EXPERIMENTO 4 Destilação por arraste a vapor - extração do óleo do cravo

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
Vanderlei Gageiro Machado
Ricardo Ferreira Affeldt
Nomes: Ana Laura Marian (20201472) e Rodrigo Destro (20102850)
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DO CRAVO
1. OBJETIVOS
Extrair o óleo do cravo, que contém eugenol, por meio da destilação por arraste a vapor.
Calcular o rendimento do experimento com base na massa inicial de cravo em relação à massa
de óleo obtida. Caracterizar os grupos fenol e alceno presentes no eugenol por meio de reações
com KMnO4 e FeCl3.
2. RESULTADOS
A reação entre o eugenol e NaOH é uma reação de neutralização ácido-base. Nessa
reação, o NaOH (hidróxido de sódio) age como uma base forte e neutraliza o eugenol (ácido
fraco), resultando na formação do sal de eugenol, também conhecido como fenolato de sódio.
A equação química da reação é:
C10H12O2 + NaOH→ C10H12O2Na + H2O
De todos os átomos de hidrogênio da molécula de eugenol, apenas aquele ligado ao átomo de
oxigênio é ionizável pelo hidróxido de sódio. Assim, a estrutura do produto formado pela
reação do eugenol com uma solução aquosa de hidróxido de sódio será:
Imagem 1 - reação entre eugenol e NaOH
Imagem 2 - estruturas de ressonância que mostram como o ânion do eugenol é estabilizado.
Ao reagir com o NaOH, o grupo hidroxila (OH) do eugenol perde um próton (H+),
tornando-se um ânion. O ânion do eugenol, conhecido como fenolato de eugenol, é
estabilizado por ressonância.
2.1 PROCEDIMENTO
De início, foi pesado 10,051g de cravo (valor teórico: 10g) e macerado utilizando o
pilão. Em seguida, adicionamos o cravo macerado à um balão juntamente com 150mL de
água destilada. Então, posicionamos esse balão na manta aquecedora, o frasco coletor e as
mangueiras de água resfriada no destilador. Iniciamos o aquecimento do balão, o que
provocou o início da destilação, então aguardamos até acabar.
Ao fim, tínhamos o frasco coletor com cerca de 100mL de uma mistura esbranquiçada
de água e eugenol, a qual foi despejada em um funil de extração juntamente com 15mL de
solução saturada de NaCl. Extraímos o eugenol em 3 porções utilizando 10mL de cloreto de
metileno em cada e desprezamos a fase aquosa que sobrou no funil. Secamos a mistura por
meio de sulfato de sódio anidro e a filtramos em um balão de fundo redondo pesado
previamente (127,310g) utilizando papel pregueado e lavando com cloreto de metileno para
maximizar o rendimento. Para finalizar, retiramos o solvente da mistura usando um
evaporador rotativo e pesamos a massa final do balão.
Cálculo do Rendimento:
Peso do balão = B = 127,915g X = BO – B
Peso do balão+óleo= BO = 129,310g X = 129,310 – 127,915
Peso do cravo = C = 10,051g X = 1,395g
Peso do óleo = X
10,051 --- 100%
1,395 --- Y
Y = 13,88%
Portanto, o rendimento foi de 13,88%
3. QUESTIONÁRIO
1) Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância
que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado.
R: Pergunta respondida na seção resultados
2) Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos.
R: Agentes dessecantes tem como função absorver a água presente em um sistema, pode ser
para evitar deterioração, oxidação, proliferação de microrganismos, entre outros motivos
3) Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do
óleo de cravo? (eugenol: p.f. = -11 °C; p.e. = 254 °C)?
R: Os métodos de purificação para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo são
o método de arraste de vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e por
cromatografia
4) Apresente o mecanismo de reação entre eugenol e permanganato de potássio.
Imagem 3 - reação entre eugenol e permanganato de potássio (FUNVIC)
5) A reação de complexação com ferro(III) poderia ocorrer com qualquer tipo de álcool?
Explique.
R:
6) Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado)
e discuta os seus resultados.
R: Respondido na seção resultados
7) Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém cariofileno (3) e outros terpenos, em
pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o
Eugenol é isolado do cravo por destilação por arraste a vapor.
R: Quando o eugenol é isolado do óleo de cravo por destilação por arraste a vapor, os outros
compostos presentes no óleo de cravo, incluindo o cariofileno e outros terpenos, permanecem
na fase não volátil do óleo. Isso ocorre porque o eugenol é o componente principal do óleo de
cravo e tem um ponto de ebulição mais baixo do que os outros compostos presentes.
Durante a destilação por arraste a vapor, a mistura de óleo de cravo é aquecida em um
recipiente, fazendo com que o eugenol evapore junto com o vapor de água. Esse vapor é
então resfriado e condensado, produzindo um líquido que contém o eugenol e a água
destilada. O eugenol é então separado da água destilada, geralmente por meio de separação
líquido-líquido utilizando um solvente orgânico, como o diclorometano.
