Quimica_3 ANO_MP_0041P18123_PNLD2018

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Eduardo Fleury Mortimer
Andréa Horta Machado
QUÍMICA - ENSINO MÉDIO
MANUAL DO PROFESSOR
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3
Eduardo Fleury Mortimer
Andréa Horta Machado
química - Ensino médio
3ª edição
São Paulo, 2016
Eduardo FlEury MortiMEr
Professor titular da Faculdade de Educação 
da Universidade Federal de Minas Gerais. 
Bacharel e licenciado em Química pela 
Universidade Federal de Minas Gerais. 
Mestre em Educação pela Universidade 
Federal de Minas Gerais.
Doutor em Educação pela Universidade 
de São Paulo.
Pós-doutorado na Washington University, 
em St. Louis, Estados Unidos.
Pesquisador do CNPq na área de Educação 
em Ciências.
andréa Horta MacHado
Professora associada do Colégio Técnico 
da Universidade Federal de Minas Gerais. 
Bacharela e licenciada em Química pela 
Universidade Federal de Minas Gerais. 
Mestra e doutora em Educação – Metodologia 
de Ensino de Química pela Faculdade 
de Educação da Universidade Estadual 
de Campinas-SP.
manuaL do PRoFEssoR
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Diretoria editorial
Lidiane Vivaldini Olo
Gerência editorial
Luiz Tonolli
Editoria de Biologia e Química
Isabel Rebelo Roque
Edição
Regina Melo Garcia, Daniela Teves Nardi 
Gerência de produção editorial
Ricardo de Gan Braga
Arte
Andréa Dellamagna (coord. de criação), 
Adilson Casarotti (progr. visual de capa e miolo), 
André Gomes Vitale (coord.), 
Mauro Roberto Fernandes (edição)
e DIGKIDS (diagram.)
Revisão
Hélia de Jesus Gonsaga (ger.), 
Rosângela Muricy (coord.), Célia da Silva Carvalho, 
Luís Maurício Boa Nova, Heloísa Schiavo, 
Brenda Morais e Gabriela Miragaia (estagiárias)
Iconografia
Sílvio Kligin (superv.), Denise Durand Kremer (coord.), 
Karina Tengan (pesquisa), Cesar Wolf e Fernanda 
Crevin (tratamento de imagem)
Ilustrações
Alex Argozino, Antonio Robson, Avits, 
Mauro Nakata e Paulo Manzi
Cartografia
Eric Fuzii e Márcio Souza
Foto da capa: Olga Nikonova/Shutterstock
Protótipos
Magali Prado
Direitos desta edição cedidos à Editora Scipione S.A.
Avenida das Nações Unidas, 7221, 1o andar, Setor D 
Pinheiros – São Paulo – SP – CEP 05425-902
Tel.: 4003-3061
www.scipione.com.br / atendimento@scipione.com.br
2016
ISBN 978 85 262 9929 0 (AL) 
ISBN 978 85 262 9930 6 (PR)
Cód. da obra CL 713398
CAE 566105 (AL) / 566106 (PR)
3a edição
1a impressão
Impressão e acabamento
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
 (Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
 Mortimer, Eduardo Fleury
 Química : ensino médio / Eduardo Fleury 
 Mortimer, Andréa Horta Machado. -- 3. ed. -- 
 São Paulo : Scipione, 2016.
 Obra em 3 v.
 Bibliografia.
 1. Química (Ensino médio) I. Machado, Andréa 
 Horta. II. Título.
 
16-01900 CDD-540.7
 Índices para catálogo sistemático:
 1. Química : Ensino médio 540.7
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ApresentAção
Prezado aluno, 
Este livro contém atividades e textos destinados ao estudo introdutório da 
Química. As atividades aqui propostas estão estruturadas de modo a possibilitar 
que vocês, alunos, discutam em grupo e apresentem interpretações para fenôme-
nos simples que são importantes para o entendimento da Química.
A realização dos experimentos aqui propostos não requer equipamentos 
sofisticados e pode ser desenvolvida em uma sala de aula comum. O objetivo é 
promover uma integração entre teoria e prática usando os experimentos como 
forma de interrogar a natureza e gerar discussões sobre os fenômenos de interesse 
da Química.
A sua participação nas discussões é fundamental, pois aprender Química é, 
de certa forma, aprender a dialogar com e sobre a Química. Então, não tenha 
medo de errar! Ao expressar seu pensamento e submeter suas opiniões à crítica 
construtiva dos colegas e do professor, você terá oportunidade de aprimorar suas 
concepções sobre a Química e se aproximar cada vez mais do mundo da ciência. 
Afinal, essa é a forma como a ciência tem se desenvolvido ao longo da História. 
Hipóteses e teorias, hoje consideradas válidas, poderão, no futuro, parecer tão in-
gênuas quanto os enganos que cometemos. Por isso, não há que se temer os erros, 
mas sim aprender a conviver com eles, percebendo-os como uma etapa no cami-
nho da aprendizagem da Química.
Os autores
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Como A obrA 
está orgAnizAdA
O CONTEÚDO
O volume inclui textos que abordam 
aspectos teóricos e conceituais de acordo 
com os temas trabalhados em cada 
capítulo. Inclui também textos retirados 
de periódicos ou de páginas da internet, 
os quais apresentam informações 
mais amplas e contextualizadas.
quEsTõEs 
prElImINarEs
questões que antecedem o estudo 
de um tema e permitem ao aluno 
formular hipóteses sobre fenômenos 
cotidianos, tornando mais fácil 
e atraente o ensino da química.
CapíTulOs
Os temas são desenvolvidos 
ao longo de cada capítulo, 
conforme seções descritas 
a seguir.
A obrA
O conteúdo deste volume é dividido em cinco capítulos, em que são tratados temas 
fundamentais para a construção de uma base conceitual que possibilita uma visão 
ampla, interdisciplinar e contextualizada da Química.
prOjETO
Os projetos, cujo objetivo é trabalhar 
o tema de forma mais ampla 
e contextualizada, têm um caráter 
de atividade integradora, pois promovem 
a interação do conhecimento químico 
com outras áreas do conhecimento.
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rEflExãO
Esta seção traz questões relacionadas 
ao que foi abordado ao longo do texto 
principal ou na seção Investigação. 
muitas vezes são propostas para ajudar 
o aluno a compreender o conteúdo, 
envolvendo respostas mais diretas; 
em outras, são questões que buscam 
fazer o aluno utilizar conceitos abordados 
para pensar um pouco mais ao elaborar 
as respostas. são também propostas 
questões a serem respondidas 
em duplas ou em grupos na seção 
Reflexão em grupo.
INvEsTIgaçãO
Esta seção propõe atividades 
(experimentais, de pesquisa, 
de elaboração de texto, de raciocínio 
lógico, entre outras) acompanhadas 
de questões que promovem 
o diálogo dos alunos com 
os fenômenos em foco.
quEsTõEs DE ExamEs
são propostas questões extraídas 
dos vestibulares de universidades 
brasileiras e do Enem, relacionadas 
ao que foi abordado no capítulo.
Na INTErNET
Esta seção traz sugestões de páginas 
da internet que se referem ao conteúdo 
estudado no capítulo.
• além Da químICa
• um pOuCO DE hIsTórIa
• CálCulOs
ao longo do texto principal o aluno 
encontrará boxes com textos, muitas 
vezes extraídos de revistas, jornais 
ou da internet, que trazem informações 
adicionais ao conteúdo que está sendo 
estudado. são eles: Além da Química, 
Um pouco de História e Cálculos.
