TRABALHO FINAL QS 31-05-22

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RESUMO
O trabalho laboratorial consistiu na obtenção do ácido benzoico e do álcool benzílico através da reação de cannizzaro submetido á um sistema de refluxo,e de técnicas como extração, destilação e filtração, onde o parâmetro usado para classificar a eficiência desse mesmo mecanismo foi o cálculo do rendimento da reação, na qual conseguimos alcançar meramente um bom rendimento para o álcool benzílico embora contendo ainda impurezas((> 100%) mas não podemos dizer o mesmo do ácido benzoico porque obtemos um rendimento muito baixo (<50%) ,ambos os erros acarretados nos resultados dos rendimentos estão relacionados também com erros aleatórios e sistemáticos.
Palavras-chaves: Rendimento; Ácido benzoico; Álcool benzílico; Reação de cannizzaro.
OBJETIVO
Obtenção do álcool benzílico e do acido benzoico e familiarização com os processos, técnicas, reações, bem como os equipamentos e reagentes relacionados com a sua produção.
METODOLOGIA
O mecanismo da reação de Cannizzaro foi usada para a obtenção dos nossos produtos (álcool benzílico e do acido benzoico).
INTRODUÇÃO
A Reação de Cannizzaro desenvolvida pelo professor de Física e Química Stanislao Cannizzaro, esta reação foi publicada inicialmente por Wohler e Liebig em 1832 e alguns anos mais tarde Cannizzaro a estudou com detalhes, adquirindo então seu nome. 
A reação de Cannizzaro é uma reação importante para a produção de álcoois e ácidos carboxílicos a partir de uma única reação. Para que isso ocorra, precisamos de um aldeído não enolizável, que é um aldeído que não possui átomos de hidrogênio alfa e um ambiente básico.
Na reação de Cannizzaro, existem duas etapas. Primeiro, a base (grupo OH) é adicionada à carbonila, colocando uma carga negativa no oxigênio. Em segundo lugar, há três movimentos de elétrons que ocorrem simultaneamente durante uma transferência de hidreto, quando o hidrogênio do primeiro aldeído com um novo grupo OH é transferido para outro aldeído. Este então forma um álcool e um ácido carboxílico.
As quantidades obtidas por estequiometria serão comparadas com as quantidades obtidas em laboratório á qual chamamos de rendimento que define se um processo ou reação química é viável ou rentável o seu uso.
CONCEITOS FUNDAMENTAIS EMPREGADOS NO TRABALHO
REFLUXO: A maior parte das reações orgânicas são lentas. O sistema reacional mais fácil de manipular envolve usar um solvente para manter os reagentes em solução no estado líquido, a temperatura constante. Na maior parte dos casos, isto implica trabalhar a temperaturas elevadas, onde o solvente ferve, condensa e volta ao balão inicial. É o chamado refluxo. 
EXTRAÇAO: técnica que consiste na separação de um ou mais solutos em duas fases líquidas ou o soluto se encontra na fase solida e dissolvida numa fase líquida. FILTRAÇÃO SIMPLES Técnica usada para separar porções sólidas de um líquido usando um funil e um papel de filtro em pregas. .
FILTRAÇÃO À VÁCUO Técnica usada para separar misturas heterogéneas, com objetivo de separar o sólido que precipitou ou não dissolveu em um determinado solvente. Essa técnica é usada sem presença de ar. 
AGENTE SECANTE Substâncias químicas que absorvem ou adsorvem água. São usados para remover quantidades de água que possam ter vazado para a fase orgânica durante a extração. Não deve ser solúvel nem reagir com líquido que vai secar; Não deve aumentar a velocidade da reação; 
DESTILAÇÃO À PRESSÃO REDUZIDA Técnica usada para destilar líquidos voláteis que estão contidos em um líquido que se decompõe à temperatura superior ao que será destilado. Neste processo reduz-se a pressão atmosférica artificialmente, originando uma redução da temperatura de ebulição do líquido que se pretende destilar.
REAGENTES E EQUIPAMENTOS
REAGENTES:
Hidróxido de Potássio:  
· Fórmula Molecular: KOH
· Massa Molar: 56,1056 g/mol;
· Densidade: 2,12 g/cm3
· Pureza: 90%
· Ponto Fusão: 360°c 
· Ponto Ebulição: 1320°c
· Solúvel em água, álcool, glicerol
· Insolúvel em éter, amônia 
· Riscos e segurança: H290, H302, H314 ; P280 
 
Benzaldeído :
· Fórmula molecular: C6H5CHO
· Massa Molar: 106,14 g/mol
· Ponto de fusão : -26°c
· Ponto de ebulição: 178°c 
· Levemente solúvel em água 
· Densidade: 1.0415 g/cm3
· Concentração: 0,98 (M)
· Riscos e segurança: H302; P270
Éter Etílico:
· Fórmula molecular: C2H5O
· Massa Molar: 74,12 g/mol 
· Densidade: 0,71 g/cm3
· Ponto de fusão: -116°c
· Ponto de ebulição: 35°c
· Solubilidade em água: 69 g/l
· Riscos e segurança: H224, H302, H336; P210
Álcool Benzílico: 
· Fórmula molecular: C6H5CH2OH
· Massa Molar: 108,14 g/mol 
· Densidade: 1,04 g/cm3
· Ponto de fusão: -15°c
· Ponto de ebulição: 205°c 
· Riscos e segurança: H302, H332; P261, P270
Benzoato de Potássio:  
· Fórmula Molecular: C6H5COOK 
· Massa Molar: 160,21 g/cm3
· Densidade: 1,5g/cm3
Ácido Clorídrico:
· Fórmula Molecular: HCl
· Massa Molar: 36,45 g/mol
· Ponto de fusão: depende da concentração 
· Ponto de ebulição: -85,05
· Riscos e segurança: H290, H314, H335; P280
· Ácido Benzóico:  
· Fórmula Molecular: C6H5COOH
· Riscos e segurança: H315, H318,H372; P260, P280
Água 
· Fórmula Molecular: H2O
· Massa Molar: 18,01 g/mol
· Densidade: 997 kg/m3
· Ponto de Fusão: 0ºc
· Ponto de Ebulição: 100ºc 
Acido Benzóico 
· Fórmula Molecular: C6H5COOH
· Massa Molar: 122,12 g/mol
· Densidade: 1,27 g/cm3
· Ponto de fusão: 122,3ºc
· Ponto de ebulição: 249,2ºc
· Riscos e Segurança: H315, H318, H372; P260, P280
EQUIPAMENTOS:
	 Copos
	Espátulas
	Porcelana porosa
	Fita Teflon
	Condensador de bolas p/ refrigerador de refluxo (arrefecer os vapores formados por aquecimento)
	Vaseline ( para o condensador não agarrar ao balão de fundo redondo durante o refluxo)
	Mangueiras de borracha
	- Balão de fundo redondo (250 ml e 100 ml)
	Proveta
	Garras
	Suporte universal
	Vareta
	Funil (de buchner e simples)
	Manta de aquecimento
	Clipes para esmerilado
	Pinça
	Esguicho (de água devidamente identificado)
	Erlenmeyer (devidamente identificados com a fase aquosa e orgânica)
	Caixa de Petri (identificado);
	Nozes de fixação para destilação)
	Argola
	Ampola
	Papel de filtro
	evaporador rotativo
	Kitasato
	Funil de buchner
	Guko
	Exsicador
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
TRATAMENTO DOS DADOS
Dados colectados no laboratorio
	m(papel de filtro)= 0.2830g 
	m(balao de fundo redondo vazio)= 54.447g
	m(álcool benzilico+balao) = 68.921 g
	m(caixa de Petri)=28,565g
	m( acido benzoico + caixa de Petri+ papel de filtro + agua)= 37.905g
	m(acido benzoico+ Caixa de Petri)= 34.215g
BENZALDEIDO
v=20 ml;ρ = m/v ; m= ρ*v
m= 1.044g/cm3 * 20 cm3
m=20.88 g de benzaldeido 
n= m/MM =20.88g/106.13g/mol
n = 0.1967 mol de benzaldeido 
Álcool benzilico 
m(álcool benzilico)= m(álcool benzilico+balao)- m(balao de fundo redondo vazio)=68.921g-54.447g=14.474g de álcool benzilico experimental 
Por estequiometria obtivemos que C6H5CH2OH (álcool benzilico)
2mol C6H5CHO –›1mol C6H5CH2OH
0.1967mol C6H5CHO –› X
 X= 1 mol C6H5CH2OH *0.1967/2mol C6H5CHO
 X= 0,09835 mol de C6H5CH2OH
n= m/MM; m=n*MM
m= 0.09835*108.14=10,64g de C6H5CH2OH teorico 
m teorica=10.635 g ; n teorico= 0.09835; m experimental=14.474g
 n experimental=m/MM=14.474g/108.14g/mol= 0.1388 mol experimental de C6H5CHO
