tempo. Os efeitos das exposições agudas ou crônicas variam de produto químico para 
produto químico. Similarmente, uma substância pode ser altamente tóxica na exposição 
aguda e benéfica na exposição crônica. 
 
Exemplo: a vitamina D em dose única excessiva é fatal para o homem. Já em pequenas 
quantidades é vital para a saúde2. 
 
Uma grande quantidade de substancias orgânicas são facilmente oxidadas. Quando 
elas entram em contato com oxidantes fortes como o ácido nítrico, violentas reações podem 
ocorrer. Muitas vezes estes oxidantes estão na forma de vapor invisíveis para nós. 
Lembre-se que somente as misturas recomendadas pelo professor, podem ser feitas, 
não mistures substâncias desconhecidas. 
 Como uma significativa quantidade de produtos orgânicos são considerados 
carcinogênicos (substâncias que causam câncer), este manual evita o uso destes sempre 
que possível. O clorofórmio e o formaldeido são exemplos de substâncias que devem ser 
evitadas. 
 Ácidos e bases são corrosivos para muitos materiais (inclusive a pele), e serão 
usados nos experimentos. Por razões óbvias, o contato com a pele deve ser evitado. Se 
algum contato ocorrer, comunicar imediatamente ao professor e lavar a pele com água 
corrente por 5 minutos. Existem outras substâncias usadas num laboratório de química 
orgânica, como o bromo reagente, que também são corrosivas. Os cuidados tomados estão 
listados no procedimento de cada experimento. 
 Muitos dos produtos usados no laboratório, são classificados como não perigosos. 
Estes produtos podem ser jogados na pia sem causar problemas, ser evaporados na capela 
ou ser misturados como lixo natural. 
Ao mesmo tempo, substâncias consideradas perigosas têm que ser rotuladas com “tóxicas”. 
Por exemplo, um frasco de cafeína na prateleira de um laboratório químico é rotulada como 
substância tóxica. Porém deve-se colocar o tipo e exposição necessário para a 
contaminação. Neste caso 100 xícaras de café seriam necessários para intoxicar. 
 O ponto principal num laboratório é: ESTAR INFORMADO SOBRE O PERIGO DOS 
REAGENTES QUÍMICOS QUE ESTÃO SENDO USADOS. 
 
 
2
 OTTOBONI, Alice. The dose that makes the poison. GARBAGE: The Practical Journal of the 
Environment. 1992, 4: 38-33. 
3 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
Quando tiver qualquer dúvida, pergunte ao professor. Tenha também a mão 
“handbooks”, ou seja, manuais com as propriedades e características dos produtos 
químicos. Isto leva a um segundo tipo de responsabilidade a dos estudantes. 
Segurança é responsabilidade de cada um dos estudantes. A segurança pessoal deve fazer 
parte da rotina de qualquer laboratório. Todos os procedimentos listados a seguir, são 
importantes, LEIA COM ATENÇÃO!!! 
 
1. Verifique com o seu professor se o uso de lentes de contato no laboratório não 
prejudicará seus olhos. O uso de óculos de segurança é sempre obrigatório; 
2. nunca pipete com a boca; 
3. deixe sua bancada sempre limpa; 
4. nunca deixe placas de aquecimento, mantas aquecedores e bicos de gás ligados e 
saia do laboratório. Estes equipamentos atingem altas temperaturas. Cuidado para 
que os fios elétricos e as mangueiras de gás não encostem no equipamento quente; 
5. evite usar equipamentos de vidro trincados, especialmente nos casos que se 
necessita aquecimento; 
6. não use sandálias no laboratório; 
7. não traga visitantes no laboratório; 
8. não devolva o excesso de reagentes químicos nos fracos originais. Isto causa 
contaminação das soluções em estoques. Coloque em fracos separados ou ofereça 
para ser usado pelo colega; 
9. nunca trabalhe sozinho no laboratório. O laboratório tem horário especifico de 
funcionamento; 
10. nunca brinque com frascos de reações e nem os lance ou mire para ninguém; 
11. não transporte fracos dereagente para a sua bancada se não tiver sido especificado 
no procedimento. Alguns reagentes só podem ser manuseados na capela. 
 
DESENVOLVA OS SEGUINTES HÁBITOS DE SEGURANÇA PESSOAL 
 
1. Nunca trabalhe sem óculos de proteção. Óculos de segurança sempre oferecem 
proteção total no laboratório; 
2. preste atenção nos perigos existentes em cada experimento. Ler as instruções com 
calma é o primeiro passo para iniciar um bom trabalho. Ler os rótulos dos fracos 
cuidadosamente, para não usar reagentes errados; 
3. não coma e não beba no laboratório; 
4. não use jóias no laboratório, gravatas e cabelos longos soltos; 
4 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
5. comunique qualquer acidente, não importa o quanto simples ele possa parecer; 
6. disponha a vidraria quebrada no recipiente apropriado. Evite colocar outros tipos de 
lixo neste recipiente. Este hábito evita acidentes com as pessoas que manuseiam o 
lixo; 
7. exponha-se o mínimo a reagentes químicos. Não coloque a cabeça dentro da capela 
e qualquer manuseio de produtos químicos deve ser feito com luvas para proteção 
da pele. 
8. faça perguntas sobre o que você não entendeu do procedimento a ser realizado; 
9. lave bem suas mãos depois de cada experimento. O estudante que mantém sua 
bancada limpa assegura limpeza no ambiente; 
10. disponha seus resíduos corretamente. Pós químicos e líquidos insolúveis em água 
não devem ser jogados na pia; 
11. sempre coloque as tampas nos fracos de reagentes corretos. Coloque espátulas e 
conta-gotas nos fracos corretos para evitar contaminação; 
12. observe a localização dos equipamentos de segurança no laboratório. Familiarize 
com suas funções. 
 
Segurança e qualidade ambiental devem fazer parte não só do nosso laboratório 
mas também do nosso dia a dia. Preste atenção nos produtos consumidos em sua casa. 
Por exemplo, uma colher de chá de um repelente de insetos é letal para um adulto. 
Cândida (soluções a base de hipoclorito) são corrosivas. Alguns removedores de 
mancha são perigosos e suspeitos de causarem câncer. 
 Muitos dos produtos consumidos em nossas casas são perigosos e devem ser 
dispostos separadamente do lixo normal. Alguns exemplos incluem embalagens de 
produtos químicos usados na piscina, veneno de ratos, inseticidas, polidores de peças 
cromadas, limpadores de tapetes, restos de tintas, pilhas, lâmpadas de mercúrio, 
medicamentos vencidos e outros. Outras substâncias podem ser recicladas e 
reaproveitadas: óleo de motos, fluido de freio, removedores de tintas, baterias de carros, 
pneus e querosene. 
 Finalmente é importante conhecer como armazenar produtos químicos em casa. Por 
exemplo, a gasolina é um produto comumente encontrado em nossas garagens. Ela é 
uma mistura altamente tóxica e inflamável. Ela precisa ser guardada longe de agentes 
oxidantes (água de lavadeira) e longe de faíscas, fósforos e chamas. 
 
