Exercicios [5]

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 015 - Química Orgânica I 
Profa. Angélica Venturini Moro 
 
Lista de Exercícios 5 
 
1. Mostre o equilíbrio ceto-enólico de cada composto abaixo: 
 
2. Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de acidez para os hidrogênios marcados: 
 
3. Mostre o produto da reação aldólica intramolecular do ceto aldeído mostrado abaixo: 
 
4. Complete as reações abaixo, mostrando as estruturas dos produtos formados e os mecanismos 
envolvidos nas transformações: 
 
 
5. Mostre a estrutura do produto resultante da sequencia reacional abaixo. Incluir os mecanismos das 
reações na resposta. 
 
 
6. Proponha uma rota de preparação para cada um dos compostos indicados abaixo, partindo do malonato 
de dietila e quaisquer outros reagentes que julgar necessários. 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 015 - Química Orgânica I 
Profa. Angélica Venturini Moro 
7. Proponha uma rota de preparação para cada um dos compostos indicados abaixo, partindo do 
acetoacetato de etila e quaisquer outros reagentes que julgar necessários. 
 
 
8. Proponha um mecanismo para as transformações mostradas abaixo: 
 
 
9. Proponha estruturas adequadas para as moléculas A e B, segundo o esquema abaixo. Obs.: Após a 
conversão de A para B, considere adição de água ao final da reação. 
 
 
 
10. Qual o produto de reação da dicetona abaixo com base? 
 
 
 
11. Complete o esquema abaixo, indicando as estruturas de reagentes e produtos que estão faltando. 
 
 
 
12. Proponha um mecanismo para a transformação abaixo: