Estereoquimica_II

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Química IIQuímica II
MESTRADO INTEGRADO EM ENGENHARIA DO AMBIENTEMESTRADO INTEGRADO EM ENGENHARIA DO AMBIENTE
UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOAUNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA
Faculdade de Ciências e TecnologiaFaculdade de Ciências e Tecnologia
MESTRADO INTEGRADO EM ENGENHARIA DO AMBIENTEMESTRADO INTEGRADO EM ENGENHARIA DO AMBIENTE
22º Semestre º Semestre -- 20112011/20122012
Doutor João Paulo NoronhaDoutor João Paulo Noronha
jpnoronha@fct.unl.ptjpnoronha@fct.unl.pt
(XIV(XIV--XV)XV)
ProjecçãoProjecção de de FischerFischer::
BrBr HH
CCCCHH33 CCHH22CCHH33
HH
BrBr
BrBr
CCHH33 CCHH22CCHH33
HH
OlhosOlhos no no planoplano
do do quadroquadro
DependendoDependendo dada nossanossa estruturaestrutura traçotraço--cunhacunha inicialinicial,, sãosão
possíveispossíveis váriasvárias projecçõesprojecções dede FischerFischer parapara aa mesmamesma moléculamolécula..
Química IIQuímica II 2
Química IIQuímica II 3
Projecção de Projecção de 
FischerFischer
Química IIQuímica II 4
ProblemaProblema:: EstasEstas duasduas moléculasmoléculas sãosão enantiómerosenantiómeros iguaisiguais
ouou opostosopostos?? RR ouou SS ??
F F
I
H CH3 I H
CH3
Química IIQuímica II 5
Projecção de Projecção de 
FischerFischerCH3
C
C2H5
HHO
CH3
C
C2H5
OHH
(R) (S)
CH3
C H
HHO
CH3
C H
OHH
Fórmulas tridimensionais
Projecção de 
Fischer
C2H5 C2H5
(R) (S)
CH3
H Cl
CH3
H I IH
CH3
H3C Cl
H
IH
CH3
H CH3
Cl
IH
CH3
Cl H
CH3
(2S) - cloro - (3R) - iodobutanoQuímica IIQuímica II
6
ProjecçõesProjecções de Fischerde Fischer
OH
CO2HH
OH
CHH
OH
CO2HH
Vertical bonds move away (dashed bonds)
Horizontal bonds approach you (wedge bonds)
CH3
CH3
HO2C
H 2
CH3
Ligações Ligações horizontaishorizontais para a para a frentefrente (ligações em (ligações em cunhacunha))
Ligações Ligações verticaisverticais para para trástrás (ligações a (ligações a tracejadotracejado))
Química IIQuímica II
7
AtribuirAtribuir a a ConfiguraçãoConfiguração AbsolutaAbsoluta
emem ProjecçõesProjecções de Fischerde Fischer
OH
CO2HH
OH
CO HH
OH
CO2H
CH3
HCO2H
CH3
H
CH3
HO2C
H
(S) (S) (S)
rotate
((SS) Rodar () Rodar (SS) () (SS))
Química IIQuímica II
8
A A RotaçãoRotação de 90de 90º º dada ProjecçãoProjecção
ReverteReverte a a ConfiguraçãoConfiguração AbsolutaAbsoluta
90
o
90
oo
90
CH3
HHO2C
CO2H
CH3HO
H
OHCH3
OH
CO2HH
(S) (R) (S) (R)
H
OH
HO2C CH3
H
HOOH
CO2H
CH3CO2H
CH3
H
Química IIQuímica II
9
Compostos com mais de um carbono dissimétricoCompostos com mais de um carbono dissimétrico
A
CB
A
C B
A
A
C B
B
A
C
*
*
BC
A
B C
A
*
*
CB
A
C B
A
CB
Plano deB C
A
B C
2,3 - dibromobutano (MESO)
CB
A
A
Plano de
Simetria
rotação = 0
CH3
H Br
CH3
H Br
Química IIQuímica II 10
Com Com doisdois estereocentrosestereocentros::
A A monocloraçãomonocloração do do 22--BromobutanoBromobutano
**
BrBr BrBr
**
ClCl
**ClCl22, h, hνν
--HClHCl
OriginaOrigina::
RR, RS SR, SSRR, RS SR, SS
QuatroQuatro estereoisómerosestereoisómeros
RR SSRR SS ee RS SRRS SR sãosão pares de pares de enantiómerosenantiómeros
DiastereómerosDiastereómeros sãosão estereoisómerosestereoisómeros queque nãonão têmtêm
umauma relaçãorelação imagemimagem--objectoobjecto..
