EXTRAÇÃO SÓLIDO-LIQUIDO DA CAFEÍNA

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P4 – Extração Líquido-Sólido 
 Extração da Cafeína e por Soxhlet 
 
1- INTRODUÇÃO 
Mistura é a associação de duas ou mais substâncias em porções arbitrárias, separáveis por 
meios mecânicos ou físicos e em que cada um dos componentes guarda em si todas as propriedades 
que lhe são inerentes. 
Na natureza, raramente encontramos substâncias puras. Em função disso, é necessário 
utilizarmos métodos de separação se quisermos obter uma determinada substância. Para a separação 
dos componentes de uma mistura, ou seja, para a obtenção separada de cada uma das suas 
substâncias puras que deram origem à mistura, podemos utilizar um ou vários processos físicos ou 
mecânicos, cuja escolha dependerá da situação em que as substâncias se encontram. Esses 
processos não devem alterar a composição das substâncias que formam uma dada mistura. As 
misturas podem ser homogêneas (apresentam somente uma fase) ou heterogêneas (apresentam mais 
de uma fase). 
 Uma extração pode ser: 
a) Descontínua: Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de 
separação, a fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua 
posição e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e 
relaxa-se a pressão interna, conforme Figura 1. Repete-se este procedimento algumas vezes. 
Recoloca-se o funil de separação no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando 
estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior 
densidade) em um erlenmeyer (Figura 2). Repete-se a extração usando uma nova porção do 
solvente extrator. Normalmente não são necessários mais do que três extrações, mas o número exato 
dependerá do coeficiente de partição da substância que está sendo extraída entre os dois líquidos. 
 
 
INSTITUTO FEDERAL DE MATO GROSSO - Campus Cuiabá - Bela Vista 
Disciplina: Química Orgânica 
Prof. Me. Jonas Miguel Priebe 
Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-liquído”. 
 
Figura 2: Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de separação. 
b) Contínua: Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, 
(isto é, quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno), são 
necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas quantidades da 
substância. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet aparelho comumente usada para 
extração contínua com um solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade relativamente 
pequena de solvente é necessária para uma extração eficiente. 
A razão entre as concentrações do soluto em cada meio é denominada "coeficiente de 
distribuição ou de partição", (K). Assim, uma consequência da lei de distribuição é a sua 
importância prática ao se fazer uma extração. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, 
pode-se mostrar que é mais eficiente efetuar várias extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume 
VB em n frações), e a isto se denomina "extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração 
simples". 
Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente extrator que reaja 
quimicamente com o composto a ser extraído. A técnica de extração por solventes quimicamente 
ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser 
extraído. Está técnica geralmente é empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de 
um composto orgânico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais 
solventes: soluções aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc. 
 Pode-se empregar uma solução aquosa básica para remover um ácido orgânico de sua 
solução em um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes num sólido ou 
líquido insolúvel em água. Esta extração é baseada no fato de que o sal sódico do ácido é solúvel 
em solução aquosa básica. Da mesma maneira, um composto orgânico básico pode ser removido de 
sua solução em um solvente orgânico, pelo tratamento com solução aquosa ácida. 
As substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com o comportamento ácido, 
básico e neutro. Assim, de uma mistura de substâncias em solução clorofórmica, por exemplo, pode 
se separar os componentes ácidos, básicos e neutros através de extrações com as seguintes soluções: 
 Solução aquosa saturada de NaHCO3 – extrai ácidos fortes; 
 Solução aquosa a 15% de Na2CO3 – extrai ácidos fracos e fenóis fortes; 
 Solução aquosa a 3% de NaOH – extrai os fenóis fracos; 
 Solução aquosa a 3% ou a 5% de HCl – extrai as bases orgânicas. 
As substâncias neutras ficam como resíduo da mistura após extração das substâncias ácidas e 
básicas. 
 
Em qualquer das extrações acima, segue se a sequência de 
operações: 
a) Extração em funil de decantação (agitação e 
decantação); 
b) Separação das fases aquosas e clorofórmicas; 
c) Neutralização da fase aquosa; 
d) Extração da fase aquosa neutralizada, com CHCl3; 
e) Secagem da solução clorofórmica com Na2SO4; 
f) Evaporação do solvente. 
 
