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570886_Gabarito da 1° prova Orgânica II (1)

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FUC Minas
PONTTF'ÍCIA UNTVERSIDÂDE CATÓLICA DE MINAS GERAIS
PRO-RETTORTA DE GRATIUAçÃO
1o Prova de Química Orgânica II
1) Mostre os produtos formados apxtir das seguintes reações:
1) MCPBA.THF
Os;DCM;-78'C
ZnlHOAc
Hg(OAc)z iTHF-H2O
NaBH4; OH-
2) Mostre o mecanismo de oximercuragão do composto acima:
NOME:
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z) kroz í
3) Escreva todos os reagentes e/ou produtos usados nas etapas mosffadas abaixo: ,l' \---'., o" (t* l5-c'5 /
l) ÂrH, *r'o
o
eteriÍicação
Me
ó
Á(-/à-oH
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1)NaBH4, MeOH
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otrgow[í{r'
'rQ-' Li'rHF
2) H3O+
1)ÌtrF
\Ço
CL
4) Moshe a retrossíntese e a síntese do composto abaixo, partindo do bromobenzeno e d" T
composto contendo apenas 2 átomos de caúono'
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5) Veja essa rota de síntese:
HBT
nonÇon benzeng HO/ì-Çer
expectro não está
mostrado!
HBr
benzeno
LiAlH4
THF
Composto'l
Hol'f-I;N3
Gomposto 2
Ho/^bçNH2
Composto 3
A seguir, temos 3 espectros correspondentes aos compostos 1,2 e3. Associe qual espectro
corresponde a sua respectiva estrutura fiustificando pelo menos 1 banda):
1l
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b"-y,^sk I
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,arsi.*.fr.
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