Reações de Substituição em Alcanos

Prévia do material em texto

REAÇÕES
ORGÂNICAS
Substituição: Alcanos
Reações de substituição
Entrada de um átomo (ou grupo) com saída de outro.
Ocorre em:
Alcanos
Ciclanos
Aromáticos
5 ou mais C’s no ciclo
Reações de substituição
Radicais
Eletrófilos
Nucleófilos
Tipos de reagentes:
Resultados de cisão homolítica
Resultados de cisão heterolítica
Cl
Cl
H
Cl
H+
Cl–
Reações de substituição
Via radicalar
Em alcanos e ciclanos:
Cl
Cl
Reações de substituição
Substituição de um H por Cl ou Br.
Halogenação:
Cl — Cl
+
 H3C — CH — CH3
—
CH3
Reações de substituição
Substituição de um H por Cl ou Br.
Halogenação:
H — Cl
+
 H3C — C — CH3
—
CH3
—
Cl
Reações de substituição
Substituição de um H por Cl ou Br.
Halogenação:
luz
Cl2
+

H3C — CCl — CH3 
—
CH3 
H3C — CH — CH3 
—
CH3 
HCl
+
Reações de substituição
Ordem de substituição dos H
A ordem de preferência de substituição é dos H de:
C3o
C2o
C1o
>
>
“Tira-se do pobre e dá-se ao rico”
Reações de substituição
Substituição de um H pelo grupo nitro (– NO2).
HO — NO2
Nitração:
+
 H3C — CH — CH3
—
CH3
HNO3
Reações de substituição
Substituição de um H pelo grupo nitro (– NO2).
H2O
+
Nitração:
 H3C — C — CH3
—
CH3
—
NO2
Reações de substituição
luz
HNO3
+

H3C — C(NO2) — CH3 
—
CH3 
H3C — CH — CH3 
—
CH3 
luz

H2O
+
Substituição de um H pelo grupo nitro (– NO2).
Nitração:
Reações de substituição
Substituição de um H pelo grupo sulfônico (– SO3H).
HO — SO3H
+
 H3C — CH — CH3
—
CH3
H2SO4
Sulfonação:
Reações de substituição
H2O
+
SO3H
 H3C — C — CH3
—
CH3
—
Substituição de um H pelo grupo sulfônico (– SO3H).
Sulfonação:
Reações de substituição
luz
H2SO4
+

H3C — C(SO3H) — CH3 
—
CH3 
H3C — CH — CH3 
—
CH3 
luz

H2O
+
Substituição de um H pelo grupo sulfônico (– SO3H).
Sulfonação:
VIDEOCÍCIO
Aula 01
Videocício 01
Página 43
Módulo 24 – Volume 03
01. FUVEST SP A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
Videocício 01
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
a) 5
16
Videocício 01
CH2
CH3
H3C
C
CH3
CH3
+
Cl
Cl
17
Videocício 01
18