Avaliação II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 49069684
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-
buteno sofre é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois 
estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. Com base 
nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de oxidação. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - F.
B F - V - F - V.
C V - V - F - F.
D F - V - V - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a 
diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos 
representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir: 
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I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes 
utilizados. 
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. 
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico. 
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila 
no produto da oxidação. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas III e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D Somente a afirmativa III está correta.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas 
formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, 
houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, 
que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. 
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( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. 
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A V - F - F - F.
B F - V - V - F.
C V - F - V - F.
D F - V - F - V.
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, 
aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma 
alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da 
arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma 
reação eletrofílica aromática. 
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na 
última etapa reacional. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas 
substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a 
síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de 
aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as 
afirmativas a seguir: 
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I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. 
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso. 
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N 
e posterior redução. 
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: 
https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C Somente a afirmativa IV está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de 
compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como 
velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
PORQUE
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é umaproposição verdadeira.
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C As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de 
frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a 
xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. 
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. 
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A V - V - F - F.
B F - F - V - F.
C V - F - F - V.
D F - V - F - V.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções 
apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação 
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
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aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. 
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - V.
B V - V - V - V.
C F - F - V - F.
D V - F - F - F.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a 
eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de 
substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
B Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
C A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
D Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis devido ao grande potencial na produção de etanol e 
seus respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-
açúcar, milho, beterraba, entre outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019.
A O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
B O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
C O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
D O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia carbônica curta.
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