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Universidade Federal de Santa Catarina
Centro de Ciências da Saúde
Farmácia
Aluna: Mylena Reiter Maronêz (19205445)
Experimento 4 - Extração do Eugenol do Cravo da Índia
QUESTIONÁRIO
1- Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância que
mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado:
2- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
Agentes dessecantes têm a ação de absorver vapores de água por meio de uma ação
química ou física. Alguns exemplos são ácido sulfúrico, óxido de cálcio, cloreto de cálcio,
entre outros.
3- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do
óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11º C; P.E. = 254º C)?
Destilação de arraste a vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e
cromatografia.
4- Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O:
5- Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com:
a) H2O
b) NH3
c) R’COOH
d) R’OH
6- Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla:
7- Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando a
preparação do benzoato de eugenol?
Poderia ser utilizado o fluoreto ou nitrato de benzoíla.
8- Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?
Pode ser realizada pelos grupos funcionais alceno e fenol e pode-se adicionar uma
solução aquosa de permanganato de potássio e cloreto de ferro para ocorrer a oxidação de
alceno e formação do complexo respectivamente.
9- Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto
de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado?
O composto poderia ser melhor purificado se fosse utilizado um solvente ativo ácido
ou base e depois extrações líquido- líquido para separar os compostos.
10- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado)
e discuta os seus resultados:
O rendimento não pode ser calculado pois não foi realizado o experimento ainda.
11- Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém o carofileno (3) e outros terpenos, em
pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o eugenol
é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:
O cariofileno possui um ponto de ebulição mais elevado que o eugenol, assim a sua
destilação por arraste de vapor é dificultada. Quanto aos demais terpenos presentes no óleo
do cravo, caso estes também sejam destilados, provavelmente eles tenham sido separados do
eugenol durante o processo de extração, em razão de apresentarem uma maior afinidade com
a água do que com o solvente orgânico extrator.
12- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser
extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã,
guaraná e sassafrás:
Anis estrelado:anetol; Pimenta: capsaicinóides; Hortelã: mentol; Cravo:eugenol;
Sassafrás: safrol.
13- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique:
Um outro método de extração pode ser a enfloração usada para extração de óleo
essencial de flores delicadas. Colocam-se camadas das pétalas das flores frescas sobre cera
um uma placa de vidro todos os dias essa camada de flores é trocada por novas e, lentamente,
a cera extrai esses componentes aromáticos, sendo posteriormente filtrada e destilada em
baixa temperatura. O líquido oleoso obtido é misturado ao álcool e novamente destilado.
14- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos
básicos?
- Manter a calma
- Começar a combater imediatamente com os extintores de CO2 (gás carbônico).
Afastar os inflamáveis de perto.
- Caso o fogo saia do controle, evacuar o local imediatamente.
- Acionar o alarme que fica no corredor.
- Desligar a chave geral de eletricidade.
- Chamar o bombeiro.
- Dê a exata localização do fogo.
- Informe que é um laboratório químico e que os bombeiros não poderão usar água para
combater incêndio em substância química. Solicite um caminhão com CO2 ou pó
químico.

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