quimica organica

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Química orgânica
convênio - CAC 
Professora Káthya Trindade
Aula 4
Funções orgânicas oxigenada
Funções orgânicas oxigenadas são as que contêm oxigênio, além de carbono e hidrogênio;
Os grupos funcionais oxigenados são: álcoois, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados
Muitos compostos oxigenados têm importância biológica, como, por exemplo; o açúcar comum (C12H22O11), o amido (C6H10O5)n, a glicerina (C3H8O3), o colesterol (C27H46O)
Álcoois
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila( OH) ligados a átomos de carbono saturado
 
 Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um enol. Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol.
Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um enol. Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol.
        
Compostos que não são álcoois, mas sim um enol e fenol
A classificação dos álcoois pode considerar dois critérios principais:
Quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia carbônica:
*
* Alcoóis com mais de três hidroxila: Poliálcoois ou poliois.
Tipo de carbono ligado à hidroxila:
* Carbono primário (ligado a apenas um átomo de carbono): Álcool primário
         OH
          |
H3C — CH2
* Carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono): Álcool secundário
           OH
            |
H3C — CH— CH2 — CH2 — CH3
* Carbono terciário (ligado a três átomos de carbono): Álcool terciário
 
          OH
          |
H3C — C — CH2 — CH3
          |
          CH3
Nomenclatura dos álcoois
Prefixo + tipo de ligação + OL
Como nos álcoois há a presença de um grupo funcional, a contagem da cadeia principal deve iniciar na extremidade mais próxima da hidroxila.
Etanol
 Em estruturas que possuem mais de um grupo hidroxila, a contagem deve ser a que proporciona a menor numeração para estes grupos e, deve-se usar, os prefixos di, tri, tetra para designar a quantidade de hidroxilas.
Hexan-1,4-diol
Em cadeias ramificadas, valem as regras na IUPAC, sendo a contagem da cadeia principal a que contenha a ramificação na menor numeração a partir da hidroxila.
4-metil-hexan-2-ol
Em álcoois insaturados, em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.
2-metil-pent-3-enol
No caso dos monoálcoois, há a possibilidade de utilizar uma nomenclatura usual, na qual o radical ligado ao grupo hidroxila é nomeado seguindo os prefixos e utilizando a terminação ÍLICO.
Álcool etílico
Álcool butílico
Álcool isopropílico 
O álcool é usado para diversas finalidades:
Produção de combustível
Preparo de solventes
Formulação de produtos químicos, como acetona e soluções anti sépticas
Fabricação de perfumes, detergentes, produtos farmacêuticos e de limpeza
Produção de explosivos
Composição de bebidas alcoólicas
Alguns álcoois importantes
Álcool metílico (metanol)
O metanol (CH3OH) é um líquido inflamável de chama invisível, muito utilizado na fórmula Indy. Devido a característica de sua chama, as equipes de trabalho na área recebem treinamento especial para evitar acidentes. Seu manuseio exige cuidados especiais e cautela ao contato com a pele, pois o metanol causa irritação às membranas das mucosas, tendo efeito mais agressivo no sistema nervoso.
Álcool etílico (etanol)
O etanol (C2H5OH) é muito usado como combustível, principalmente em países mais tropicais, devido a sua baixa temperatura de operação e sua queima limpa em comparação à gasolina e ao óleo diesel, pois não libera compostos de enxofre na atmosfera. No Brasil, é obtido pela fermentação principalmente da cana-de açúcar, mas pode ser obtido de diversas outras fontes.
Colesterol
O colesterol (C27H45OH) é um esteroide que compõe as membranas celulares de todos os mamíferos, sendo transportado pelo plasma sanguíneo. É um álcool policíclico de cadeia longa, insolúvel em água e no sangue, e por esta razão, ao ser transportado, se liga a proteínas hidrossolúveis.
Exercícios; Classifique os compostos abaixo em álcoois primários, secundários ou terciários:
 secundário
 secundário
 primário
 terciário
 
 secundário
 
Fenóis
Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:
Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:
Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.
O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:
Fórmulas estruturais dos cresóis
Nomenclatura dos fenóis
A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:
Hidroxi + nome do aromático
Exemplo: Fenol sem ramificação
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.
Exemplo: Fenol com ramificação
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H3C-CH2) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação:
Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado
Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno.
Características dos fenóis
Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;
Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:
Densidade: são compostos mais densos que a água;
Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam moléculas polares;
Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio;
Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;
Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;
Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases inorgânicas, formando ácidos e água.
Utilizações dos fenóis
Fabricação de desinfetantes;
Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;
Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;
Produção de resinas;
Matéria-primapara a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;
Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de diversos grupos funcionais.
A nomenclatura IUPAC permite também que se dê aos fenóis a terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples possuem nomes mais comuns, que são aceitos pela IUPAC.
Observe os exemplos a seguir: