Aula 4 - Estereoisomeria CISTRANS e EZ (Aluno)

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Profª Shirlei Queiroz 
3. ESTEREOISOMERIA CIS/TRANS E E/Z 
3.1. INTRODUÇÃO 
Isomeria é o fenômeno em que duas ou mais substâncias diferentes têm a mesma 
fórmula molecular, mas diferentes arranjos dos átomos em sua estrutura. A isomeria 
pode ser classificada em dois tipos: isomeria plana e isomeria espacial. 
3.1.1. REVISÃO SOBRE ISOMERIA PLANA E ISOMERIA ESPACIAL 
A isomeria plana ocorre quando os isômeros possuem a mesma estrutura plana, 
mas diferem na posição de suas ligações duplas, ramificações ou grupos funcionais. 
Já a isomeria espacial, também conhecida como estereoisomeria, ocorre quando os 
isômeros possuem a mesma estrutura molecular, mas diferem na disposição 
tridimensional de seus átomos. A estereoisomeria pode ser classificada em dois 
tipos: cis/trans e E/Z. 
3.1.2. IMPORTÂNCIA DA ESTEREOISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA E NA 
INDÚSTRIA FARMACÊUTICA 
A estereoisomeria é importante na Química Orgânica, pois diferentes isômeros 
podem ter diferentes propriedades químicas e físicas, tais como ponto de fusão, 
ponto de ebulição, solubilidade, reatividade e atividade biológica. Na indústria 
farmacêutica, a estereoisomeria é especialmente importante, pois diferentes 
isômeros podem ter diferentes efeitos terapêuticos e toxicológicos em organismos 
vivos. 
Por exemplo, o medicamento ibuprofeno é um mistura racêmica (é uma mistura 
opticamente inativa, não causando desvio no plano de vibração da luz.) de dois 
estereoisômeros, o S-ibuprofeno e o R-ibuprofeno. Enquanto o S-ibuprofeno possui 
atividade analgésica e anti-inflamatória, o R-ibuprofeno não possui atividade 
terapêutica e pode causar efeitos colaterais prejudiciais ao organismo. 
3.2. ESTEREOISOMERIA CIS/TRANS 
3.2.1. DEFINIÇÃO E CONCEITO 
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A estereoisomeria cis/trans é um tipo de isomeria espacial, onde os isômeros 
possuem a mesma fórmula molecular e a mesma conectividade dos átomos, mas 
diferem na orientação espacial em relação a grupos iguais ou diferentes em uma 
molécula. 
A estereoisomeria cis/trans é observada em compostos que possuem ligações 
duplas ou anéis, onde há restrição de rotação em torno dessas ligações. A isomeria 
cis ocorre quando os grupos iguais ou diferentes estão localizados no mesmo lado 
da ligação dupla ou do anel, enquanto a isomeria trans ocorre quando os grupos 
iguais ou diferentes estão localizados em lados opostos da ligação dupla ou do anel. 
3.2.2. EXEMPLOS DE COMPOSTOS COM ISOMERIA CIS/TRANS 
O ácido fumárico e o ácido maleico são isômeros cis/trans. Eles possuem a mesma 
fórmula molecular, C4H4O4, e a mesma conectividade dos átomos, mas diferem na 
orientação espacial dos grupos ácido carboxílico em relação à dupla ligação. O 
ácido fumárico possui orientação trans e o ácido maleico possui orientação cis. 
O 2-buteno apresenta isomeria cis/trans. Na isomeria cis, os grupos metil estão no 
mesmo lado da dupla ligação, enquanto na isomeria trans, os grupos metil estão em 
lados opostos. 
3.2.3. COMO IDENTIFICAR SE UM COMPOSTO APRESENTA ISOMERIA 
CIS/TRANS 
Para identificar se um composto apresenta isomeria cis/trans, é necessário verificar 
se ele possui ligantes diferentes em cada um dos lados de uma ligação dupla ou 
anel. Se os dois ligantes mais volumosos estiverem no mesmo lado, formando um 
ângulo de 90 graus com os outros dois ligantes menores, o composto apresenta 
isomeria cis. Já se os dois ligantes mais volumosos estiverem em lados opostos, 
formando um ângulo de 180 graus com os outros dois ligantes menores, o composto 
apresenta isomeria trans. 
Por exemplo, considere o composto but-2-eno. Ele possui uma ligação dupla entre 
os átomos de carbono 2 e 3, e os ligantes mais volumosos nesse caso são os 
átomos de hidrogênio dos carbonos 1 e 4. Se esses hidrogênios estiverem do 
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mesmo lado da ligação dupla, o composto é cis-2-butenos. Caso contrário, se 
estiverem em lados opostos, o composto é trans-2-butenos. 
3.2.4. IMPORTÂNCIA DA ESTEREOISOMERIA CIS/TRANS EM BIOLOGIA E 
QUÍMICA DE POLÍMEROS 
A estereoisomeria cis/trans é importante em diversas áreas, como na biologia, onde 
é observada em proteínas, enzimas e ácidos nucleicos, e na química de polímeros, 
onde afeta as propriedades físicas e químicas dos materiais. 