 Para a sua casa estar segura, as seguintes normas devem ser seguidas: 
 
5 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
1. Leia o rótulo ao comprar um produto. Observe se existe normas para o manuseio e 
disposição correta no rotulo; lembre-se que é de sua responsabilidade o 
armazenamento e disposição adequada da sua compra; 
2. compre somente a quantidade necessária. Se houver sobras, ofereça a um amigo ou 
vizinho; 
3. coloque todos os produtos perigosos longe do alcance das crianças. Tenha sempre a 
mão o telefone de emergência do resgate (corpo de bombeiros); 
4. siga a s instruções do rótulo para o uso e armazenamento correto do produto. 
 
RESPONDA RÁPIDO 
 
1. Defina os seguintes termos: 
a. carcinogênico 
b. corrosivo 
c. inflamável 
d. tóxico 
e. solúvel 
 
2. Descreva a ação imediata que se deve ter em cada uma das seguintes situações: 
a. um estudante derrama ácido clorídrico na mão; 
b. um tubo de ensaio contendo uma solução na capela é derrubado e espirra: 
c. em pequeno béquer contendo um reagente perigoso trincou; 
 
3. Descreva “falso” ou “verdadeiro”para cada uma destas situações: 
____ Um estudante pipetou mais reagentes do que precisava par realizar sua experiência. O 
excesso de reagente deve retornar ao frasco da solução estoque. 
____ Uma estudante está insegura quanto ao procedimento químico que irá realizar. Deste 
modo consulta um manual para verificar a necessidade do uso de luvas e do procedimento 
ser feito na capela. 
____ Um estudante precisa de certa quantidade de reagentes para ser experimento. Ele 
remove as tampas de todos os fracos e retira as quantidades necessárias. As tampas ficam 
misturadas e ele não sabe a quais fracos pertencem. Para remediar este problema ele 
obtém novas tampas para fechar os fracos. 
 
4. Descreva a localização e função de cada uma das seguintes partes e equipamentos de 
segurança no laboratório: 
6 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
a. extintor de incêndio 
b. chuveiro de segurança/ lavador de olhos 
c. cobertor para incêndio 
d. caixa de primeiros socorros 
e. armário para inflamáveis 
f. neutralizadores 
 
Exercícios 
1. Por que DEVE-SE limpar a bancada freqüentemente? 
2. Liste três razões para uma substância ser manuseada na capela? 
3. Desde que o verão chegou, alguns estudantes resolveram usar sandálias no laboratório. 
Explique por que este procedimento não é recomendado? 
4. Por que temos que usar sempre óculos de segurança no laboratório? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
INSTRUÇÕES PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
As aulas de Laboratório de Química Orgânica do curso de Engenharia Química serão 
ministradas quinzenalmente, com duração de duas aulas. 
Antes de vir ao laboratório o aluno deve ler o roteiro referente à experiência que será 
realizada e fazer um fluxograma, ou seja, um esquema do procedimento das etapas 
experimentais, devendo ser entregue ao professor no início da aula (um fluxograma 
para cada grupo). 
É obrigatório o uso de avental e óculos de segurança durante as aulas de 
Laboratório, sem os quais o aluno NÃO participa da aula. 
É recomendado o uso de luvas cirúrgicas para o manuseio de reagentes. 
Siga as instruções fornecidas pelo professor. 
Anote todas as observações experimentais e dados obtidos no experimento com 
clareza, e organize os dados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
FLUXOGRAMA 
 
Um fluxograma é uma representação esquemática do trabalho de laboratório, 
associada a um determinado experimento. Além de ser uma maneira conveniente de 
apresentar as instruções do experimento, ele é útil também para anotar a técnica 
empregada, os dados obtidos e as eventuais observações. A vantagem do esquema reside 
no fato de que a informação será anotada no caderno de laboratório com um mínimo de 
espaço. Evidentemente isto poupará trabalho e a organização será tal que a informação 
escrita poderá ser facilmente lida. 
As informações seguintes apresentam alguns dos simbolismos que podem ser 
empregados para fazer uma representação esquemática. 
 
 
1. O nome e as quantidades dos materiais de partida são incluídos em retângulos ou 
quadrados: 
 
 
 
2. A adição de um reagente ao sistema é indicada por uma flecha apontada do reagente à 
linha vertical que representa o sistema sob investigação: 
 
 
 
1mL de HCl 0,1 mol/L 
 
3. Um tratamento do sistema que não envolve a separação de seus componentes é 
indicado por duas linhas horizontais: 
 
 
Agitar Vigorosamente Meça a Temperatura 
 
 
4. Processos que requerem a separação dos componentes de uma mistura, tais como 
filtração, destilação ou evaporação, são indicados por uma linha horizontal. O tipo de 
separação empregado é colocado entre parênteses, abaixo da linha: 
2,0 g zinco em pó 
1,0 g enxofre em pó 
Mistura de 
reação 
9 
Apostilade Laboratório de Orgânica 
 
 (filtração) (evaporação) 
 
5. Os produtos resultantes dos três processos acima mencionados são encerrados em 
retângulos e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal: 
 
 (filtração) (evaporação) 
 
 
6. A retirada de uma alíquota (uma certa porção ou amostra) do sistema é indicada por 
uma flecha, que parte da linha vertical: 
 
 
 
 
7. Os produtos finais de uma certa operação são encerrados em retângulos: 
 
 
 
 
8. Todas as observações são escritas em retângulos desenhados com linhas onduladas, 
abaixo ou ao lado de qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama: 
 
 
 
 
 
 
Durante o ano escolar outros simbolismos poderão ser idealizados para situações 
que irão surgindo. É conveniente lembrar que os simbolismos sugeridos representam 
apenas um modelo e que existem outras formas que poderão ser empregadas. 
 
Ref.: CBA (Chemical Bond Approach Committee), Química Edit. Univ. Brasília, 1964, Parte I, 
p. 91. 
 
 
 gás resíduo filtrado resíduo 
Mistura de 
reação 
Retire uma alíquota de 1 mL 
Precipitado Gás 
Precipitado 
Observações: 
1. Sólido amarelo claro 
2. massa 0,8 g 
10 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
INSTRUÇÕES PARA AVALIAÇÃO DO LABORATÓRIO 
 
Deverá ser entregue os apontamentos do laboratório, referentes ao experimento 
(aula), por cada grupo de trabalho ao final de cada aula, em folha A4 ou tipo almaço 
devidamente organizado, que posteriormente será anexado ao fluxograma entregue ao 
professor no início da aula. 
Os apontamentos devem conter: 
 Nome da faculdade e do curso. 
 Título do Experimento. 
 Nome dos integrantes do grupo, com os respectivos números de matrícula. 
 Data do experimento. 
 Resultados e Discussão. 
 Mecanismos envolvidos. 
 Respostas das questões da aula (quando houver, devem ser respondidas 
anteriormente à aula). 
Obs.: Indique com clareza as operações de cálculo. Não sobrecarregue os cálculos com 
detalhes aritméticos desnecessários. Indique sempre as unidades usadas nas medidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
 
 
1 – CROMATOGRAFIA DE CAMADA DELGADA E ADSORÇÃO 
 
 
Procedimento experimental: 
 
Parte 1: CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA: SEPARAÇÃO DE CORANTES 
 
 
1. Preparar a fase móvel fazndo-se uma mistura de 60mL de acetona, 30mL de ácido 
acético glacial e 30mL de álcool etílico absoluto. 
2. Colocar a fase móvel em cuba cromatográfica, tampar e deixar por 10 minutas para 
saturar. 
3. Preparar a placa de alumínio revestida com sílica gel 60F 254 fazendo-se uma 
marca inferir com um lápis e régua na alura de 2cm, que será a linha de partida e 
como marca superior, outro traço a 10cm de altura que será a linha de chegada do 
solvente. 
4. Preparar soluções etanólicas de 0,1% (p/v) de fluoresceína, verde de malaquita e 
azul de metileno. 
5. com auxílio de uma pipeta de Pasteur, colocar uma gota de cada solução de 
indicador, bem como a mistura dos 3 indicadores no ponto de partida da placa. 
6. Deixar secar a placa e introduzi-la na cuba cromatográfica para que ocorra o 
desenvolvimento do cromatograma. 
7. Quando a fase móvel atingir a linha de chegada, retirar a placa de alumínio, evaporar 
o solvente e marcar com um círculo as manchas observadas. 
8. Calcular os tempos de retenção dos três indicadores. 
 
 
Parte 2: CROMATOGRAFIA DE ADSORÇÃO: SEPARAÇÃO DE EXTRATO DE 
ESPINAFRE 
 
PREPARAÇÃO DA AMOSTRA 
 
1. Preparar a amostra, fervendo-se 50g de folhas de espinafre, das quais foram 
retiradas as nervuras centrais, em 100mL de água destilada, de 1 a 2 minutos. 
12 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
2. Resfriar rapidamente e decantar o líquido. Secar as folhas com papel adsorvente e 
colocar me almofariz triturando-as com uma mistura de éter de petróleo e acetona 
(80:20) para se obter uma solução verde. Decantar num tubo de ensaio. 
3. Guardar esta solução, em um frasco âmbar, na geladeira para se obter uma melhor 
conservação. 
 
PREPARAÇÃO DA COLUNA 
 
1. Com a torneira da coluna fechada, colocar açúcar refinado de maneira que a altura 
da camada tenha 12 cm de altura. 
2. Encher com éter de petróleo, abrir a torneira recolhendo-se o eluído em um béquer 
de 250 mL. 
 
ATENÇÃO: DEIXAR O NÍVEL DO SOLVENTE, SEMPRE 1 cm ACIMA DO NÍVEO DA 
CAMADA DE AÇÚCAR. 
 
3. Colocar 4 mL da solução de espinafre, preparada anteriormente, no topo da coluna. 
4. Adicionar 50 mL de éter de petróleo e iniciar a eluição até passar a fase amarela, 
que é um amistura de carotenos. Se necessário, adicionar mais éter de petróleo. 
5. Recolher esta fase em um béquer de 100 mL. 
6. Ao terminar de passar a fase amarela, colocar no topo da coluna 50mL de acetona e 
recolher a fase verde, que é uma mistura de clorofilas. Se ncessário, adicionar mais 
acetona. Recolher esta fase em béquer de 100 mL. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
13 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
2 – TESTES PARA IDENTIFICAR E CLASSIFICAR OS ALCOÓIS 
 
 
 
Objetivos: 
1. Predizer os produtos da reação quando o álcool reage com um agente oxidante. 
2. Predizer os produtos da reação quando o álcool reage com o reagente de Lucas. 
3. Predizer os produtos da reação quando o álcool reage com o reagente de 
iodofórmio. 
4. Predizer o comportamento de álcoois com vários solventes. 
5. Descrever as propriedades perigosas dos álcoois. 
 
Introdução teórica 
 
Os álcoois são identificados por possuirem grupos hidroxilas ( -OH). O álcool com 
menor cadeia carbônica é o metanol, CH3OH, que é muito tóxico ao homem. Metanol é 
conhecido como álcool metílico ou álcool de madeira. 
O álcool seguinte é o etanol (CH3CH2OH), usado em bebidas; ele age como 
depressor do sistema nervoso central. Se consumido em grande quantidade pode ser letal. 
0,5L de etanol puro pode causar morte se consumido rapidamente. 
A classificação dos álcoois pode ser dada de acordo com o número de grupos alquila 
ligados ao carbono do álcool, R-OH. O álcool 1º possui um grupo alquila ligado a este 
carbono e também 2 hidrogênios. Ex: etanol. 
O 2-propanol é o mais simples exemplo de álcool 2º. Um exemplo de álcool 3º é o 2-
metil-2-propanol, que tem 3 grupos alquila ligados ao carbono, e é chamado álcool terc-
butílico. As estruturas destes 3 compostos são mostradas abaixo: 
 
CH3 C
H
OH
H
CH3 C
CH3
OH
H
CH3 C
CH3
OH
CH3
 
 
Propriedades Físicas 
 
O grupo –OH dos álcoois é responsável por parte da solubilidade dos álcoois de 
baixa massa molecular na água. O grupo –OH é totalmente polar e forma pontes de 
hidrogênio com a água. Mas a solubilidade de um álcool vai depender da porção da 
14 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
molécula apolar que é a cadeia alquílica. Quanto maior o tamanho da cadeia carbônica de 
um álcool, menor será a sua solubilidade em água. Álcoois de cadeias moleculares extensas 
têm a sua solubilidade semelhante aos hidrocarbonetos: eles são solúveis em solventes 
orgânicos como éter e hexano. Conseqüentemente, se na cadeia carbônica estiver presente 
mais de um grupo –OH, aumentará a solubilidade deste composto em água. 
As ligações de hidrogênio têm um efeito no ponto de ebulição de um álcool. Por 
exemplo, compare os pontos de ebulição do propano e 1-propanol. O propano ferve a -42°C 
(é um gás a temperatura ambiente), já o propanol tem PE de 97°C. As ligações de 
hidrogênio existem entre moléculas de álcool (intermolecular), resultando numa força de 
atração muito grande. É necessária muito mais energia para separar moléculas de álcool do 
que moléculas de alcanos pois estas não têm ligações de hidrogênio. Esta é a razão dos 
álcoois possuírem pontos de ebulição altos e menor volatilidade do que seus 
correspondentes alcanos. 
 
