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QuímicaII.2012 
 
JPN - 2012 1 
- FFoollhhaa ddee EExxeerrccíícciiooss - Soluções 
 
 
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1. Indique o nome dos seguintes compostos, bem com o grupo funcional (família) a que pertencem: 
 
H3C
N
C
H2
H2
C
CH3
CH3
a.
H3C
H2
C
C
O
CH3
H3C
H2
C
C
O
O
CH3
NO2
OH C
H2
CH3
CH3
H3C
CH
OH
CH
OH
CH3
H3C
C
O
H3C
H2
C
C
O
OH
H3C
CH
CH3
C
H2
CH3
H3C
CH3
Br
COOH
Cl
H3C
CH
C
H2
CH
CH
H2
C
OH
CH3
H2C
CH3
OH
H
H3C
O
C
H2
H2
C
CH3
H3C
H2
C
C
H2
CH
C
H2
Cl
COOH
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
O
C
C
H2
O
H2
C
C
H2
CH3
H3C
N
C
H2
CH3
H2
C
C
H2
CH3
b. c.
d.
e.
f. g.
h.
i. j.
l.
m.
n.
p.
q. r.
 
 
a. N,N-Dimetilpropilamina (amina III); b. Butanona (Cetona); c. Propanoato de metilo (Éster); d. orto-Nitrofenol (Fenol); e. 2,3-Butanodiol (Álcool); f. meta-
EtilMetilbenzeno (Hidrocarboneto aromático); g. Etanal (ou acetaldeído) (Aldeído); h. Ácido propanóico (Ácido carboxílico); i. Metilbutano (ou Isopentano) 
(Alcano); j. 1-Bromo-2-metilpropeno (Alceno); l. Ácido para-Clorobenzóico (Ácido carboxílico); m. 4-Etil-2,5-Heptanodiol (Álcool); n. metilpropil éter (Éter); 
p. N,N-Dimetilbutilamina (amina III); q. Ácido 3-Cloro-hexanóico (Ácido carboxílico); r. Pentanoato de butilo (Éster); 
 
2. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a. Heptano-2,4-diol b. Fenol c. Metilpropilamina d. 1,2-Dinitrobenzeno 
e. 2-Hidroxibuteno f. Metilpropil éter g. Ciclo-hexanol 
 
 
 
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3. Quais dos compostos seguintes são isómeros? Indique o tipo de isomeria. 
 a. CH3CH2CH2OH b. CH3CH2CH2Cl c. CH3CH2CH3 
 d. CH3CHClCH3 e. CH3COCH2CH3 f. CH3CH2CH2CHO 
 Isomeria funcional - a/e/f (álcool/cetona/aldeído); Isomeria de cadeia - c/d 
4. Qual ou quais dos seguintes compostos possuem isomeria cis-trans? 
 a. ClCH2CH2Cl b. Cl-CH=CH-Cl c. Cl-CH=CCl2 
 b: cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno 
5. Indique qual dos seguintes compostos possuem isomeria ótica (carbonos com 4 substituintes diferentes)? 
a. Propanal b. 3-Metil-2-butanol c. Benzeno 
d. 1,2,3-Propanotriol e. 3-Metil-hexano 
 b: 1C*(no C2); d: 1C*(no C2); e: 1C*(no C3); 
6. Escreva todos os isómeros possíveis do pentanol, indicando, em cada caso, o tipo de isomeria presente. 
 
7. Escreva o nome dos seguintes ácidos: 
a. C3H7COOH butanóico 
b. CH3COOH etanóico ou acético 
c. ClCH2COOH cloroetanóico ou cloroacético 
d. HOOC-COOH etanodióico ou oxálico 
e. HOCH2CH2COOH 3-Hidroxipropanóico 
 
8. O que são hidrocarbonetos? O que caracteriza os hidrocarbonetos saturados e os hidrocarbonetos 
insaturados? 
 
 Compostos orgânicos apenas constituídos por C e H. Os saturados apenas possuem ligações simples (sigma). 
Os insaturados possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla. 
 
