Aminoácidos: Estrutura e Classificação

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São as partes monoméricas das proteínas que se li-
gam através de ligação peptídica, uma reação de de-
sidratação
Possuem um grupo carboxila e um grupo amino, liga-
dos ao mesmo átomo de carbono
Diferem apenas em suas cadeias laterais (grupos R),
que variam em estrutura, tamanho e carga elétrica
e que influenciam a solubilidade do a.a em água
O carbono ligado ao grupo carboxila, ao grupo amino,
ao grupo R e a um átomo de hidrogênio é chamado
de carbono alfacarbono alfacarbono alfa, sendo um centro quiral
Na glicina, o grupo R é outro átomo de hidrogênio, é
o a.a mais simples, apolar
Estereoisomeria nos alfa aminoácidosEstereoisomeria nos alfa aminoácidosEstereoisomeria nos alfa aminoácidos
Em decorrência do arranjo tetraédrico dos orbitais
de lig. em volta do C alfa, os quatro grupos diferen-
tes podem ocupar dois arranjos espaciais
Por isso, os aminoácidos têm dois estereisômeros
possíveis
São imagens especulares não sobreponíveis uma da
outra (enantiômeros)
Física e quimicamente indistinguíveis
Possuem atividade óptica:
Giram o plano de luz polarizada em direções opostas,
para a direita (dextrorrotatório) e esquerda (levor-
rotatório)
Quase todos os compostos biológicos ocorrem natu-
ralmente em apenas uma forma, D ou L
Os resíduos de a.a em moléculas proteicas são exclu-
sivamente estereisômeros L
Os resíduos D-aminoácidos foram encontrados em
alguns peptídeos, pequenos (PC bacterianas)
Classificação dos
aminoácidos
A classificação é dada pelo grupo R
Grupos R apolares e alifáticosGrupos R apolares e alifáticosGrupos R apolares e alifáticos
Esses a.a contribuem com interações hidrofóbicas
para estabilização de proteínas
A glicina não contribui com interações hidrofóbicas
devido seu grupo R ser o hidrogênio
Grupos R aromáticosGrupos R aromáticosGrupos R aromáticos
Participam de interações hidrofóbicas para estabili-
zar as proteínas
Absorvem a luz ultravioletra em 280nm, uma das
características para pesquisar proteínas
Grupos R polares, não carregados (neutros)Grupos R polares, não carregados (neutros)Grupos R polares, não carregados (neutros)
Os grupos R são mais solúveis em água que os ami-
noácidos apolares, pois contêm grupos funcionais
que formam lig. de hidrogênio com a água
Apresentam radicais que tendem a formar pontes
de hidrogênio
Grupos R carregados positivamente (básicos)Grupos R carregados positivamente (básicos)Grupos R carregados positivamente (básicos)
Os grupos R mais hidrofílicos são aqueles carregados
positivamente ou negativamente
São hidrofílicos devido a presenças das cargas em
pH 7
Histidina: radical pode atuar como ácido ou base, agin-
do como tampão ou na catálise enzimática
Grupos R carregados negativamente (ácidos)Grupos R carregados negativamente (ácidos)Grupos R carregados negativamente (ácidos)
São hidrofílicos e apresentam cargas negativas em
pH 7
Aspartato e glutamato
propriedades
Caráter anfóteroCaráter anfóteroCaráter anfótero
Os grupos amino e carboxila de a.a, em conjunto com
os grupos ionizáveis R, funcionam como ácidos e ba-
ses fracas
Esta propriedade mostra que a dissociação dos gru-
pos amino e carboxílico varia, dependendo da varia-
ção do pH do meio
Dissociação de aminoácidosDissociação de aminoácidosDissociação de aminoácidos
Os aminoácidos têm curvas de titulação característi-
cas
A titulação ácido-base envolve a adição ou remoção
gradual de prótons
Titulação da glicina com NaOHTitulação da glicina com NaOHTitulação da glicina com NaOH
Aminoácidos
 Se assemelha ao formato da curva de titulação de
um ácido monoprótico
pH=1 forma protonadapH=1 forma protonadapH=1 forma protonada
Em pH muito baixo, a espécie iônica predominante de
glicina é a forma completamente protonada
Ao fazer a titulação de um a.a com uma base, inici-
ando-se em pH=1, observa-se que o pH da solução
aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupo
COOH começa a liberar íons H+ para o meio, forman-
do água
Continuando a adição de base, o pH irá se elevando
até que o grupo NH3+ libere seu íon H+, o que ocorre
perto do pH 9
No ponto médio, estão presentes concentrações
equimolares de espécies doadoras e aceptoras de
prótons
Um ponto de inflexão é alcançado nesse ponto mé-
dio, onde o pH é igual ao pKapH é igual ao pKapH é igual ao pKa do grupo protonado que
está sendo titulado
Para aminoácidos monoamino-monocarboxílico (com
grupos R não ionizáveis)
Aminoácidos com um
grupo R ionizável
Quando o aminoácido apresenta mais de um grupo io-
nizável no radical, este aminoácido possui mais um
pK, o pKr
Ponto isoelétricoPonto isoelétricoPonto isoelétrico
O pH característico no qual a molécula do aminoácido
apresenta igual nº de cargas positivas e negativas
Encontra-se eletricamente neutro, íon dipolar ou
zwitterion
Cálculo do pICálculo do pICálculo do pI
Baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido
utilizando os pKs anterior e posterior à forma isoe-
létrica do a.a
Para os monoamino-monocarboxílico, é a média arit-
mética do pK1 e do pK2
Se tiver pKr, cuidar qual é a forma isoelétrica