DiastereómerosDiastereómeros
Química IIQuímica II 11
ácido tartárico
forma meso
COOH
H OH
COOH
H OH
par de enantiómeros
COOH
H OH
COOH
HO H
diasterómeros
COOH
HO H
COOH
H OH
**2,3,4-trihidroxibutanal
eritrose
CHO
H OH
CH2OH
H OH
treose
CHO
HO H
CH2OH
H OH
C
H
C
O
H
H
C
OH OH
CH2-OH
Química IIQuímica II 12
QOGQOG
R
R
S
S
R
R
S
S
S
S
R
R
Química IIQuímica II 13
R
S
ButBut
this:this:
SSRR
14
QOGQOG
R
S R
S
Química IIQuímica II 14
ConclusãoConclusão:: DoisDois estereocentrosestereocentros levamlevam aa quatroquatro estereoisómerosestereoisómeros
ClClHH
HH BrBr
HH HH BrBr
ClCl
CCHH33
CCHH33
ClCl
BrBr HH
HH
CCHH33
BrBr
HH
CCHH33
ClCl
HH SS
SS
SS SS
SS SS
RR
RR
EnantiómerosEnantiómeros
nº de nº de estereoisómerosestereoisómeros
≤ ≤ 22nn ((n n = = C*C*))
BrBr
ClCl
CCHH33
CCHH33
BrBr
ClCl
HH
HH
CCHH33
CCHH33
CCHH33CCHH33
DiastereómerosDiastereómeros
RR
RRSS
SS
HH
HH
Química IIQuímica II 15
DiastereómerosDiastereómeros
EstereoisómerosEstereoisómeros queque NãoNão SãoSão ImagensImagens no no EspelhoEspelho
3 3
22 CO2H
OHH
CO2H
OHH
22
opposite stereochemistry at C3
same stereochemistry at C2 (S)
CO2H
Br H
CO2H
BrH
(2S,3S) (2S,3R)
A mesma A mesma estereoquímicaestereoquímica no Cno C22 ((SS))
EstereoquímicaEstereoquímica oposta no Coposta no C33
Química IIQuímica II
16
ProjecçõesProjecções de Fischer de Fischer 
com 2 com 2 CentrosCentros QuiraisQuirais
CO2H
H OH H OH
CO2H
2 2
CH3
H OH
Br H H Br
H OH
CH3
(2S,3S) (2S,3R)
3 3
Química IIQuímica II
17
CompostosCompostos IdênticosIdênticos, , EnantiómerosEnantiómeros
ouou DiastereómerosDiastereómeros??
