Avaliação I - Individual quimica farmaceutica

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17/06/2022 12:42 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:738770)
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Prova 48912161
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da 
recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as 
aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é 
metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a 
reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa 
CORRETA: 
A Reação de Fase II - Oxidação.
B Reação de Fase I - Desalquilação.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
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 Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
B
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
C Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
D
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros. 
II-Estereoisômeros. 
III- Enantiômeros. 
IV- Diastereoisômeros. 
V- Substâncias quirais. 
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis. 
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - IV - I.
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B I - III - II - IV - V.
C V - III - II - I - IV.
D III - V - II - IV - I.
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, 
bem como as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a 
velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos 
biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) 
P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes terapêuticas. Diante 
do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, associe os itens, 
utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4. 
II- CYP2E1. 
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19. 
V- CYP2C9. 
VI- CYP1A2. 
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina. 
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina. 
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol. 
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - VI - II - V - IV.
B III - I - IV - VI - V - II.
C VI - I - II - III - V - IV.
D III - I - V - IV - II - VI.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
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Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
B Forças dispersivas ou dipolares.
C Impedimento estérico.
D Tamanho molecular ou iônico.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
B Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
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C Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da interação 
entre uma enzima e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo 
seu receptor, devemos considerar que:
- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da 
fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor. 
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-fechadura. 
De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir: 
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma 
determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor 
de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças II e III estão corretas.
C Somente a sentença I está correta.
D As sentenças II, III e IV estão corretas.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre 
uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior 
afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, 
consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
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De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
D A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental 
para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A 
isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a 
mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o 
exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das 
ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de 
moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e 
deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão 
rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. 
Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças I e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e III estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
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