prOjETO
INvEsTIgaçãO
rEflExãO
ExErCíCIOs
 
 identificAção dos ícones
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SUMçRIO
 CAPÍTULO 1
A QUÍMICA DAS DROGAS 
E DOS MEDICAMENTOS 
E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS ....................... 10
O que são drogas e medicamentos? ...................................... 12
O tabaco e a história de um hábito que se tornou uma 
epidemia mundial ............................................................... 15
A representação das moléculas orgânicas e as funções 
orgânicas ............................................................................. 16
INVESTIGAÇÃO: A estrutura das moléculas orgânicas 
e os orbitais – I ...........................................................................17
Compreendendo a relação entre orbitais e a estrutura 
das moléculas orgânicas ................................................... 18
 Orbitais atômicos ................................................................18
 Configuração eletrônica ..................................................... 19
 Orbitais moleculares........................................................... 20
 A ligação covalente e a estrutura do carbono ................. 20
Geometria molecular e moléculas orgânicas ......................... 26
Um pouco sobre a nomenclatura 
dos compostos orgânicos.................................................. 28
A representação das moléculas orgânicas: os alcanos ........ 29
INVESTIGAÇÃO: A estrutura das moléculas orgânicas 
e os orbitais – II ..........................................................................31
Propriedades físicas dos alcanos ............................................ 32
Alquenos e a isomeria cis-trans ............................................... 34
Alquenos e alquinos .................................................................. 37
Os hidrocarbonetos aromáticos e a ocorrência 
de câncer de pulmão entre fumantes ..............................40
Outras substâncias presentes nos cigarros 
ou na sua fumaça: aldeídos e cetonas ............................. 43
Caracterizando quimicamente a nicotina: 
a função amina ...................................................................46
As bebidas alcoólicas e o etanol ..............................................48
INVESTIGAÇÃO: Bebida e direção: uma mistura perigosa ........ 52
Mas nem tudo é dor: o ácido acetilsalicílico 
e o paracetamol .................................................................. 54
Cafeína ........................................................................................ 58
Maconha ..................................................................................... 59
 Efeitos da maconha ............................................................ 60
Uma nova função orgânica presente na estrutura 
molecular do THC – os éteres ..................................... 61
Cocaína ....................................................................................... 62
 O que é cocaína?................................................................. 62
 Uma breve história de seu cultivo e uso .......................... 62
 Como funciona a dependência? ....................................... 63
Sobre o ópio e seus derivados: morfina e heroína ................ 64
 Uma breve história do cultivo e uso do ópio .................... 64
 Morfina e heroína – aspectos químicos .......................... 65
 Morfina e heroína – dependência ..................................... 66
Um pouco de fisiologia e química do sistema nervoso ......... 66
As aminas do cérebro – alegria, depressão 
e neuroses .................................................................... 67
NA INTERNET ...........................................................................68
QUESTÕES DE EXAMES ............................................................69
 CAPÍTULO 2
ALIMENTOS E NUTRIÇÃO: 
QUÍMICA PARA CUIDAR DA SAÚDE .....78
Manutenção do peso saudável ................................................80
 O que é peso saudável? .....................................................80
IMC e circunferência abdominal: parâmetros 
para avaliar a composição corporal ...........................80
 Calorias e rótulos de produtos .......................................... 84
PROJETO: Dietas em debate ...........................................................88
Diet e light .................................................................................. 90
Substâncias e alimentos que nos ajudam 
a manter a saúde ................................................................ 93
Vitaminas e sais minerais: micronutrientes 
importantes em nossa dieta .............................................96
 Vitaminas .............................................................................96
 Sais minerais ....................................................................... 97
Interações entre nutrientes na alimentação .........................99
 Interação entre magnésio e cálcio ...................................99
 Interação entre vitamina C e ferro ..................................100
Castanhas ................................................................................103
Ácidos graxos e gorduras .......................................................104
 A química dos ácidos graxos e das gorduras ................105
 As gorduras trans e a indústria alimentícia ...................109
 Ácidos graxos e gorduras na manutenção da saúde .... 111
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Colesterol: aprendendo um pouco sobre esta 
molécula complexa ........................................................... 113
 aspectos químicos do colesterol .................................... 113
 O colesterol lDl................................................................. 114
 O colesterol hDl ................................................................ 114
 O colesterol vlDl .............................................................. 114
 Importância do colesterol na manutenção da saúde ... 114
Conhecendo um pouco sobre as fibras ................................ 116
 a celulose ........................................................................... 116
 a lignina .............................................................................. 117
 a pectina ............................................................................ 117
 função das fibras no organismo ..................................... 118
açúcar: ingestão limitada ....................................................... 119
sal: ingerir moderadamente ...................................................122
 O cloreto de sódio .............................................................122
 a função do sal em nosso corpo ..................................... 123
 Onde o sal está escondido? ............................................ 124
Na iNterNet .........................................................................125
Questões de exames ..........................................................126
 cApítulo 3
ÁguA nos Ambientes urbAnos: 
QuímicA pArA cuidAr 
do plAnetA ............................................................134
as águas de nossa cidade e sua qualidade .......................... 136
parâmetros de qualidade da água ........................................140
investigAção: qualidade da água de sua cidade ................... 145
Tratamentos bem-sucedidos e a situação brasileira ..........146
a importância do oxigênio dissolvido na água ....................150
investigAção: Determinação do oxigênio dissolvido 
numa amostra de água ......................................................... 153
Determinação do oxigênio dissolvido 
numa amostra de água ....................................................156
a importância do oxigênio dissolvido 
em ambientes aquáticos .................................................158
relembrando o que são substâncias ácidas e básicas ......160
O ph e a qualidade da água .................................................... 162
investigAção: medindo o ph de uma amostra de 
água a partir de uma escala de ph ...................................... 165
 pa rte a – preparando as soluções e o indicador 
de repolho roxo ............................................................ 166
 pa rte B – preparando a escala-padrão de ph .............. 166
 pa rte C – Testando o ph de diferentes 
amostras de água ........................................................ 167
a turbidez das águas ...............................................................168
investigAção: Construindo um turbidímetro ......................... 170
investigAção: Determinando a turbidez de uma 
amostra de água ..................................................................... 172
a turbidez como parâmetro de qualidade das águas .......... 173
Condutividade elétrica comoparâmetro 
de qualidade da água ....................................................... 174
investigAção: medindo a condutividade de uma 
amostra de água ......................................................................174
Condutividade elétrica nos sistemas aquáticos ................. 176
Eutrofização e cianobactérias ............................................... 178
parâmetros biológicos de qualidade da água – 
coliformes ..........................................................................180
 Coliformes Totais (CT) ...................................................... 181
 Coliformes Termotolerantes (ou fecais) (Cf) .............. 181
 Estreptococos fecais (Ef) ..............................................182
padrões de depuração da água .............................................184
investigAção: Crise hídrica e alternativas de uso 
de água nas residências ....................................................... 185
 parte 1 – Investigando a água que chega .....................187
 parte 2 – Investigando a água que sai...........................188
Na iNterNet ........................................................................ 188
Questões de exames ......................................................... 189
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 cApítulo 4
efeito estufA e mudAnçAs 
climÁticAs: QuímicA pArA 
cuidAr do plAnetA .................................... 194
investigAção: O que sabemos sobre efeito estufa? ............. 196
as temperaturas da Terra e a radiação solar ........................ 197
Como explicar as variações da 
temperatura média global? .............................................198
investigAção: medindo temperaturas de sistemas 
que recebem continuamente energia de uma 
fonte externa ........................................................................... 199
O balanço energético do planeta Terra ..................................202
a radiação no infravermelho e o espectro 
eletromagnético ................................................................204
a descoberta da radiação na região do infravermelho .......206
investigAção: anéis ressonantes ............................................206
investigAção: um modelo para o comportamento 
das moléculas de gás carbônico ......................................... 207
um modelo para a interação entre a radiação 
infravermelha e as moléculas de gás carbônico ..........208
gases estufa ............................................................................ 211
 alguns gases envolvidos no efeito estufa ...................... 211
Na iNterNet ......................................................................... 216
Questões de exames .......................................................... 217
 cApítulo 5
QuímicA de mAteriAis 
reciclÁveis .........................................................222
investigAção: separando o lixo reciclável .............................. 224
qual parte do lixo de nossa casa é reciclável? ....................225
Ciclo de vida: de onde vem e para 
onde vai o que produzimos e consumimos? ................228
Ciclo de vida das garrafas pET ................................................229
investigAção: reconhecendo o pET.........................................230
Do petróleo ao polímero: de onde vêm as garrafas pET......234
para onde vão as garrafas pET? ............................................ 237
investigAção: polímeros sintéticos ......................................... 238
investigAção: produzindo um polímero termorrígido ........... 243
O polímero ureia-formaldeído: obtenção 
e características................................................................244
investigAção: polímeros e interações intermoleculares ..... 246
 pa rte a – papel molhado ..................................................246
 pa rte B – polímeros e absorção de água .......................247
 pa rte C – polímeros nas fraldas ......................................248
polímeros e interações intermoleculares .............................249
Ciclo de vida do papel .............................................................. 251
Ciclo de vida dos vidros: de onde vêm os vidros 
utilizados para embalagens? ..........................................258
 Outros tipos de vidro ........................................................259
 O que é um vidro? .............................................................260
 simetria e periodicidade translacional ...........................260
 Transição vítrea ................................................................. 261
Ciclo de vida dos vidros: como são preparados 
os vidros? ..........................................................................262
Ciclo de vida dos vidros: para onde vão os vidros? .............265
Ciclo de vida do alumínio: produção da alumina .................266
Ciclo de vida do alumínio: produção 
do alumínio metálico ........................................................268
Ciclo de vida do alumínio: reciclagem ...................................270
Na iNterNet .........................................................................271
Questões de exames ..........................................................272
PoteNciais de eletrodos-Padrão – a 25 °c ............279
tabela Periódica ........................................................282
Valores da Primeira eNergia de ioNização ............283
resPostas das Questões de exames ......................284
sugestões de leitura e bibliografia coNsultada ...285
ÍNdice remissiVo .........................................................287
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volume 2 2
sumário
cApítulo 1 O que é química?
cApítulo 2 Introdução ao estudo das propriedades 
específicas dos materiais
cApítulo 3 materiais: estudo de processos 
de separação e purificação
cApítulo 4 aprendendo sobre o lixo urbano
cApítulo 5 um modelo para os estados 
físicos dos materiais
cApítulo 6 modelos para o átomo e uma 
introdução à tabela periódica
cApítulo 7 Introdução às transformações 
químicas
cApítulo 8 quantidades nas transformações 
químicas
cApítulo 9 ligações químicas, interações 
intermoleculares e propriedades 
dos materiais
cApítulo 1 soluções e solubilidade
cApítulo 2 Termoquímica: energia 
nas mudanças de estado físico 
e nas transformações químicas
cApítulo 3 Cinética química: controlando 
a velocidade das reações químicas
cApítulo 4 uma introdução ao estudo 
do equilíbrio químico
cApítulo 5 movimento de elétrons: 
uma introdução ao estudo 
da eletroquímica
cApítulo 6 propriedades coligativas
volume 1 1
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Capítulo
10
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A QuímicA dAs 
drogAs e dos 
medicAmentos 
e As funções 
orgânicAs
N este capítulo, vamos estudar um tema polêmico: as drogas. A discussão já se inicia quando tentamos responder à pergunta: 
o que são drogas?
A resposta não é tão evidente ou óbvia como alguns poderiam 
pensar.
estudaremos também os medicamentos, conhecidos cientifi-
camente como fármacos. nessa abordagem, conheceremos um con-
junto de substâncias que têm características em comum – as subs-
tâncias orgânicas – e identificaremos suas funções e propriedades.
Cigarros e bebidas alcoólicas podem 
ser classificados como drogas?
Reprodução/Arquivo da editora
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Muitas drogas e medicamentos são 
constituídos por substâncias orgânicas. 
Importante: medicamentos só devem ser 
utilizadossob prescrição médica.
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CAPÍTULO 112
O que sãO drOgas e medicamentOs? 
Figura 1.1 
medicamento: produto 
farmacêutico, tecnicamente 
obtido ou elaborado, com 
finalidade profilática, curativa, 
paliativa ou para fins de 
diagnóstico. (fonte: Anvisa.)
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A palavra usada atualmente pela ciência para designar os medicamentos é 
fármaco, que pode ser definido como qualquer substância farmacologicamente 
ativa usada em benefício da saúde. Por motivos didáticos e por seu uso consa-
grado na vida cotidiana, no entanto, continuaremos a usar aqui a palavra “me-
dicamentos” com mais frequência, apesar de a palavra “fármacos” também ser 
empregada em algumas situações.
Aplicamos essa distinção (droga x medicamento) porque faz parte da 
nossa forma cotidiana de falar sobre esses assuntos, embora essa diferen-
ça nem sempre seja tão clara e precisa. Algumas substâncias consideradas 
drogas são ou já foram usadas como medicamentos. Um exemplo clássico é 
a morfina, sem dúvida uma droga que também é usada como medicamento 
para pacientes com doença terminal, por ser um potente analgésico capaz de 
aliviar dores muito fortes.
Muitos dos assuntos que trataremos aqui têm uma interface grande com 
a Biologia e, em alguns momentos, com a História e a Geografia. Seria ideal que 
eles fossem estudados em uma perspectiva multidisciplinar: consulte os profes-
sores de Biologia, História e Geografia sempre que tiver alguma dúvida relacio-
nada aos temas aqui abordados que envolvem essas disciplinas.
Antes de tentar responder às várias questões que esse tema gera, vamos re-
fletir um pouco mais sobre algumas perguntas. Discuta com seus colegas de grupo 
e tente responder às questões a seguir, transcrevendo as respostas do seu grupo 
no quadro, para que vocês possam compará-las com as respostas de outros grupos.
Questões prelImInares
1) O que são drogas?
2) cigarros e bebidas alcoólicas podem ser classificados como drogas?
atenção!
Não escreva no livro.
Figura 1.2 
Apesar de legais, o tabaco 
e o álcool podem ser 
considerados drogas?
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1
13A QuímicA dAs drogAs e dos medicAmentos e As funções orgânicAs
Certamente, as respostas a essas perguntas não foram unânimes. Muitos 
podem ter lançado mão de um critério legal para concluir que aquilo que é proi-
bido por lei pode ser considerado como droga. Nesse caso, os cigarros e as bebidas 
alcoólicas não seriam classificados como tal. Outros podem ter usado como crité-
rio o fato de a substância alterar os estados de consciência. Por esse critério, 
as bebidas seriam consideradas drogas, mas os cigarros, não.
Considerar uma substância legal ou ilegal 
exige, no entanto, uma discussão bastante am-
pla, pois sua legalidade não está relacionada ape-
nas às suas propriedades químicas ou a efeitos 
que ela possa provocar no usuário, ou ainda aos 
riscos que seu consumo possa representar para 
a saúde.
Os grupos sociais é que definem a legalida-
de do consumo dessas substâncias, e os critérios 
variam de uma cultura para outra ou de um mo-
mento histórico para outro. Um bom exemplo de 
como esses critérios se alteram é o período da his-
tória norte-americana no qual vigorou a chama-
da “Lei seca”, que proibia o consumo de álcool. Ou-
tro exemplo é a Lei federal n. 11705, de 2008, que 
proíbe que motoristas dirijam sob a influência de 
álcool ou de qualquer substância psicoativa.
Além desses exemplos, vale registrar que 
no Brasil, no início do século XX, a cocaína e a 
maconha eram vendidas livremente nas far-
mácias: a primeira como anestésico para dor de 
dente e a segunda como expectorante ou sedativo. Esses critérios são, portanto, 
mais culturais do que científicos, e não são muito úteis para um estudo químico 
das drogas. A farmacologia, ramo da ciência que estuda medicamentos e drogas, 
assim como seus efeitos sobre o organismo, define:
Drogas são substâncias capazes de modificar o funcionamento dos organismos 
vivos, resultando em mudanças fisiológicas ou de comportamento.
medicamentos são drogas utilizadas com finalidade terapêutica.
Drogas psicotrópicas são substâncias que atuam sobre o sistema nervoso 
central (snc), modificando o comportamento do usuário.
Há várias maneiras possíveis de classificar as drogas. Você já deve ter ouvi-
do falar em drogas que provocam dependência. Em certos casos, essa dependên-
cia pode levar à tolerância e à síndrome de abstinência.
A tolerância é a necessidade de se utilizar quantidades cada vez maiores 
de droga para que o mesmo efeito causado por ela seja mantido. A síndrome 
de abstinência é um conjunto de sinais e sintomas que podem ser observados 
quando pessoas com dependência de alguma droga interrompem seu uso.
O hábito de tomar uma “cervejinha” nas festas ou reuniões de amigos em 
fins de semana certamente não caracteriza alcoolismo (a dependência do ál-
cool). Uma pessoa que não consiga dormir sem tomar sua dose diária de uísque 
pode, no entanto, ser considerada alcoólatra.
Figura 1.3 
Agentes de polícia da cidade de nova York, nos estados unidos, 
descartam no esgoto vários litros de bebida, nos anos 1920 e 1930, 
período no qual a fabricação, o transporte e a venda de bebidas 
alcoólicas para consumo foram banidos em todo o país.
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14 CAPÍTULO 1 
Uma outra maneira de classificar as drogas é considerar os grupos quí-
micos presentes na estrutura molecular das substâncias. Nesse sentido, as 
drogas, em sua maioria, são alcaloides: bases orgânicas nitrogenadas tam-
bém conhecidas como aminas. O termo alcaloide indica que esses produtos 
são alcalinos; portanto, comportam-se como bases na maioria das reações 
ácido-base.
Já o álcool etílico e a maconha são alcoóis, substâncias que têm um grupo 
hidroxila (k OH) ligado a cadeias carbônicas. Todas as drogas são, portanto, subs-
tâncias orgânicas, ou seja, possuem cadeias carbônicas.
Do ponto de vista da ação das drogas sobre o sistema nervoso central, 
elas podem ser classificadas como depressoras, estimulantes ou perturbadoras. 
Os três grupos de drogas promovem alterações na comunicação química, por 
meio da ativação ou desativação de certos neurotransmissores, substâncias 
responsáveis pela transmissão de sinais elétricos entre as diversas partes do 
sistema nervoso central. A diferença entre os grupos relaciona-se ao tipo de 
efeito comportamental: as depressoras e estimulantes promovem alterações 
quantitativas, e as perturbadoras, alterações qualitativas (delírios e alucina-
ções, ou seja, a pessoa entra num “mundo de fantasias”).
As drogas depressoras diminuem a atividade cerebral, e por essa razão são 
chamadas de depressoras da atividade do sistema nervoso central. A pessoa 
que faz uso desse tipo de droga fica “desligada”, “devagar”. Já as drogas estimu-
lantes aumentam a atividade do cérebro, deixando o usuário “ligado”, “elétrico”. 
Finalmente, as drogas perturbadoras normalmente provocam alucinações, sen-
do por isso chamadas de alucinógenas.
No quadro 1.1 apresentamos algumas drogas psicotrópicas classificadas 
segundo esse critério:
Quadro 1.1 
Alguns exemplos de drogas psicotr—picas.
Depressoras da atividade do SNC Estimulantes do SNC Perturbadoras da atividade do SNC
•• álcool
•• soníferos ou hipnóticos 
(provocam sono): barbitúricos, 
alguns benzodiazepínicos
•• ansiolíticos (acalmam, inibem a 
ansiedade): benzodiazepínicos, 
etc.
•• opiáceos (aliviam a dor e 
provocam sonolência): morfina, 
heroína, codeína, meperidina, etc.
•• inalantes ou solventes: colas, 
tintas, removedores, tíner, 
benzina, éter, esmalte, 
lança-perfume, “cheirinho da loló”
•• cocaína
•• crack•• nicotina
•• anfetaminas
•• de origem vegetal: mescalina 
(do cacto mexicano), 
tetraidrocanabinol – tHc 
(da maconha), psilocibina 
(de certos cogumelos), 
lírio, trombeta, zabumba 
ou saia-branca
•• de origem sintética: ácido lisérgico 
– Lsd, ecstasy, anticolinérgicos
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1
15A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS
O tabacO e a História de um HábitO 
que se tOrnOu uma epidemia mundiaL
O tabaco começou a ser utilizado em rituais religiosos nas sociedades indí-
genas da América Central há mais de 3 mil anos. A planta, cientificamente chama-
da Nicotiana tabacum, chegou ao Brasil provavelmente trazida pelas tribos tupi-
-guarani que migraram daquela região. Foram os colonizadores portugueses que 
aqui chegaram no século XVI que levaram o tabaco para a Europa. Ainda naquele 
século, seu uso começou a se disseminar por todo o Velho Continente, introduzido 
por Jean Nicot (1530-1600), diplomata francês vindo de Portugal. Como acontece 
com a maioria das novidades, ao tabaco inicialmente também foram atribuídas 
propriedades curativas. Dizem até que Catarina de Médici (1519-1589), rainha da 
França, utilizava-o para curar suas enxaquecas – ela só não sabia da dor de cabeça 
que esse novo modismo ainda causaria à humanidade...