a) 
CH2CH3
CH3
H
H
Br
Br
CH2CH3
CH3&
H
H
CH3
CH3
&
CH3
CH3
H
H CC
b)
OH
HO
NH2
NH2
Química IIQuímica II
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Química IIQuímica II 19
ÁcidosÁcidos TartáricosTartáricos
CO2H
H OH
HO H H OH
HO H
CO2H
R,R S,S
CO2H CO2H
CO2H
CO2H
H OH
H OH HO H
HO H
CO2H
CO2H
 R,S S,R
Química IIQuímica II
20
São iguaisSão iguais
MisturaMistura RacémicaRacémica
CO2H
H OH
HO H H OH
HO H
CO2H
R,R S,S
o
 ρ (g/mL) 1.7598 1.7598 1.7723 
 m.p. C 168-170 168-170 210-212 
 [α] (degrees) - 12 + 12 0
(R,R) Tartaric acid (S,S) Tartaric Acid (+/-) Tartaric acid
Racemic Mixture (Racemate): 50/50 mixture of enantiomers 
CO2H
HO H H OH
CO2H
Mistura Mistura RacémicaRacémica ((RacematoRacemato): mistura ): mistura 5050//50 50 de de enantiómerosenantiómeros
Ácido (R,R)TartáricoÁcido (R,R)Tartárico Ácido (S,S)TartáricoÁcido (S,S)Tartárico Ácido (+/Ácido (+/--)Tartárico)Tartárico
p.f. p.f. ºCºC 168168--170170 168168--170170 210210--212212
[[αααααααα]] (graus)(graus) --1212 +12+12 00
ρρρρρρρρ (g/mL)(g/mL) 1.75981.7598 1.75981.7598 1.77231.7723
Química IIQuímica II
AtribuirAtribuir a a configuraçãoconfiguração absolutaabsoluta ((RR,,SS) a ) a diastereómerosdiastereómeros
Química IIQuímica II 22
Química IIQuímica II 23
AtribuirAtribuir a a configuraçãoconfiguração absolutaabsoluta ((RR,,SS) ) 
a a análogosanálogos cíclicoscíclicos
Química IIQuímica II 24
**
BrBr BrBr
**
BrBr
**
BrBr2, 2, hhvv
--HBrHBr
MesmoMesmo procedimentoprocedimento:: SS SR RS RRSS SR RS RR
CCHH33 CCHH33 CCHH33 CCHH33
DiastereómerosDiastereómeros
DoisDois estereocentrosestereocentros com com osos mesmosmesmos substituintessubstituintes
25
CCHH33
HH
HH BrBr
BrBr
CCHH33
BrBr
BrBr HH
HH
CCHH33
BrBr
HH BrBr
HH
CCHH33
HH
BrBr HH
BrBr
Este Este diastereómerodiastereómero é especial: é especial: A A imagemimagem é é sobreponívelsobreponível com a com a 
imagemimagem no no espelhoespelho!!! A !!! A moléculamolécula possuipossui um um planoplano internointerno..
MesoMeso
O O planoplano internointerno num num diastereómerodiastereómero mesomeso
Química IIQuímica II 26
CompostosCompostos MesoMeso
Plano Plano InternoInterno de de SimetriaSimetria
OpticamenteOpticamente InactivoInactivo
CO2H CO2H
 R,S S,R
o
rotate 180
superimposible
CO2H
H OH
H OH HO H
HO H
CO2H
mirror 
plane
PlanoPlano
espelhoespelho
sobreponível sobreponível 
rotação 180º rotação180º 
Química IIQuímica II
27
O grande O grande 
KuduKudu é é 
Química IIQuímica II 28
KuduKudu é é 
MesoMeso
Química IIQuímica II 29
A A analogiaanalogia cíclica: cíclica: mesomeso éé ciscis
Química IIQuímica II 30
CCHH33 CCHH33
masmas
CCHH33
**
**
CCHH33
BrBrHH
CCHH
CCHH33
HHHH
BrBrHH
**
**
MaisMais exemplosexemplos::
TodosTodos osos cicloalcanoscicloalcanos ciscis--disubstituídosdisubstituídos (com(com substituintessubstituintes
iguaisiguais)) sãosão mesomeso ((ouou nãonão possuempossuem estereocentrosestereocentros;; exex..,,
qualquerqualquer ciclociclo--hexanohexano 11,,44--disubstituído)disubstituído)..
