Éster Características, Nomenclatura e Aplicações (1)

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QUÍMICA
Eduardo Trindade
3ª SÉRIE EMI 
FUNÇÕES QUÍMICAS OXIGENADAS: 
Éster – Características, Nomenclatura e Aplicações
Conhecer a função química éster;
Identificar algumas aplicações destes compostos;
Praticar o conhecimento por meio de questionamentos.	
OBJETIVOS
O que caracteriza a função éster?
Você já ouviu falar em aroma e sabor artificial?
Você sabe o que são triglicerídeos? 
QUESTIONAMENTOS SOBRE A AULA
WIKIMEDIA COMMONS. Hard candy. Por Adam Zivner - Obra do próprio, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7813009. 
FUNÇÃO QUÍMICA – ÉSTER
Ácidos carboxílicos e álcoois simples reagem em meio ácido (catalisada em presença de ácido forte), formando os ésteres e água. Reação de esterificação.
Água
Adaptada de WIKIMEDIA COMMONS. equilíbrio ácido + álcool = ester + água. Por Márcio Lazzarotto - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=89861571. 
Ácido carboxílico
Álcool
Éster
Meio ácido
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R ou Ar).
WIKIMEDIA COMMONS. Representação genérica de um éster alifático aromático, evidenciando a cadeia proveniente do ácido carboxílico (em azul) e o radical alquila oriundo do álcool (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74932872.
WIKIMEDIA COMMONS. Representação genérica de um éster orgânico aromático, evidenciando a cadeia proveniente do ácido carboxílico (em azul) e o radical arila oriundo do álcool (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74932873.
R e R’ são radicais orgânicos, Ar é aromático.
FUNÇÃO QUÍMICA – ÉSTER
NOMENCLATURA OFICIAL DO ÉSTER
	NÚMERO DE CARBONOS	LIGAÇÃO	OATO	DE	NOME DO RADICAL	A
METANOATO DE METILA
WIKIMEDIA COMMONS. Representação genérica de um éster alifático aromático, evidenciando a cadeia proveniente do ácido carboxílico (em azul) e o radical alquila oriundo do álcool (em vermelho. ) Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74932872.
WIKIMEDIA COMMONS. Representação do éter orgânico mais simples, evidenciando a cadeia proveniente do ácido carboxílico (em azul) e a cadeia oriunda do álcool (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74930200.
WIKIMEDIA COMMONS. Representação do etanoato de fenila, evidenciando a cadeia provinda do ácido etanoico (em azul) e a cadeia advinda do fenol (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74933746.
Dê o nome aos seguintes ésteres:
Nomenclatura oficial do éster – Atividade 1
WIKIMEDIA COMMONS. Representação do etanoato de fenila, evidenciando a cadeia provinda do ácido etanoico (em azul) e a cadeia advinda do fenol (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74933746.
WIKIMEDIA COMMONS. Representação do etanoato de fenila, evidenciando a cadeia provinda do ácido etanoico (em azul) e a cadeia advinda do fenol (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74933746.
ETANOATO DE FENILA
2 carbonos
Ligação simples
Radical 
fenil(a)
Nomenclatura oficial do éster – Atividade 1
Correção
	NÚMERO DE CARBONOS	LIGAÇÃO	OATO	DE	NOME DO RADICAL	A
WIKIMEDIA COMMONS. Representação do etanoato de fenila, evidenciando a cadeia provinda do ácido etanoico (em azul) e a cadeia advinda do fenol (em vermelho). Por P.H.P. Martins - Obra do próprio, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=74933746.
Nomenclatura oficial do éster – Atividade 1
Correção
	NÚMERO DE CARBONOS	LIGAÇÃO	OATO	DE	NOME DO RADICAL	A
Radical 
metil(a)
Grupamento benzeno ligado à função éster
BENZOATO DE METILA
ALGUMAS APLICAÇÕES
Você já ouviu falar em aroma e sabor artificial?
