Aula 4 - Lipídeos

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BIOQUÍMICA
Profa. Dra. Liliane Menezes Fernandes
LIPÍDEOS
➢ Substâncias caracterizadas pela baixa solubilidade em 
água e alta solubilidade em solventes orgânicos.
➢ Hidrofóbicos, apolares e feitos em sua maior parte de 
cadeias de hidrocarbonetos
Os lipídeos são componentes celulares insolúveis em água, de
estruturas diversas, que podem ser extraídos dos tecidos por
solventes.
✓ Diferente das proteínas e carboidratos, a definição de lipídeos não é de acordo
com sua estrutura, mas sim com a solubilidade.
✓ A definição mais usada é: lipídeos são compostos com baixa solubilidade em
água e alta solubilidade em solventes orgânicos apolares.
✓ Sua estrutura pode variar muito de acordo com o tipo de lipídeo, mas ela é
essencialmente composta de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio(O); e em
algumas classes, fósforo (P), nitrogênio (N), e enxofre (S).
FUNÇÕES
✓ Reserva de energia: utilizada pelo organismo em momentos de necessidade, e está
presente em animais e vegetais;
✓ Isolante térmico: nos animais as células gordurosas formam uma camada que atua
na manutenção na temperatura corporal, sendo fundamental para animais que vivem
em climas frios;
✓ Absorção de vitaminas: auxiliam a absorção das vitaminas A, D, E e K que são
lipossolúveis e se dissolvem nos óleos. Como essas moléculas não são produzidas no
corpo humano é importante o consumo desses óleos na alimentação
✓ Hormonal
✓ Digestiva (sais biliares
https://www.todamateria.com.br/vitaminas/
Papel Estrutural – Membrana plasmática
https://www.youtube.com/watch?v=ntU_eFQKPvU
✓ Os lipídios são ésteres, isso quer dizer que
são compostos por uma molécula de ácido
(ácido graxo) e uma de álcool (glicerol).
✓ São insolúveis em água porque suas
moléculas são apolares, ou seja, não têm
carga elétrica e por esse motivo não
possuem afinidade pelas moléculas polares
da água.
➢ Cada célula contém uma gotícula de gordura (branco) tão grande que
espreme o núcleo (corado em vermelho) contra a membrana
plasmática.
➢ Célula de cotilédone de uma semente. As estruturas grandes e
escuras são corpos proteicos, que estão rodeados por gordura de
armazenamentonos corpos oleosos, de coloração clara.
O TECIDO ADIPOSO ARMAZENA OS LIPÍDEOS
Todos os tipos de lipídeos representados aqui têm ou glicerol ou esfingosina como esqueleto (em cor 
salmão), ao qual estão ligados um ou mais grupos alquila de cadeia longa (em amarelo) e um grupo 
cabeça polar (em azul). LIPÍDEOS COMO SINALIZADORES, CO-FATORES ENZIMÁTICOS E 
PIGMENTOS
CLASSIFICAÇÃO (LEHNIGER)
✓ Esfingolipídeos contêm esfingosina, um
aminoálcool de cadeia longa, mas não
contêm glicerol.
✓ Glicerol e um triacilglicerol.
✓ Aqui tem três ácidos graxos diferentes ligados à cadeia do glicerol.
Simples – possuem em sua estrutura apenas C, H 
e O. Por hidrólise total geram somente ácidos 
graxos e álcoois. (ésteres de ácidos graxos).
CLASSIFICAÇÃO
Cadeia carbônica insaturada
Há presença de ligações dupla.
A molécula sofre uma curvatura
Cadeia carbônica saturada
Só possui ligações simples
A molécula é linear
Como são formados os triglicerídeos?
✓ Triglicerídeos são produzidos durante a síntese por
desidratação quando os grupos hidroxila da cadeia de
glicerol reagem com os grupos carboxila dos ácidos
graxos.
✓ Durante esta reação, moléculas de água são perdidas,
resultando em um triglicerídeo com três caudas de
ácidos graxos ligadas à cadeia de glicerol por ligações
éster.