CALCULO DO RENDIMENTO (η)
η= valor experimental/ valor teorico * 100%
η(massa) =14.474g/10.635g*100% =136.09
 η(massa) =136%
η(n de mol)= 0.1388mol/0.09835*100% =141.13
 η(n de mol) =141%
ACIDO BENZOICO
m( acido benzoico)= m( acido benzoico + caixa de Petri+ papel de filtro + agua)- m(acido benzoico+ Caixa de Petri)- m( papel de filtro)
m(acido benzoico)= 37.905g-34.215g-0.2830g=3.69g-0.2830 =3.407g experimental 
Por estequiometria obtivemos que: 
2mol C6H5CHO –›1mol C6H5CO2H
0.1967mol C6H5CHO –› Y
 Y= 0.1967 mol C6H5CHO *1 mol C6H5CO2H /2 mol C6H5CHO
 Y= 0.09835 mol de C6H5CO2H
m= n*MM=0.09835mol*122.12g/mol
 m = 12.01g de C6H5CO2H teórico
n teorico=0.09835mol; m teorica= 12.01g; m experimental= 3.407g 
n experimental = m/MM =3.407g /122.12 g/moln =0.02789 mol experimental
CALCULO DO RENDIMENTO (η)
η( massa)=3.407g/12.01g*100%
 η(massa) =28.37%
η( n de mol)=0.02789mol/0.09835*100%
 η(n de mol) =28.36%
MM-massa molar; n-número de moles; m-massa; η-rendimento
DISCUSSÃO E RESULTADOS
Inicialmente foi feita a reação de Cannizzaro: sendo adicionado o benzaldeido em meio básico em um sistema refluxo, ocorrendo a formação do benzoato de sódio e o álcool benzílico.
Para a separação dos produtos acima mencionados foi o utilizado o éter etílico pois este é um solvente orgânico imiscível em água, e consegue interagir melhor com o álcool benzílico do que com o benzoato do sódio. Devido a formação de duas fases (fase orgânica que contém éter etílico e álcool benzílico, e a fase aquosa na qual temos a água e o benzoato de sódio), fizemos a separação das duas fases recorrendo a extração com o auxílio de uma ampola de decantação.
Na fase orgânica foi adicionado sulfato de sódio anidro (Na2SO4), a fim de retirar a água contida na mesma. Em seguida foi feita uma filtração simples para remoção do agente secante (Na2SO4), posteriormente efetuamos uma destilação a pressão reduzida para a remoção do éter usando um evaporador rotativo. 
Na fase aquosa foi adicionada acido clorídrico(HCl) para acidificação da solução e remoção do metal alcalino onde ocorreu muita precipitação parecia um vulcão branco no copo, transformando a solução em acido carboxílico e obtendo o cloreto de potássio(KCl) como subproduto na qual efetuamos uma filtração à vácuo para separação dos mesmos de seguida voltamos a adicionar HCl e não voltou a precipitar o que significou que a solução aquosa estava livre do sal benzoato de potássio ,obtendo assim o nosso acido benzoico que foi transferido para uma caixa de Petri previamente pesada, posteriormente rotulamos e guardamos na estufa, e somente pesamos no dia seguinte.
Álcool benzílico
	mexperimental(g)
	nexperimental(mol)
	mteorica(g)
	nteorico(mol)
	ηmassa(%)
	ηmol(%(
	14,474
	0,1388
	10,635
	0,09835
	136
	141
No entanto os valores obtidos para o rendimento em relação a massa e ao número de moles representam demasiada obtenção de produto, ou seja, obtivemos mais do que o esperado teoricamente. Importa realçar que na prática o rendimento nunca é a 100%, oque significa que na amostra do produto ainda continha outras impurezas ou água, bem como levamos em consideração os erros de pesagem. Ainda assim vale salientar vale salientar que por não obtermos um valor muito menor do que o esperado, isto significa que as reações, processos ou técnicas usadas são bastantes viáveis e com mais rigor na sua execução é possível obter grandes quantidades praticamente puras do nosso álcool benzílico.
