PRÁTICA 1_pH e pKa ; Coeficiente de Partição

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Parte 1: Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos 
fármacos 
 
OBJETIVO: Observação da influência do pH na relação das concentrações de 
formas ionizadas e não-ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de 
caráter ácido (pKa=5), e o paracetamol, ácido muito fraco, considerado de 
caráter neutro (pKa=10). 
FUNDAMENTO: Considerando-se que as formas não-ionizadas de um fármaco 
são mais solúveis em solventes orgânicos e menos solúveis em água que as 
formas ionizadas, a quantidade de fármaco em um volume orgânico, adicionada 
a uma solução aquosa do fármaco será proporcional à quantidade de fármaco 
na forma não-ionizada. Assim, comparando-se as concentrações de um fármaco 
nas fases orgânicas separadas de soluções aquosas em diferentes pH, é 
possível verificar em que pH o fármaco está menos ionizado. 
PROCEDIMENTO: Hickman, R.J.S. e Neil, J. Jounal of Chemical Education, 
1997, v.74, n.7, p.855-856 
Em tubos de ensaio, adicionar as amostras de ácido acetilsalicílico (AAS) e 
paracetamol (PC) as soluções de pH 1 e 8 e o solvente, seguindo o especificado 
na tabela a seguir. 
 
Agitar vigorosamente, deixar em repouso até ocorrer à separação das fases 
aquosa e orgânica e aplicar, com o auxílio de um capilar, volumes 
aproximadamente iguais de cada uma das fases orgânicas em placa de sílica 
com indicador de fluorescência. Secar e observar a placa sob luz ultravioleta. 
Comparar as fluorescências das manchas relativas ao mesmo fármaco 
especificando como forte (F) ou fraco (f) 
CÁLCULO: 
Calcular as relações das concentrações de formas ionizadas e não-ionizadas 
dos três fármacos em pH 1 e 8 e verificar se o resultado do experimento está de 
acordo com o que pode ser previsto pelos cálculos. 
 
 
 
 
Parte 2: Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido 
acetilsalicílico 
 
OBJETIVO 
Demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição óleo-água nos 
produtos farmacêuticos. 
 
PROCEDIMENTO 
Experimento 1 
Transferir 20,0 mL de solução de ácido acetilsalicílico (aproximadamente 0,5 g/100 mL) 
para um erlenmeyer, adicionar água destilada, 2 gotas de fenolftaleína e titular com 
solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até viragem. 
 
Experimento 2 
Transferir 10,0 mL de solução de ácido acetilsalicílico para um funil de separação, 
adicionar 10 mL de éter etílico e agitar vigorosamente (cuidado!). Deixar em repouso 
até separação das fases, recolher a fase aquosa em um erlenmeyer, adicionar água 
destilada, 2 gotas de fenolftaleína e titular com solução padronizada de hidróxido de 
sódio 0,05 mol/L até viragem. 
 
 
 
MATERIAIS QUANTIDADE 
Bureta 25 mL 1 por grupo 
Funil de Separação 1 por grupo 
Proveta de 25 mL 1 por grupo 
Erlenmeyer de 250 mL 2 por grupo 
Solução (0,5g/100mL) de Ácido acetilsalicílico 50 mL por grupo 
Éter etílico 10 mL por grupo 
Solução de NaOH (0,05 M) 100 mL por grupo 
Fenolftaleína 1,5 mL por grupo 
Béquer 100 mL 2 por grupo 
Pisseta com água destilada 1 por grupo