Prova 1

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica III - Prof. Diogo S. Lüdtke 
1a Avaliação - 25/02/2022 
 
 
NOME: 
 
Instruções Gerais 
• A prova é individual e deve ser manuscrita. 
• A prova deve ser convertida em um único arquivo PDF, cujo nome deve ser o nome completo do estudante. 
• A prova deve ser anexada na plataforma Moodle, até as 23:30h do dia 25/02/2022. 
• A prova pode ser realizada a lápis. Não é necessário passar a limpo com caneta. 
• As questões podem ser respondidas fora de ordem. O número da questão deve estar explicitamente indicado. 
 
Questão 1. (3.0) De acordo com o esquema abaixo, proponha uma rota sintética para a obtenção da 
molécula 2, partindo da molécula 1. Sua resposta deve apresentar os mecanismos de todas as etapas. 
Aspectos estereoquímicos devem ser detalhados, quando pertinente. 
 
Questão 2. (2.0) Complete as equações (a) e (b) abaixo, propondo estruturas para os produtos A-B. 
Justifique suas respostas utilizando os mecanismos reacionais e/ou modelos que explique a 
estereoquímica dos produtos formados. 
 
 
 
Questão 3. (2.5) Proponha reagentes e condições reacionais que possibilitem as transformações 
mostradas nas rotas sintéticas abaixo. 
 
 
Questão 4. (2.5) Mostre as estruturas dos compostos A e B. Leve em consideração aspectos 
estereoquímicos, quando pertinente e o(s) modelo(s) apropriado(s) devem ser utilizados para embasar a 
resposta. Mostre o mecanismo para a formação de A.