Química Orgânica - Enem 2022

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Química Orgânica
Conceitos Importantes
Classificação das cadeias carbônicas em 4 critérios:
I. Quanto ao ciclo
II. Quanto a disposição dos átomos
III. Quanto a natureza dos átomos
IV. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de Carbono
Nomeclatura
Conceitos iniciais
Nomeclatura IUPAC
Prefixo + Afixo (infixo) – Sufixo
Função Química
Grupos Funcionais
Nomeclatura dos Hidrocarbonetos ramificados e cíclicos
Funções Orgânicas hidrogenadas
Funções Orgânicas hidrogenadas
Química Orgânica
“Todo composto orgânico tem carbono, mas nem todo composto com carbono é orgânico”
Dica: pesquise um vídeo na Internet sobre a teoria da força vital.
Sugestão:
1)Conceitos Importantes:
A base do estudo da Química Orgânica é o Carbono e seus derivados.
Carbono – elemento tetravalente (se estabiliza com 4 ligações químicas)
Cadeia Carbônica: sequencia de átomos de carbonos iguais.
Cadeia = encadeamento
Há diversos tipos de cadeias carbônicas.
Classificação é feita através:
· Da posição dos átomos de carbono
· A ligação entre si
· A ligação entre os átomos de hidrogênio ou outros compostos.
 
2)Propriedades do Carbono:
São 3: Equivalência, Encadeamento e Tetravalência
a) Equivalência = possui o mesmo sentido; igual valor, e que pode ser substituído por possuir o mesmo significado. A posição do outro átomo ligado ao carbono é indiferente.
b) Encadeamento: o carbono é capaz de formar cadeias inúmeras e estáveis.
c) Tetravalência
propriedade de formar quatro ligações covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes.
Ligações: simples, 2simples 1 dupla, 2duplas, 1simples 1tripla.
3) Classificação do Carbono:
Primário – ligado diretamente a 1 carbono
Secundário - ligado diretamente a 2 outros carbonos
Terciário – ligado diretamente a 3 outros carbonos
Quaternário – ligado diretamente a 4 outros carbonos.
3) Encadeamento – cadeias Carbônicas:
As moléculas orgânicas tem: Carbono (C) e Hidrogênio (H) e também possuem átomos de Oxigênio (O). Nitrogênio (N). Fósforo (P). Enxofre (S). (CHONPS) 
5) Cadeia Carbônica:
Os compostos orgânicos que tem sua estrutura formada principalmente por átomos de carbono são chamadas de cadeias carbônicas e são classificadas de acordo com quatro critérios principais:
I) Quanto ao Ciclo
Cadeia ABERTAS – ACÍCLICAS OU ALIFÁTICA
Extremidade livre. Acíclica (a = não) não possui ciclo nem formação de anel.
Cadeias FECHADAS - ALICÍCLICA OU CÍCLICA (não aromática)
Os átomos de carbono ligam-se, formando um ou mais ciclos ou anéis aromáticos, não possuindo nenhuma extremidade livre.
II) Quanto a disposição dos átomos
Cadeia acíclica, normal reta ou linear
Cadeia composta por carbonos primários e secundários. Somente 2 extremidades com carbono.
Não ramificam nenhum carbono.
Cadeia Acíclica Ramificada
Apresenta mais de dois extremos livres. Pode conter carbonos primário, secundário, terciário e quaternário.
III) Quanto à natureza dos átomos
a.a) SUBDIVISÃO CADEIA CARBÔNICA FECHADA 
a.a.1 ) AROMÁTICA -  principal característica é a presença de um ciclo (BENZENO) que contém
· Seis átomos de carbono;
· Seis átomos de hidrogênio;
· Um átomo de hidrogênio em cada carbono;
· 3 ligações duplas;
· 3 ligações simples;
· Ligações simples e duplas alternadas entre si.
anel aromático ou benzeno (dupla alternada)
C6H6
Ressonância das duplas e simples formam o anel benzênico.
Fenômeno Ressonância: as ligações duplas trocam de posição de forma ininterrupta, alterando constantemente sua posição. Por essa razão, é comum simbolizar as três duplas apenas por um círculo, que representa a ressonância.
a) Aromáticas mononucleares
São as cadeias aromáticas que apresentam apenas um benzeno, que está ligado a outro elemento (por exemplo, o cloro), grupo substituinte (como o radical metil, CH3) ou um grupo funcional (como a carboxila).
b) Aromáticas polinucleares
· Com núcleos isolados
Presença de dois ou mais núcleos benzênicos separados por um átomo de um elemento (por exemplo, um oxigênio) ou grupo funcional (por exemplo, a carbonila de uma cetona).
· Com núcleos condensados
Presença de dois ou mais núcleos benzênicos, unidos entre si, ou seja, existem carbonos e ligações em comum nas estruturas.
	