Os compostos que permanecem na fase não volátil do óleo de cravo, incluindo o cariofileno e
outros terpenos, podem ser recuperados por meio de outros métodos de extração, como a
extração com solventes. No entanto, esses compostos geralmente são encontrados em
quantidades muito menores do que o eugenol e podem ser difíceis de isolar em quantidades
significativas.
8) Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser
extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz-moscada, pimenta,
hortelã, guaraná e sassafrás.
R:
- Anis estrelado: Além do anetol, que é o principal componente do óleo de anis
estrelado, também pode ser extraído o ácido shikimico, que é um composto utilizado
na síntese de vários medicamentos e produtos químicos.
- Noz-moscada: A noz-moscada contém vários compostos, incluindo o miristicina e a
elemicina, que possuem propriedades psicoativas e são utilizados na fabricação de
drogas recreativas. Além disso, também é possível extrair óleo essencial de
noz-moscada, que é utilizado em perfumaria e aromaterapia.
- Pimenta: A pimenta contém compostos como a capsaicina, que é responsável pela
sensação de ardência, e a piperina, que é um alcalóide com propriedades medicinais.
O óleo essencial de pimenta também pode ser extraído e utilizado em perfumaria e
aromaterapia.
- Hortelã: A hortelã contém vários compostos, incluindo o mentol, que é responsável
pela sensação de frescor, e o mentona, que possui propriedades medicinais. O óleo
essencial de hortelã é amplamente utilizado em produtos de cuidados pessoais, como
pastas de dente e enxaguantes bucais.
- -Guaraná: O guaraná contém compostos como a cafeína e a teobromina, que são
estimulantes naturais. Além disso, também é possível extrair óleo essencial de
guaraná, que é utilizado em perfumaria.
- Sassafrás: O sassafrás contém compostos como a safrol, que é utilizado na fabricação
de perfumes e aromatizantes.
9) Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais e explique como
funciona.
R: Um método comum de extração de óleos essenciais é a extração por solvente. Esse
processo envolve a adição de um solvente orgânico à planta contendo o óleo essencial, que
dissolve o óleo essencial e separá-lo do restante da planta. O solvente mais comumente usado
é o hexano, mas outros solventes orgânicos também podem ser utilizados.
O processo de extração por solvente é realizado em um equipamento chamado de
extrator, que é uma câmara pressurizada capaz de controlar a temperatura e a pressão do
sistema. A planta é colocada em um recipiente e o solvente é adicionado. O extrator é então
pressurizado e aquecido, permitindo que o solvente dissolva o óleo essencial. Em seguida, o
extrato é separado da planta e o solvente é evaporado, deixando para trás o óleo essencial.
Para a dosagem do óleo essencial extraído por solvente, é necessário remover
completamente o solvente residual.Isso pode ser feito por evaporação, seguida de uma
purificação adicional, como destilação a vácuo ou cromatografia. A dosagem do óleo
essencial pode então ser determinada da mesma maneira que na destilação por arraste de
vapor.
10) Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais são os procedimentos
básicos?
R: 1- Manter a calma.
2- Comecar o combate imediatamente com os extintores de CO2 (gás carbônico)
3- Caso o fogo fuja ao controle, evacuar o local imediatamente.
4- Acionar o alarme que fica no corredor
5- Evacuar o prédio.
6- Desligar a chave geral de eletricidade.
7 - Ligar para os Bombeiros (193.)
8 - . Dar a exata localização do fogo (mostrar como chegar ao local).
9- . Informar que é um laboratório químico e que os bombeiros não poderão usar água para
combater incêndio em substância química. Solicitar um caminhão com CO2 ou pó químico.
4. CONCLUSÃO
Com base no experimento realizado, foi possível extrair o óleo de cravo, que contém
eugenol, por meio da destilação por arraste a vapor. O rendimento do experimento foi
calculado com base na massa inicial utilizada de cravo em relação à massa de óleo obtida,
resultando em um rendimento de 13,88%. Esse valor relativamente baixo de rendimento
sugere que alguns fatores como a qualidade do cravo ou falhas técnicas na extração podem
ter interferido negativamente no desfecho do experimento. Além disso, os grupos funcionais
presentes no eugenol foram caracterizados por meio de reações com KMnO4 e FeCl3,
confirmando a presença de grupos fenol e alceno na substância.
5. REFERÊNCIAS
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São Paulo: Bookman.
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Rovetto, L. J., Aiassa, V., & Kaufman, T. S. (2019). Essential Oils: Extraction, Bioactivity,
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Siani, A. C., Nakamura, M. J., & Vataru Nakamura, C. U. (2009). Métodos de extração e
análise de óleos essenciais de plantas aromáticas. Química Nova, 32(3), 588-594.
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA. Regras Básicas de Segurança nos
Laboratórios de Química [online]. Florianópolis: UFSC, [11.04.2022]. Disponível em:
https://ppgqmc.ufsc.br/regras-basicas-de-seguranca-nos-laboratorios-de-quimica/. Acesso
em: [11.04.2022].