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Definição de Arrhenius ✓ Qualquer substância que em solução aquosa libera H+: ácido. ✓ Qualquer substância que em solução aquosa dissocia em OH-: básica Definição Bronsted-Lowry ✓ Ácido é a espécie que doa prótons e base é a espécie que recebe prótons. ✓ Após o ácido perder seu próton, ele é convertido em base conjugada., e após a base receber um próton, ela é convertida em ácido conjugado. As espécies básicas geralmente apresentam pares de elétrons ou carga negativa, pois é assim que irão atrair o próton. Quando um composto iônico se dissolve em água os íons são solvatados. Uma solução aquosa de hidróxido de sódio com uma solução aquosa de ácido clorídrico, a reação que ocorre é entre os íons hidrônio e hidróxido. Os íons sódio e cloreto são chamados de íons espectadores porque eles não tomam parte na reação ácido–base. 1) Desenhar a seta curva de modo que ela aponte da fonte de um par de elétrons para o átomo que recebe esse par. 2) As setas curvas sempre mostram o fluxo de elétrons de uma região de elevada densidade eletrônica para uma região de baixa densidade eletrônica. 3) Nunca use setas curvas para mostrar o movimento dos átomos. 4) Tenha certeza de que o movimento dos elétrons mostrado pelas setas curvas não viola a regra do octeto para elementos do segundo período da tabela periódica. A seta curva começa em uma ligação covalente ou um par de elétrons não compartilhado e aponta na direção de uma região com deficiência de elétrons. Definição de Lewis ✓ Base é a espécie que doa elétrons, e ácido é a espécie que recebe elétrons Na teoria ácido–base de Lewis, a atração de espécies com cargas opostas é fundamental para a reatividade. A heterólise de uma ligação com um átomo de carbono pode levar a dois tipos de íon: o carbocátion, ou o carbânion. Os carbocátions são deficientes de um elétron, tem apenas e 6 elétrons em sua camada de valência, por esse motivo são considerados ácidos de Lewis. Os carbânions são ricos em elétrons, possuem um par de elétrons não compartilhados, são considerados bases de Lewis. Uma vez que os carbocátions são reagentes que procuram elétrons, são denominados de eletrófilos Todos os ácidos de Lewis são eletrófilos. Um carbocátion é um eletrófilo que pode receber um par de elétrons de uma base de Lewis. Um nucleófilo é uma base de Lewis que procura um centro positivo, como um átomo de carbono carregado positivamente. Ka e pKa são indicadores de força dos ácidos. Um valor grande de Ka significa que é um ácido forte e um valor pequeno de Ka indica que é um ácido fraco. O pKa mostra a tendência do composto em doar seu próton. Quanto maior o valor do pKa, mais fraco é o ácido. Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será a base conjugada. As reações ácido–base sempre favorecem a formação do ácido mais fraco e da base mais fraca., isso acontece porque as reações ácido-base favorecem a formação das espécies mais estáveis. Eletronegatividade: quanto mais eletronegativo, maior a acidez. Volume do átomo: quanto menor a força de ligação, maior a acidez. Hibridização: os elétrons dos orbitais 2s têm menor energia do que os dos orbitais 2p porque os elétrons nos orbitais 2s tendem a estar mais próximos do núcleo do que os elétrons nos orbitais 2p. Orbitais híbridos com maior caráter s, mais estável será e, portanto, mais ácido. Efeito indutivo: efeito eletrônico que desloca a nuvem eletrônica, sob influência da eletronegatividade, quanto maior a eletronegatividade, maior o efeito indutivo, maior a acidez. Efeito de ressonância: a deslocalização de cargas é sempre um fator de estabilização. Autoria: Beatriz Oliveira Referências: SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 12ª ed. LTC, 2018.
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