	Fórmula estrutural do naftaleno
	
	Fórmula estrutural do fenantreno
	
	Fórmula estrutural do antraceno
Note que os polinucleares fenantreno e antraceno diferenciam-se apenas com relação à posição de um dos núcleos benzênicos.
a.a.2) NÃO AROMÁTICA - estruturas que não apresentam as características que definimos para as aromáticas. Também chamadas Fechadas - Alicíclica ou Cíclica.
III) Quanto ao tipo de ligação
Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia
· Saturada: ligação simples entre os carbonos da cadeia.
Note que a cadeia fechada 2 apresenta ligação dupla, porém ela não está entre os carbonos.
· Insaturada: pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos da cadeia 
Quanto à presença ou não de heteroátomos entre os átomos de carbono da cadeia
Heteroátomos – presença de elementos químicos (átomos) diferentes do carbono na cadeia.
Principais heteroátomos são o oxigênio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P).
Podem ser classificadas em:
a.a.3) MISTAS - possuem uma parte aberta com pelo menos uma extremidade e também possuem uma parte cíclica. 
Nomeclatura
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
	1C = met
	6C = hex
	11C = undec
	2C = et
	7C = hept
	12C = dodec
	3C = prop	8C = oct13C = tridec
	4C = but
	9C = non
	15C = pentadec
	5C = pent
	10C = dec
	20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an	duas duplas = dien
uma dupla = en	três duplas = trien
uma tripla = in	duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto= no
álcool= ol aldeído= al cetona= ona
ácido carboxílico= óico amina= amina
éter= óxi
Função Química
É o agrupamento de diferentes compostos orgânicos quanto à semelhança de suas propriedades químicas. 
Caracterpistica de uma Função Química:
Substância com a presença de um átomo ou grupo de átomos específicos denominados GRUPOS FUNCIONAIS.
Grupos Funcionais
(parte da molécula onde ocorre a maioria das reações químicas. 
É a parte que determina, efetivamente, as propriedades químicas do composto, e também algumas propriedades físicas).
Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:
Hidrocarbonetos cíclicos:
A única diferença entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta e os de cadeia cíclica é a presença do prefixo “ciclo”.
Direitos Reservados - Por trás da Química - Professora Célia – 2022 12
Resumo Cadeias Carbônicas
	Cadeia
	Característica
	Exemplo
	Aberta ou Acíclica ou Alifática
	Apresenta extremos livres
	
	Fechada ou Cíclica
	Não apresenta extremos livres e forma um ciclo
	Normal (aberta)
	Apenas dois extremos livres
	
	Ramificada (aberta)
	Mais de dois extremos livres
	
	Saturada (aberta ou fechada)
	Somente ligação simples entre átomos de carbono
	
	Insaturada ou não-saturada (aberta ou fechada)
	Pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono
	Heterogênea (aberta ou fechada)
	Apresenta heteroátomo
 (S, O, N, P entre átomos de carbono)
	Homogênea
	Não apresenta heteroátomo
	
	Aromática
	
Possui anel benzênico ou aromático 
	Alicíclica (fechada)
	Não possui anel benzênico ou aromático 
	Mista
	Ciclo e extremo livre
	
Funções Orgânicas Hidrogenadas
	drocarbonetoTipo de Cadeia Carbônica
	Exemplo
	ALCANO ou PARAFINA
	Aberta e saturada
	CH4
	ALCENO ou ALQUENO
	Aberta com dupla ligação
	C2H4
	ALQUINO ou ACETILENO
	Aberta	com	tripla	ligação
	C2H2
	ALCADIENO ou DIENO
	Aberta com duas duplas ligações
	C3H4
	CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA
	Fechada e saturada
	C6H12
	CICLOALQUENO ou
CICLOALCENO ou
CICLENO ou
CICLOOLEFINA
	Fechada com uma dupla ligação no anel
	C5H8
	ARENO ou
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
	Apresentam ao menos um anel benzênico
	benzeno
Funções Orgânicas Oxigenadas
	Espécie
	O que apresenta
	Grupo Funcional
	Exemplo
	ÁLCOOL
	
grupo -OH (hidroxila) junto a carbonosaturado.
	
	
	FENOL
	
hidroxila junto a um carbono do anel aromático.
	
	
	ÉTER
	
heteroátomo de Oxigênio no meio de 2 carbonos na molécula.
	
	
	ALDEÍDO
	
grupo aldoxila.
	