CCHH33 CCHH33
SemSem estereocentrosestereocentros !!
CCHH33
Química IIQuímica II 31
22,,33,,44--triclorotricloro--hexanohexano
QuantosQuantos estereoisómerosestereoisómeros??
C l
* **
C l C l
3 asymmetric centers
8 stereoisomers
* **
2 n , n= # asymmetric centers (3)
3 3 centros assimétricoscentros assimétricos
22nn, , nn = # centros assimétricos = # centros assimétricos ((33))
8 8 estereoisómerosestereoisómeros
Química IIQuímica II
32
nn = 3; 2= 3; 2nn = 8= 8
H Cl
H Cl
H Cl
CH3
Cl H
Cl H
Cl H
CH3
Cl H
H Cl
H Cl
CH3
H Cl
Cl H
Cl H
CH3
S
S
R
R
R
S
CH3
CH2CH3
H Cl
Cl H
H Cl Cl H
H Cl
Cl H
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
Cl H
H Cl
H Cl Cl H
Cl H
H Cl
CH3
CH2CH3
H Cl
CH2CH3
Cl H
CH2CH3
Cl H
CH2CH3
H Cl
CH2CH3
R S
Química IIQuímica II
33
RRRRRR
RRSRRS
RSRRSR
SRRSRR
SSSSSS
SSRSSR
SRSSRS
RSSRSS
TrêsTrês estereocentrosestereocentros
DiastereómerosDiastereómeros
EnantiómerosEnantiómeros
8 8 EstereoisómerosEstereoisómeros ((máximomáximo): 4 Pares ): 4 Pares 
DiastereoméricosDiastereoméricos dede enantiómerosenantiómeros. . 
EnantiómerosEnantiómeros
MenosMenos se se presentepresente mesomeso, ex., , ex., mesomeso--22,,33,,44––tribromopentano:tribromopentano:
BrBrHH
CCHH33
CCHH33
BrBrHH
BrBrHH
BrBrHH
CCHH33
CCHH33
HHBrBr
BrBrHH
Química IIQuímica II 34
GeralmenteGeralmente: n estereocentros originam um
máximo de 2n estereoisómeros, ex. 2, 4, 8,
16, 32…
Nota: Nota: Os Os estereocentrosestereocentros nãonão necessitamnecessitam ser ser Nota: Nota: Os Os estereocentrosestereocentros nãonão necessitamnecessitam ser ser 
adjacentesadjacentes::
** ** **
Química IIQuímica II 35
2 2 CentrosCentros QuiraisQuirais
4 4 EstereoisómerosEstereoisómeros
EstereoisómerosEstereoisómeros do do 33--CloroCloro--22--butanolbutanol
((22S,S,33R) (R) (22R,R,33S) (S) (22R,R,33R) (R) (22S,S,33S)S)
Química IIQuímica II
36
CarbohidratoCarbohidrato -- AçúcarAçúcar
C HO
H O H R
C H2O H
HO H
H O H
H O H
(+) D-Glucose
 S
R
R
(+)(+)--DD--GlucoseGlucoseQuímica IIQuímica II
37
PlanosPlanos InternosInternos de de SimetriaSimetria
CH3CH3 CH3CH3
Both are MesoAmbos são Ambos são MesoMeso
CH3CH3 CH3 CH3
Química IIQuímica II
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CentrosCentros AssimétricosAssimétricos emem AnéisAnéis
Br Br
BrBr
Br Br
1(R),2(S) cis 1,2-dibromocyclohexane
nonsuperimposible but A flips into B
A B
Meso
((11R,R,22SS))--ciscis--11,,22--dibromociclodibromociclo--hexanohexano
Não sobreponível mas Não sobreponível mas AA converteconverte--se em se em BB MesoMeso
Química IIQuímica II
39
Química IIQuímica II 40
RegraRegra básicabásica:: NãoNão sese consegueconsegue obterobter excessoexcesso dede
umum enantiómeroenantiómero aa partirpartir dede umum materialmaterial dede partidapartida
aquiralaquiral ouou aa partirpartir dede umum racematoracemato.. II..ee..,, nãonão
podemospodemos ““gerargerar”” actividadeactividade ópticaóptica (a(a menosmenos queque sese
EstereoquímicaEstereoquímica emem ReacçõesReacções QuímicasQuímicas
podemospodemos ““gerargerar”” actividadeactividade ópticaóptica (a(a menosmenos queque sese
useuse umum ““arranquearranque quiralquiral”)”)..