A cafeína é um alcalóide, que são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente 
de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. 
Nem todas as substâncias classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens 
desta definição. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo homogêneo de 
substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química derivada de um composto 
heterociclo. Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura deste heterociclo: 
alcalóides da piridina (ex.: nicotina), da xantina (ex.: cafeína), da quinolina, do pirrol, do indol, da 
piperidina, etc. 
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence à família dos alcalóides xantínicos (Figura 1). 
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&frm=1&source=images&cd=&cad=rja&docid=oMyM4IFiC0WnCM&tbnid=ytAiqDY1LV_yEM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.ebah.com.br/content/ABAAAelnIAA/rel-tp8&ei=XDzxUdyQJI_Q9gSTnIDoDQ&bvm=bv.49784469,d.aWM&psig=AFQjCNEnOqJ6TH5ZjvhrM3SPIDCA3SdC1g&ust=1374850298556488
 
Figura 1. Alguns exemplos de alcalóides xantínicos. 
 A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827. Ela é 
encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo efeito 
estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-Cola. É também 
um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” Red Bull, Power Flash, etc. 
 A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas nem todos 
os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC. A teobromina, uma xantina 
encontrada no cacau, possui pouco efeito no SNC, porém é um forte diurético e é utilizada em 
medicamentos para tratar pacientes com problemas de retenção de água. A teofilina, encontrada no 
chá junto com a cafeína, também tem pouca ação no SNC, mas é um forte estimulante do 
miocárdio, relaxando a artéria coronária, que fornece sangue ao coração. Teofilina, também 
chamada de aminofilina, é frequentemente usada no tratamento de pacientes que tiveram parada 
cardíaca. É também um diurético mais potente que a teobromina. Sendo um vasodilatador, é 
geralmente empregada no tratamento de dores de cabeça causadas por hipertensão e asma. 
 A cafeína é relativamente tóxica, (LD50 = 75 mg/Kg), mas para se obter uma dose letal de 
cafeína, o indivíduo deveria ingerir dezenas de quilos de café em um curto período de tempo. 
Devido aos efeitos provocados pela cafeína no SNC, algumas pessoas preferem usar café 
descafeinado. A descafeinação reduz o conteúdo de cafeína do café para aproximadamente 0,03 - 
1,2%. 
Tabela 1: Porcentagem em massa de cafeína presente em bebidase alimentos. 
BEBIDA/ALIMENTO 
 
% EM MASSA DE CAFEÍNA 
Café moído 0,64 - 0,88 
Café instantâneo 0,42 - 0,56 
Chá 0,18 - 0,53 
Chocolate 0,71 
Coca-cola 0,12 
 A cafeína (1,3,7-trimetil-xantina), é mais solúvel a quente do que a frio, também no 
clorofórmio, benzeno e insolúvel em éter de petróleo. Por ser uma base fraca, seus sais de dissociam 
facilmente na água. Pode ser descrita como um pó branco ou cristais aciculares, brancos e 
brilhantes. É facilmente sublimável sob a ação do calor. Apresenta sabor amargo e é inodoro. Sobre 
sua solubilidade: um grama é solúvel em 60mL de água; em 75mL de etanol; em 6mL de 
clorofórmio e 600mL de éter etílico. 
 A cafeína que pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente orgânico após 
acidificar o meio. Dessa forma obtém-se na fase orgânica o alcalóide protonado. Utiliza-se 
clorofórmio devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair 
substâncias pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásico que muitas vezes 
pode emulsionar. 
 A extração do tipo ácido-base consiste na separação de um componente de uma mistura, ou 
de um princípio ativo de uma droga, por meio de um solvente. Esta operação é largamente 
empregada para separar um composto orgânico de soluções ou suspensões aquosas onde se 
encontra. A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis 
em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar duas fases pela 
adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente 
orgânico. Uma decantação posterior e subsequente destilação do solvente permite separar a 
substância desejada. 
 Nos processos de extração para separar compostos orgânicos de soluções ou suspensões 
aquosas, o solvente extrator não deve ser solúvel em água nem reagir quimicamente com a 
substância a ser separada. Numa extração, todos os compostos solúveis em água, tais como: sais de 
ácidos inorgânicos, bases alcalinas, alguns sais orgânicos, álcool metílico, álcool etílico, ácido 
acético e outros, permanecem na fase aquosa, passando para o solvente o composto, que pode ser 
um hidrocarboneto, um haleto de alquila ou uma substância cuja estrutura não tem condições de 
fazer associação molecular ou ligação de hidrogênio fazendo com que estes compostos sejam pouco 
solúveis ou insolúveis em água. 
 Alcalóides são aminas, e portanto, formam sais solúveis em água, quando tratados com 
ácidos. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos 
fracamente ácidos. A cafeína é solúvel em água, então pode ser extraída de grãos de café ou das 
folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína, outros inúmeros compostos orgânicos são 
extraídos, e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, 
a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente 
orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este 
problema utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio. O meio básico promove a hidrólise 
do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída. 
 