Reatividade 
 
Oxidação – O grupo –OH pode sofrer oxidação em muitassituações. Esta 
capacidade é própria de álcoois primários e secundários. Álcoois terciários e fenóis resistem 
a oxidação, com agentes oxidantes típicos como o ácido crômico e o permanganato de 
potássio. O hidrogênio presente no carbono ligado ao grupo hidroxila, dos álcoois primários 
e secundários, permite a oxidação. Como álcoois terciários não têm o hidrogênio, a 
oxidação normal torna-se impossível. Com oxidantes mais enérgicos pode ocorrer uma 
oxidação degradativa de álcoois terciários ocorrendo a quebra de cadeia e formação de 
moléculas menores de ácidos carboxílicos, CO2 e H2O. 
CH3 C
H
H
OH
CH3 C O
H
CH3 C
H
CH3
OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
álcool primário
aldeído
ácido
crômico
crômico
ácido
ácido
crômico
crômico
ácido
aldeído
CH3 C
CH3
O
CH3 C O
OH
CH3 C
H
O
ácido carboxílico
cetona
com oxidantes normais 
não ocorrera reação
 
15 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
O ácido crômico é usado em bafômetros, pois quando reage com álcoois ocorre 
mudança de coloração do laranja para o verde. Pela coloração obtida pode-se saber a 
quantidade de álcool no organismo humano. 
 
Substituição – os alcoóis podem ter o grupo –OH substituído por átomo de cloro 
presente no reagente de Lucas. Após a perda do grupo –OH, é formado um carbocátion 
intermediário. Os alcoóis terciários formam, neste caso, um carbocátion bastante estável, 
formando uma nuvem branca imediatamente após o contato com o reagente. Álcoois 
secundários demoram de 5-10 minutos para dar reação positiva. Esta reação é negativa 
para álcoois primários pois estes raramente formam carbocátions, por serem muito 
instáveis. 
 
CH3 C
CH3
CH3
OH
ZnCl2
HCl
CH3 C
CH3
CH3
Cl
 
 
Iodofórmio – alcoóis que possuem um grupo metila vizinho ao carbono que tem a –
OH, dão reação positiva para o iodofórmio. O iodofórmio que se forma na reação é um 
precipitado amarelo (CHl3). 
 
iodofórmio
CHl3+
K
+
 ou Na
+
NaClO
KI
NaClO
KI
R
O
I3C R
O
-
O R
O
KI
NaClO
OH
 
 
 
Procedimento 
 
Obs.: FAZER ESTES TESTES NA CAPELA 
 
1. Solubilidade dos alcoóis: Duas misturas devem ser preparadas. A primeira num 
tubo de ensaio contendo 1 mL de octanol e 1 mL de água. O segundo tubo deverá 
conter 1 mL de octanol e 1 mL de hexano. Agite os tubos e anote as solubilidades 
observadas. 
16 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
2. Teste com ácido crômico: (Teste: etanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol e uma 
substância desconhecida). Em uma placa de teste coloque 1 gota da substância a 
ser testada. Adicione 5-8 gotas de acetona e misture com a bagueta de vidro. 
Adicione 1 gota de ácido crômico. Misture e observe se houve mudança da cor 
laranja para o verde. 
 
Obs.: DISPONHA ESTE MATERIAL NO FRASCO INTITULADO “RESÍDUOS DE 
SAL DE CRÔMIO” USANDO UM CONTA-GOTAS. 
 
3. Teste de Lucas: (Teste: etanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol e uma substância 
desconhecida). Num tubo de ensaio coloque 2 gotas do líquido a ser testado e 10 
gotas do Reagente de Lucas. Misture e deixe em repouso. Atenção para a névoa 
que deve aparecer. Se após 10 minutos nada ocorrer, coloque o tubo num banho 
de vapor sem que a água esteja fervendo, deixando mais 10 minutos. Se não 
ocorrer reação, coloque negativo nas suas anotações. 
 
Obs.: a – O REAGENTE DE LUCAS CONTÉM ÁCIDO CLORÍDRICO CONCENTRADO. 
EVITE CONTATO COM A PELE. SE ISTO OCORRER LAVAR COM ÁGUA CORRENTE 
DURANTE VÁRIOS MINUTOS. 
b – OS RESÍDUOS DESTE TESTE PODEM SER JOGADOS NA PIA. 
 
1. Teste de iodofórmio: (Teste: etanol, ácido salicílico e uma substância 
desconhecida). Adicione 1 mL de água ao tubo de ensaio, e 5 gotas do líquido a ser 
testado. Adicione 0,5 mL de NaOH a 10% e misture. Adicione 10 gotas de solução 
de iodeto de potássio e 10 gotas de hipoclorito de sódio. A presença de um 
precipitado amarelo indica a reação positiva. 
 
Obs.: a – EVITE CONTATO COM A PELE POIS ESTA SOLUÇÃO CAUSA 
QUEIMADURAS. 
b – OS RESÍDUOS DEVERÃO SER DISPOSTOS NO FRASCO ROTULADO 
“RESÍDUOS DE IODOFÓRMIO”. 
 
 
 
 
17 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
Resultados: 
 
1. Solubilidade 
 
Substâncias Observações 
Octanol e água 
Octanol e hexano 
 
O octanol é mais solúvel em água ou no hexano? Por quê? 
__________________________________________________________________________
________ 
 
2. Teste do ácido crômico 
 
Substâncias Observações Positivo ou negativo 
Etanol 
2.butanol 
2-metil-2-butanol 
Fenol 
Substância desconhecida 
 
Escreva a equação química para cada reação. Dê, também, o nome dos produtos formados. 
 
3. Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) 
 
Substâncias Observações 
Positivo ou 
negativo 
Tempo 
Etanol 
2-butanol 
2-metil-2-butanol 
Subst. desconhecida 
 
Escreva a equação química para cada reação. Dê os nomes dos produtos formados. 
 
4. Teste do iodofórmio (Kl + NaClO) 
 
Substâncias Observações Positivo ou negativo 
Etanol 
2-butanol 
Subst. desconhecida 
 
5. Teste de FeCl3 
 
Substâncias Observações Positivo ou negativo 
Etanol 
Ácido salicílico 
Subst. desconhecida 
 
Escreva a estrutura do ácido salicílico. Ele é classificado como um álcool ou um fenol? 
 
 
 
18 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
3 – OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA A PARTIR DO 
ÁLCOOL t-BUTÍLICO 
 
Procedimento experimental 
 
Parte I - Obtenção do cloreto de t-butila 
 
Em um funil de separação de 250 mL, colocar 26,0 mL (0,28 mol) de álcool t-
butílico e, na capela, adicionar 68,0 mL (0,8 mol) de HCl concentrado. Agitar com cuidado 
(lembre-se o HCl está concentrado, aliviar a pressão regularmente durante a agitação) por 
alguns minutos, devido a reação exotérmica, caso necessário, resfrie o funil de separação 
em água corrente. Manter a mistura em repouso por 20 min e observar a formação de duas 
fases. Remover a camada aquosa e lavar a fase orgânica com 16 mL de solução de 
bicarbonato de sódio 5% (NaHCO3), em seguida repetir a lavagem mais duas vezes com 16 
mL de água destilada. Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer com tampa de 125 mL 
seco, adicionar uma ponta de espátula de sulfato de sódio ou cloreto de cálcio anidro para 
secar a fase orgânica, agitar por 10 min e reservar para a próxima aula. 
 
Parte 2 - Destilação do produto bruto obtido 
 
Na aula seguinte, filtrar o haleto produzido com auxílio de algodão para um balão 
de 100 mL, adicionar pedaços de porcelana e conectar ao aparelho de destilação. Destilar o 
líquido impuro, coletando o destilado em um erlenmeyer de 125 mL previamente tarado sob 
banho de gelo (Obs.: o haleto produzido apresenta ponto de ebulição de aproximadamente 
50 ºC, portanto o aquecimento deve ser brando). Pesar o material obtido e calcular o 
rendimento. 
 
