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l 's JotZ , ;ã+ ti: ì4l F-r ^$r, iü{,úi"J[ts;ï Ì FUC Minas PONTTF'ÍCIA UNTVERSIDÂDE CATÓLICA DE MINAS GERAIS PRO-RETTORTA DE GRATIUAçÃO 1o Prova de Química Orgânica II 1) Mostre os produtos formados apxtir das seguintes reações: 1) MCPBA.THF Os;DCM;-78'C ZnlHOAc Hg(OAc)z iTHF-H2O NaBH4; OH- 2) Mostre o mecanismo de oximercuragão do composto acima: NOME: ,o'of ÍÔ\z\cl 1) 2) 1) 2) Me ^ \/ @ I ln"ít'L-lS ,l Me ó L 3 Itaautovvri k"v S euq V,.atíVttt*1r O4c -+ il"Bvq - {p1urr-te,.4uç"$ 'tiì tIÀ^^;'!^rÁ Yod,t<.nrrt" =Â; +3n 2ì,t1tooò. + ì{3osrNur,taóiito \ (e /.-.-L Hn, J g--ui* oR- o(,í , -rtoA( / -ÉÉrgot 1 i(otr^ala " ' t ,t'. r\-l: t f - rÁ, í\/u- CÉ*,' Á<-'$hlr* \4k{5oAú ?rodu(o T{4F/ lí?€ btr rl8tb * z) kroz í 3) Escreva todos os reagentes e/ou produtos usados nas etapas mosffadas abaixo: ,l' \---'., o" (t* l5-c'5 / l) ÂrH, *r'o o eteriÍicação Me ó Á(-/à-oH Á*"'-o nneoyo .aì ì- 1)NaBH4, MeOH + o=.ot-r- P LiAtH4 THF / soc12 DMF obçÉ ,r \ r* fw' o t1 f)fl ot Pcc, DcM\ / l ú(^,& ét .i otrgow[í{r' 'rQ-' Li'rHF 2) H3O+ 1)ÌtrF \Ço CL 4) Moshe a retrossíntese e a síntese do composto abaixo, partindo do bromobenzeno e d" T composto contendo apenas 2 átomos de caúono' ^^í'\ívvh" -.^va:Çtl IÀ . l t ?cc,\2 =à ,t s'u.a- &L f"t,h"uçSí.^ko.- -^| - r l nf+s-/ , ol{ CO6 }]!.rR o;4 LigV @9" OU + ntgQ olugap.f d- t t/ I ttt r"^^"s.r". , 1) ft.c,oo', *^-) ê r*oÊokl,r..b s*f ì Àn9*- ólv lcl r.uiud ou v ' 1/ l r . r:r,/ú1d.'^a lr A " k*, , v-Ì {" (,L,€r,T. { a$.." I dL Lqtlbatlo 5q ra{ho"r cüçÁt \L ltl {t ? lÁ dU ug Si".t*- ( f òurup ta L "- f i ,+ @) eH ilÍ ^A r)rr*Q'.L' I \ íro@l ,*\ 'A g$ff i J r? =61f*eoã A€ll g(ôt^lè l/rr,.( l)\,\^ ' . J r ) l vraa^ l,.,"tef,,, .4 o1 str Jr,F"' 9[^L 5) Veja essa rota de síntese: HBT nonÇon benzeng HO/ì-Çer expectro não está mostrado! HBr benzeno LiAlH4 THF Composto'l Hol'f-I;N3 Gomposto 2 Ho/^bçNH2 Composto 3 A seguir, temos 3 espectros correspondentes aos compostos 1,2 e3. Associe qual espectro corresponde a sua respectiva estrutura fiustificando pelo menos 1 banda): 1l :l :l b"-y,^sk I oor ' l " ] i.l " l : ] "l "l : ] " l ) b**l* 'Jt*"{ ,arsi.*.fr. [ ' tN- '$r .9[i,.a*[" nr*^\ülr. (' 0 ru-n
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