Relatório X

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
FARMÁCIA - NOTURNO / TURMA: PT5
OBTENÇÃO DO VERMELHO DE MONOLITE E TINGIMENTO DE
TECIDO COM MAGNESON II
PROFESSOR: HENRIETE DA SILVA VIEIRA
ALUNOS: JOÃO PEDRO REIS E PAULA RODRIGUES DE ANDRADE
BELO HORIZONTE
Introdução:
Os corantes sintéticos são compostos orgânicos extensivamente usados em
diversas áreas, dentre as quais podemos destacar a indústria têxtil, farmacêutica, de
cosméticos, de plásticos, de couros, fotográfica, automobilística, de papel e
alimentícia. Eles são utilizados em substâncias em substituição aos corantes
naturais desde 1856. O emprego predominante de corantes sintéticos em
detrimento de corantes naturais tem sido justificado pelo menor custo de produção,
pela infinita possibilidade de síntese com grupos cromóforos e auxocrômicos
diferenciados que ampliam a diversidade de cores e tonalidades, pelo maior grau de
pureza, pelo alto controle da fidelidade da cor e pela maior fixação.
Estima-se que, mundialmente, sejam produzidas milhões de toneladas de corantes,
refletindo um mercado próspero que movimenta cerca de US$7,7 bilhões/ano, sem
considerar a produção de pigmentos.
Os corantes utilizados na indústria são substâncias orgânicas complexas com alta
absortividade, contendo centros cromóforos baseados em grupo funcionais
diferenciados, tais como azo, antraquinona, polimetino, nitro, nitroso, arilmetano,
xanteno, cumarino e outros.
Corantes azóicos possuem ligação ‘azo’ conjugada a dois anéis aromáticos,
gerando um sistema estendido de elétrons deslocalizados. De um modo geral, a
síntese de corantes azóicos inicia-se com a diazotização de uma amina aromática
que em seguida, é acoplada a uma outra amina ou a um fenol.
Observaremos então a formação desse tingimento e a sua ação sob o tecido
mediante a prática realizada com o Vermelho de monolite e o Magneson II.
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Objetivos:
Sintetizar os corantes Magneson II e vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina.
Descrição do experimento:
Parte I - Obtenção do cloreto de p-nitro-benzenodiazônio
Colocou-se 2 g de p-nitroanilina, 4 mL de água e 4 mL de ácido clorídrico
concentrado em um béquer de 250 mL. Para dissolver foi necessário aquecimento
utilizando a chapa aquecedora. Resfriou-se e adicionou-se 11 g de gelo pilado.
Atingindo o meio reacional a temperatura 0-5°C, adicionou-se, vagarosamente e sob
agitação, uma solução gelada de 0,35 g de nitrito de sódio em 6 mL de água.
Manteve-se a solução gelada e em repouso por 10 min. O controle de temperatura é
necessário para que não ocorra saturação, ou sobra de resíduos, como amina ou
cloreto de sódio.
Parte II - Obtenção do Magneson II
Paralelamente, dissolveu-se, em um béquer de 50 mL, 1 g de 1-naftol em uma
solução com 1,5 g de hidróxido de sódio em 5 mL de água. A solução foi também
resfriada até atingir 0-5 °C. Em sequência, a solução obtida na parte I foi então
dividida em duas porções semelhantes. Uma porção foi adicionada a esta solução e
posteriormente ácido clorídrico concentrado, com agitação vigorosa, até formar uma
mistura ácida, verificada por papel de tornassol. Resfriou-se a mistura e filtrou-se o
sólido formado em um funil de Büchner, lavando-o com água.
Parte III - Tingimento do tecido com vermelho de monolite
A outra porção da solução de cloreto de p-nitro-benzenodiazônio foi diluída em 200
mL de água. Em seguida, o tecido preparado em aula anterior foi mergulhado na
solução e colocado para secar.
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Aparelhagens e montagens:
Imagem: Banho de gelo
Fonte: Arquivo pessoal dos autores
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Resultado e Discussão:
Ao adicionar a solução de NaNO2 à mistura de p-nitroanilina e HCl, a reação entre o
nitrito de sódio e o ácido clorídrico gera o eletrófilo NO+, que, por sua vez, realiza
uma reação ácido-base com o par de elétrons não ligantes do nitrogênio do grupo
NH2 da p-nitroanilina. A reação dá origem a um intermediário que, após liberar uma
molécula de água, forma o cloreto de p-nitrobenzeno diazônio, estável abaixo de
5°C.
O sal de arenodiazônio formado foi dividido em duas partes iguais para a produção
dos corantes. O Magneson II foi sintetizado a partir do 1-naftol, que reage com
hidróxido de sódio formando sua base conjugada. Em seguida, esta base reage com
o sal de arenodiazônio, formando com orientação para, o azo composto
(p-nitrofenilazo)-1-naftol, conhecido como Magneson II, um corante
castanho-avermelhado. O esquema desta reação pode ser observado abaixo.
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Reação da síntese do corante Magneson II
O Vermelho de monolite foi sintetizado a partir do 2-naftol, porém a reação ocorreu
diretamente no tecido a ser tingido. Para isso, foi necessário um tratamento do
tecido na aula anterior. Ao mergulhar o tecido, a reação entre o sal (amarelo) e o
pano, tingiram o mesmo de vermelho. A reação ocorre na posição orto, gerando
maior estabilidade.
Reação da síntese do Vermelho de Monolite
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Conclusão:
Depois de seguir todos os procedimentos acima descritos, foi possível obter os
compostos objetivo da prática. A utilização do Vermelho de monolite se deu em um
tecido previamente preparado, num momento anterior, e tratado de maneira que
atingimos uma coloração vermelho-alaranjada com a aplicação do corante.
Todavia, podemos concluir que a obtenção de um corante precede de uma correta
execução laboratorial. Nesse caso, a obtenção do Vermelho de monolite e
Magneson II só foi possível por conta da preparação prévia. Foi um resultado obtido
através de diversas etapas, que, por sua vez, possuem cada uma suas
particularidades e detalhes.
Foi possível também aprender sobre a aplicação química laboratorial, envolvendo
principalmente sínteses orgânicas e suas particularidades que permeiam a
execução desse tipo de serviço na prática. É de suma importância a experiência,
uma vez que essa é determinante para a formação de um melhor profissional, além
de melhor preparado para lidar com os impasses profissionais no futuro.
Bibliografia:
MUNÕZ, G. D; VIEIRA, H. S. Química Orgânica Experimental para Farmácia.
Belo Horizonte: Universidade Federal de Minas Gerais, 2022, p. 48-49.
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