BrBr
**
BrBr2, 2, hhvv
--HBrHBr
aquiralaquiral
QuiralQuiral, , masmas racémicoracémico
50:50 50:50 misturamistura dede RR ee SSmeiomeio
aquiralaquiral
Química IIQuímica II 41
Resultados Resultados estereoquímicosestereoquímicos de reacção simpde reacção simples
CH3CH2CH2CH3 + Br2
hνννν
CH2BrCH2CH2CH3 aquiralaquiral
radical radical aquiralaquiral
Modificação Modificação 
racémicaracémica
Química IIQuímica II 42
QuandoQuando oo materialmaterial dede partidapartida éé enantiomericamenteenantiomericamente puropuro ouou
enriquecidoenriquecido (e(e portantoportanto opticamenteopticamente activoactivo)) ee ocorreocorre aa abstraçãoabstração
dede HH numnum estereocentroestereocentro:: OsOs produtosprodutos sãosão racémicosracémicos ee nãonão
opticamenteopticamente activosactivos..
CCHH33
HH
HH BrBr
HH
ClCl··
CCHH33
ClCl BrBr
CCHH33
HH
ClClBrBr
HH
CCCC
CCHH
HH
BrBr
CCHH--
SS SS RRClCl22
CCHH33
HHHH HHClCl
CCHH33
HHHH
CCHH33
HHHH
MesmoMesmo ambienteambiente
RacematoRacemato
NotaNota:: SeSe sese partirpartir dede umum racematoracemato,,
formarformar--sese--áá umum racematoracemato.. OpticamenteOpticamente inactivoinactivo
CCCC
CCHH33
HH
CCHH33--
FormadoFormado emem quantidadesquantidades iguaisiguais
Química IIQuímica II 43
QuandoQuando oo materialmaterial dede partidapartida éé enantiomericamenteenantiomericamente puropuro ouou
enriquecidoenriquecido (e(e portantoportanto opticamenteopticamente activoactivo)) ee aa reacçãoreacção nãonão
racemizaracemiza oo estereocentroestereocentro:: OsOs produtosprodutos enantiomericamenteenantiomericamente
purospuros ouou enriquecidosenriquecidos ee opticamenteopticamente activosactivos..