Ensaio químico para a análise do produto obtido 
 
Teste - Em um tubo de ensaio, adicionar 1,0 mL do produto recém preparado e 5 mL de 
solução de hidróxido de potássio 5%. Aqueça o tubo no bico de bunsen, com cuidado, por 
aproximadamente 2,0 minutos. Espere o tubo esfriar e adicione cerca de 5 mL de água 
destilada e 2 gotas de fenolftaleína (a solução deve ficar com cloração rosa); em seguida 
adicione solução de ácido nítrico 5% até que a solução fique incolor. 
 Transferir cerca de 2 mL da solução para outro tubo de ensaio, observando que a 
solução não apresente turbidez (caso necessário filtre com papel em funil analítico), e em 
19 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
seguida adicione algumas gotas de solução de cloreto de prata 5%. Observar a formação do 
precipitado. 
 
Procedimento experimental 
 
Parte I - Obtenção do cicloexeno 
 
Colocar 40 g de cicloexanol e 12 mL de ácido fosfórico concentrado em um balão 
de fundo redondo de 100 mL, adicionar alguns fragmentos de porcelana porosa ou pérolas 
de ebulição e misturar bem. Ajustar o balão a um sistema para destilação com termômetro 
iniciar o aquecimento e controle para que a temperatura não exceda 90 ºC. Coletar o 
destiladoem um balão ou uma proveta. 
Parar a destilação quando restar apenas um pouco de resíduo a ser destilado. 
Deixar esfriar um pouco. Em seguida, transferir o destilado para um pequeno funil de 
separação. Saturar o destilado com cloreto de sódio, adicionar 8 mL de carbonato de sódio 
a 5% (para neutralizar traços de ácido livre), agitar e transferir a fase orgânica para um 
erlenmeyer. Adicionar entre 6 - 8 g de sulfato de sódio anidro, agitar por 2 - 3 minutos e 
deixar em repouso até a aula seguinte. 
 
Parte 2 - Destilação fracionada do produto bruto obtido 
 
Na aula seguinte, filtrar a suspensão em um balão de destilação de 50 mL, 
adicionar fragmentos de porcelana porosa ou pérolas de ebulição e destilar o cicloexeno, 
utilizando novamente um sistema para destilação fracionada. Coletar a fração com ponto de 
ebulição entre 81 – 83 ºC, e pesar o material obtido. 
 
Ensaios químicos para a análise do produto obtido 
 
Teste 1 - Adicionar 1,0 mL de cicloexeno a 1,0 mL de solução de permanganato de potássio 
a 5% e 0,5 mL de ácido sulfúrico diluído e agite a mistura bifásica obtida. Anotar as 
alterações observadas. 
 
Assunto relacionado ao experimento: Alcoóis: desidratação intramolecular ou Alcenos: 
métodos de obtenção. 
 
20 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
4 – NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA 
 
Procedimento 
 
Em um Erlenmeyer de 125 mL adicionar 12,0 ml de ácido sulfúrico concentrado, 
resfriar o sistema em banho de gelo e água a 0o.C e adicionar 6,1 g (=5,6 mL) de benzoato 
de metila. Resfriar novamente o meio reacional em banho de gelo e água a 0-10o.C. 
Adicionar à esta mistura, sob resfriamento, uma mistura de 4 ml de ácido sulfúrico 
concentrado e 4 ml de ácido nítrico concentrado, gota a gota, através de uma pipeta do tipo 
Pasteur. Durante a adição da mistura de ácidos, agitar freqüentemente a mistura reacional á 
temperatura ambiente e, após 15 minutos, vertê-la em um Bécker de 250mL ou através de 
filtração à vácuo em funil de Büchner , lavando o solido obtido com pequenas porções de 
água destilada e gelada e , em seguida, com duas porções de10,0 mL cada de metanol 
gelado. Secar o sólido obtido, pressionando-o contra um papel de filtro limpo. Retirar uma 
pequena porção do produto bruto obtido ( cerca de 0,5 g) e recristalizar o solido restante 
com metanol )deve-se utilizar para a recristalização: massa de metanol igual a massa do 
produto obtido). Pesar o produto recristalizado. Determinar o ponto de fusão do produto 
bruto e o produto recristalizado. 
 
Questões 
 
1. Procurar na literatura ( atálogos Aldrich, Merck, Merck Index ou CRC- handbook of 
Chemistry and physics) ou na internet (www.merck.com.br, www.acros.com, 
www.sigma-aldrich.com.br) dados de ponto de fusão dos três possíveis isômeros do 
nitrobenzoato de metila, a saber: o- nitrobenzoato de metila, m- nitrobenzoato de 
metila, p- nitrobenzoato de metila. Baseado nestes dados de literatura e nos dados 
experimentais de ponto de fusão, escrever a fórmula estrutural do produto obtido. 
 
2. Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de reagentes e 
produtos ( em quantidade de matéria e massa). Calcular o rendimento do produto 
bruto e o rendimento do produto puro ( em porcentagem). 
 
3. Propor uma explicação para a não formação dos demais isomeros do nitrobenzoato 
de metila. 
 
4. Propor uma explicação para a preocupação com o controle da temperatura no 
desenvolvimento da reação. 
http://www.merck.com.br/
http://www.acros.com/
http://www.sigma-aldrich.com.br/
21 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
5 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA 
 
Objetivos: 
Preparar o acetato de isopentila pela reação de esterificação entre o álcool isopentílico e o 
ácido acético. 
Procedimento: 
1. Colocar 15 mL de álcool isopentílico e 20 mL de ácido acético em um balão de fundo 
redondo de 100 mL.Cuidadosamente adicione 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. 
2. Refluxar a mistura por 45 minutos e deixar esfriar a temperatura ambiente. 
3. Transferir a mistura para o funil de separação de 250 mL e adicionar 55 mL de água 
destilada. Lavar o balão com mais 10 mL de água destilada e colocar também no 
funil de separação. 
4. Tapar o funil e agitar várias vezes. Deixar em repouso até que as fases se separem. 
Desprezar a fase aquosa. 
5. Lavar o éster obtido, contendo um pouco de ácido acético, com 25 mL de uma 
solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%. Desprezar a fase aquosa. 
6. Lavar novamente o éster com 25 mL de uma solução aquosa de bicarbonato de 
sódio a 5%. Desprezar a fase aquosa. 
7. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água destilada e desprezar a fase aquosa. 
8. Transferir o éster para um Erlenmeyer de 250 mL contendo cerca de 2 g de sulfato 
de sódio anidro, tapar com uma rolha e agitar por 10 minutos. 
9. Filtrar através e um funil analítico , e recolher num béquer de 100 mL previamente 
pesado 
10. Anotar a massa do éster obtido para calcular o rendimento da reação. 
Questionário 
1. Escreva a equação química da reação de formação do éster. 
2. A reação de esterificação é uma reação reversível e, portanto, podemos aplicar a lei 
de ação das massas. O que esta lei estabelece? 
3. Se usarmos 1 mol de ácido acético e 1 mol de álcool isopentilico quantos obteremos 
de éster no final da reação? 
4. Calcule o rendimento da reação. 
22 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
6 – PREPARAÇÃO DA CICLOEXANONA 
ATRAVÉS DA OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL 
 
