Destilação por arraste a vapor (hidrodestilação)

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro 
Campus Nilópolis 
Ensino Médio/Técnico/Superior 
Turma: BQ III 
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
DISCIPLINA:
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
COMPONENTES:		
BEATRIZ MATOS 
GABRIEL RANGEL 
MATHEUS NICOLAU 
RUAN ANTERRO 
PROFESSORES:
JÚLIO BORGES
ANA PAULA
NILÓPOLIS
2018/2
Sumário
Introdução	2
Objetivo	3
Materiais e métodos	3
Vidrarias e reagentes	3
Métodos	3
Resultados e discussão	4
Conclusão	6
Bibliografia	6
I. INTRODUÇÃO
A indústria farmacêutica desempenha diversos processos de controle de qualidade para que a segurança dos usuários seja garantida; ainda assim, é comum que a falsificação de medicamentos seja corriqueira, prejudicando o funcionamento dos fármacos. Em sua grande maioria, medicamentos são formados por princípios ativos, e as alterações podem acarretar na modificação dos mesmos, reduzindo seus efeitos.
Durante séculos a humanidade usou extratos de partes vegetais ou de órgãos animais para o tratamento de várias doenças. E devido aos bons efeitos produzidos por estes, a medicina popular tem sido extensivamente explorada. Diversos medicamentos como antibióticos, vitaminas e hormônios, resultaram na produção de diversos fármacos. 
Para melhor utilização dos extratos vegetais e animais, o desenvolvimento de técnicas de separação foram necessários; assim, a extração com solvente, que se baseia na diferença de solubilidade entre o composto a ser extraído e os demais componentes presentes na amostra, é um dos métodos mais utilizados. Porém, para os casos em que a solubilidade dos componentes do excipiente e do princípio ativo são similares, num conjunto variado de solventes, a extração por solvente não será adequada para proceder a separação. Utiliza-se então, a chamada extração ácido–base. 
Nessa técnica, a mistura é dissolvida em um solvente especifico para este fim, sendo colocada em um funil de separação juntamente com uma solução aquosa de ácido ou base com pH corrigido. Após a agitação, o sistema é mentido em repouso até que as fases estejam separadas, para que se colete a fase de interesse. O procedimento é repetido em seguida com a fase do pH inversa, sendo possível a total separação das fases. 
Resumidamente, a remoção do componente da mistura que se pretende separar (soluto) é induzida pela adição de um novo composto ao sistema (solvente), o qual tem mais afinidade com o soluto do que com o diluente inicial (corrente de alimentação). Porém, o solvente adicionado deve ser o mais imiscível possível com o diluente da alimentação, já que é a diferença de solubilidade que permite a separação. Portanto, quanto maior a diferença de solubilidade, mais eficiente será a separação. Na prática foi utilizado o ácido acetilsalicílico, conhecido popularmente como aspirina, um fármaco da família dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor, febre e inflamação, devido ao seu efeito inibidor não seletivo, da ciclo-oxigenase. 
II. OBJETIVO
Através da técnica de extração por ácido base, extrair o ácido acetilsalicílico, um analgésico de uso comercial. 
III. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 Vidrarias, ferragens, materiais e reagentes
Reagentes
- Analgésico (aspirina);
- Clorofórrmio CHCl3 (20 mL); 
- Solução de bicarbonato de sódio NaHCO3 a 10%; 
- Solução de ácido clorídrico HCl a 20%;
- Água destilada;
Vidrarias, ferragens e materiais
- Gral e pistilo (1 unidade cada);
- Tubo de ensaio (1 unidade);
- Papel indicador de pH (2 unidades);
- Funil de separação de 100 mL;
- Funil de buchner e kitassato de 2L;
- Suporte universal, argola (1 unidade cada);
- Béquer de 100 mL (2 unidades);
3.2 Métodos
Primeiramente triturou-se dois comprimidos de aspirina com auxílio de gral e pistilo. Em seguida, separou-se uma pequena porção com água destilada e mediu-se o pH. Dissolveu-se a quantidade restante com 20 mL de clorofórmio e adicionou-se 10 mL da solução de bicarbonato de sódio a 10% até que o pH se tornasse levemente básico. A mistura foi levada a um funil de separação e agitada, tomando-se o cuidado de aliviar a pressão. Após o repouso, as fases foram devidamente separadas e recolhidas, sendo necessária a adição de mais 5 mL de bicarbonato de sódio a 10% para uma segunda e uma terceira extração. Caso a fase aquosa contivesse sólidos em suspensão, os mesmos deveriam ser filtrados. Por fim, todas as fases aquosas foram recolhidas em um só béquer, adicionando-se uma quantidade de ácido clorídrico a 20% até a acidificação da solução. Após a precipitação total, filtrou-se o ácido acetilsalicílico obtido à vácuo, e deixou-se secando à temperatura ambiente pra posterior armazenamento. 
IV. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na primeira etapa da prática, verificou-se que o pH da solução do analgésico registrou o valor de aproximadamente 2, onde concluiu-se que se tratava de um ácido. Após a adição de clorofórmio ao comprimido pulverizado, observou-se a completa solubilização do princípio ativo e das demais substâncias presentes. Ao adicionar 10 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio a 10%, porém, houve a criação de duas fases, uma aquosa (de bicarbonato) e outra orgânica (de clorofórmio). A adição de uma base em uma solução de ácido orgânico resultará na desprotonação do ácido, formando seu sal correspondente. A base porém, permanece descarregada. Mais uma vez, a dissociação de uma base forte é reprimida pela base adicionada. O AAS presente no comprimido é solúvel em meio básico, enquanto que os outros compostos não; assim, as demais substâncias ficam solubilizadas na fase orgânica (meio ácido), fazendo do isolamento do AAS na fase aquosa, mais fácil. Em seguida, o meio aquoso foi acidulado para que o AAS voltasse a precipitar, já que se trata de um composto insolível nesse meio. O AAS precipita então em forma de cristais, sendo isolados a partir de uma filtração a vácuo no kitassato. Ao dissolver uma pequena porção de cristais em metanol e adicionar uma gota de ácido sulfúrico entendeu-se que os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.
A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, o que quer dizer que o ácido reagiria como catalisador. O composto obtido é transformado em outro em presença de ácido à altas temperaturas, liberando um odor característico do medicamento Gelol, muito usado para contusões e dores musculares. 
Figura 1: Mecanismo de reação do ácido extraído com o metanol.
Nesse mecanismo, o par de elétrons do oxigênio do ácido carboxílico ataca o H+ do meio ácido deixando o oxigênio protonado. Nesse momento a ligação dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. Por sua vez, o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o hidrogênio da molécula do metanol, fazendo uma transferência de prótons intramolecular. Isso porque é mais fácil atacar esse H do que “pegar” o do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula, já que se trata de um bom grupo abandonador. O par de elétrons da água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila, desfazendo a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando o salicilato de metila, liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.
V. CONCLUSÃO
Sendo assim, conclui-se que é possível separar o princípio ativo da aspirina das demais substâncias presentes,variando-se o pH do meio onde elas se encontram. Mesmo sem terem sido feitos os devidos testes de caracterização das substâncias, como determinação do ponto de fusão, cromatografia ou cálculo de rendimento, conclui-se que a partir destes procedimentos, é possível a extração de uma substancia que está presente em uma mistura de substancias com solubilidades muito parecidas. A partir desde ácido, produziu-se o salicilato de metila, outro principio ativo.
VI. BIBLIOGRAFIA
1) GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B., Química Orgânica, vol. 2, 8º edição. Rio de Janeiro, LTC, 2006;
2) DIAS, Ayres Guimarães; COSTA Marco Antonio da; GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso; Guia Prático de Química Orgânica. Editora Interciência. 
3) CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Fundamentos de Química Experimental – São Paulo – EDUSP, Editora da Universidade de São Paulo – 2004.
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