MATERIAIS: 
 Refrigerante Coca-Cola, Guaraná ou Pepsi; 
 Carbonato de cálcio; 
 Clorofórmio ou benzeno; 
 Ácido clorídrico; 
 Ácido sulfúrico – 1M; 
 Hidróxido de Amônio 10 %; 
 Solução ácido clorídrico – 10%; 
 Solução de hidróxido de sódio- 10%; 
 Solução de bicarbonato de sódio- 10 %; 
 Água destilada; 
 Kitassato; 
 Papel de filtro; 
 Funil de Buchner; 
 2 - Proveta de 50 mL; 
 2 - Erlenmeyer de 125 mL; 
 Béquer 150 mL; 
 Funil de separação; 
 Banho maria; 
 Chapa de aquecimento; 
 Suporte Universal; 
 Argola de aço com mufa; 
 Placa de Petri. 
 
PROCEDIMENTOS 
 
O estudo envolveu várias etapas, dentre elas, métodos de extração, purificação, quantificação e 
solubilidade. 
Extração da Cafeína da Coca-Cola 
 Em uma proveta mediu-se 35ml de refrigerante. Fixe o funil de separação em um suporte 
com argola de aço, e depois transfira o conteúdo do refrigerante para um funil de separação 
acondicionado no suporte. Acrescente sobre a amostra de refrigerante 10ml de diclorometano ou 
clorofórmio, em seguida agite essa mistura levemente por 10 minutos. Faça a extração da camada 
inferior, contendo solvente orgânico. Repita a operação mais 2x. 
Aguardando a separação das fases, recolhendo a fase orgânica, e descartando a fase restante. 
Coloque a fase orgânica em uma placa de petri, levada à chapa de aquecimento na capela, a fim de 
que se obtivesse evaporação da substância 
MATERIAIS: 
 Folhas de chá preto; 
 Pó de café; 
 Carbonato de cálcio; 
 Clorofórmio ou diclorometano; 
 Solução ácido clorídrico – 10%; 
 Solução de hidróxido de sódio- 10%; 
 Solução de bicarbonato de sódio- 10 %; 
 Água destilada; 
 Kitassato; 
 Papel de filtro; 
 Papel tornassol; 
 Funil de Buchner; 
 Bomba á vácuo; 
 Erlenmeyer; 
 Béquer; 
 Funil de separação; 
 Banho maria; 
 Chapa de aquecimento; 
 Suporte Universal; 
 Argola de aço com mufa; 
 Placa de Petri. 
 