	
	CETONA
	
grupo carbonila junto a 2 átomos de carbono.
	
	
	ÁCIDO CARBOXÍLICO
	
grupo carboxila.
	
	
	ESTER
	
	
	
SIMULADO I - Classificação do Carbono
1)Classifique em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:
(   ) os carbonos I, II e IV são primários
(   ) o carbono III se classifica como secundário
(   ) na cadeia há somente um carbono quaternário
(   ) o carbono IV recebe a classificação de terciário
(   ) existem 5 carbonos primários na cadeia
2) (UNIVALI-SC) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.
A fórmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono terciário.
b) cinco carbonos primários.
c) cadeia carbônica heterogênea.
d) cadeia carbônica saturada e ramificada.
e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.
3) Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de carbonos primários presente nesta cadeia:
2,3- dimetilbutano
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
4) (UFMT) A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar.
O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:
a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.
5) Observe a fórmula:
isobutano
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente:
a) 3, 1 e 1 b) 3, 0 e 1 c) 2, 0 e 1 d) 3, 1 e 0 e) 3, 1 e 2
6) Indique na imagem a seguir a classificação para cada carbono, de acordo com o número de ligações:
7) Dadas as fórmulas estruturais, classifique os átomos de carbono indicados pelo asterisco:
8)Classifique os átomos de carbono da seguinte cadeia:
GABARITO SIMULADO I – Classificação do Carbono
	1
	
	5
	
	2
	
	6
	
	3
	
	7
	
	4
	
	8
	
SIMULADO II – Classificação do Carbono
3) Observe os compostos orgânicos abaixo e identifique as funções orgânicas, de acordo com os grupos funcionais destacados. Após isso, dê o nome das substâncias.
2) Na Química orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses compostos, como o oxigênio.
Selecione a alternativa em que os dois compostos orgânicos apresentam funções orgânicas oxigenadas.
a) clorofórmio e metanoato de etila
b) propanol e ácido propanoico
c) eteno e etanodiol
d) etanamida e benzeno
3) Observe a estrutura do composto orgânico abaixo e assinale as afirmativas verdadeiras.
(01) O composto apresenta uma função orgânica nitrogenada.
(02) Trata-se de uma amina primária, pois está ligada a apenas um hidrogênio.
(03) O nome do composto é dietilamina.
4) O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a antiguidade.
Observe a fórmula estrutural do composto e identifique as funções orgânicas presentes.
a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto
5) EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.
Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é:
a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.
GABARITO SIMULADO II – Classificação Carbonos
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	2
	
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	4
	
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SIMULADO III - Questões de vestibulares
1) (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.
2) (UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
3)(Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
4) (UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:
a) etano. b) metano. c) propano. d) propeno. e) eteno.
5) (ITA) Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; b. álcool; c. aldeído; d. cetona;
e. éster; f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:
a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.
GABARITO SIMULADO III – Questões de Vestibulares
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SIMULADO IV - Questões do Enem
1) (Enem/2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos.
b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.
2) (Enem/2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
 e) Pés.
3) (Enem/2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerandosubprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem.
A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de
a) poliéster. b) poliamida. c) polietileno. d) poliacrilato.
e) polipropileno.
4) (Enem/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O 
presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. Internet: (com adaptações). Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o.
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
5) (Enem/2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.
(Tabela anexo) NO VERSO
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
GABARITO SIMULADO IV – Questões do Enem
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	4
	
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RESPOSTAS SIMULADO I
Questão 1
(F)
(V)
(V)
(V)
(V)
2) CORRETA: e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.
a) um carbono terciário. INCORRETA: existem dois carbonos terciários.
b) cinco carbonos primários. INCORRETA: são quatro carbonos primários.
c) cadeia carbônica heterogênea. INCORRETA: cadeia carbônica HOMOGÊNEA.
d) cadeia carbônica saturada e ramificada. INCORRETA: cadeia carbônica INSATURADA (presença de duplas ligações)
3)Alternativa d) 4.
4)Alternativa a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
5)Alternativa b) 3, 0 e 1.
6)
7) a) carbono primário
b) carbono secundário
c) carbono primário
d) carbono secundário
e) carbono primário
f) carbono primário
8) 
Exercício de Fixação
1) assinale os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir:
a)
b)
 
c)
 
d)
2) Um dos medicamentos desenvolvidos para o tratamento da Aids é o composto denominado AXT, cuja fórmula está representada abaixo. Assinale os átomos de carbono secundário na fórmula:
3) Um dos antibióticos mais famosos é o clarifenicol. Identifique os carbonos secundários na fórmula.