CCHH33
HH
HH BrBr
HH
ClCl··
HHClCl
CCHH33
ClCl
HH BrBr
HH
CCHH33
HH
HH
ClCl
CCCC
CCHH
HH
HH
CCHH33--
SS
SS
SS
SSRR
SS
ClCl22 HH
CCHH33
HHHH HHClCl
CCHH33
ClClHH
CCHH33
HHClCl
AmbienteAmbiente diferentediferente
DiastereómerosDiastereómerosNotaNota:: SeSe sese partirpartir dede umum racematoracemato,,
formarformar--sese--ãoão diastereómerosdiastereómeros,, masmas eleseles
sãosão racémicosracémicos ((nãonão opticamenteopticamente activosactivos)).. Ambos Ambos opticalmenteopticalmente activosactivos
CCHH33
BrBr
CCHH33--
SSRR
FormadosFormados emem quantidadesquantidades diferentesdiferentes::
““EstereoselectividadeEstereoselectividade””
Química IIQuímica II 44
Química IIQuímica II 45
ResoluçãoResolução::
A A SeparaçãoSeparação
QuímicaQuímica de de 
EnantiómerosEnantiómeros
46
EnantiómerosEnantiómeros
Química IIQuímica II 46
EnantiómerosEnantiómeros e e ActividadeActividade FisiológicaFisiológica
Química IIQuímica II 47
DrogasDrogas: : EnantiómerosEnantiómeros ActuamActuam DiferentementeDiferentemente
H2N
OH
O
O
H2N H
S
Amargo Doce
Asparagina
NH2
HO
O
O
NH2H
R
Cl
CH3H
Cl
H3C H
Cl
O
OH
O
3
R
Cl
O
HO
O
S
Activo Inactivo
Dichlorprop
(Herbicida)
HO
HOH2C
H
N
HO H
OH
CH2OH
H
N
OHH
RS
BroncodilatadorAntagonista
AlbuterolQuímica IIQuímica II 48
ActividadeActividade BiológicaBiológica
(R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide
O O H O O H
((RR))--(+)(+)--TalidomidaTalidomida ((SS))--((--))--TalidomidaTalidomida
N
N
O
O
O
O
H
H
a sedative and hypnotic a teratogen
N
N
O
O
O
O
H
H
hipnóticohipnótico--sedativosedativo teratogénicoteratogénico
Química IIQuímica II
49
Química IIQuímica II 50
Química IIQuímica II 51
Química IIQuímica II 52
Química IIQuímica II 53
Química IIQuímica II 54
Neurotransmissor SNC
(estimulante cardíaco)
Hormona SNS/stress
Noradrenalina
Química IIQuímica II 55
Reconhecimento Reconhecimento EnantioméricoEnantiomérico
Química IIQuímica II 56
Reconhecimento Reconhecimento EnantioméricoEnantiomérico
Química IIQuímica II
57
Química IIQuímica II 58
ReacçõesReacções queque GeramGeram
CentrosCentros QuiraisQuirais
HidrogenaçãoHidrogenação, , synsyn
CH3CH3 H2, Pt/C
CH3CH3
HH
CH2CH3CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
CH3CH3
CH2CH3
CH2CH3
H CH3
H CH3
product is meso
Química IIQuímica II
59
BromaçãoBromação
FormaForma--se se exclusivamenteexclusivamentetranstrans
NãoNão se forma se forma produtoproduto MesoMeso ((ciscis))
Br2
racemic mixture
S SR R
Br BrBr Br
Br2
Química IIQuímica II
60
O O IãoIão BromónioBromónio abreabre--se se 
igualmenteigualmente pelospelos doisdois ladoslados
Br2
Br Br Br Br
R RBr Br
δ δ+
-
R R S S
racemic mixture
Br
Br
Br
Br
Br Br
Química IIQuímica II
61
transtrans--AlcenoAlceno + + adiçãoadição antianti = = MESOMESO
CH2CH3
CH2CH3 H
H
Br2
CH2CH3
CH2CH3
H
H
Br
BrCH2CH3H CH2CH3Br
Br Br
CH2CH3CH2CH3
HH
meso
Química IIQuímica II
62
ciscis--AlcenoAlceno + + adiçãoadição anti anti = = misturamistura racémicaracémica
Br
H H
CH2CH3CH2CH3
Bra b
H
CH2CH3 CH2CH3
H
Br2
Br Br
CH2CH3
CH2CH3 H
H
R R
CH2CH3
CH2CH3
H
H
Br
Br
CH2CH3
CH2CH3 H
H
Br Br
S S
Br
Br
Br
H
H
CH2CH3
CH2CH3
a b
Química IIQuímica II
As As BromaçõesBromações GeralmenteGeralmente
OriginamOriginam CentrosCentros AssimétricosAssimétricos
Br2
R RS S
CH3CH3
H H
CH3CH3
Br Br
H H
CH3CH3
Br Br
H H
R RS S
racemic mixture
CH3
CH3 H
H CH3
CH3 H
H
Br
Br
CH3CH3
Br Br
H H
S R
meso
Br2
Química IIQuímica II
64
Centro Centro AssimétricoAssimétrico é é geradogerado
FormaForma--se se MisturaMistura RacémicaRacémica
H-Br
Br
H
a)
Br
H
b)(R) (S)
H
H
Br
Br
a)
b)
a)
Br
b)(R) (S)
Química IIQuímica II
65
InduçãoIndução AssimétricaAssimétrica
PPh2
PPh2
RuCl2
CH3
OH
H2
Ru(BINAP)Cl2
CH3H
OH
96% e.e.
