Estágio de Vivência Acadêmica III - Emilly (1)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
ESTÁGIO III VIVÊNCIA ACADÊMICA
EMILLY EDUARDA PEREIRA SILVA
DITERPENOS
João Pessoa
2022
1. Conceito
Os diterpenos estão dentro da classificação de uma classe de produtos
naturais vegetais chamados terpenos. Os terpenos são componentes voláteis dos
óleos essenciais de citrinos frutas, cerejas, hortelã e ervas que contêm apenas
carbono, hidrogênio e átomos de oxigênio. Eles podem ser quimicamente
classificados como álcoois, hidrocarbonetos, cetonas e epóxidos. Fisiologicamente,
terpenos funcionam primariamente como quimioatraentes ou quimiorrepelentes e
são em grande parte responsáveis pela fragrância característica de muitas plantas
(MENDANHA et al., 2013).
Os terpenos são classificados com base no número e na organização
estrutural de carbonos formados pelo arranjo linear de isoprenos seguidos pela
ciclização e rearranjos do esqueleto de carbono. O termo terpeno refere-se a uma
molécula de hidrocarboneto, enquanto terpenoide refere-se a um terpeno que tenha
sido modificado, por exemplo, pela adição de oxigênio (ZWENGER et al., 2008). O
isopreno tem sido caracterizado como um produto de decomposição de vários
hidrocarbonetos cíclicos naturais e foi sugerido como a unidade fundamental de
construção. São classificados como hemiterpenos (C5), monoterpenos (C10),
sesquiterpenos (C15), diterpenos (C20), sesterpenos (C25), triterpenos (C30) e
tetraterpenos (C40) (DEWICK, 2002).
Os diterpenos são compostos isoprenoides naturais, provenientes de uma
unidade de geranilgeranil difosfato (GGPP). Apesar de serem constituintes típicos
de plantas e fungos, esta classe de terpenos também pode ser sintetizada por
certos organismos marinhos e insetos. (COSTA, 2002; DEY et al, 1991).
De acordo com o número de anéis presentes na estrutura, os diterpenóides
podem ser classificados como acíclicos (Fitanos), bicíclicos (Labanos e
Clerodanos), tricíclicos (Piramanos, Abietanos, Cassanos, Rosanos e
Podocarpanos), tetracíclicos (Cauranos, Beieranos, Atisanos e Giberelinas),
macrocíclicos (Taxanos, Dafnanos, Tiglianos e Casbenos) e diterpenóides diversos
(Devappa, Makkar e Becker, 2011; Hanson, 2017; Heras, las et al., 2003; Mafu e
Zerbe, 2018; Peters, 2010; Salminen et al., 2008; Sapio et al., 2017; Sousa, De,
Sousa Teixeira e Jacometti Cardoso Furtado, 2018)
Estudos recentes mostram diterpenos apresentando atividade antimalárica
(KALAUNI et al., 2006), antibacteriana, (DICKSON et al., 2007), anti-helmíntica
(JABBAR et al., 2007), antineoplásica (HOU et al., 2008; 14 YADAV et al., 2009)
frente linhagens celulares de câncer de mama e câncer de ovário.
2. Fonte
Xylopia langsdorffiana é uma árvore de 5-7m de altura, conhecida
popularmente como pimenteira-da-terra (Corrêa, 1984). Recentemente o efeito
gastroprotetivo do extrato etanólico e da fase hexânica obtidos da folha de x.
langsdorffiana foi investigado. Os resultados sugerem baixa toxicidade no teste de
toxicidade aguda e apresentam efeito protetivo nos processos de ulceração da
mucosa gástrica em modelos animais (Montenegro et al., 2014).
Complementarmente, o óleo essencial também mostrou-se promissor no tratamento
de doenças do aparelho gastrointestinal, agindo pela modulação da concentração
do cálcio citosólico (Corrêa et al., 2014)
Xylopia aromática (Lam.) Mart, essa planta é conhecida como pimenta de
macaco, pindaíba, embira e banana de macaco (SILVA, 1979). É utilizada no
tratamento de febres, gripes e enfermidades parasitárias (Hernández et al., 2005)
Xylopia sericea St. Hill é uma espécie arbórea, que cresce naturalmente no
Nordeste brasileiro, onde é conhecida popularmente como “embiriba”. A infusão de
seus frutos é usada popularmente no tratamento de perturbações gástricas, sendo
suas sementes carminativas e usadas como condimento, substituindo a pimenta do
reino (Corrêa, 1987).
3. Estrutura Química
● Diterpenos isolados das folhas e caule de Xylopia langsdorffiana
Ácido 13 epicupréssico Ent-atisan-7α, 16α-diol
ácido 8(17), 12E, 14-labdatrien-18-óico
(Tavares et al., 2007)
● Diterpenos isolados dos frutos de Xylopia aromática (Lam.) Mart
14-trien-18-óico Ent-caurano-16α-ol
Ent-19-nor-atisano-4(18)-en-16α-ol 14 - dien-18-óico
(Moraes & Roque, 1988)
● Diterpenos isolados da semente de Xylopia sericea St. Hill
ent-cauran-16β-ol metil ent-beier-15-en-19-oato
ácido ent-15α-hidroxitraquiloban-19-óico
(Takahashi et al., 2001)
4. Extração, isolamento e purificação das raízes de Xylopia langsdorffiana
Para isolamento e purificação dos compostos presentes na raiz de Xylopia
langsdorffiana St.-Hil. & Tul foram empregadas cromatografias de adsorção em
coluna (CC), utilizando como fase estacionária sílica gel 60 (70-230 mesh-ASTM,
Merck), e para cromatografia flash, sílica gel 60 (230 - 400 mesh-ASTM, Merck). O
comprimento e o diâmetro das colunas variaram de acordo com a quantidade das
amostras e as quantidades de fases estacionárias a serem utilizadas.
Na cromatografia de camada delgada analítica (CCDA) utilizou-se sílica gel
60 (PF254ART7749, Merck) suspensa em água destilada na proporção de 1:2,
distribuída sobre placas de vidro (20 x 20) por meio de um cursor "Quick fit",
conferindo a camada uma espessura de 0,25mm. As cromatoplacas obtidas foram
secas à temperatura ambiente e em seguida ativadas a 100°C durante 2 horas.
Para extração e sistemas cromatográficos foram utilizados como eluentes
hexano, acetato de etila e metanol, sendo estes solventes de grau comercial, os
quais foram destilados no setor de destilação do Laboratório de Tecnologia
Farmacêutica (LTF-UFPB) e solventes P.A. adquiridos da Merck e Vetec. Estes eram
utilizados puros ou em misturas binárias seguindo o gradiente crescente de
polaridade.
A revelação das substâncias nas cromatoplacas analiticas foram executadas
pela exposição das mesmas à lâmpada de irradiação ultravioleta (TE-540, Tecnal),
com dois comprimentos de onda (254 e 365 nm) sendo ainda utilizada como
revelador, uma câmara saturada com vapores de iodo.
A pureza das substâncias foram evidenciadas quando estas se apresentavam
como uma única mancha nas cromatoplacas analíticas (CCDA), pela variação do
ponto de fusão (adotando como critério a diferença de no máximo 3 °C entre o ponto
de fusão final e o ponto fusão inicial), e pela análise dos espectros de RMN ¹H e ¹³C.
5. Referências
SANTOS, Paula Ferreira dos, et al. Novos diterpenos isolados das raízes de Xylopia langsdorffiana
St-Hil & Tul.(Annonaceae). 2011.
SILVA, L. E. et al. Plantas do gênero Xylopia: composição química e potencial farmacológico. Revista
Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, p. 814-826, 2015.
BARBOSA, Lahis Tavares Crespo; VEGA, Maria Raquel Garcia. Diterpenos do Gênero Xylopia.
Revista Virtual de Química, v. 9, n. 4, 2017.
GONÇALVES, Andreia Filipa de Oliveira. Preparação de Derivados Semissintéticos do Tipo
Diterpeno. 2019. Tese de Doutorado. Universidade de Coimbra.