Avaliação Final - QUIMICA ORGANICA UNIASSELVI

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:745156)
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Peso da Avaliação3,00
Prova49545967
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros11/1
Nota10,00
1"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A
Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores brandos.
B
A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.
C
A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
D
A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.
2Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e propriedades dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A
Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
B
A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
C
O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
D
A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
3"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
B
A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva cetona.
C
A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
D
A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
4Substâncias orgânicas são compostos cujo principal elemento é o átomo de carbono e estão presentes na natureza, tornando-se fundamentais para os seres vivos e o meio ambiente. Devido à diversidade das estruturas orgânicas, a divisão em classes orgânicas baseada nas funções orgânicas presente nas substâncias auxilia na observação de fenômenos e características dessas substâncias, como ponto de ebulição, tipos de interação e reatividade. Com base no conhecimento de funções orgânicas, associe os itens, utilizando o código a seguir e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: I- Haleto de alquila. II- Éter. III- Epóxido.
A
I - II - II - I - III.
B
II - II - I - I - III.
C
II - I - III - II - II.
D
I - III - III - I - II.
5A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário. ( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico. ( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico. ( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - F - V.
B
V - V - F - V.
C
V - F - F - V.
D
F - V - V - F.
6O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
V - V - F - F.
C
F - F - V - F.
D
F - V - F - V.
7"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir: I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. II- A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. III- A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das espécies presentes na reação. IV- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: KAHN, B.Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas III e IV estão corretas.
C
As afirmativas I, II e III estão corretas.
D
As afirmativas I e IV estão corretas.
8"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as sentenças a seguir: I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. II- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. III- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
Somente a afirmativa III está correta.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I e IV estão corretas.
9"Os ácidos associados à atividade antimicrobiana são os de cadeia curta, tanto monocarboxílicos (fórmico, acético, propiônico e butírico) como carboxílicos com grupo hidroxila. [...] Os ácidos orgânicos (ou suas misturas) se mostram como alternativas promissoras ao uso de antimicrobianos e o emprego de ácidos livres [...]" (MOLINA, 2019, s.p.). Os ácidos carboxílicos fazem parte do nosso cotidiano, apresentando diversas aplicações. Suas propriedades diferenciadas em relação a outras classes de substâncias permitem seu emprego em variados setores da indústria alimentícia e farmacêutica. Sobre os ácidos carboxílicos, analise as afirmativas a seguir: I- Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que se caracterizam pela presença da carboxila (COOH). II- Quando um ácido carboxílico encontra-se na forma desprotonada, o íon formado recebe o nome de íon carboxilato. III- Os ácidos carboxílicos são substâncias capazes de fazer ligação de hidrogênio entre si, formando dímeros. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: MOLINA, Andréa de Britto. Ácidos orgânicos na dieta de aves como alternativa aos antimicrobianos. 2019. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/acidos-organicos-na-dieta-de-aves-como-alternativa-aos-antimicrobianos/20190117-111000-g981. Acesso em 20 out. 2019.
A
As afirmativas I, II e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
Somente a afirmativa III está correta.
10"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades das cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva. ( ) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição. ( ) A característica polar das cetonas não apresenta influência em suas propriedades, como a solubilidade das cetonas em água. ( ) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a indústria. 2019. Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-na-codificacao-de-embalagem-compromete-a-industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020.
A
F - F - V - V.
B
V - F - F - F.
C
V - V - F - F.
D
F - V - V - F.
11(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir: I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado. III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. É correto apenas o que se afirma em:
A
II e III.
B
I e II.
C
III e IV.
D
I, II e IV.
12(ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce naturalmente no Brasil. A partir da estévia, pode-se obter o esteviol, segundo a reação a seguir, na qual G representa uma unidade de glicose. Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada. Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
A
Cromatografia em camada delgada, utilizando sílica como adsorvente.
B
Extração com acetato de etila.
C
Precipitação com carbonato de sódio.
D
Destilação fracionada.