Noyori and Knowles shared Nobel Prize in Chemistry, 2001Química IIQuímica II
66
PreparaçãoPreparação de (L)de (L)--DopaDopa
parapara TratamentoTratamento de Parkinsonde Parkinson
C=C
NH2
CO2HH
HO
HO
HO
HO
CH2C
CO2H
NH2
H
l-(-) Dopa
HO
HO
CH2CH2NH2
Dopamine
cannot cross blood-brain
barrier
2
H2
Rh(DIOP)Cl2
enz.
Química IIQuímica II
67
RelevânciaRelevância dada EstereoquímicaEstereoquímica
d-pseudoephedrine and l-ephedrine
*
EPHEDRA from Ma Huong
NHCH3
OH
EFEDRA da EFEDRA da Ma Ma HuangHuang
dd--PseudoefedrinaPseudoefedrina e e ll--EfedrinaEfedrina
(R,S) (S,S)(R,S) (S,S)
(S,S)(R,S)
useful decongenstants
d-pseudoephedrine and l-ephedrine
4 stereoisomers
**
2 asymmetric centers
NHCH3
CH3
2 centros assimétricos2 centros assimétricos
4 4 estereoisómerosestereoisómeros
(R,S) (S,S)(R,S) (S,S)
DescongestionantesDescongestionantes
Química IIQuímica II
68
SínteseSíntese emem UmUm--PassoPasso
PseudophedPseudoefedrinaPseudoefedrina
*
d-(S)- "Meth"
l-(R) - Vicks
(methamphetamine)
"desoxyephedrine"NHCH3
CH3
Química IIQuímica II
69
ÁcidoÁcido αααααααα--(p(p--isobutilfenilisobutilfenil))propiónicopropiónico
CH3 CO2H
H
(S)(+) ibuprofen (R)(-) ibuprofen
CH3
HO2C
H
anti-inflammatory 80-90% metabolized to (S)(+)(S)(S)--(+)(+)--IbuprofenoIbuprofeno (R)(R)--((--))--IbuprofenoIbuprofeno
AntiinflamatórioAntiinflamatório 8080--9090% metabolizado a (S)% metabolizado a (S)--(+)(+)
Química IIQuímica II
70
ModeloModelo dada TalidomidaTalidomida
Química IIQuímica II
71
QuãoQuão docedoce é!é!
O
HO
CH2OH
CH2OH
OH
O
Cl
HO
CH2OH
O
CH2Cl
Sucrose
HO
OH
O
O
CH2OH
CH2OH
HO
HO
Sucralose or Splenda
HO
OH
O
O
CH2Cl
CH2Cl
HO
HO
Sucralose is 600 times sweeter 
and does not get metabolized. 
Sacarose Sacarose SucraloseSucralose ou ou SplendaSplenda
A A SucraloseSucralose é é 600600x mais doce x mais doce 
e não é metabolizadae não é metabolizada
Química IIQuímica II
72
SildenafilSildenafil ((ViagraViagra)) e e CafeínaCafeína
NN
N
N
CH3
H
O
CH CH O N
N
N
N
CH3
O
CH3
NCH3CH2O
S
N
N
CH3
O
O
N
O CH3
Química IIQuímica II
73