 Extração da Cafeína do Café 
 Pesou-se 6g da amostra e adicionou-se 30mL de H2SO4 (1M) e 15mL H2O. Levou-se a 
ebulição por 10 minutos. Filtrou-se a solução e separou-se o extrato ácido. Adicionou-se ao filtrado, 
NH4OH até a mistura tornar-se alcalina. Acrescentou-se 9mL de clorofórmio. Colocou-se em funil 
de separação e separou-se a fase orgânica. Levou-se a solução em banho Maria a 80ºC em agitação 
para obter a cafeína bruta. 
Extração da Cafeína do Chá preto. 
A mistura de 15g de folhas secas de chá, 7g de carbonato de cálcio e 150ml de água foi 
levada à ebulição por 30 minutos sob agitação e posteriormente filtre a solução a quente. Aguarde 
esfriar. 
O sistema resfriado é transferido para um funil de separação onde foi adicionado 10mL de 
clorofórmio ou diclorometano decantou-se a mistura em funil retirando a parte inferior em um 
erlenmeyer. Repetir a colocação do clorofórmio mais 2x. Evapore o extrato obtido. 
 Purificação 
 Preparou-se uma solução 1:1 de éter etílico e hexano. Lavou-se os resíduos (produto bruto) 
que estão no béquer duas vezes, com 0,5ml a cada vez. Descartou-se o líquido de lavagem de cor 
amarelada, em um recipiente à parte. Acrescentou-se 2ml de clorofórmio ao sólido lavado e filtrou-
se a mistura em um tubo de ensaio. Colocou-se em banho-maria 80ºC por 2 minutos em agitação 
para que o clorofórmio evapore. Dissolveu-se novamente este sólido em 1,5mL de 2-propanol em 
ebulição. Acrescentou-se ao tubo de ensaio 1,5ml de hexano, descartou-se o líquido sobrenadante e 
lavou-se o sólido duas vezes, com porção de 1ml a cada vez, descartando-se o líquido de lavagem. 
Dissolveu-se o sólido lavado em 1ml de clorofórmio e transferiu-se para um béquer de 50mL 
previamente pesado. Levou-se a solução em banho Maria 80ºC, em movimento, esperou-se o 
solvente evaporar e determinou-se a massa do béquer com cafeína purificada. 
Solubilidade 
 Adicionou-se 0,1g de cafeína em 3 tubos de ensaio. Adicionou-se 3 mL de HCl 10%, 3mL 
NaOH 10%, 3mL HCO3
-
10% respectivamente. Agitou-se e analisou-se a solubilidade. A 
solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. 
Testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos funcionais e reatividade 
em alguns casos. De forma genérica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise 
classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em 
água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter 
e ácido sulfúrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas 
categorias principais: a solubilidade decorrenteda simples miscibilidade e a solubilidade resultante 
de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-base. As duas estão inter-relacionadas. A 
primeira é para determinar os solventes apropriados para: recristalização, análises espectrais e 
reações químicas. A segunda é usada para identificar os grupos funcionais. 
MATERIAIS: 
 Manta de aquecimento; 
 Tudo Soxhlet; 
 Condensador; 
 Mangueiras; 
 Água destilada; 
 Suporte universal; 
 Garras e mufa; 
 Almofariz e pistilo; 
 Folhas de espinafre; 
 Solução de éter de petróleo e metanol 50:1, 800mL; 
 Filtro; 
 Frasco de Armazenamento. 
EXTRAÇÃO CONTÍNUA: 
 Extração da clorofila através do extrator tipo Soxhlet: Siga as 
instruções apresentadas na Figura. Coloque cerca de 3 a 4 de folhas 
verdes de espinafre macerados em um almofariz no cilindro poroso de 
papel filtro e insira-o no aparelho Soxhlet. Utilize cerca de 200 mL de 
solvente (mistura éter de petróleo/ metanol) para a extração, 
refluxando por 30 minutos. Em seguida, interrompa o processo, retire todo o solvente por 
evaporação, seque o material e pese a massa de extrato bruto obtida. 
A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro resistente, e este, 
por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho é ajustado a um balão C 
(contendo um solvente) e a um condensador de refluxo D. 
A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, condensa no 
condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche o corpo do aparelho. 
Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro do balão C, transpondo assim, a 
substância extraída para o cilindro A. O processo é repetido automaticamente até que a extração se 
complete. 
Após algumas horas de extração, o processo é interrompido e a mistura do balão é destilada, 
recuperando-se o solvente. 
REFERÊNCIAS 
ANDRADE, L. Estudo da Metodologia de análise da droga vegetal guaraná. Dissertação 
(Mestrado em Ciências Farmacêuticas). UFRGS, Porto Alegre, 1996. 
BORSTEL, R.W. Biological effects of caffeine. Metabolism: Food Techonol. p.40-47, 1983. 
 BRASILEIRA, Comissão Permanente de Revisão da Farmacopéia; Farmacopéia Brasileira. 3 ed. 
São Paulo: Atheneu, 1996. p. 175-177. 
BRUNETON, J. Pharmacognosis et phytochimie de plantes medicinales. 2ª ed. Paris: Lavosier, 
1993. 
COSTA, A. F.; Farmacognosia. v.2. 5ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2002. p.723 - 
737. 
CUNHA, A. P.; Farmacognosia. Lisboa: Fund. Calouste Gulbenkian, 2005. p.596-598. 
GONÇALVES, D.; WAL, E. ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: 
McGraw-Hill, 1988. 269p. 
Moyé, A. L. Journal of Chemical Education 1972, 49, 194. 
QMCWEB: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar22.html 
 
Questionário: 
 
1. O que é um alcalóide? 
São substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que 
provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos. 
 
2. Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico? 
Os alcalóides possuem átomos de nitrogênio com um ou mais pares de elétrons, que conferem 
basicidade a esses livres, o que confere basicamente a essas moléculas. 
 
3. Por que a maioria dos alcalóides é extraída das plantas com uma solução aquosa 
ácida? 
Devido os alcaloides ser substâncias orgânicas nitrogenadas, sendo a maioria de caráter básico e 
fisiologicamente ativo, pode ser extraído de plantas com soluções aquosas acidas. Alcaloides são 
aminas, portanto, formam sais solúveis em água, quando tratados com ácidos. 
 
4. Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? 
O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de 
cafeína extraída. 
 
5. Compare os dados do rendimento da extração com os apresentados na literatura. 
Sugira os efeitos responsáveis pela divergência dos dados. 
Varias divergências podem ocorrer durante a prática tais como: erro na pesagem, produto não 
devidamente moído e outros compostos orgânicos no produto impossibilitando a eficiência da 
extração da cafeína e a divergência em relação à literatura. Neste caso, não foi realizado a pesagem 
para avaliar o rendimento da cafeína, visto que o tempo não foi suficiente para completar a 
experiência. 
 
6. Explique o uso do solvente orgânico na extração. Por que a escolha desses solventes? 
A molécula de cafeína é mais solúvel em solventes orgânicos que em água. O solvente orgânico é 
mais denso e imiscível com a água, possibilitando melhor a extração da cafeína. 
 
 
 
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar22.html