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Anaelle de Sá Araújo de Melo 01361338 Maria Vitória de Oliveira Silva 01416411 Emili Martins Leite 01354788 Ermeson Magno Cavalcante Bastos 01343091 Teodora Bruna Silvano do Nascimento 01284102 Samy da Silva Pereira 01368921 Raissa Maria Oliveira de Abreu 01298606 Juliana Rodrigues da Silva 01360556 PRÁTICA I: DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO ÁGUA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Fortaleza, Ceará. 2022 Sumário Introdução 3 Fundamentação Teórica 4 Coeficiente de Partição 4 Materiais 5 Metodologia 6/7 Resultados 8 Conclusão 9 Anexos 10 Bibliografia 11 Introdução Neste relatório iremos abranger sobre a prática na disciplina de Química Medicinal Avançada dos alunos do 6º semestre do curso de Farmácia. Nesta aula estudamos sobre a abordagem do ácido acetilsalicílico, ressaltando sobre os medicamentos e suas polaridades, o experimento foi dividido em duas fases. O objetivo dessa prática consiste em descobrir o coeficiente de partição do ácido acetil salicílico através de uma análise volumétrica, baseada em uma reação de neutralização entre o ácido acetil salicílico e uma base padronizada de hidróxido de sódio (NaOH). ( 3 ) Fundamentação Teórica 2.1 Coeficiente de Partição Coeficiente de partição é um parâmetro físico-químico que é utilizado para medir a lipofilisidade, ou hidrofilisidade de fármacos. Este parâmetro possibilita a análise de como essa molécula atravessará as barreiras biológicas, para assim, fazer seu efeito terapêutico. Estudar as propriedades físico-químicas é um passo crucial no desenvolvimento de moléculas de fármacos, assim teremos a ideia do nível de seu efeito em nosso organismo, possibilitando ter uma noção de sua farmacocinética e farmacodinâmica. Os coeficientes de partição são muito utilizados na ciência para relacionar a concentração de um soluto químico numa fase, com a concentração numa segunda fase, encontrando em ambas as fases o equilíbrio. Na farmacologia usa-se os coeficientes de partição procurando estimar a partição de compostos químicos entre o ar, sangue e vários tecidos. O teste de potenciais medicamentos orais inclui a determinação de como se irão distribuir ativamente na corrente sanguínea, a partir dos intestinos e do sangue para a região hidrofóbica de uma membrana celular. Uma forma mais simples de efetuar esses testes é recorrendo a métodos empíricos de que é exemplo a determinação do coeficiente de partição octanol-água. Além disso é importante referir outras propriedades fundamentais na determinação da distribuição de um determinado contaminante ou fármaco entre diversos compartimentos tais como a sua reatividade, pressão de vapor e solubilidade em água. Muitas dessas propriedades são exigidas por programas de regulamentação em todo o mundo. 2.3 Materiais Bureta 25 ml Funil de separação Proveta 25 ml Erlenmeyer 250 ml Béquer 100ml Pisseta com água destilada Solução de ácido acetilsalicílico Éter etílico Solução de Naoh Solução de fenolftaleína ( 5 ) 2.4 Metodologia Uma solução, com 20ml de ácido acetil salicílico foi adicionado a um Erlenmeyer para ser titulada. Para indicar o ponto final da reação, foi adicionado à solução, duas gotas de fenolftaleina. Uma solução padrão de hidróxido de sódio, com concentração de 0,05mol/L, foi adicionada a uma bureta até o menisco. Foi iniciado o gotejamento lentamente da solução padrão, e com leve agitação do Erlenmeyer até a mudança de coloração do titulado. A coloração deve manter-se estável por 20 segundos para confirmar o ponto final da reação. Foi utilizado 3,2ml de hidróxido de sódio na reação. Levando em consideração que a reação entre os reagentes e de 1 para 1, foi utilizado os seguintes cálculos: Ma x Va = Mb x Vb Ma x 0,02L = 0,05mol/L x 0,0032L Ma= 0,00016 ÷ 0,02 Ma= 0,008mol/L de ácido acetil salicílico A concentração da solução de ácido salicílico foi encontrada em 0,008 mols por litro. Em seguida, outra titulação foi iniciada. Desta vez foi adicionado 10ml de ácido salicílico para um balão volumétrico, e adicionado 10ml de álcool etílico e agitado vigorosamente. Deixado em repouso até a separação das fazes orgânica e aquosa, em seguida retirado a faze aquosa para um Erlenmeyer. Foi adicionado 2 gotas de fenolftaleina para indicar a virada. Mais uma vez, utilizando hidróxido de sódio a 0,05 mol/L para titular a faze aquosa do ácido. Foi utilizado 0,5ml de NaOH para neutralizar a solução. Utilizamos novamente a equação: Ma x Va = Mb x Vb Ma x 0,01 = 0,05 x 0,0005 Ma= 0,000025 ÷ 0,01 Ma= 0,0025mol/L de ácido salicílico na fase aquosa Sabendo a concentração molar do ácido na fase aquosa, podemos subtrais da concentração da primeira reação e assim, achar a concentração da fase orgânica. Sendo assim: 0,008mol/L – 0,0025mols/L = 0,0055mols/L do ácido na forma orgânica Agora, utilizando a razão estipulada pelo coeficiente de partição: ( P= 0,0025 ÷ 0,0055 = 0,4545 )O coeficiente de partição demonstrou um resultado de 2,2, concluindo que o ácido acetilsalicílico apresenta mais afinidade pela fase aquosa. Resultados Conclusão ( 9 ) Anexos Anexo I Anexo II Anexo III Anexo IV ( 1 ) Bibliografia http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0205/index.html Ana Beatriz P. T. Silva/Samanta Klein, Coeficiente de Partição Oléo/Água do Ácido Salicílico; UFRJ (Universidade Federal do Rio de Janeiro). Cláudia Raquel Fernandes Pando, Estudos de Solubilidade e Coeficientes de Partição de Compostos de Relevo Ambiental; Instituto Politécnico de Bragança (Escola Superior de Tecnologia e Gestão). ( 11 )
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