Suas folhas eram inicialmente comercializadas sob a forma de fumo para ca-
chimbo, rapé, tabaco para mascar e charutos. Já ao final do século XIX, porém, o taba-
co começou a ser industrializado sob a forma de cigarros. Seu uso espalhou-se como 
uma epidemia por todo o mundo, a partir de meados do século XX, com o desenvolvi-
mento da publicidade e do marketing. A folha do tabaco, pela importância econômi-
ca que o produto representava para o Brasil, foi incorporada ao brasão da República.
A partir da década de 1960, surgiram os primeiros relatos médicos que relacio-
navam o cigarro a várias doenças contraídas pelos fumantes. O então hábito de fumar 
(considerado charmoso por alguns, muitas vezes associado à autoafirmação) passou 
a ser encarado como uma dependência que precisa ser tratada e acompanhada.
Existem muitas substâncias nas folhas de tabaco e outras que são adicio-
nadas durante o processo de produção dos cigarros. Mas você tem ideia de quais 
são essas substâncias?
Segundo dados da Secretaria Nacional de Políticas sobre Drogas (Senad), 
a queima do tabaco dá origem a uma fumaça composta de cerca de 4 700 compo-
nentes já identificados até 2002. São reconhecidamente carcinogênicas – causa-
doras de câncer – 68 dessas substâncias.
A seguir listamos algumas delas:
•• acetona;
•• alcatrão;
•• amônia;
•• arsênico;
•• butano;
•• cádmio;
•• cianeto;
•• monóxido de carbono;
•• naftalina;
•• nicotina;
•• tolueno;
•• dicloro-difenil- 
-tricloroetano (DDT).
 reFlexão
3) Faça uma pesquisa sobre o tabaco e apresente argumentos contra seu uso.
4) pesquise páginas antitabagistas na internet e compare as informações encontra-
das com aquelas presentes nas páginas de fabricantes de cigarros.
5) pesquise as substâncias que foram listadas no texto como constituintes do cigarro 
e descubra algumas de suas utilizações.
6) pesquise a existência de outras substâncias na constituição do cigarro e tente 
obter as suas fórmulas estruturais.
Figura 1.5 
Por sua importância econômica 
para o Brasil da virada do 
século XiX, as folhas de tabaco 
foram incorporadas ao brasão 
da república.
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Mark Gibson/Visuals Unlimited/Corbis/Latinstock
Figura 1.4
Plantação de Nicotiana 
tabacum, nos estados unidos, 
em 2007.
atenção:
não deixe de indicar a fonte 
das pesquisas realizadas.
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16 CAPÍTULO 1
a representaçãO das mOLécuLas 
Orgânicas e as Funções Orgânicas
Do ponto de vista químico, podemos classificar 
as substâncias orgânicas levando em consideração os 
grupos funcionais presentes em suas moléculas.
As substâncias que encontramos nos organis-
mos vivos são consideradas substâncias orgânicas. 
Até meados do século XIX, acreditava-se que ape-
nas os organismos vivos eram capazes de sintetizar 
substâncias orgânicas – doutrina que ficou conheci-
da como vitalismo. Desde a síntese da ureia a partir 
de cianato de amônia, realizada em laboratório por 
Friedrich Wöhler (1800-1882), em 1828, essa doutri-
na, porém, caiu em desuso, e muitas das substâncias 
orgânicas utilizadas passaram a ser sintetizadas em 
laboratório.
Essas substâncias geralmente são constituídas 
por moléculas que apresentam cadeias de átomos de 
carbono – as chamadas cadeias carbônicas –, na maior 
parte das vezes ligadas a outros grupos que, além do 
carbono e do hidrogênio, podem conter átomos de oxi-
gênio e nitrogênio. Esses quatro átomos – carbono, hi-
drogênio, oxigênio e nitrogênio – são os principais constituintes das substâncias 
orgânicas, sendo os componentes das partes fundamentais das células dos or-
ganismos vivos. Além dessas substâncias, existe ainda uma variedade de outros 
átomos nos organismos vivos, que inclui: fósforo, componente dos ossos e dos 
dentes, substância que desempenha papel fundamental no metabolismo dos 
organismos vivos; cálcio, outro componente dos ossos e dentes; magnésio, que 
também desempenha papel importante na regulação do metabolismo; sódio, 
potássio e cloro, que regulam a pressão osmótica das células; ferro, que forma um 
complexo com a hemoglobina e por isso participa do transporte do oxigênio no 
sangue e de seu armazenamento nas células; e uma série de outros elementos 
químicos componentes das enzimas.
Nas substâncias que são formadas por moléculas não muito complexas, 
o grupo funcional é que vai caracterizar o comportamento químico dessas 
substâncias. Nas substâncias formadas por moléculas mais complexas, como 
a maioria das drogas e medicamentos que serão estudados neste capítulo, há 
geralmente mais de um grupo funcional, e o comportamento químico é defi-
nido não só pela presença desses grupos, mas também pela forma como eles 
se distribuem na estrutura molecular e pelas relações que estabelecem com as 
substâncias presentes no organismo. Nesse sentido, não é fácil prever o com-
portamento químico de substâncias constituídas por moléculas complexas 
que apresentam mais de um grupo funcional. Esse comportamento pode ser 
estudado empiricamente, mas é difícil predizê-lo apenas com o conhecimento 
da estrutura molecular.
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Figura 1.6 
com a síntese da ureia, 
realizada em laboratório 
em 1828, friedrich Wöhler 
pôs em xeque a doutrina 
conhecida como vitalismo.
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1
A QuímicA dAs drogAs e dos medicAmentos e As funções orgânicAs 17
a estrutura das mOLécuLas Orgânicas 
e Os Orbitais – i
Neste capítulo abordaremos as funções orgânicas presentes nas moléculas 
de diferentes drogas e medicamentos, suas propriedades, algumas transforma-
ções nas quais estão envolvidas e sua representação.
Existem diferentes formas de representação para as moléculas orgânicas. 
Neste momento do estudo precisamos de novos instrumentos teóricos que nos 
ajudem a ampliar a compreensão sobre o modo como essas substâncias são 
constituídas.
Para abordarmos a forma como os átomos de carbono se ligam quando par-
ticipam de ligações simples, duplas e triplas, na atividade de Investiga•‹o a seguir, 
vamos trabalhar com balões de látex − como aqueles usados em festas de aniver-
sário –, para fazermos uma analogia com o carbono quando ele se encontra envol-
vido em ligações simples, duplas e triplas com outros átomos de carbono. Depois 
discutiremos a teoria por trás dessas ligações e entenderemos melhor a analogia.
 InvestIgação
materIal
nove balões de látex (iguais aos usados em festas de aniversário).
o Que Fazer
>1º encham doisbalões e amarrem um ao outro pelas bocas (figura 1.7.a).
>2º soltem o conjunto sobre a mesa e observem a disposição geométrica que adquire.
>3º encham em seguida três balões e amarrem uns aos outros pelas bocas (figura 1.7.b).
>4º soltem o conjunto sobre a mesa e observem a disposição geométrica que adquire.
>5º encham por fim quatro balões e amarrem uns aos outros pelas bocas (figura 1.7.c).
>6º soltem o conjunto sobre a mesa e observem a disposição geométrica que adquire.
 reFlexão
7) considerando os arranjos que os conjuntos de balões adquiriram, o que vocês po-
dem dizer sobre a disposição geométrica deles?
8) copiem o quadro 1.2 no caderno e completem-no com dados sobre os arranjos geo-
métricos que vocês observaram.
Quadro 1.2 
figuras e nomes das 
disposições geométricas 
envolvendo dois, 
três e quatro balões.
Número de balões
Figura que representa a 
disposição geométrica 
dos balões
Nome da disposição 
geométrica dos balões
2 ////////////////////////////// //////////////////////////////
3 ////////////////////////////// //////////////////////////////
4 ////////////////////////////// //////////////////////////////
Figura 1.7 
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atenção!
Não escreva no livro.
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18 CAPÍTULO 1 
cOmpreendendO a reLaçãO 
entre Orbitais e a estrutura 
das mOLécuLas Orgânicas
Ao estudarmos os modelos para o átomo no Capítulo 6 do Volume 1, 
discutimos a distribuição dos elétrons em níveis e subníveis de energia. 
Considerando o modelo proposto pela mecânica quântica, discutimos a exis-
tência de orbitais atômicos.
Vamos agora retomar a ideia de orbitais atômicos para estudar a relação exis-
tente entre a forma desses orbitais e a estrutura espacial das moléculas orgânicas.
orBItaIs atômICos
Existem diferentes tipos de orbitais atômicos, e os elétrons com dife-
rentes energias ocupam orbitais diferentes. A forma desses orbitais atômi-
cos e sua posição relativa no espaço são fatores diretamente relacionados ao 
arranjo espacial dos átomos na molécula. Esse arranjo espacial também está 
relacionado ao tipo de ligação covalente que será estabelecida entre os áto-
mos, ao comportamento químico das moléculas e, portanto, às propriedades 
das substâncias.
