1 ISOMERIA PLANA - RESUMO - QUÍMICA PARA O ENSINO MÉDIO - CISTRANS - ESTEROISOMERIA - DIASTEREOISOMERIA docx

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ISOMERIA ESPACIAL 
- Érika Cerri dos Santos 
ISOMERIA -> Propriedade de compostos com a 
mesma fórmula molecular existirem como 
compostos diferentes. 
→ Também conhecida como estereoisomeria. 
 
→ São isômeros com mesma estrutura e 
mesma fórmula molecular, mas com átomos 
dispostos espacialmente de forma diferente. 
→ Existem dois tipos de isomeria espacial: a 
isomeria geométrica e a isomeria óptica. 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 
→ Diastereoisomeria. 
→ É um tipo de isomeria espacial que 
avalia a e compara a posição no espaço dos 
ligantes de dois átomos de carbono em uma 
cadeia. 
→ São compostos que apresentam 
propriedades físicas diferentes, apesar de 
terem a mesma fórmula molecular e estrutural. 
→ Possuem, no mínimo, dois ligantes 
diferentes para cada tomo de carbono da 
insaturação. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA CIS – TRANS: Ocorre quando os 
compostos apresentam uma ligação dupla e 
apenas dois ligantes diferentes. 
 
“cis” é o descritor que designa que os dois 
grupos estão do mesmo lado da ligação dupla. 
“trans” é o descritor estereoquímico que 
designa que os dois grupos estão do lado 
oposto da ligação dupla. 
Esse tipo de isomeria também ocorre em 
compostos cíclicos. 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA E-2: Este tipo de isomeria ocorre 
quando existem quatro ligantes diferentes. 
 
“Isômero 2” é o de maior prioridade no mesmo 
plano. 
“Isômero E” é o de maior prioridade em planos 
opostos. 
Quanto maior o número atômico, maior a 
prioridade. Em caso de empate, leva-se em 
consideração o segundo átomo do ligante. 
 
C 
C 
C 
C 
CH3 
CH3 
 
H 
H 
H 
H CH3 
 
CH3 
 
Diastereoisômeros do but-2-eno. 
C 
C 
C 
C 
CH3 
CH3 
 
H 
H 
H 
H CH3 
 
CH3 
 
cis-but-2-eno trans-but-2-eno 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
QUIRALIDADE -> Propriedade que objetos 
possuem de existiram em duas formas, em que 
uma é a imagem da outra refletida no espelho 
e essa imagem não é sobreponível. 
 
A isomeria óptica ocorre quando existe, na 
composição química, um carbono quiral, 
assimétrico. 
O carbono quiral possui os quatro ligantes 
diferentes e é indicado por um *. 
 
 
 
 
 
Os isômeros ópticos são chamados de 
enantiômeros e são a imagem refletida um do 
outro, mas não são sobreponíveis. Além disso, 
eles são capazes de desviar a luz polarizada. 
Podem ser classificados de acordo com sua 
atividade óptica em dextrogiro e levogiros. 
 
“Dextrogiro” desvia a luz polarizada para a 
direita. 
“Levogiro” desvia a luz polarizada para a 
esquerda. 
Contudo, em uma mistura racêmica, onde há 
quantidades iguais de cada componente, não 
há o desvio da luz polarizada. 
A fórmula para mistura racêmica é a seguinte: 
 
 
 
→ Nas moléculas que possuem apenas um 
carbono quiral sempre temos dois 
enantiômeros, um dextrogiro e um levogiro. 
→ Nas moléculas que possuem dois 
carbonos quirais, serão formados dois pares de 
enantiômeros. 
 
Para identificar o número de enantiômeros em 
uma molécula, utiliza-se a fórmula: 
 
 
C 
C 
C 
C 
CH3 
CH3 
 
H 
H 
CH3 
 
CH3 
 
CH2 
 
CH3 
 
CH2 
 
CH3 
 
2- 3 – metil-pent-2-eno 
E- 3 – metil-pent-2-eno 
 
C CH3 
H OH 
O 
C 
OH 
Ácido Lático 
2n/2 
n = número de carbonos quirais 
2n 
n = número de carbonos quirais