Acido benzoico
	mexperimental(g)
	nexperimental(mol)
	mteorica(g)
	nteorico(mol)
	ηmassa(%)
	ηmol(%(
	3,407
	0,02789
	12,01
	0,09835
	28,37
	28,36
Dos cálculos efetuados nota-se que a quantidade de produto obtida é muito menor do que o esperado resultando num rendimento inferior a 50%,ou seja as quantidades do produto são mínimas significando que foi não viável obter esse produto pelos métodos usados, que pode ter sido porque perdemos o papel de filtro que eventualmente continha quantidades significativas de produto mas obrigatoriamente contabilizamos(subtraímos sua massa) no cálculo de massa, o que se traduziu numa grande perda, acarretando u baixo rendimento tornando a nossa pratica com pouca creditação. 
CONCLUSÃO
Concluímos que a reação de Cannizaro é muito importante porque nos permite efetuar a síntese do álcool benzílico e do ácido benzoico simultaneamente, que são produtos com uma diversidade de aplicações industriais e nos permite obter um bom rendimento desde que o sistema composto pelos equipamentos necessários para a produção dos nossos produtos sejam manuseados cautelosamente, manipulando corretamente as variáveis de processo(volume, temperatura e pressão),sendo minucioso no uso das quantidades dos reagentes envolvidos e evitando contaminantes. 
Assim sendo podemos dizer que a prática foi um sucesso, obtivemos meramente um bom rendimento para o álcool benzílico(141%),e para o acido benzoico(28%), os erros experimentais devem-se em grande escala por negligência da nossa parte, isto é perdemos o papel de filtro que continha quantidades significativas de acido benzoico, bem como erros de pesagem, manipulação dos reagentes e manuseamento dos equipamentos foram levados em conta nos resultados obtidos.
ANEXOS
	
2
1-sistema de refluxo	2-Extracão
3-fase aquosa e orgânica obtidas da extração 
 
 4-filtraçãosimples da fase orgânica 5-Ácido benzoico cristalizado
	
	 6-destilação a pressão reduzida com evaporador rotativo 
BIBLIOGRAFIA
· https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255023/mod_resource/content/1/Exp4_cannizzaro.pdf(30/05/2022-08:03)
· https://pt.estudyando.com/reacao-de-cannizzaro-mecanismo-e-exemplos
(30/05/2022-08:10min)
· J. McMurry, Organic Chemistry, 4ª ed., Brooks/Cole Publishing Company, Pacific Grove, 747-48 (1995).
· A.I. Vogel (1989) Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. (Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Smith, P.W.G., Tatchel, A.R. revisors), 5ª ed. Longan Group, Harlow, England
PARTE EXPERIMENTAL
A. Reação de dismutação do benzaldeído
B. Separação do álcool benzílico e do ácido benzoico por extração
C. Isolamento do álcool benzílico
D. Isolamento do ácido benzoico
A. Reação de dismutação do benzaldeído
1. Num balão de 250 ml dissolva 12,5 g de hidróxido de potássio em 60 ml de água e arrefeça a 20ºC
2. Adicione 20 ml de benzaldeído puro.
3. Adapte ao balão um refrigerador de refluxo e aqueça à ebulição durante 1 hora.
4. Se se formar algum precipitado, adicione água para o dissolver
5. Arrefeça a mistura.
B. Separação do álcool benzílico e do ácido benzoico por extração
1. Transfira a mistura para uma ampola de extração.
2. Lave o balão com cerca de 20 ml de éter e junte à mistura que está na ampola.
3. Agite bem e separe a fase etérea (contendo o álcool benzílico).
4. Extraia novamente a fase aquosa inferior com 20 ml de éter para completar a extração.
5. Guarde a solução aquosa, onde se encontra o ácido benzoico.
C. Isolamento do álcool benzílico
1. Lave a fase orgânica com 5 ml de água e seque-a com sulfato de sódio anidro.
2. Filtre a mistura (filtração simples) para remover o sulfato de sódio anidro
3. Remova o éter por destilação, utilizando o evaporador rotativo - recolhe-se o álcool benzílico. 
D. Isolamento do ácido benzoico
1. Deite num copo de 500 ml a solução aquosa que contém o ácido benzoico.
2. Adicione, com cuidado e sob agitação, ácido clorídrico concentrado, de modo a acidificar a solução.
4. Transfira o ácido benzoico para uma caixa de Petri e deixe a secar no exsicador, identificado,
3. Filtre à trompa (filtração a vácuo) o ácido benzoico que precipita e lave-o com água fria.