FENOIS QUIMICA ORGANICA

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Introdução 
Fenóis são compostos que possuem pelo menos um grupo hidroxila (OH) ligado a um anel aromático. Neste capítulo faremos uma introdução sobre o estudo dessa classe de compostos, enfatizando os aspectos relacionados à acidez, que é uma caracteristica marcante dos fenóis. São também apresentados vários exemplos de fenóis naturais e sintéticos com aplicações em alimentos, fotografia, corantes etc. A rea- tividade dos fenóis é ilustrada, principalmente, pelas reações ácido-base, de oxidação e de substituição eletrofílica aromática. 
Referêncial teórico
Fenóis são compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados a um anel aromático (benzênico). O membro mais simples que dá nome a essa classe de compostos possui a fórmula C6,H6,O e é denominado fenol. Ainda no século XIX foi descoberto que o fenol apresentava propriedades desinfetantes, e isso resultou em seu uso como ingrediente de produtos de higiene, como sabão, além da tentativa de sua aplicação para reduzir o mau cheiro de esgotos. Com a descoberta de Pasteur de que microrganismos eram responsáveis pela transmissão de muitas doenças, Joseph Lister, em 1867, passou a utilizar o fenol como antisséptico em cirurgias. Esse procedimento resultou na redução de infecções pós-operatórias, transformando a prática cirúrgica. Uma vez que o fenol causava queimaduras severas, ele foi substituído por outros derivados sintéticos, como o 4-hexilresorcinol, que é mais efectivo e causa menos dano à pele. 
Vários derivados do fenol apresentam actividades antisséptica, desinfestante e anestésica, sendo, por isso, encontrados em diversos produtos comerciais, como sabões, desodorantes, desinfectantes, pastilhas medicinais, Soluções de gargarejo e cremes para dores musculares.
Aplicações 
Outros fenóis são usados como antioxidantes para retardar a ramificação em alimentos e cosméticos que contem ácidos graxos insaturados e, na gasolina, para prevenir a polimerização. Um antioxidante é um composto que se Oxida mais facilmente que o material que ele deve proteger. No caso especifico desses antioxidantes utilizados em alimentos, eles reagem com alguns radicais formados durante o processo de degradação de ácidos graxos, retardando a rancificação e com isso aumentando a vida de prateleira desses produtos. 
Entre os produtos comerciais muito utilizados em alimentos encontram-se o BHT (do ingles butylied hydroxy toluene), o BHA (do inglės butblted tydroxy anisole), o metilparabeno, o galato de propila e a vitamina BE.
Em razão da facilidade com que são oxidados, a hidroquinona c o 4-(metilamino fenol são usados como reveladores de fotografia em preto e branco. Durante o processo de revelação, o fenol é oxidado, e o íon Ag+ disperso em um gel na forma de AgBr é reduzido. Os fenois são largamente encontrados na natureza. O tetraidrocanabi- nol THC), por exemplo, é encontrado em todas as partes da planta Cannabis sativa (maconha). O THC causa cuforia, aumenta o apetite c acclera a pulsa-ção. Apesar de ser uma droga ilícita, muitas tentativas infrutiferas foram feitas no sentido de utilizar o THCe alguns de seus derivados com fins medicinais especialmente no tratamento do glaucoma, já que esses compostos causanm redução da pressão intraocular, e para aliviar a náusea em pacientes com can- cer submctidos a quimioterapia. Nos Estados Unidos a US. Food and Drug Administration (FDA) aprovou um programa de investigação de novas dro- gas, fornecendo, por meio do Instituto Nacional de Drogas de Abuso (Nida) amostras de C. satwa para pacientes, sob a supervisäo de médicos especialistas
Estruura 
Compostos que possuem um grupo hidroxila diretamente ligado a um anel benzênico são chamados de fenóis. Assim, o fenol é o nome específico para o hidroxibenzeno e é o nome geral para a fami1ia de compostos derivados do hidroxibenzeno:
Compostos que possuem um grupo hidroxila ligado a um anel benzenóico policíclico são quimicamente similares aos fenóis, mas são chamados de naftóis e fenantróis, por exemplo.
Método de obtenção laboratorial
A síntese laboratorial mais importante dos fenóis é pela hidrólise do sal de arenodiazônio (Seção 20.8E). Este método é altamente versátil e as condições necessárias para a etapa de diazotização e a etapa da hidrólise são brandas. Isto significa que outros grupos presentes no anel, provavelmente não serão afetados.
Métodos de obtenção Industrial
O fenol é um composto químico industrial muito importante; serve de matéria-prima para vários produtos comerciais, desde a aspirina até uma variedade de plásticos. A produção mundial do fenol é maior que 3 milhões de toneladas por ano. Vários métodos têm sido usados para sintetizar o fenol comercialmente.
1. Hidrólise do Clorobenzeno (Processo da Dow). Neste processo o clorobenzeno é aquecido a 350°C (sob pressão alta) com hidróxido de sódio aquoso. A reação produz o fenóxido de sódio que, ao se acidificar, fornece o fenol. O mecanismo para a reação envolve provavelmente a formação do benzino.
2. Fusão Alcalina do Benzenossulfonato de Sódio. O primeiro processo comercial para a síntese do fenol foi desenvolvido na Alemanha em 1890. O benzenossulfonato de sódio é fundido com hidróxido de sódio (a 350°C) para fornecer fenóxido de sódio. A acidificação fornece então o fenol.
Este processo também pode ser usado no laboratório e funciona bastante bem para a preparação do 4-metilfenol, como mostram os exemplos a seguir. Contudo, as condições necessárias para provocar a reação são tão vigorosas que este método não pode ser usado na preparação de muitos fenóis.
A partir do Hidroperoxido de Cumeno. Este processo ilustra a química industrial no seu melhor. De um modo global, é um método para converter dois compostos orgânicos relativamente baratos, o benzeno e o propeno, em dois compostos mais valorizados, o fenol e a acetona. A única outra substância consumida no processo é o oxigénio do ar a maioria da população mundial do fenol é baseada actualmente neste método. A síntese começa com a alquilação Friedel-Crats do benzeno com o propeno para fornecer o cumeno (isopropilbenzenzeno).
Finalmente, quando tratado com 10% de ácido sulfúrico, o hidroperoxido de cumeno sofre cem rearranjo hidrolitico que fornece o fenol e a acetona:
O mecanismo de cada uma das reações na síntese do fenol de benzeno e do propeno. Via hidroperóxido de cumeno, requer algum comentário. A primeira reação é conhecida. O catioes , isopropila gerado pela reação do propeno com o ácido (H3P04) , aquila o benzeno em uma substituição aromática eletrofílica típica:
A segunda reação é uma reação em cadeia do radical. Um radical iniciador abstrai o átomo de hidrogênio benzílico do cumeno, produzindo um radical benzílico terciário. Depois, uma reação em cadeia com o oxigênio produz o hidroperóxido de cumeno.
Propriedades quimicas 
Fenóis e compostos relacionados são amplamente encontrados na natureza. A tirosina é um aminoácido que ocorre nas proteínas. O salicilato de metila é encontrado no óleo de gualtéria, o eugenol, é encontrado no óleo do cravo e o timol é encontrado no tomilho (Thymus vulgaris).
Os uruxióis são agentes vesicantes, encontrados na hera venenosa.
O estradiol é um hormônio sexual feminino e as tetraciclinas são antibióticos importantes.