EXP 3 - Questionário

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Universidade Federal de Santa Catarina
Centro de Ciências da Saúde
Farmácia
Aluna: Mylena Reiter Maronêz (19205445)
Experimento 3 - Síntese e purificação da acetanilida
QUESTIONÁRIO
1- Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:
Acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amina sobre o C
carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, para sintetizar
acetanilida. O que resulta em substituição nucleofílica acílica.
2- Qual a função da mistura CH3COONa/CH3COOH durante o processo de
síntese?Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio
reacional:
A mistura tem o papel de uma solução tampão para tamponar a reação, mantendo ela
próximo do pH da anilina para que ela possa reagir completamente. O pH do meio reacional
deve ficar em torno de 4,6 pois o pKa da anilina é 4,6 e se o pH for mais baixo a anilina
possivelmente protonará.
3- Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto,
justificando cada escolha:
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal; Sal, pois suas ligações são iônicas o que
significa que são mais difíceis de quebrar do que as do ácido carboxílico que são covalentes.
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico; Ácido propiônico pois consegue formar ligações
de hidrogênio duplas aumentando o seu ponto de fusão.
c) Éter etílico e álcool etílico; Álcool pelas suas ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
4- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
O solvente é a água quente.
5- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no
processo de recristalização?
É recomendável o uso de uma quantidade mínima para garantir uma solução saturada
a quente onde permite uma maior quantidade de cristais puros dissolvidos.
6- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Pois ele atua adsorvendo as impurezas coloridas e retém a matéria refinosa e
finamente dividida.
7- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente?
Quando o produto for solúvel em solvente quente quase insolúvel ou insolúvel no
solvente frio e as impurezas do meio forem insolúveis no solvente quente.
8- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Pois o papel filtro acelera a velocidade de filtração
9- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta
ou rapidamente? Explique:
Lentamente, assim as moléculas se organizam em retículo cristalino formando cristais
grandes e puros.
10- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de
cristais:
Concentração, evaporação do solvente, saturação de solutos e liofilização.
11- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa
recristalização?
Fácil dissolução da substância em altas temperaturas, pouca solubilidade em baixas
temperaturas, deve ser quimicamente inerte não reagindo assim com a substância, seu ponto
de ebulição deve ser baixo e deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
12- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente
purificados após a recristalização dos mesmos?
Determinar o ponto de fusão da substância e se ele estiver próximo do valor tabelado
fornecido o composto obtido está purificado.
13- Qual o ponto de fusão da acetanilida, descrito na literatura? Compare com aquele
obtido experimentalmente e justifique, se existir, a diferença entre eles.
O ponto de fusão da acetanilida é 113-115°C (237,7 °F). Comparação será feita no
relatório.