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25/08/2022 1 COMPOSTOS ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS DISCIPLINA: Química Orgânica Professora Dra. Priscila Ferri Coldebella CURSO DE GRADUAÇÃO: BIOMEDICINA/FARMÁCIA HIDROCARBONETOS Apresentam somente átomos de C e H na cadeia; 25/08/2022 2 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCANOS Hidrocarbonetos saturados; Pouco reativos → Estrutura é muito estável e difícil de ser quebrada; Alcanos de cadeia normal tendem a ter maiores PF e PE que as cadeias ramificadas → Forças intermoleculares mais fracas. PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCANOS Até 4 átomos de C: gasosos; Entre 5 e 16 átomos de C: líquidos; Mais de 17 átomos de C: sólidos; Solúveis em solventes apolares e insolúveis em água. 25/08/2022 3 IUPAC Regras de nomenclatura oficial: Cada composto deve ter um único nome que o diferencie dos demais; Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome; Dado o nome do composto, deve ser possível elaborar sua fórmula estrutural. IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) 25/08/2022 4 NOMENCLATURA DOS ALCANOS PREFIXO + ANO; REPRESENTAÇÃO DO BUTANO 25/08/2022 5 ALCANOS RAMIFICADOS 25/08/2022 6 ALCANOS RAMIFICADOS Para indicar a posição de uma ramificação, os carbonos da cadeia são numerados sequencialmente de uma extremidade a outra, começando da extremidade que irá dar o menor número para o substituinte. ALCANOS RAMIFICADOS Prefixos di, tri, tetra indicam a quantidade de cada substituinte que há na molécula. 25/08/2022 7 ALCANOS RAMIFICADOS Molécula com mais de um grupo alquil presente → Ordem alfabética. RESUMO ALCANOS 25/08/2022 8 CURIOSIDADE: PREFIXOS PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCENOS Hidrocarbonetos insaturados → dupla ligação; 25/08/2022 9 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCENOS Bastante reativos → Ligação sigma (σ) forte e ligação pi (π) fraca; PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCENOS Ressonância favorece a reação de adição. 25/08/2022 10 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCENOS Alcenos apresentam menores PE que os alcanos → dupla ligação é mais fácil de se romper que a simples ligação; Alcenos com ramificações têm PE mais baixos. PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCENOS Alcenos mais substituídos são mais estáveis: Grupo alquil estabiliza a molécula. Tetrasubstituído > Trisubstituído > Disubstituído > Monosubstituído > Sem substituição de H Solúveis em solventes apolares e insolúveis em água. 25/08/2022 11 NOMENCLATURA DOS ALCENOS PREFIXO + ENO; Mesmas regras de nomenclatura que dos alcanos → cadeia principal deve conter a dupla ligação. NOMENCLATURA DOS ALCENOS 25/08/2022 12 APLICAÇÃO DO ETENO 25/08/2022 13 APLICAÇÕES DOS ALCADIENOS PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCINOS Hidrocarbonetos insaturados → tripla ligação; PE aumenta com o número de carbonos na cadeia; Solúveis em solventes apolares e insolúveis em água. 25/08/2022 14 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS ALCINOS Apresentam maior acidez em relação aos alcanos e alcenos → Carbono da tripla ligação comporta-se como se fosse mais eletronegativo; Não são encontrados na natureza → Craqueamento do petróleo; NOMENCLATURA DOS ALCINOS PREFIXO + INO; Mesmas regras que dos alcenos. 25/08/2022 15 RESUMO 25/08/2022 16 RESUMO PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS CICLOALCANOS Hidrocarbonetos cíclicos saturados; PE aumenta com o acréscimo de número de carbonos na cadeia fechada; Solúveis em solventes apolares e insolúveis em água. 25/08/2022 17 NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS CICLO + PREFIXO + ANO; NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS Quando só um átomo de H é substituído por um grupo alquil, não há necessidade de indicar a posição e esse grupo substituinte é designado antes do nome da cadeia principal. 25/08/2022 18 PROPRIEDADES E NOMENCLATURA DOS CICLOALCENOS E CICLOALCINOS Hidrocarbonetos cíclicos insaturados: dupla e tripla ligação. 25/08/2022 19 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS AROMÁTICOS Benzeno: 25/08/2022 20 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS AROMÁTICOS PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS AROMÁTICOS 25/08/2022 21 PROPRIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DOS AROMÁTICOS Ressonância: Estruturas que apresentam duplas ligações (σ e π) mostram este comportamento, pois nestas estruturas é possível deslocar os elétrons π de um átomo para o outro. Formas de Kekulé NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS 25/08/2022 22 NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS Se existirem 2 ou mais grupos alquil ligados ao anel aromático, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a soma desses números seja a menor possível; No caso de haver várias opções, segue-se a ordem alfabética. 25/08/2022 23 25/08/2022 24 GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES OBRIGADA!
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