Considerando o modelo atual para o átomo, concebemos o orbital como 
a região do espaço onde, com maior probabilidade, se pode encontrar o elétron. 
Essa forma de conceber o orbital é resultante de uma abordagem matemática 
complexa. As expressões matemáticas utilizadas – chamadas equações de onda 
– descrevem algumas propriedades dos elétrons em função de sua distribuição 
nos átomos e moléculas: por exemplo, a energia total e o momento angular de 
cada elétron. Cada equação de onda apresenta várias soluções, e cada uma des-
sas soluções corresponde a um orbital de energia diferente para o elétron.
Para representar os orbitais e dar uma ideia físi-
ca de suas formas, é interessante usarmos a imagem 
de uma nuvem, que se apresenta mais densa nas re-
giões onde for mais elevada a probabilidade de se en-
contrar o elétron. Note que um orbital, coerente com 
a ideia de uma descrição probabilística que a equação 
de onda fornece, é uma região do espaço que não tem 
fronteiras bem delimitadas.
O orbital 1s, por exemplo, pode ser representado 
como uma esfera com o centro no núcleo do átomo. 
A figura 1.8 apresenta um gráfico que relaciona a função 
de onda, y, em função do raio do átomo. Neste gráfico 
observamos que a probabilidade de encontrar o elétron 
é maior próxima ao núcleo e decresce muito rapidamen-
te à medida que o raio da esfera vai aumentando.
O orbital 2s também se apresenta na forma es-
férica, maior que o orbital 1s. Possui maior energia e 
menor estabilidade, em virtude de a distância média 
entre o elétron e o núcleo ser maior e, consequente-
mente, menor a atração eletrostática.
Figura 1.8 
diagrama da função de onda (y) em função 
do raio da esfera (r) para o orbital 1s.
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nuvem
eletrônica
probabilidade
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1
A QuímicA dAs drogAs e dos medicAmentos e As funções orgânicAs 19
Com uma energia um pouco maior, temos os orbitais 2p. Cada orbital p tem a 
forma de um haltere com lobos a igual distância do núcleo do átomo. Os eixos dos três 
orbitais são perpendiculares entre si e se cruzam sobre o núcleo. Para distingui-los, uti-
lizamos a notação 2p
x
 , 2p
y
 e 2p
z
 , e, nestes casos, x, y e z referem-se aos eixos cartesianos 
correspondentes. A figura 1.9 representa cada orbital p em seu respectivo eixo.
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Figura 1.9 
representação para os orbitais 2p
x 
, 2p
y
 e 2p
z
. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
z
p
z
x
y
2
1
z
p
y
y
x
2
1
p
x
y
x
z
12
ConFIguração eletrônICa
Ao fazermos a distribuição eletrônica dos elétrons em um átomo, é impor-
tante considerar alguns pontos.
Já sabemos que, para um átomo no estado fundamental, os elétrons encon-
tram-se nos níveis, subníveis e orbitais de menor energia. Portanto, para fazer-
mos a distribuição eletrônica por subníveis para esse átomo, começamos preen-
chendo os orbitais de menor energia.
Quando aprendemos sobre o tipo e a forma dos orbi-
tais, verificamos que cada orbital atômico pode ser preenchi-
do por, no máximo, dois elétrons. Mas isso só pode acontecer 
caso seus spins sejam opostos, pois os elétrons em um átomo 
sempre têm um conjunto único dos quatro números quân-
ticos que os caracterizam. Assim, dois elétrons no mesmo 
orbital têm: o mesmo número quântico n correspondente a 
sua energia total e ao nível de energia em que se encontram; 
o mesmo número quântico l, correspondente ao subnível de 
energia em que se encontram; e o mesmo número quântico m
l 
, correspondente ao 
orbital em que se encontram. Portanto, seu número quântico spin tem que ser di-
ferente: um elétron terá spin 
1
2 e o outro, 2
1
2 . Esse princípio, segundo o qual em 
um átomo dois elétrons nunca podem ter os mesmos quatro números quânticos, é 
conhecido como Princípio de Exclusão de Pauli. Não aprofundaremos a abordagem 
sobre o significado do número quântico spin. Por enquanto basta entendermos que 
é um dos números quânticos associados ao elétron.
Existe ainda outra regra, conhecida como Regra de Hund, que diz que para 
orbitais de mesma energia ( p
x 
, p
y
 e p
z 
) distribui-se, inicialmente, um elétron em 
cada orbital. Somente quando todos os orbitais estiverem preenchidos, o segun-
do elétron, com spin oposto, é colocado naquele orbital.
Outro aspecto importante a ser considerado é o fato de que, a partir do ní-
vel n 5 3, surgem algumas inversões nos subníveis de energia. O subnível 4s, por 
exemplo, apresenta menor energia do que o subnível 3d e, portanto, ao fazermos 
a distribuição eletrônica, devemos preencher o subnível 4s antes do 3d.
1
2
1
1
2
�
Figura 1.10
representação esquemática 
de elétrons com spins opostos. 
o número quântico de spin 
indica o sentido do movimento 
de rotação do elétron. 
(imagens fora de proporção. 
cores fantasia.)
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CAPÍTULO 1CAPÍÍTULO 1
Tormod Sandtorv/Wikimedia Commons/Creative Commons
orBItaIs moleCulares
Do ponto de vista do modelo atômico proposto pela mecânica quântica, 
quando ocorre a formação de uma molécula, os orbitais atômicos interagem e dão 
origem a um novo conjunto de níveis energéticos que correspondem a novas dis-
tribuições da nuvem eletrônica (densidade de probabilidade). Esses novos orbitais 
moleculares passam a envolver dois ou mais núcleos.
É aqui que entra uma nova ferramenta teórica que nos oferece elementos 
para compreender esses novos orbitais formados: a Teoria dos OrbitaisMole-
culares, também conhecida por TOM. Não vamos nos aprofundar nos aspectos 
teóricos, mas essa teoria coloca seu foco na ligação química e diz que todos os 
elétrons de valência têm uma influência na estabilidade da molécula.
Para compreendermos aspectos ligados às representações de moléculas 
orgânicas, é importante retomarmos ideias sobre a formação de ligações cova-
lentes que envolvem átomos de carbono.
a lIgação Covalente e a estrutura Do CarBono
Para que uma ligação covalente entre dois átomos seja formada, um orbi-
tal de um deles deve se sobrepor a um orbital do outro, e cada um desses orbitais 
deve conter apenas um elétron. Quando isso acontece, os dois orbitais atômicos 
combinam-se para originar orbitais moleculares, ocupados pelos dois elétrons. 
Esses dois elétrons possuem spins opostos, isto é, devem estar desemparelhados.
Essa nova organização dos elétrons e núcleos contém menos energia – ou 
seja, é mais estável – que a organização correspondente aos átomos isolados. No 
entanto, nessa nova configuração, a atração eletrostática aumenta, pois cada um 
dos elétrons, que era atraído apenas por um núcleo no átomo isolado, passa a ser 
atraído por dois núcleos de carga positiva quando a ligação é formada.
O carbono é um elemento essencial na estrutura dos compostos orgâ-
nicos. Nesse ponto do estudo vamos aprofundar a compreensão de como po-
dem ser entendidas as ligações covalentes dos átomos de carbono com outros 
átomos. Começaremos por investigar as ligações químicas em uma molécula 
de metano, CH
4
.
Figura 1.11
o metano, cH
4
, é produzido 
pela ação de microrganismos 
que degradam a matéria 
orgânica. trata-se de um gás 
inflamável e incolor. na foto, 
a cratera de darvaza, conhecida 
também como “Porta para 
o inferno”, localizada 
no deserto de Karacum, 
no turcomenistão, cujo depósito 
de gás metano mantém o fogo 
que queima continuamente 
desde 1971. foto de 2011.
20
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 21
 reFlexão
 9) em seu caderno, faça a distribuição eletrônica por subníveis para o átomo de carbono.
10) no caderno, faça a distribuição eletrônica por subníveis para o átomo de hidrogênio.
11) considerando a distribuição eletrônica feita para os átomos de carbono e hidrogê-
nio, quantas ligações poderiam ser realizadas?
12) que composto de carbono e hidrogênio poderia ser formado se participassem das liga-
ções os dois orbitais p do átomo de carbono que possuem elétrons desemparelhados?
Para compreender como são feitas as ligações covalentes da molécula de 
metano (CH
4
), você fez a distribuição eletrônica para os átomos de carbono e hi-
drogênio. Se você fez corretamente essas distribuições, pôde verificar que só se-
ria possível a formação de duas ligações com átomos de hidrogênio. Nesse caso, o 
carbono estaria utilizando dois orbitais p e poderia ser formado o composto CH
2
. 
Esse composto já foi detectado, mas é muito reativo, ou seja, pouco estável.
Sabemos que a menor molécula formada entre carbono e hidrogênio que 
se apresenta estável é o metano (CH
4 
). Isso significa que o carbono se apresenta 
estável quando estabelece ligações covalentes com quatro átomos de hidrogênio, 
e não com dois, como somos levados a considerar tendo em vista a distribuição 
eletrônica por subníveis.
Então, como é possível compreender que o CH
4
 exista de forma estável?
A diferença de energia entre os orbitais 2s e 2p não é muito grande. Isso 
nos leva a considerar a possibilidade de que um dos elétrons do orbital 2s seja 
promovido para um dos orbitais 2p, o qual se encontraria vazio.
Esse procedimento requer que certa quantidade de energia seja fornecida, e 
podemos pensar que essa energia pode ser obtida a partir da formação das ligações 
carbono-hidrogênio. É exatamente isso que propõe o modelo da mecânica quântica. 
Assim, o carbono pode formar quatro ligações com quatro átomos de hidrogênio.
Considerando que o orbital 2s do carbono é menor que os orbitais 2p, uma das 
ligações C * H, aquela feita usando um orbital 2s do carbono, deveria ser menor que 
as outras três, feitas com os orbitais p do carbono, mas verificou-se que as quatro 
ligações C * H apresentam o mesmo comprimento: 1,1 ? 10 211 m.
Como podemos explicar esse dado experimental?
O modelo matemático usado propõe a “mistura” de um orbital s com três orbi-
tais p, formando quatro novos orbitais, denominados sp3, de mesma energia. A essa 
“mistura de orbitais” dá-se o nome de hibrida•‹o.
A figura 1.12 mostra representações para a distribuição eletrônica do áto-
mo de carbono no estado fundamental, no estado ativado e no estado no qual 
os orbitais s e p estão como híbridos sp3.
estado fundamental
1s2
2s2
2p2
estado ativado
1s2
2s1
2p3
estado híbrido
1s2
sp3
Figura 1.12 
diagramas representando 
a distribuição dos elétrons do 
átomo de carbono nos subníveis, 
nos estados fundamental, 
ativado e híbrido sp3.
atenção!
Não escreva no livro.
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22 CAPÍTULO 1 
A ligação covalente formada pela interpenetração frontal dos orbitais sp3 – 
no caso de uma ligação entre dois átomos de carbono, como na molécula de 
etano – é uma ligação conhecida como ligação sigma, s. Em todas as situações 
em que o carbono participa de ligações simples, esse modelo propõe a formação 
de orbitais sp3 resultante de hibridação. No caso da ligação s com os átomos de 
hidrogênio, o que ocorre é uma sobreposição frontal entre um orbital sp3 do áto-
mo de carbono e um orbital s do átomo de hidrogênio. 
A formação dessas ligações do tipo sigma está ilustrada nas figuras 1.13 
e 1.14, para o metano e o etano, respectivamente.
C
H
H
H
C 1 4 H C
H
H
H
H
átomo de carbono
com hibridação sp3
sobreposição dos
orbitais s e sp3
ligações �
no metano
H
Figura 1.13 
formação das ligações sigma na molécula de metano. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
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Figura 1.14 
formação das ligações sigma na molécula de etano. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
1
átomo de carbono com 
hibridização sp3
átomo de carbono com
hibridização sp3
ligações s no etano
C CC C C C
O carbono, porém, em outras moléculas, pode formar outro tipo de li-
gação, conhecida como ligação dupla. Na ligação dupla, além de uma liga-
ção s, há uma ligação pi, p. Esse tipo de ligação está presente na molécula 
de eteno, C
2
H
4
.
No eteno, cada átomo de carbono está ligado a três átomos. Poderíamos 
supor que apenas três dos orbitais semipreenchidos do carbono participassem 
da formação dessa ligação.
Nesse caso, no entanto, continua a ocorrer uma hibridação, só que agora ela 
envolve apenas o orbital s e dois dos orbitais p, formando três novos orbitais de 
mesma energia denominados sp2. O outro orbital p não participa da hibridação, 
e o elétron que ocupa esse orbital permanece com a mesma energia que apre-
sentava anteriormente. Assim, cada carbono tem a possibilidade de fazer três 
ligações covalentes do tipo s e uma ligação covalente do tipo p, que vai constituir 
a segunda das ligações que formam a ligação dupla presente no carbono.
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 23
Portanto, cada átomo de carbono na molécula de eteno apresenta:
•• 2 ligações s formadas a partir da sobreposição frontal de orbital sp2 do carbono 
e orbital s do hidrogênio;
•• 01 ligação s formada a partir da sobreposição frontal de orbitais sp2 dos carbo-
nos – esta é uma das ligações da ligação dupla;
•• 1 ligação p formada a partir da superposição lateral de orbitais p – esta é a se-
gunda ligação da ligação dupla.
A figura 1.15 mostra representações para a distribuição eletrônica do áto-
mo de carbono no estado fundamental,no estado ativado e no estado no qual os 
orbitais s e p estão como híbridos sp2.
Figura 1.15 
diagramas que representam 
a distribuição dos elétrons do 
átomo de carbono nos subníveis, 
nos estados fundamental, 
ativado e híbrido sp2.
estado fundamental
1s2
2s2
2p2
estado ativado
1s2
2s1
2p3
estado híbrido
1s2
sp2
p
A ligação covalente formada pela interpenetração frontal dos orbitais sp2 
– no caso de uma ligação entre dois átomos de carbono, como na molécula de 
eteno – é uma ligação s. Em todas as situações em que o carbono participa de 
ligações duplas, esse modelo propõe a formação de orbitais sp2 resultante de hi-
bridação. No caso da ligação s com os átomos de hidrogênio, o que ocorre é uma 
sobreposição frontal entre um orbital sp2 do átomo de carbono e um orbital s do 
átomo de hidrogênio. No caso da ligação dupla entre os átomos de carbono, uma 
das ligações é do tipo s, resultante da interpenetração dos orbitais sp2, e a outra é 
uma ligação p, resultante da formação de uma nuvem eletrônica abaixo e acima 
do plano formado pela ligação s. Essa ligação é formada a partir dos orbitais p 
dos átomos de carbono. A formação dessas ligações, do tipo s e p, para o eteno, 
está representada na figura 1.16.
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C120
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sp2
C C C
s
p
sobreposição dos
orbitais sp2 e p
ligação p
H H H
H
H
HHH
Figura 1.16 
formação das ligações s e p na molécula de eteno. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
Um outro composto de carbono e hidrogênio, o etino, C
2
H
2
, apresenta uma 
ligação tripla entre os átomos de carbono. Nessa molécula, cada átomo de car-
bono está ligado a dois átomos diferentes e, portanto, apenas dois dos orbitais 
semipreenchidos do carbono participam da formação dessas ligações. 
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CAPÍTULO 124
Os outros dois orbitais p vão participar da formação de duas ligações p, 
resultantes da formação de uma nuvem eletrônica abaixo e acima do plano 
formado pela ligação s – umas das ligações p – , e outra nuvem eletrônica atrás 
e na frente da do plano formado pela ligação s.
Na ligação s, por outro lado, a hibridação envolve apenas o orbital s e 
um dos orbitais p, formando dois novos orbitais de mesma energia, denomi-
nados orbitais sp. Os dois outros orbitais p não participam da hibridação, e os 
elétrons nesses orbitais permanecem com a mesma energia que apresenta-
vam anteriormente. Eles vão ser responsáveis pela formação das ligações p. 
A formação dessas duas ligações p e da ligação s, para o etino, está represen-
tada na figura 1.17.
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Figura 1.17 
formação das ligações s e p na molécula de etino. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
HH CH C C C
ligação pligação p
p
y
p
y
p
z
p
z
H H �
Assim, cada carbono no etino tem a possibilidade de fazer duas ligações 
covalentes simples e duas ligações duplas:
•• 1 ligação s formada a partir da sobreposição frontal de orbital sp do carbono e 
orbital s do hidrogênio;
•• 1 ligação s formada a partir da sobreposição frontal de orbitais sp dos car-
bonos;
•• 2 ligações p formadas a partir da superposição lateral de orbitais p.
A figura 1.18 mostra representações para a distribuição eletrônica do áto-
mo de carbono no estado fundamental, no estado ativado e no estado no qual os 
orbitais s e p estão como híbridos sp.
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ra estado fundamental
1s2
2s2
2p2
estado ativado
1s2
2s1
2p3
estado híbrido
1s2
sp
pp
Figura 1.18 
diagramas que representam a distribuição dos elétrons do átomo de carbono nos subníveis, nos estados 
fundamental, ativado e híbrido sp.
A sobreposição lateral de orbitais p é menos eficiente do que a sobreposi-
ção frontal dos orbitais, sejam eles sp, sp2 ou sp3. Assim, as ligações p são mais fra-
cas do que as ligações s. Dessa forma é necessário mais energia para promover a 
quebra de ligações s do que para promover a quebra de ligações p.
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 25
 reFlexão
13) considerando o modelo atual para o átomo, como se pode conceber um orbital?
14) O orbital 1s pode ser representado como uma esfera com o centro no núcleo do 
átomo, como vemos na figura 1.19. por que a nuvem eletrônica é representada de 
forma mais densa no centro da esfera?
A
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Figura 1.19 
diagrama da função 
de onda (y) em função do raio 
da esfera (r) para o orbital 1s.
r
c
nuvem
eletrônica
probabilidade
15) que características apresentam os orbitais p?
16) Faça a distribuição dos elétrons seguindo os princípios descritos no texto para os 
átomos de:
a) boro; b) nitrogênio; c) flúor.
17) utilizando a ideia de hibridação apresentada no texto da página 21, explique como 
é possível compreender que o cH
4
 exista de forma estável.
18) O que é uma ligação sigma (s)?
19) O que é uma ligação pi (p)?
20) descreva as ligações existentes na molécula de eteno.
21) descreva as ligações existentes na molécula de etino.
22) considere os arranjos de balões feitos na atividade de Investigação da página 17. 
a B C
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 estabeleça a correspondência entre tais arranjos e o arranjo dos orbitais sp3, sp2 
e sp que estudamos no texto anterior. Justifique sua resposta.
atenção!
Não escreva no livro.
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26 CAPÍTULO 1
geOmetria mOLecuLar 
e mOLécuLas Orgânicas
Quando você e seu grupo amarraram os balões na atividade de Investigação 
da página 17, foi possível observar que eles ficaram arranjados de tal forma que se 
afastaram o máximo possível uns dos outros. Na primeira situação você amarrou 
dois balões que adquiriram um arranjo que chamamos de geometria linear, pois 
os dois balões estão dispostos ao longo de uma linha imaginária, guardando um 
ângulo de 180¡ entre si. Quando você amarrou três balões, eles ficaram organiza-
dos numa configuração que denominamos geometria trigonal plana, pois todos os 
balões estão no mesmo plano, guardando um ângulo de 120° entre si. Finalmente 
no terceiro arranjo, com quatro balões, a configuração é conhecida como geometria 
tetraédrica, pois os balões estão distribuídos ao longo dos vértices de um tetraedro.
A figura 1.20 mostra os arranjos dos balões nas três situações.
Podemos fazer uma analogia dos balões de látex com os pares de elétrons 
existentes ao redor do átomo central em uma molécula.
Do mesmo modo que os balões adquirem um arranjo geométrico no qual 
estão mais afastados uns dos outros, os pares de elétrons existentes ao redor do 
átomo central de uma molécula também tenderão a se afastar ao máximo uns 
dos outros. Isso está relacionado ao fato de possuírem carga de mesmo sinal (ne-
gativa) e, portanto, se repelirem mutuamente.
O formato dos orbitais sp3 não é equivalente àquele dos orbitais s ou p não 
híbridos. Os dois lóbulos de um orbital híbrido não são simétricos, como mostra 
a figura 1.21.
Os quatro orbitais sp3 formam, idealmente, um ângulo de 109,5° entre si, uma 
vez que se orientam ao longo dos vértices de um tetraedro regular (figura 1.22).
Figura 1.22 
orientação espacial dos orbitais sp3. os lóbulos dos orbitais sp3 são orientados 
ao longo dos vértices do tetraedro. (imagens fora de proporção. cores fantasia.)
No caso do metano teríamos um tetraedro com o átomo de carbono ao 
centro e os quatro átomos de hidrogênio nos vértices do tetraedro (figura 1.23).
Figura 1.23 
orientação espacial dos orbitais na molécula de metano. (imagens fora de proporção. 
cores fantasia.)
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ligações s
no metano
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Figura 1.20 
orientação espacial dos balões 
de látex. na primeira situação 
estão amarrados dois balões, 
na segunda estão amarrados 
três balões, e na terceira estão 
amarrados quatro balões. 
Figura 1.21 
formato geral de um orbital 
híbrido. neste orbital, por 
exemplo, o lobo positivo 
(mais escuro) é considerado 
maior que o negativo. 
(imagens fora de proporção. 
cores fantasia.)
n—
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 27
Já os três orbitais sp2 orientam-se no espaço de acordo com uma geome-
tria trigonal plana, ou seja, todos se encontram no mesmo plano, e o ângulo entre 
esses orbitais é de 120° (figura 1.24).
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O orbital que não participa da hibridação fica orientado perpendicular-
mente ao plano que contém os três orbitais sp2.
Os dois carbonos estão ligados por uma ligação dupla. Uma das ligações é 
covalente, uma ligação s. A outra é formada por orbitais p desses carbonos – per-
pendiculares ao plano da molécula – que se sobrepõem, formando a ligação p, 
que também é uma ligação covalente.
A figura 1.25 é uma representação para a orientação espacial e para os ti-
pos de ligação formados na molécula de eteno.
H
H
H
H
σ sp2 - sp2
π
σ
 s
p
2 - s
 eteno: H
2
C l CH
2
C C
Os dois orbitais sp do carbono estão orientados ao longo de um mesmo 
eixo, mas em direções opostas. O ângulo entre esses orbitais é de 180°.
Os orbitais que não participam da hibridação ficam orientados perpendi-
cularmente ao plano que contém os três orbitais sp. No etino formam-se duas 
ligações p.
A figura 1.27 é uma representação para a orientação espacial das ligações 
no etino.
�
�
H � sp
 
- s H� sp
 
- sC
etino: H k C m C k H
C� sp
 
- sp
Figura 1.25 
orientação espacial dos 
orbitais na molécula de 
eteno. (imagens fora de 
proporção. cores fantasia.)
Figura 1.26 
orientação espacial dos orbitais sp. (imagens 
fora de proporção. cores fantasia.)
Figura 1.27 
orientação espacial 
dos orbitais na molécula 
de eteno. (imagens fora de 
proporção. cores fantasia.)
Figura 1.24 
orientação espacial 
dos orbitais sp2. 
(imagens fora de 
proporção. cores fantasia.)
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CAPÍTULO 128
um pOucO sObre a nOmencLatura 
dOs cOmpOstOs OrgânicOs
A nomenclatura dos compostos orgânicos segue regras muito simples, defi-
nidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (conhecida pela sigla 
inglesa IUPAC). Na nomenclatura IUPAC são utilizados prefixos que designam 
quantos átomos de carbono existem na cadeia principal da molécula. Os sufixos 
indicam a que função orgânica pertence a substância, e os números mostram a 
posição dessas funções ou dos grupos que substituem os hidrogênios. A nume-
ração é sempre feita na cadeia carbônica principal e começa na extremidade da 
cadeia mais próxima ao grupo funcional. É escolhida como cadeia principal, a 
ser numerada, a mais longa que contenha o grupo funcional. Vamos retomar a 
fórmula do 2,3-dimetil-2-buteno para exemplificar essas regras:
CH
3
CH
3
1 2 3 4
CC CH
3
CH
3
Note que, nesse caso, como a ligação dupla está situada no meio da cadeia 
numerada, não faz diferença começar a numerar da esquerda para a direita 
ou da direita para a esquerda. Como a cadeia mais longa que contém o grupo 
funcional – nesse caso uma ligação dupla, característica dos alquenos – possui 
quatro átomos de carbono, o prefixo usado para dar nome ao composto é but. 
Como a função é um alqueno, o sufixo usado para o nome do composto é eno. 
Daí chega-se ao nome buteno, que resulta da junção do prefixo but – para qua-
tro carbonos – com o sufixo eno – para os alquenos. 
O número 2 imediatamente antes do nome buteno indica a posição 
do carbono de menor número que contém esse grupo funcional, no caso a 
ligação dupla, que está entre os carbonos 2 e 3. As ramificações ligadas à cadeia 
principal são designadas nesse caso por metil, que é o nome do grupo – CH
3
. 
Os números 2 e 3 antes da palavra dimetil indicam que esses grupos estão liga-
dos aos carbonos 2 e 3. O prefixo di, em dimetil, indica que são dois desses gru- 
pos substituindo os átomos de hidrogênio.
No quadro 1.3 apresentamos os prefixos usados para cadeias carbônicas con-
tendo de 1 a 5 átomos:
Quadro 1.3 
Prefixos usados para 
cadeias de 1 a 5 átomos.
Nome do prefixo Nº- de átomos de C Exemplo da cadeia
met 1 C
et 2 C C
prop 3 C C C
but 4 C C C C
pent 5 C C C C C
Figura 1.28
símbolo da união 
internacional de Química 
Pura e Aplicada (iuPAc).
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 29
Essa lógica prossegue para cadeias maiores com o uso dos prefixos hex, 
hept, oct, non e dec para cadeias de 6, 7, 8, 9 e 10 átomos, respectivamente, e as-
sim por diante.
São três os menores grupos que fazem parte da classe de grupos alquila, 
e são suficientes para lidar com as moléculas mais simples (veja o quadro 1.4).
Nome Grupo alquila
metil cH
3
etil cH
2
 cH
3
propil cH
2
 cH
2
 cH
3
Quadro 1.4 
Prefixos utilizados para grupos 
originados de alcanos pela perda 
de um átomo de hidrogênio.
Esses grupos podem ser formalmente considerados como derivados do al-
cano correspondente pela perda de um átomo de hidrogênio. Assim, o metano 
(CH
4
 ), pela perda de um átomo de hidrogênio, origina o grupo metil (K CH
3
 ).
grupos alquila são aqueles derivados dos hidrocarbonetos alifáticos.
O grupo mais comum derivado de um hidrocarboneto aromático é o grupo 
fenila (figura 1.29), que pode ser formalmente considerado derivado do benzeno 
pela perda de um átomo de hidrogênio.
Quanto ao sufixo, para as funções que já conhecemos usamos ano para os 
alcanos, eno para os alquenos e ino para os alquinos. Vimos também que para 
o grupo amina é utilizado o próprio nome amina como sufixo. À medida que 
formos estudando outras funções orgânicas neste capítulo, explicitaremos os 
sufixos correspondentes.
a representaçãO das mOLécuLas 
Orgânicas: Os aLcanOs
Para entendermos um pouco 
mais as representações das moléculas 
de substâncias orgânicas, vamos tomar 
dois exemplos de substâncias consti-
tuídas por moléculas com apenas áto-
mos de carbono e os correspondentes 
átomos de hidrogênio. Por conterem 
apenas esses átomos, essas substâncias 
pertencem à função orgânica denomi-
nada hidrocarboneto.
