Relatório de Química Orgânica- Síntese de Aspirina

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Disciplina: 
Química Orgânica II 
Síntese de aspirina (ácido acetilsalicílico) 
 
 ALUNO: Vitor Alves Rodrigues. 
 
 
 
 
CURSO: TÉCNICO EM QUÍMICA INTEGRADO AO MÉDIO 
 
 
 
 
TURMA: 3° B Química 
PROFESSOR: Rafael Vieira 
 
 
 
 
 
 
DATA: 09/09/2019 
Resumo 
 Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico (aspirina), que é um 
cristal, de cor branca. O ácido acetilsalicílico pode ser obtido através da reação entre o ácido 
salicílico com o anidrido acético, e algumas gotas de ácido sulfúrico, que desenvolve um 
papel de catalisador. Nesta síntese foi necessário efetuar quatro operações, que foram: 
pesagem, filtração a vácuo, cristalização e secagem. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Introdução 
 O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa do medicamento conhecido como 
aspirina, sendo essa substância pertencente ao grupo de substâncias anti-inflamatórias (reduz 
inchaços), analgésicas (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-plaquetário (retarda a 
coagulação do sangue). 
 Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico 
(analgésico inicialmente extraído da casca do salgueiro), pelo químico alemão Felix 
Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do pai. O novo produto 
possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não 
tinha o seu sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia 
de produtos químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome 
registado de "Aspirina". 
 Para a síntese do ácido acetilsalicílico, é necessário que ocorra uma acetilação do 
ácido acetilsalicílico. Nesta reação, o grupo hidroxila (-OH) no anel de benzeno, no ácido 
salicílico, reage com o anidrido acético para formar um grupo funcional éster. Desse modo, a 
formação do ácido acetilsalicílico é chamada de esterificação. Essa reação exige a presença de 
um catalisador ácido. 
 Quando a reação estiver concluída, parte do ácido salicílico e o anidrido acético que 
não reagiu estará presente com o ácido acetilsalicílico, ácido acético e o catalisador. A técnica 
utilizada para purificar o ácido acetilsalicílico das outras substâncias é chamada cristalização. 
O princípio básico é bastante simples. No final, a mistura da reação estará quente e todas as 
substâncias estarão em solução. Assim que a solução for deixada para esfriar, a solubilidade 
do ácido acetilsalicílico irá diminuir e, gradualmente se cristalizará. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Metodologia 
 2.1 Materiais e Reagentes 
Materiais e Equipamentos Reagentes 
Vidro de relógio Ácido sulfúrico concentrado 
Balança analítica Água destilada 
Bomba a vácuo Ácido salicílico 
Funil de Buchner Solução de FeCl3 a 1% 
Erlenmeyer de 125 mL Anidrido acético 
Bastão de vidro 
Kitassato 
Papel filtro 
Proveta 
Pipetas de 5 mL 
Banho maria 
Banho de gelo 
Tubos de ensaio 
Espátulas 
Termômetro 
 
2.2 Procedimento experimental 
1. Pesou-se 2,0 g de ácido salicílico e transferiu-se para um erlenmeyer de 125 mL. 
2. Adicionou-se 5 mL de anidrido acético, seguido de 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado. 
3. Agitou-se o frasco suavemente até dissolver o ácido salicílico. 
4. Aqueceu-se em banho-maria de 50 °C por 10 minutos, em seguida foi retirado e 
deixado para resfriar. 
5. Colocou-se 50 mL de água destilada e depois foi colocado em banho de gelo para 
ocorrer a formação dos cristais. 
6. Filtraram-se os cristais a vácuo em um funil de buchner, utilizando água gelada para 
ajudar na transferência dos cristais para o funil. 
7. Enxaguaram-se os cristais com água gelada e secou-se. 
8. Realizaram-se os cálculos de rendimento percentual do ácido acetilsalicílico. 
 
 Teste de Pureza com Cloreto Férrico (FeCl3): Para a determinação da 
presença de ácido salicílico, foram realizados os procedimentos: primeiro separou-se 
três tubos de ensaios pequenos. Depois foram colocados 0,7 mL de água em cada um 
deles. Em seguida foi dissolvida uma pequena quantidade de ácido salicílico no 
primeiro tubo e no segundo tubo foi colocada uma quantidade semelhante do produto 
obtido, já no terceiro tubo foi colocada apenas à água, pois servirá de controle. Em 
seguida foi adicionada uma gota da solução de cloreto de férrico a 1% em cada tubo e 
depois foi registrada a cor após a agitação. 
 
3. Resultados e Discussões 
Figura 1: Síntese do ácido acetilsalicílico 
 
 Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi dito, foi necessário reproduzir 
a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador 
da reação, pois com o mesmo, serviu para aumentar a velocidade da reação. Caso não fosse 
feita a utilização do ácido sulfúrico a reação iria ocorrer mais lentamente o que poderia 
ocasionar a inviabilidade dessa prática. 
 O processo de cristalização do ácido acetilsalicílico pode ser facilitado através de um 
banho de gelo, pois com isso a formação dos cristais será de forma mais acelerada, uma vez 
que, ocasionará a diminuição da solubilidade. 
Registro de Medições 
Massa do papel 
filtro 
Massa do vidro de 
relógio 
Massa do vidro de 
relógio+filtro+ácido 
acetilsalicílico 
Massa do acido 
acetilsalicílico 
0,2644 g 21,7681 g 27,2250 g 5,1925 g 
 
Cálculos 
Determinação da quantidade prevista de ácido acetilsalicílico: 
m(ácido salicílico) = 2,0g 
M(ácido salicílico) = 138,12g/mol 
 
 
 
 
n(ácido salicílico) = 0,01449 mols 
Sendo assim, temos que 0,01449 mols também corresponde a quantidade de ácido 
acetilsalicílico. 
n(ácido acetilsalicílico) = 0,01449 mols 
M(ácido acetilsalicílico) = 180,158 g/mol 
 
 
 
 
 
m(ácido acetilsalicílico) = 2,61 g 
 Determinou-se que a quantidade prevista de ácido acetilsalicílico é de 2,61 g 
Determinação do rendimento da reação: 
 
 
 
 
n = 198,9 % de rendimento dessa reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Considerações Finais 
 Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos 
desenvolvidos, observamos que o fármaco produzido não está de acordo com as 
especificações oficiais de pureza, não tendo assim condições de ser utilizado como 
medicamento sem antes passar pelo um processo de purificação, que por sua vez, é inviável 
nas condições do laboratório utilizado. Pode concluir-se também que o aumento da 
temperatura facilita a reação e a lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em 
água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Referências Bibliográficas 
LIVRO: 
RANDALL G, Engel; GEORGE S, Kriz; GARY M, Lamprman; DONALD L, Pavia. 
Química Orgânica Experimental. Técnicas de escala pequena. 3° edição norte-americana. São 
Paulo: Cengage Learning, 2012.