Ligação Glicerol + Ácido Graxos
Glicerol
3 Moléculas
de Ácido Graxo
Desidratação
3 moléculas 
de água 
liberadas
Formação
Triglicerídeo
Ligação Éster
ALGUNS CONCEITOS:
GORDURAS SATURADAS
➢ Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-
➢ Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal
➢ manteiga, gordura, banha, bacon
➢ pele de aves, leite integral
➢ Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças cardiovasculares
Ácidos graxos monoinsaturados
➢ Somente uma ligação dupla
➢ Líquido em temperatura ambiente
➢ Óleos de oliva, canola e amendoim
➢ Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
Ácidos graxos poli-insaturados
➢ Duas ou mais ligações duplas
➢ Líquido em temperatura ambiente
➢ Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e em oleaginosas 
(castanha, amêndoa)
GORDURAS INSATURADAS
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
➢ São poli-insaturados não sintetizados pelas células do organismo - adquiridos através 
da alimentação;
➢ Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:
➢ Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)
➢ Ácido linoleico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho, soja, algodão). 
FONTES EM ALIMENTOS
GORDURAS TRANS: são raras na natureza, mas são prontamente 
produzidas em um procedimento industrial chamado de hidrogenação parcial.
✓ Neste processo, passa-se o gás
hidrogênio em óleos (feitos em sua
maioria de gorduras cis insaturadas),
convertendo algumas - mas não todas
- as ligações duplas em ligações
simples.
✓ Rancidez – Quebra das ligação duplas dos ácidos graxos pelo oxigênio,
liberando ácidos graxos pequenos voláteis de odor desagradável;
✓ Hidrogenação parcial – a margarina vem da hidrogenação parcial das duplas
ligações dos ácidos graxos vegetais conferindo maior solidez aos lipídeos;
✓ Gordura trans – Vem da hidrogenação parcial da gordura vegetal e conferem
maior sabor e tempo de armazenamento. Porém, não é degradada pelas
células, e aumentam o mau colesterol e diminui o bom.
Os pontos de fusão dessas gorduras – e, portanto,
o seu estado físico à temperatura ambiente (25°C)
– variam de acordo com sua composição de ácidos
graxos.
➢ O azeite de oliva tem uma alta proporção de
ácidos graxos insaturados de cadeia longa (C16
e C18), o que explica seu estado líquido a 25°C.
➢ A maior proporção de ácidos graxos saturados
de cadeia longa (C16 e C18) na manteiga
aumenta seu ponto de fusão, então a manteiga
é um sólido mole à temperatura ambiente.
➢ A gordura da carne bovina, com uma proporção
ainda maior de ácidos graxos saturados de
cadeia longa, é um sólido duro.
COMPOSIÇÃO DE ÁCIDOS GRAXOS DE TRÊS GORDURAS 
ALIMENTARES.
GORDURAS - Apresentam ácido graxo de cadeia
saturada
➢ São sólidas à temperatura ambiente.
➢ Não forma dobramento na estrutura de
hidrocarboneto.
ÓLEOS - Apresentam ácido graxo de cadeia
insaturada.
➢ São líquidos à temperatura ambiente.
➢ Possuem dobramento na estrutura de
hidrocarboneto
GLICERÍDEOS
Tanto o óleo vegetal quanto a manteiga são constituídos por gorduras.
Por que a manteiga permanece sólida em temperatura ambiente, enquanto o 
óleo vegetal é líquido?
A manteiga é uma gordura saturada, significando que suas moléculas podem ser
amontoadas próximas umas às outras porque não possuem dobramentos. Isso torna a
solidificação mais fácil que a do óleo vegetal, que é uma gordura insaturada. Gorduras
insaturadas têm ligações duplas que provocam "dobramentos", dificultando a proximidade
entre as moléculas.
Propriedades
➢ Sólidas à temperatura ambiente.
➢ Insolúveis em água.
➢ Ponto de fusão maior que os glicerídeos.
Funções:
➢ Cerúmen: protege contra entrada de agentes estranhos no conduto auditivo.
➢ Reveste folhas, impedindo a evaporação excessiva de água.
➢ Nas aves, é produzida por glândulas do bico para manter as penas impermeáveis à água.
CERAS
Cera biológica.
(a) Triacontanoilpalmitato, o principal componente
da cera de abelha, é um éster de ácido
palmítico com o álcool triacontanol.
(b) Favo de mel, construído com cera de abelha,
firme a 25°C e completamente impermeável à água.
Compostos – Contém outros grupos além de ácidos graxos e álcoois. Exemplos: 
glicolipídeos (associação entre lipídeo e carboidrato) e fosfolipídeos (associação 
lipídeos e ácido fosfórico).
✓Principais componentes das membranas celulares
➢ Os fosfolípides são formados por uma região polar e por duas ramificações apolares (cadeias
carbônicas).
Extremida
de polar
Cadeiascarbônicas 
apolares
-
+
FOSFOLIPÍDEOS
ESFINGOLIPÍDEOS
Quando X na figura acima é somente um 
hidrogênio a estrutura resultante é a Ceramida 
que é o precursor de todos os esfingolipídeos
São lipídeos de membrana composto de uma molécula de aminoálcool, esfingosina, um 
ácido graxo de cadeia longa e um grupo polar que esta unido por uma ligação glicosídica ou
ligação fosfodiéster.
A esfingosina é análoga a estrutura do glicerol
GLICOLIPÍDEOS
✓ Uma ou duas galactoses ligados
ao glicerol;
✓ Acredita-se que ele seja um
substituto do grupo fosfato dos
fosfolipídeos pela limitação deste
no solo.
ESTEROIS-COLESTEROL
✓ Os esterois são formados por quatro anéis fusionados, três com seis carbonos e um com
cinco
✓ Lipídios que não contêm ácidos graxos
Colesterol
https://www.youtube.com/watch?v=82lhbkxgyNc
HDL – “Colesterol bom”
➢ As HDL (Lipoproteína de alta densidade) são transportadoras de fosfolipídeos, mas podem
transportar colesterol quando este, encontra-se presente em altas concentrações no sangue.
➢ As HDL captam o excesso de colesterol do sangue transportando-os até o fígado, onde serão
eliminadas juntamente com a bile.
➢ HDL retira o excesso de colesterol do organismo, impedindo que ocorra problemas, tais como,
a aterosclerose.
LDL– “Colesterol Ruim”
➢ O colesterol é transportado pelo sangue na forma de LDL (lipoproteína de baixa densidade).
➢ Em excesso no sangue o LDL se oxida e passa a se depositar na parede dos vasos
sanguíneos, ocasionando a aterosclerose (enrijecimento da parede dos vasos).
Esteroide derivados do colesterol
Hormônios sexuais masculinos e femininos
Metabolismo de glicose e excreção de sal
Agentes sintéticos antiinflamatórios
Esteroides são hormônios endócrinos
(carregados no sangue) que podem agir a
longas distâncias.
São formados por átomos de carbono ligados entre si, formando quatro anéis.
✓ Funções do Colesterol:
➢ Presente nas membranas celulares, onde promove a flexibilidade da estrutura membranar.
Obs.: Célula vegetal não possui colesterol na membrana.
➢ Produção da bile (emulsão de gorduras)
➢ Precursor da vitamina D (Calciferol) – Evita o raquitismo
➢ Precursor dos hormônios sexuais (testosterona, estrógeno e progesterona)
➢ Precursor dos hormônios das suprarrenais (cortisol e adosterona)
ESTERÓIDES
LIPÍDEOS ÉTER
Tecido cardíaco - ativador de plaquetas
Liberação de serotonina (vasoconstritor)
Resposta na inflamação e alergias
Um dos ácidos graxos esta ligado ao glicerol em ligação éter.
LIPÍDEOS COM PIGMENTOS
➢ As diferenças sutis na química
desses compostos produzem
pigmentos de cores notavelmente
diferentes.
➢ As aves adquirem os pigmentos
que dão as cores vermelha ou
amarela às suas penas comendo
materiais de plantas que contêm
pigmentos carotenoides, como a
cantaxantina e a zeaxantina.
➢ As diferenças na pigmentação
entre machos e fêmeas de aves
são resultado de diferenças na
absorção e no processamento
intestinal dos carotenoides.
CAROTENÓIDES
➢ São pigmentos de cor vermelha, laranja e amarela, presente nas células de todas as plantas.
➢ Desempenham importante papel na captação de energia luminosa no processo de
fotossíntese.
Os carotenoides são responsáveis pela 
coloração dos frutos
O β caroteno (pigmento alaranjado) presente na cenoura
É precursor da vitamina A (Retinol)