Por exemplo, o poliisopreno é um polímero natural que pode apresentar isomeria 
cis/trans. O isômero cis é encontrado na borracha natural, que é elástica, enquanto 
o isômero trans é encontrado na borracha sintética, que é mais rígida. 
3.3. ESTEREOISOMERIA E/Z 
3.3.1. DEFINIÇÃO E CONCEITO 
A estereoisomeria E/Z é encontrada em compostos que possuem ligações duplas, 
nas quais os átomos de carbono ligados à dupla ligação têm quatro substituintes 
diferentes. 
A diferença entre os isômeros E e Z está na disposição dos substituintes em relação 
à dupla ligação: no isômero E, os substituintes com maior massa molecular estão 
posicionados em lados opostos da dupla ligação, enquanto no isômero Z, esses 
substituintes estão posicionados no mesmo lado da dupla ligação. 
3.3.2. EXEMPLOS DE COMPOSTOS COM ISOMERIA E/Z 
Ácido maleico e ácido fumárico: ambos possuem a fórmula molecular C4H4O4, mas 
apresentam isomeria E/Z em relação à dupla ligação entre os átomos de carbono 2 
e 3. O ácido maleico apresenta configuração E, enquanto o ácido fumárico 
apresenta configuração Z. 
2-buten-1-ol: esse composto possui a fórmula molecular C4H8O e uma dupla 
ligação entre os átomos de carbono 2 e 3, que confere estereoisomeria E/Z. O 
isômero E possui o grupo hidroxila (OH) no mesmo plano que o substituinte mais 
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pesado, enquanto o isômero Z possui o grupo hidroxila e o substituinte mais pesado 
em planos perpendiculares. 
3.3.3. COMO IDENTIFICAR SE UM COMPOSTO APRESENTA ISOMERIA E/Z 
Para identificar se um composto possui estereoisomeria E/Z, é necessário analisar a 
disposição dos substituintes em relação à dupla ligação e determinar se eles estão 
no mesmo lado (isômero Z) ou em lados opostos (isômero E). 
3.3.4. IMPORTÂNCIA DA ESTEREOISOMERIA E/Z EM BIOLOGIA E QUÍMICA DE 
ALIMENTOS 
A estereoisomeria E/Z é muito importante em química de polímeros, uma vez que a 
disposição dos substituintes em uma dupla ligação pode afetar as propriedades 
físicas e químicas do polímero resultante. Além disso, essa estereoisomeria também 
é importante em biologia, uma vez que a configuração E/Z pode afetar a atividade 
biológica de compostos. 
Por exemplo, a cisplatina e a transplatina são dois isômeros de um composto 
utilizado como quimioterápico no tratamento de câncer. A cisplatina possui 
configuração E, enquanto a transplatina possui configuração Z. A cisplatina é mais 
tóxica para as células do câncer, enquanto a transplatina é menos tóxica, mas 
também menos eficaz. 
3.4. CONCLUSÃO 
3.4.1. IMPORTÂNCIA DA ESTEREOISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA E EM 
OUTRAS ÁREAS 
A importância da estereoisomeria se deve ao fato de que os isômeros 
estereoisoméricos possuem propriedades físicas e químicas diferentes, o que pode 
afetar a atividade biológica de uma molécula ou suas propriedades como material 
de construção de polímeros. Por exemplo, as proteínas em nosso corpo são 
compostas por aminoácidos que possuem configuração estereoisomérica 
específica, e a presença de um isômero errado pode afetar a atividade da proteína. 
3.4.2. RELAÇÃO DA ESTEREOISOMERIA COM AS PROPRIEDADES FÍSICAS E 
QUÍMICAS DOS COMPOSTOS 
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3.4.3. DESAFIOS NA SÍNTESE E SEPARAÇÃO DE ESTEREOISÔMEROS 
Na síntese orgânica, a estereoisomeria pode ser um desafio, pois a obtenção de um 
isômero específico muitas vezes envolve o controle cuidadoso das condições de 
reação, tais como temperatura, pressão, solventes e catalisadores. 
No entanto, a síntese e separação de estereoisômeros é essencial na produção de 
muitos medicamentos, uma vez que apenas um isômero estereoisomérico pode ser 
eficaz e seguro parauso humano. Por exemplo, o medicamento para enjoo de 
movimento, a talidomida, possui dois isômeros estereoisoméricos, um dos quais é 
teratogênico, causando deformidades em fetos em desenvolvimento, enquanto o 
outro é seguro e eficaz. 
Em conclusão, a estereoisomeria é um tema importante na química orgânica e em 
outras áreas da ciência, pois permite entender as propriedades físicas e químicas dos 
compostos e pode ser fundamental na síntese e separação de isômeros 
estereoisoméricos utilizados em produtos químicos, medicamentos e outros 
materiais. A compreensão da estereoisomeria é essencial para o avanço da ciência e 
tecnologia.