9. O que são compostos isómeros? 
 
São compostos com a mesma fórmula molecular mas com diferentes estrutura, apresentando, por isso, propriedades diferentes. Podem 
ser classificados da seguinte maneira: 
 Constitucionais (diferem na fórmula de estrutura): 
 Isómeros de cadeia; 
 Isómeros de posição; 
 Isómeros funcionais. 
 Estereoquímicos (a fórmula estereoquímica, que traduz a disposição no espaço dos átomos da molécula, é diferente): 
 Geométricos; 
 Óticos. 
Quanto maior for o número de átomos na molécula, maior é o número de isómeros existentes. 
Isómeros de cadeia - Este tipo de isómeros apresentam alterações na cadeia carbonada. 
butano / 2-metilpropano 
Isómeros de posição - A posição de radicais ou de substituintes é diferente. 
1- buteno / 2 buteno 
Isómeros funcionais - Moléculas com grupos funcionais diferentes. 
etanol / éter dimetílico 
Isómeros geométricos - Estes isómeros ocorrem em moléculas com ligação dupla. 
cis-2-buteno / trans-2-buteno 
Isómeros óticos - Tipo de isomerismo que acontece quando um átomo de carbono apresenta quatro substituintes diferentes . 
 
(ver mais em: http://www.fisicaequimica.net/organica/isomeros.htm) 
 
 
 
 
 
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10. Porque é que os álcoois possuem pontos de ebulição muito superiores aos alcanos respectivos? 
 
Devido à possibilidade de estabelecerem ligações intermoleculares intensas (pontes de hidrogénio) 
 
11. Indique o nome dos seguintes compostos: 
 
 
H3C C C
H2
C C C CH3
H3C C C CH3
a.
b.
c.
d. e.
f.
g.
 
 
 
a. 5-Etil-4-metilnonano (Alcano); b. 2,3-Dimetilpentano (Alcano); c. 3-Metilbuteno (Alceno); d. 2,5-Heptadiino (Alcino); e. 2-Butino 
(Alcino); f. 2-Penteno (Alceno); g. 3,4-Dietil-hexano (Alcano); 
 
12. Escreva as fórmulas de estrutura e os nomes respectivos dos compostos que possuem quatro átomos de 
carbono e que pertencem às seguintes famílias: 
a. Alcanos 
b. Aldeídos 
c. Cetonas 
d. Ésteres 
e. Ácidos carboxílicos 
f. Álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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13. Complete o seguinte quadro, escreva as fórmulas de estrutura ou indique o nome (IUPAC) dos 
compostos seguintes e a respectiva família (grupo funcional): 
 
Composto Estrutura Família 
 
Hexanal 
 
 
Aldeído 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alceno 
 
trans-ciclobutano-1,2-diol 
 
 
Álcool 
 
 
OH
 
 
 
Fenol 
 
Ácido 2,3-dimetilpentanóico 
 
 
Ácido carboxílico 
 
 
 
 
 
 
Cetona 
 
Dipropilamina 
 
 
Amina 
 
4-Metil-2-pentino 
 
 
Alcino 
 
 
 
 
Hidrocarboneto 
aromático 
 
Ácido 5-Bromo-3-cloro-hexanóico 
 
 
Ácido carboxílico 
 
 
 
Álcool 
 
Acetato de etilo 
 
 
Éster 
 
 
 
Cetona 
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butanoato de propilo 
 
 
Éster 
 
 
 
Álcool 
 
meta - Bromo-metilbenzeno 
 
 
Hidrocarboneto 
Aromático 
 
 
 
Aldeído 
 
2,4-dimetilciclo-hexanol 
 
 
Álcool 
 
 
 
Alcino 
 
Butilamina 
 
 
Amina 
 
 
14. Quando um dos enantiómeros do 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3 foi colocado numa célula de 
polarímetro de 200 mm, a rotação óptica observada foi de 4,05º (rotação contrária aos 
ponteiros do relógio). A solução analisar foi efectuada diluindo 6 g de (-)-2-butanol em 40 mL de 
solução. 
 
a. Determine a rotação óptica específica para este enantiómero do 2-butanol. 
[α] = α/c.l α = -4,05º l = 200 mm = 2 dm c (g/mL) = 6/40 = 0,15 g/mL 
[α] = -4,05º /0,15.2 = -13,5º 
b. O referido composto é levógiro ou dextrógiro? 
levógiro 
15. A rotação óptica observada da solução de um composto (30,0g/100 mL de solução) foi de +15,0º 
num tubo de polarímetro de 2 dm. 
a. Determine a sua rotação específica. 
[α] = α/c.l α = +15,0º l = 2 dm c (g/mL) = 30,0/100 = 0,3 g/mL 
[α] = +15,0º /0,3.2 = +25º 
b. O referido composto é levógiro ou dextrógiro? 
 
dextrógiro