 
Procedimento: 
 
A um balão de três bocas de 500 mL, conectar um condensador de refluxo, um funil 
de adição e uma tampa esmerilhada. 
Adicione ao balão 8,0 mL de cicloexanol e 4,0 mL de ácido acético glacial. 
Carregar no funil de adição 130 mL de solução de hipoclorito de sódio 0,74 mol·L-1 
(água sanitária comercial). Inicie, cuidadosamente, a adição do hipoclorito de sódio sobre a 
mistura reacional por um período de 20-25 min. Ajuste a velocidade de adição de tal forma 
que a temperatura da reação seja mantida entre 40-45 oC (monitorar através da imersão de 
um termômetro na mistura reacional). 
Esfrie a reação com o auxílio de um banho de gelo-água se a temperatura exceder 
45 
o
C, mas não permita que a temperatura seja inferior a 40 oC, podendo causar uma 
diminuição do rendimento da reação. Agite o sistema ocasionalmente enquanto a adição 
ocorre, pemitindo uma melhor homogeinização do sitema. 
 Após completar a adição do hipoclorito, deixe a reação em repouso por 15-20 
min., agitando ocasionalmente. Em seguida, adicione entre 2-3 mL de uma solução saturada 
de bissulfito de sódio, agite a mistura e transfira-a para uma aparelhagem de destilação por 
arraste a vapor. Adicione sobre o líquido orgânico cerca de 25 mL de NaOH 6 mol·L-1. 
Destile por arraste a vapor e colete cerca de 40-50 mL de destilado. Adicione 5 g de NaCl ao 
destilado, transfira a mistura para um funil de separação e separe as fases. Seque a fase 
orgânica com carbonato de potássio anidro (ou sulfato de sódio anidro), filtre o produto de 
reação para um frasco previamente tarado. Calcule o rendimento. 
 
Questões: 
1. Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de 
reagentes e produtos (em moL e massa); 
 
2. Calcular o rendimento do produto (em porcentagem). 
 
3. Água sanitária é uma solução contendo hipoclorito de sódio, hidróxido de 
sódio, cloreto de sódio e cloro gasoso (Equação 1). A adição de ácido acético promove a 
23 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
formação de ácido hipocloroso e acetato de sódio (Equação 2). Na oxidação de álcoois 
de alcoóis utilizando água sanitária e ácido acético, o agente oxidante é o íon Cl+, 
gerado a partir de NaOCl, HOCl ou Cl2. Sugira um mecanismo para a oxidação do 
cicloexanol (formando cicloexanona), a partir da redução do íon Cl+ (gerando Cl-). 
 
Assuntos relacionados ao experimento: Alcoóis, reações de oxidação, cetonas, métodos 
de preparação.24 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
7 – SABÕES E DETERGENTES 
 
 
Objetivos: 
1. Sintetizar sabão pela reação de KOH com solvente etanol, também chamada reação 
de saponificação; 
2. descrever as diversas propriedades do sabão sintetizado: poder espumante, poder 
emulsionante e pH; 
3. observar as diferenças nas reações de sabões e detergentes com águas duras; 
4. ilustrar a reação entre um triglicerideo e uma base para formar sabão; 
5. testar fosfato em detergentes. 
6. 
Introdução teórica 
Os sabões contidos em produtos são encontrados em muitas cores, fragrâncias e 
texturas. Apesar deles serem encontrados no mercado em várias formas, a sua síntese 
sempre se inicia a partir de gorduras e óleos. 
 Na química, óleos e gorduras são conhecidos como triglicerídeos. Triglicerídeos 
contem o grupo funcional éster que vem da reação de um álcool, glicerol com 3 moleculas 
de ácidos carboxílicos de cadeia longa conhecidos como ácidos graxos: 
 
C
O
O CH2R´´
C
O
OR CH2
C
O
OR´ CH
 
 
Triglicerídeo 
 
 Quando os grupos alquila (grupos R) do triglicerídeo são provenientes de ácidos 
graxos saturados, tais como o acido esteárico, a gordura é sólida a temperatura ambiente: 
isto caracteriza normalmente uma gordura animal. Por outro lado, se os grupos alquila 
provem de ácidos graxos insaturados, a gordura é liquida a temperatura ambiente e é 
conhecida como óleo ou óleos vegetais. Dois exemplos de gorduras insaturadas são os 
ácidos oléicos e linoleico. Observe que os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com 
cadeias longas, variando de 12 a 22 carbonos. 
 
25 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
CH3(CH2)16 C
O
OH
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7
-
C OH
O
ácido esteárico
ácido oleíco
 
 
 Quando um triglicerídeo é hidrolisado em meio básico, os produtos da reação são 
glicerol e sais dos respectivos ácidos graxos. O sabão é formado por uma mistura de sais de 
ácidos graxos. Este tipo de reação recebe o nome de reação de saponificação. 
 
C
O
O CH2R´´
C
O
OR CH2
C
O
OR´ CH
 
+ 3 NaOH 3 R COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
 
 Sabão 
glicerina 
 Sais de ácidos 
 Graxos 
 
 
 Os sais de sódio dão origem a sabões do tipo duro. Já se for usado KOH, obtém-se 
sabões moles ou liquidos. 
 O maior problema que surge com os sabões é quando temos “águas duras”. As 
águas duras contem íons de cálcio, ferro e magnésio em excesso e que precipitem em 
contato com o sabão. Sabões que não tem poder de limpeza em águas duras são 
excelentes agentes de limpeza em águas moles. Algumas vezes são usados abrandadores 
para que os sabões não precipitem em águas duras. 
 Uma alternativa para substituir os sabões são os detergentes. Detergentes são 
efetivos tanto em águas duras como moles. Eles diferem dos sabões por que são sais de 
ácidos sulfônicos ou alquilbenzenosulfonicos com cadeias alquila longas, em lugar dos sais 
de ácidos carboxílicos. 
26 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
SO3
-
 Na
+
CH
CH3
CH3(CH2)10
 
 
Um sal alquilbenzenosulfonato 
 
Detergentes alquilbenzenosulfonato são produzidos com cadeias alquila mais 
ramificadas mas estes compostos são detectados em lagos e rios mesmo depois de algum 
tempo do esgoto ter sido lançado: isto leva a conclusão que detergentes com cadeias 
ramificadas não conseguem ser degradados por microrganismos como os de cadeias 
lineares. Disto foram criadas leis banindo o uso destes detergentes não biodegradáveis. 
Similarmente, os fosfatos que são adicionados aos detergentes para abrandar águas duras 
e aumentar o poder surfactante (o poder de detergência) são problemáticos. Quando 
lançados estes resíduos em rios e lagos, há o crescimento exagerado de algas que 
consomem muito oxigênio e sufocam as outras formas de vida na água. Os fosfatos cada 
vez mais estão sendo banidos de formulações de detergentes. 
Sabões e detergentes possuem um tipo de estrutura que tem dupla ação. A cadeia 
de hidrocarboneto apolar que é insolúvel na água e a parte polar solúvel na água. O 
esquema de ação de limpeza dos sabões e detergentes aparece abaixo. 
 
CH3CH2(CH2)nCH2 C
O
-
 Na
+
O
cadeia apolar
capaz de interagir
com a gordura Extremidade polar
capaz de interagir 
com a água
 
 
 
Dessa maneira formam-se “micelas”, uma gotícula microscópica de gordura 
envolvida por moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro 
(atingindo „com o óleo) e a extremidade polar interagindo com a água. 
27 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
 
A água interage apenas com a parte externa da micela que é polar. Assim, essa 
micela é facilmente dissolvida pela água, o que torna fácil remover, com auxilio de sabões, 
sujeiras apolares. 
 
 
 
 
Os detergentes atuam da mesma maneira: 
SO3- Na
+
 
Detergente aniônico 
 
NH4
+
 Cl-
 
Detergente catiônico 
 
 Desde que o sabão pode formar micelas com a sujeira promove a limpeza e tem 
habilidade de criar emulsões. Emulsificação refere-se a dispersão de gotículas de liquido 
em outro liquido. O óleo pode ser disperso em águas mas permanece assim 
temporariamente. Com a mistura em repouso observa-se a formação de 2 fases. Quando a 
mistura dos dois é agitada, forma-se novamente e emulsão. Um agente emulsionante tem a 
capacidade de dispersar um liquido no outro e não deixa que ocorra separação. O sabão 
possui esta habilidade, neste experimento faremos a síntese de sabão a partir de gordura 
sólida usada em cozinha. Serão testadas as propriedades deste sabão e do sabão 
encontrado no comércio e determinaremos se um detergente possui fosfato em sua 
formulação. 
 
Procedimento: 
28 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
 
1. Síntese do sabão: Primeira parte 
 
A. No balão de fundo chato de 250 mL pesar 15g de gordura vegetal. Adicionar 15 mL de 
KOH 45%, 15 mL de etanol 95% e os cacos de porcelana. Adaptar o condensador e 
refluxar a mistura por 25 minutos. 
B. enquanto a mistura está refluxando, colocar em cada béquer de 250 mL, 60 mL da 
solução de NaCl e deixar estes béqueres e a pissete com água destilada imersos no 
banho de gelo. Acabando o tempo de refluxo, suspender a aparelhagem, deixar a 
fervura arrefecer e com cuidado retirar o condensador. Usar a garra do balão para não 
queimar as mãos. Reservar ¼ (10 mL)desta mistura de sabão cru num béquer de 
100mL, pois será usado na parte 2a desta experiência. O restante da mistura de sabão 
cru, despejar num béquer de 250mL que contenha a salmoura gelada. Agitar por 5 
minutos mantendo o béquer no banho de gelo. Filtrar pelo funil de Buchner e lavar com 3 
porções de 5mL de água destilada gelada. 
C. remover o sabão do papel de filtro com auxílio de uma espátula e colocar num béquer de 
250mL com 15mL de água destilada. Aquecer a mistura na manta de aquecimento 
cuidadosamente por 10 minutos e agitando continuamente. Despejar este conteúdo no 
béquer de 250mL com salmoura gelada, reservado anteriormente. Misturar por 5 
minutos e filtrar pelo funil de Buchner. Lavar o sabão com 2 porções de 5mL de água 
destilada fria. Guardar este filtrado pois ele será testado mais adiante na parte 2b. 
D. Moldar a barra de sabão. 
 
2. Propriedades do sabão. Segunda parte 
 
A. Adicionar 30mL de água destilada no sabão cru reservado no béquer de 100mL. 
Homogeneizar bem. Num tubo de ensaio adicionar 10gts de solução de CaCl2 e 10mL 
da solução deste sabão. No segundo tubo, 10 gts de solução de MgCl2 e 10mL de 
solução de sabão. No terceiro tubo, 10gts de solução de FeCl3 e 10mL de sabão. Agitar 
bem cada tubo e anotar o que foi observado. Repita estes testes com uma solução de 
detergente (10mL H2O+ 5 gts detergente). Anote também o que foi observado. 
B. O seu sabão pode conter um excesso de base que é prejudicial à pele e às roupas. 
Teste a basicidade do sabão adicionando a 10mL do líquido filtrado contido um tubo de 
ensaio, 2gts de indicador fenolftaleína. Se a solução tornar-se rosa, seu sabão contem 
excesso de KOH. 
29 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
C. Lavar as mãos com seu sabão. Ele faz espuma? Dá sensação escorregadia na mão? 
Agora, lavar suas mãos com um sabão normal para remover os resíduos do sabão 
sintetizado por você. 
D. Testar o poder emulsificante do seu sabão. Em um tubo de ensaio adicionar 5 gts de 
querosene e 5mL de água. Agitar e observar se há formação de emulsão. Em outro 
tubo de ensaio, adicionar os mesmos ingredientes e uma pequena quantidade do seu 
sabão. Agitar o tubo e comparar a estabilidade das emulsões formadas. 
 
3. Teste para fosfatos em detergentes: 
 
Adicionar 20 gts de detergente num tubo de ensaio. Adicionar 8 gts de HNO3 6mol/L. 
(CUIDADO: ÁCIDO FORTE; EVITE CONTATO COM A PELE, OLHOS E ROUPAS). Se 
ocorrer formação de espuma, adicionar lentamente o ácido até que a espuma desapareça. 
Adicionar mais 8 gts do ácido. Misturar com auxílio de bagueta. Transferir 6 gts desta 
solução para um tubo de ensaio seco e adicionar 2 gts de solução de molibdato de amônio 
0,2 mol/L. Levar o tubo de ensaio para aquecer por 5 minutos num banho de água fervente. 
Um precipitado amarelo indica a presença de fosfato no detergente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
DADOS OBTIDOS DAS EXPERIÊNCIAS REALIZADAS 
 
1. Reação com íons (Indicar positivo ou negativo) 
 
Solução Ca+2 Mg+2 Fe++3 
Sabão cru 
Detergente 
 
2. Basicidade: 
 
Sabão +fenoftaleína – anotar as observações 
 
 
3. Propriedades de lavagem: 
 
Habilidade de fazer espuma 
(Boa, ruim, péssima) 
Sensação oleosa ou escorregadia? 
Sim ou Não 
 
 
 
 
 
4. Propriedades emulsificantes: 
 
Mistura Tempo de estabilidade e observações 
Água e querosene 
Sabão, água e querosene 
 
 
5. Teste para fosfatos: 
 
Aparência do tubo de ensaio após a adição de solução de molibdato de amônio. Apresenta 
ou não apresenta fostato no detergente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
31 
Apostila de Laboratório de Orgânica 
8 – REAÇÃO DE HIDRÓLISE DE ÉSTER SEGUIDA DE REAÇÃO 
DE ACETILAÇÃO: PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL 
SALICÍLICO (ASPIRINA) 
 
1ª Parte: preparação do ácido salicílico 
 
Em um balão de 250 mL de fundo redondo misturam-se 10 mL de salicilato de metila 
com 100 mL de hidróxido de sódio a 20%. 
 
