prova 4 de Quimica

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:745156) 
Código da prova: 49920938 
Disciplina: Química Orgânica II (20303) 
Período para responder: 15/06/2022 - 01/07/2022 
Peso: 3,00 
1 - As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e
orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e
ao efeito de ressonância, respectivamente. PORQUE II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel
aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B ) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
C ) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
D ) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
2 - O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação
dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são
amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o
DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o
grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: I- A presença do grupo nitro no anel
promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica. PORQUE II- O grupo nitro é um grupo
doador de elétrons via efeito indutivo. Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B ) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
C ) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
D ) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
3 - A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a
formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como
fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas
destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à
carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F
para as falsas: ( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo
através da formação de um intermediário. ( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos
carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico. ( ) O hidrogênio alfa à
carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do carbono carbonílico. ( ) O
tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) F - V - F - F.
B ) V - V - F - V.
C ) F - F - V - F.
D ) V - F - F - F.
4 -
Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um indício
disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são comumente utilizados
como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. Entretanto, existe uma classe
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especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, caracterizados por um anel formado por
apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A )
Éteres Coroa.
B )
Epóxidos.
C )
Carbonos.
D )
Éteres. 
5 - Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o nosso
corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado pelas glândulas
suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas situações e, em
resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, contração ou
relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções orgânicas, analise a
estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A ) Ácido carboxílico, fenol e amina.
B ) Álcool, éster e amina.
C ) Álcool, fenol e amina.
D ) Álcool, amida e fenol.
6 - A umbeliferona é uma substância obtida a partir de plantas que pertence à classe das cumarinas. Sua
biossíntese tem origem no ácido chiquímico e, após algumas etapas, resulta da ciclização do ácido 2,4-
dihidroxicinâmico (figura anexa). As cumarinas apresentam potencial biológico e atuam como
anticoagulantes, antimicrobianos e anti-inflamatórios. A respeito da reação apresentada, analise as sentenças
a seguir: I- A reação consiste de uma reação de esterificação intramolecular. II- Nessa reação, a hidroxila
ataca o carbono eletrofílico do ácido carboxílico. III- Alterações poderiam ser feitas na umbeliferona através
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de reações de substituição eletrofílica aromática. Assinale a alternativa CORRETA:
A ) Somente a afirmativa III está correta.
B ) Somente a afirmativa II está correta.
C ) Somente a afirmativa I está correta.
D ) As afirmativas I, II e III estão corretas.
7 - As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes
polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em
água, em qualquer proporção. II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e
hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio. III- À medida que o tamanho da cadeia
hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta. Assinale a alternativa CORRETA:
A ) Somente a afirmativa I está correta.
B ) As afirmativas II e III estão corretas.
C ) As afirmativas I e II estão corretas.
D ) Somente a afirmativa II está correta.
8 -
São encontrados em fontes vegetais, como o anisol e o anetol, ambos aromáticos obtidos da semente de anis,
de sabor e odor adocicados e agradáveis. O anisol é um líquido incolor, bastante utilizado em perfumes e
fragrâncias e como material de partida para a síntese de alguns tipos de fármacos. Já o anetol é utilizado para
a preparação de drinques alcoólicos (pois tem uma capacidade adoçante quase 13 vezes maior do que a
sacarose) e em produtos de higiene. O estragol (um isômero do anetol) é outro exemplo de aromático de
ocorrência natural, extraído do manjericão. 
Sobre qual é o grupo funcional presente nos compostos citados, que apresenta um átomo de oxigênio ligado
a dois átomos de carbono, assinale a alternativa CORRETA:
A )
Éteres.
B )
Álcool.
C )
Á
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Ácido carboxílico.
D )
Amida.
9 - Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e
podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em
solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma
cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um
hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos ecetonas, analise as afirmativas a seguir: I- A
formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características
eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. II- A utilização de reagentes de
Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais eletrofílico.
III- A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre
o oxigênio da carbonila. IV- O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em
relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico. Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As afirmativas II e III estão corretas.
B ) As afirmativas III e IV estão corretas.
C ) Somente a afirmativa IV está correta.
D ) As afirmativas I, II e IV estão corretas.
10 - "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da
Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da
década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma
série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-
condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018,
s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e
tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à
obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as
falsas: ( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é
substituído por um halogênio. ( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma
molécula diatômica de halogênio. ( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não
seja facilmente controlada. ( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual
outros produtos também são formados. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU.
2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A ) V - F - V - V.
B ) V - V - F - V.
C ) F - V - F - V.
D ) F - F - V - F.
11 - (ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através
de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com
solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato.
Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma
extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as
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espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A ) A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B ) O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
C ) O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting
out.
D ) A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
12 - (ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância
Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como
princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em
água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações
seguintes: I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença
de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato
de sódio em água. II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de
reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados
com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos. III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o
ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a
estrutura (2) representa a forma enólica. IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as
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cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. É
correto apenas o que se afirma em:
A ) I e III.
B ) I e II.
C ) I.
D ) II e IV.