Você imagina qual(is) substância(s) é(são) utilizada(s) para este fim?
WIKIMEDIA COMMONS. Hard candy. Por Adam Zivner - Obra do próprio, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7813009. 
Os ésteres podem ser classificados como: essências de frutas, lipídeos e ceras.
Os ésteres são oriundos de reações entre ácidos carboxílicos e álcoois/fenóis, ambos com cadeias carbônicas pequenas, são referidos genericamente por meio da denominação "essências de frutas". Elas recebem tal nome por estarem presentes nas frutas. 
ALGUMAS APLICAÇÕES - RESPOSTA
WIKIMEDIA COMMONS. Hard candy. Por Adam Zivner - Obra do próprio, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7813009. 
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ALGUMAS APLICAÇÕES - RESPOSTA
A indústria utiliza esses compostos sintetizados para conferir sabor de frutas aos alimentos. 
Ademais, são empregadas pela indústria em guloseimas, a fim de replicar as especificidades de cheiro e gosto das frutas.
WIKIMEDIA COMMONS. Hard candy. Por Adam Zivner - Obra do próprio, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7813009. 
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Algumas aplicações – Atividade - 2
Qual a fórmula estrutural, molecular e o nome do composto abaixo?
WIKIMEDIA COMMONS. Ball-and-stick model of the ethyl formate molecule. Por Ben Mills - Obra do próprio, Domínio público, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3650319. 
Cores:   carbono (C) – preta; hidrogênio (H) – cinza; oxigênio (O) – vermelha.
Algumas aplicações – Atividade - 2
WIKIMEDIA COMMONS. Ball-and-stick model of the ethyl formate molecule. Por Ben Mills - Obra do próprio, Domínio público, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3650319. 
 O
 ||
H – C – O – CH2 – CH3
C3H6O2
METANOATO DE ETILA
Resposta:
Algumas aplicações - Metanoato de etila
WIKIMEDIA COMMONS. Por Or17 - Obra do próprio, Domínio público, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=2046478.
WIKIMEDIA COMMONS. Framboesas. Por Juhanson - Image taken by Juhanson using Canon EOS 300D camera, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=203680. 
Metanoato de etila (formato de etila ou formiato de etila) é um éster, usado como flavorizante com sabor de framboesa e cheiro de rum.
WIKIMEDIA COMMONS. Ball-and-stick model of the ethyl formate molecule. Por Ben Mills - Obra do próprio, Domínio público, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3650319. 
ALGUMAS APLICAÇÕES
WIKIPEDIA – Éster. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster. 
	Nomenclatura oficial	Ocorrência
	Benzoato de etila	Cereja, uva
	Butanoato de butila	Abacaxi
	Butanoato de etila	Abacaxi, banana, morango
Que tal procurar essas substâncias em embalagens de alimentos/bebidas que você tenha em casa?
	Nomenclatura oficial	Ocorrência
	Butanoato de pentila	Abacaxi, damasco, pera
	Etanoato de benzila	Jasmim, morango, pera
ALGUMAS APLICAÇÕES
Que tal procurar essas substâncias em embalagens de alimentos/bebidas que você tenha em casa?
WIKIPEDIA – Éster. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster. 
PENSANDO SOBRE A AULA
A estrutura acima é um exemplo de éster?
Você já ouviu falar em triglicerídeos?
WIKIMEDIA COMMONS. Structure of a representative triglyceride (triacylglycerol) in tallow. The shown triglyceride consists of glycerol esterified with 2x Stearic acid and 1x Oleic acid (bottom). Por Hbf878 - Obra do próprio, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=76080854.
PENSANDO SOBRE A AULA
TRIGLICERÍDEOS ALTO: ENTENDA O QUE É E COMO EVITAR Disponível em: https://laboratorioexame.com.br/saude/triglicerideos-alto. 