Adaptar o condensador e refluxar a mistura por 15 minutos. 
 
Resfriar o balão em banho de gelo e a seguir acidular com 120 mL de ácido sulfúrico 
a 20%. 
 
Resfriar novamente o balão e filtrar o precipitado através de um funil Büchner. 
 
Secar o precipitado ao ar, em um vidro de relógio, pesar e calcular o rendimento. 
 
 
Obs.: Densidade do salicilato de metila  1,180g/mL 
 
 
2ª Parte: preparação do ácido acetil salicílico 
 
Em um béquer de 250 mL adicionar 4g de ácido salicílico, 10 mL de anidrido acético 
e 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. 
 
Agitar a mistura suavemente. A temperatura da mistura se elevará permanecendo 
assim por cerca de 15 minutos. Após esse tempo, a temperatura cai, devendo ser 
adicionado 50 mL de água destilada fria. 
 
Agitar e recolher os cristais em um funil Büchner. 
 
Secar o precipitado ao ar, em um vidro de relógio. Pesar e calcular o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Apostila de Laboratório de Orgânica 
9 – BIODIESEL – REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO 
 
 
PROCEDIMENTO :A reação de transesterificação 
 Em um balão de fundo chato (500 mL) adiciona-se 100 mL do óleo de soja usado em 
frituras, sendo este último previamente filtrado através de algodão para remoção de 
resíduos sólidos. Esse material deve ser aquecido em banho-maria, sob agitação 
com o auxílio de uma barra magnética, até atingir a temperatura de 45 oC 
(previamente preparado) 
 Adiciona-se a solução de metóxido de potássio recentemente preparada, e a mistura 
reacional permanece a 45 oC sob agitação por 10 min. 
 A mistura reacional é transferida para um funil de separação para permitir a 
decantação e separação das fases: superior contendo biodiesel e inferior composta 
de glicerol, sabões, excesso de base e álcool (tempo de espera para separação das 
fases (15 min). Recolhe-se a fase inferior em uma proveta de 50 mL. Anote o 
volume obtido. 
 O volume de biodiesel (fase superior) deve ser medido utilizando-se uma proveta de 
250 mL e então retornado ao funil de separação para os procedimentos de lavagem: 
 Inicialmente com 50 mL da solução aquosa de ácido clorídrico a 0,5% (v/v); em 
seguida, a fase aquosa é desprezada 
 A fase orgânica, mantida no funil de separação, é adicionada 50 mL de solução 
saturada de NaCl e, após a agitação e remoção da fase aquosa adiciona-se 
novamente a fase orgânica 50 mL de água destilada. A ausência do catalisador 
básico no biodiesel pode ser confirmada através da medida do pH da última água de 
lavagem, a qual deve estar neutra. 
 Nos casos de formação de emulsão, esta será desfeita com auxílio de um bastão de 
vidro, agitando-se lentamente a camada emulsificada., ou com a adição de um pouco 
de metanol. 
 A solução orgânica contendo o Biodiesel é transferida para um Erlemneyer e 
adiciona-se uma ponta de espátula de sulfato de sódio anidro e deixe por 10 
minutos. 
 A solução de biodiesel é transferida para uma proveta de 250 mL para medição do 
volume. O biodiesel aparece como um líquido límpido de coloração amarela. 
 
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Apostila de Laboratório de Orgânica 
10 – PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO PELA REAÇÃO DE 
CANNIZZARO SEM O EMPREGO DE SOLVENTES: 
 
Adicione em um almofariz 2,0 mL de aldeído benzóico e 1,5 g de hidróxido de potássio. Com 
auxílio de um pistilo triture cuidadosamente o hidróxido de potássio sólido até obter uma 
pasta. 
O HIDRÓXIDO DE POTÁSSIO SÓLIDO PODE CEGAR INSTANTANEAMENTE E 
CAUSAR QUEIMADURAS NA PELE. USE OS EPIS NECESSÁRIOS PARA SUA 
SEGURANÇA! 
A reação se inicia formando um produto pastoso. Continue a maceração da mistura 
reacional por pelo menos 20 minutos, até que o odor de benzaldeído tenha diminuído muito 
ou desaparecido (final da reação), figura 4. 
 
 
 
Figura 4. Procedimento usado na reação de Cannizzaro sem solvente usando-se 
benzaldeído e, como catalisador, o hidróxido de potássio. 
 
 
Adicione então ao almofariz cerca de 20 mL de água destilada, macerando o produto até 
dissolvê-lo. Transfira a solução para um erlenmeyer de 125 mL e acidifique (capela) a 
mistura com ácido clorídrico concentrado até obter a formação de um sólido branco. A 
quantidade de sólido pode ser aumentada colocando-se a mistura reacional em um banho 
de gelo. 
O sólido obtido é filtrado a vácuo e lavado com muito pouca água gelada se necessário. 
 
 
 
 
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Apostila de Laboratório de Orgânica 
REFERÊNCIAS 
 
VOLLHARD, K. P.C.; SCHORE N.E.; Química Orgânica – Estrutura e Função; 4ª Ed, 
Porto Alegre; Bookman; 2004. 
FRANCIS A. CAREY; Química Orgânica; 7ª Ed, Porto Alegre; AMGH; 2011. 2v. 
SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgânica; 8ª ed. Rio de Janeiro, LTC – Livros 
Técnicos e Científicos, 2005. 2v 
MCMURRAY,J. Química Orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 2v. 
BRUICE, P. Y.; Química Orgânica – 4ª ed. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006. 2v. 
PAVIA D. L.; et al.; Química Orgânica Experimental – Técnicas básicas em pequena 
escala; 2ª ed. Porto Alegre; Bookman; 2009. 
DIAS, A. G.; et al.; Guia Prático de Química Orgânica – vol. II, Síntese Orgânica: 
Executando Experimentos; São Paulo, Ed. Interciências; 2008. 
BECKER, H. G.,O.; et al.; Organikum – Química Orgânica Experimental; 2ª ed. Lisboa, 
Fund. Caloustre Gulbenklan; 1997. 
STEFANI, H. A.; Introdução a Química de CompostosHeterocíclicos; Rio de Janeiro, 
Guanabara Koogan; 2009. 
WARREN, S.; WYATT, P.; Organic Syntesis – The Disconection Approach; 2nd ed. 
Great Britain, Wiley; 2009. 
COSTA, P.; et al.; Substâncias Carboniladas e Derivados; SBQ – Porto Alegre, Bookman; 
2003. 
CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S e WOTHERS, P.; Organic Chemistry; New 
York, Oxford; 2001. 
CARROLL, F. A.; Perspective on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; 
California, Brooks/Cole; 1998. 
SOUZA, M. V. N.; Síntese Orgânica – Baseado em substâncias Bioativas; Campinas, 
Editora Átomo; 2010.