O butano, um dos constituintes 
do gás de cozinha, de fórmula mole-
cular C
4
H
10
 , poderia ser representado 
como:
CH
3
 CH
2
 CH
2
 CH
3
Figura 1.29 
grupo fenila, que pode ser 
representado por – c
6
H
5
.
Figura 1.30
o butano é um dos gases 
que constituem o gLP (gás 
liquefeito de petróleo), utilizado 
como gás de cozinha. o gLP é 
incolor e inodoro, e seu cheiro 
característico é resultado da 
adição de uma substância 
(o mercaptano) que serve de 
medida de segurança em caso 
de vazamento.
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30 CAPÍTULO 1
Essa representação, no entanto, não nos fornece qualquer informação 
sobre como os átomos estão distribuídos no espaço. Se representarmos a 
mesma molécula usando o artifício de omitir os átomos de carbono e hidro-
gênio, ganhamos em informação sobre a distribuição dos átomos no espaço. 
Veja a figura 1.31.
Note que, nessa representação, cada ponta dos traços representados in-
dica a presença de um átomo de carbono, ligado aos seus respectivos hidro-
gênios. É simples calcular o número de átomos de hidrogênio, pois a valência 
do carbono é igual a quatro nos compostos orgânicos. Isso significa que cada 
átomo de carbono deve estar participandode quatro ligações químicas com 
os átomos vizinhos.
No caso dessa classe específica de hidrocarbonetos exemplificada pelo bu-
tano, basta observar a quantos outros átomos de carbono cada átomo de carbono 
está ligado e adicionar o número de hidrogênios suficiente para perfazer quatro 
ligações. Note que, no caso do butano, os dois átomos de carbono da extremidade 
da cadeia estão ligados a apenas um outro átomo de carbono. Dessa forma, cada 
um estará ligado a mais três átomos de hidrogênio. Já os dois átomos de carbono 
situados no meio da cadeia se ligam a dois outros átomos de carbono. Dessa for-
ma, cada um desses dois átomos estará ligado a mais dois átomos de hidrogênio. 
É assim que chegamos à seguinte representação, já apresentada anteriormente:
CH
3
 CH
2
 CH
2
 CH
3
O butano faz parte do conjunto de hidrocarbonetos conhecidos como alca-
nos. Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam átomos de carbono participan-
do apenas de ligações simples com outros átomos de carbono. Em todos os alcanos, 
os átomos de carbono, por participarem apenas de ligações simples, apresentam 
geometria tetraédrica. Isso significa que, considerando o átomo de carbono no cen-
tro de um tetraedro, cada um dos átomos ligados a esse átomo está localizado nas 
extremidades desse tetraedro. O valor do ângulo entre essas ligações é de 109,5¡.
Note que, nessa representação, as duas linhas comuns estão situadas no 
mesmo plano – o plano definido pela folha do papel –, enquanto a linha traceja-
da está “entrando” para esse plano e a linha mais grossa está “saindo” 
desse plano. Veja a figura 1.32.
Figura 1.31 
representação da molécula 
do butano omitindo os átomos 
de carbono e hidrogênio.
Figura 1.32 
representação tetraédrica para 
os carbonos que participam 
apenas de ligações simples.
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Figura 1.33
o petróleo é uma fonte natural 
de hidrocarbonetos. 
na foto, plataforma de petróleo 
na baía de guanabara, 
em niterói (rJ), em 2014.
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1
A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS 31
a estrutura das mOLécuLas 
Orgânicas e Os Orbitais – ii
A estrutura das moléculas orgânicas nem sempre é de fácil visua lização. 
Na atividade de Investiga•‹o a seguir vocês vão construir as estruturas de mo-
léculas utilizando massa de modelar para facilitar a compreensão do arranjo 
espacial dos orbitais das moléculas.
 InvestIgação
materIaIs
massa de modelar (ou bolinhas de poliestireno) e palitos de dente.
o Que Fazer
>1º construam um modelo para a molécula de metano (cH
4
) usando 
massa de modelar (ou bolinhas de poliestireno) e palitos de dente.
>2º a partir dos modelos das moléculas de metano que vocês fizeram, 
construam, com a massa de modelar, um modelo para a molécula de 
n-butano (c
4
H
10
).
>3º construam, ainda com a massa de modelar, um modelo para a molécu-
la de 2-metil-propano (c
4
H
10
).
 reFlexão
23) qual é a principal diferença entre os modelos construídos no 2º- e no 3º- item da 
atividade acima?
24) que tipo de ligação química existe entre os átomos de carbono na molécula de 
n-butano? no modelo que vocês construíram é possível girar os átomos de carbo-
no em torno da ligação?
25) a figura 1.35 apresenta as variações de ener-
gia potencial, devido à rotação sobre a ligação 
c
2
 k c
3
 de uma molécula de n-butano. as re-
presentações para as moléculas são conhe-
cidas como projeções de newman. nessa re-
presentação destaca-se, no caso do n-butano, 
a ligação c
2
 k c
3
, pois este destaque permite 
evidenciar o que ocorre com os grupos que 
estão ligados a esses átomos quando ocorre o 
giro dos átomos em torno da ligação. a essas 
diferentes configurações que a molécula pode 
assumir dá-se o nome de conformações.
a) quais as formas mais estáveis para o 
n-butano? Justifiquem.
b) que características têm as formas menos 
estáveis que promovem o aumento da 
energia potencial da molécula?
Figura 1.34 
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atenção!
Não escreva no livro.
Figura 1.35 
Variações de energia potencial devido à rotação sobre a ligação c
2
 K c
3
 
do n-butano.
B
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CH
3
CH
3
escalonada
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
escalonadaanti
3,4 kJ
14,2 kJ
18,4 - 25,5 kJ
rotação
en
er
gi
a 
po
te
n
ci
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CAPÍTULO 132
prOpriedades Físicas dOs aLcanOs
Os alcanos de até quatro átomos de carbono são gases à temperatura ambien-
te. Vamos agora comparar as temperaturas de fusão e de ebulição desses compostos 
com compostos de massas molares semelhantes, por exemplo, a água e a acetona.
Substância
Fórmula 
molecular
Massa molar 
(g/mol)
Temperatura de 
fusão (°c)
Temperatura de 
 ebulição (°c)
metano cH
4
16 2183 2162
etano c
2
H
6
30 2172 288,5
propano c
3
H
8
44 2187 242
n-butano c
4
H
10
58 2138 0
acetona c
3
H
6
O 58 294 56
água H
2
O 18 0 100
Handbook of Chemistry and Physics. 79. ed. Florida: CRC Press, 1998.
Quadro 1.5 
temperaturas de fusão 
e de ebulição de alguns 
compostos e suas respectivas 
massas molares.
 reFlexão
26) O que você observa quando compara as temperaturas de fusão e ebulição para o 
n-butano e a acetona?
27) explique o que foi observado na questão 26 considerando a massa molar e os tipos 
de interações intermoleculares existentes em cada uma das substâncias.
28) O que você observa quando compara as temperaturas de fusão e ebulição para o 
etano e a água?
29) explique o que foi observado na questão 28 considerando a massa molar e os tipos 
de interações intermoleculares existentes em cada uma das substâncias.
30) O que você observa quando compara as temperaturas de fusão e ebulição para a 
acetona e a água?
31) explique o que foi observado na questão 30 considerando a massa molar e os tipos 
de interações intermoleculares existentes em cada uma das substâncias.
Vimos que as moléculas dos alcanos apresentam apenas interações intermo-
leculares do tipo Van der Waals. Como essas interações são fracas, as temperaturas 
de fusão e ebulição dos alcanos são relativamente baixas. Assim, os alcanos de cadeia 
linear constituídos por até quatro átomos de carbono são gases; os de cinco átomos 
de carbono até 18 são líquidos; e, a partir de 18, são sólidos à temperatura ambiente.
Quando comparamos as temperaturas de fusão e ebulição dos alcanos com 
a acetona, observamos que para a mesma massa molar os valores para a acetona 
são maiores do que para o n-butano. Isso pode ser explicado já que na acetona 
há um grupo carbonila, o que confere à molécula a possibilidade de estabelecer 
interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo permanente, que são mais in-
tensas do que as interações de Van der Waals presentes nos alcanos (figura 1.36).
Já quando comparamos o etano e a água, observamos que os valores de 
temperatura de fusão e ebulição para a água são bem maiores que os valores 
para o etano. Essa diferença se deve ao fato de a água estabelecer ligações de 
hidrogênio entre suas moléculas. Essas interações são ainda mais fortes que 
aquelas presentes na acetona, o que fica claro quando comparamos os dados de 
temperaturas de fusão e ebulição para a água e a acetona.
Vamos analisar agora alcanos que possuem a mesma massa molar e tem-
peraturas de fusão e ebulição diferentes. Veja o quadro 1.6 na página a seguir.
atenção!
 Não escreva no livro.
C
O
Figura 1.36 
representação para a 
carbonila. nela observamos a 
ligação dupla entre os átomos 
de carbono e oxigênio.
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33A QUÍMICA DAS DROGAS E DOS MEDICAMENTOS E AS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Substância
Fórmula 
molecular
Fórmula estrutural
Temperatura 
de fusão (°c)
Temperatura 
de ebulição (°c)
hexano c
6
H
14