Triglicerídeos são as principais gorduras do nosso organismo e a reserva de energia do nosso corpo. Esse exame faz parte do perfil lipídico, também composto por colesterol total e suas frações HDL, LDL e VLDL.
Todos nós possuímos triglicerídeos e isso é normal. 
Vocêjá ouviu falar em triglicerídeos?
Devemos nos atentar quando se encontra acima do valor de referência de 150ml/dL em jejum.
PENSANDO SOBRE A AULA
Pois está atrelado à formação da placa de gordura nos vasos do coração, podendo acarretar doenças cardiovasculares, como o infarto.
Quando o nível está alto no sangue, aumentam as chances de o paciente desencadear doenças como: aterosclerose (placas de gordura nos vasos sanguíneos), 
Você já ouviu falar em triglicerídeos?
esteatose hepática (gordura no fígado), pancreatite (inflamação do pâncreas) e até mesmo derrame cerebral (AVC).
PENSANDO SOBRE A AULA
Mas a estrutura é um exemplo de éster?
WIKIMEDIA COMMONS. Structure of a representative triglyceride (triacylglycerol) in tallow. The shown triglyceride consists of glycerol esterified with 2x Stearic acid and 1x Oleic acid (bottom). Por Hbf878 - Obra do próprio, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=76080854.
Sim, pois temos três grupos:
O
|| 
 – C – O – 
SAIBA MAIS
MÃO NA MASSA
“Degustando a Química”
Construindo modelos moleculares com balas de gomas.
https://docplayer.com.br/79603563-Construcao-de-um-modelo-molecular-para-o-ensino-de-geometria-molecular-utilizando-jujubas.html
https://anamariabraga.globo.com/receita/balas-de-goma/
MÃO NA MASSA
“Degustando a Química”
Material: Um pacote de balas de goma;
 Palitos de dentes.
https://www.sorrisologia.com.br/noticia/5-motivos-para-voce-repensar-o-uso-do-palito-de-madeira-na-higiene-bucal_a3371/1
https://anamariabraga.globo.com/receita/balas-de-goma/
MÃO NA MASSA
“Degustando a Química”
Procedimento: 
Padronize cada átomo com uma cor, ex. Oxigênio (O) (vermelha), Carbono (C) (a mais escura possível), Hidrogênio (H) (branca).
Espete as gomas e forme estruturas que represente as moléculas oxigenadas como nos exemplos a seguir:
MÃO NA MASSA
“Degustando a Química”
Construindo modelos moleculares com balas de gomas:
https://docplayer.com.br/79603563-Construcao-de-um-modelo-molecular-para-o-ensino-de-geometria-molecular-utilizando-jujubas.html
http://webquestfacil.com.br/webquest.php?wq=12379
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dimetil_%C3%A9ter
https://www.wikiwand.com/pt/Metanal
Etanol
Metanal
Éter Metílico
Entre outras...
 O QUE ESTUDAMOS NESTA AULA?
Conhecemos a função química éster;
Identificamos algumas aplicações destes compostos;
Praticamos o conhecimento por meio de questionamentos.
REFERÊNCIAS
NOVAIS, V. L. D. Vivá: Química – Ensino Médio. Curitiba: Positivo, 2016.
PFIZER. A importância de controlar os triglicérides. Disponível em: https://www.pfizer.com.br/noticias/ultimas-noticias/importancia-de-controlar-os-triglicérides.
REIS, M. M. de F. Química – Ensino Médio. 2 ed. São Paulo: Ática, 2016.
SANTOS, W. L. P. Química Cidadã – Ensino Médio. 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
TRIGLICERÍDEOS ALTO: ENTENDA O QUE É E COMO EVITAR. Disponível em: https://laboratorioexame.com.br/saude/triglicerideos-alto.
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química — volume único. 
5. ed. reform. São Paulo: Saraiva, 2002.
WIKIPEDIA – Éster. Disponível em: 
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster.