3 Alterações relacionadas à maturação em fitoquímicos e atividades

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Alterações relacionadas à maturação em fitoquímicos e atividades 
biológicas dos frutos da aroeira (Schinus terebinthifolius Raddi)
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Jornal Sul-Africano de Botânica
A. Ennigrou , ,, ,A. Laarif
página inicial do jornal: www.elsevier.com/locate/sajb
Inequivocamente, os óleos essenciais são os metabólitos secundários mais 
estudados em S. terebinthifolius e investigações anteriores relataram altas 
concentrações de monoterpenos juntamente com alguns sesquiterpenos (Barbosa 
et al. 2007; Atti dos Santos et al. 2009). A primeira análise abrangente do óleo foi 
realizada por Lloyd et al. (1977), que relataram mais de 50 componentes, incluindo 
monoterpenos, sesquiterpenos e 2 triterpenos. Os componentes de óleo mais 
abundantes nas folhas e frutos de espécimes brasileiros foram ÿ-cadinol, elemol, 
germacreno-D e ÿ-3-careno (Barbosa et al. 2007). Mais recentemente,
O gênero Schinus (Anacardiaceae) abrange aproximadamente 30 espécies; a 
maioria é nativa do sul da América (Machado et al., 2007). Neste gênero, algumas 
espécies, principalmente Schinus terebinthifolius e S. molle, têm recebido atenção 
especial devido ao seu valor ornamental, nutricional e propriedades promotoras da 
saúde (Cavalher-Machado et al., 2008). Em sua área nativa, a resina produzida 
pelas cascas e caules de S. terebinthifolius é utilizada como especiaria (Atti dos 
Santos et al. 2009) e os frutos secos são comercializados como substituto da 
pimenta-do-reino (Barbosa et al. 2007). Na medicina popular, esta espécie é 
utilizada como anti-inflamatório, febrífugo, analgésico, depurativo e para tratar 
distúrbios urinários, bronquites e outros problemas respiratórios superiores (Barbosa 
et al. 2007; Braga et al., 2013; Cavalher-Machado et al. , 2008). Essas atividades 
biológicas são atribuídas a uma infinidade de componentes bioativos
1. Introdução principalmente fenóis, flavonóides, taninos, alcalóides, saponinas e esteróis 
(Cavalher-Machado et al., 2008). A contribuição dos óleos essenciais em parte 
dessas atividades biológicas também foi relatada (Atti dos Santos et al. 2009). Tem 
sido demonstrado que os óleos essenciais de S. terebinthifolius têm uma importante 
atividade antioxidante e antimicrobiana (El-Massry et al., 2009) e possuem 
propriedades citotóxicas potentes (Bendaoud et al. 2010). Kweka et ai. (2011) e 
Silva et al. (2010) relataram que esses óleos essenciais possuem propriedades 
inseticidas contra Stegomyia aegypti, Anopheles gambiae e Culex quinquefasciatus.
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Historia do artigo:
Atividades biológicas
Metabólitos secundários
Endereços de e-mail: karim.hosni@inrap.rnrt.tn, karim_hosni1972@yahoo.fr (K. Hosni).
Recebido em formulário revisado em 4 de setembro de 2016
Editado por I Vermaak
ÿ Autor correspondente.
Recebido em 30 de março de 2016
Schinus terebinthifolius Raddi
Disponível on-line em 23 de setembro de 2016
Jornal Sul-Africano de Botânica 108 (2017) 407–415
Aceito em 9 de setembro de 2016
Palavras-chave:
Laboratório de Substâncias Naturais, Instituto Nacional de Pesquisa e Análise Físico-Química (INRAP), Sidi Thabet Technopôle, 2020, Ariana, Tunisia Institute of Analytical Sciences, Central Analysis Service 
Department, 5 rue de la Doua, Villeurbanne, 69100, Lyon, France Regional Centro de Pesquisa em Horticultura e Agricultura Orgânica (CRRHAB). UR13AGR09. Universidade de Sousse, 4042. Chott-Mariem, 
Tunísia Faculdade de Ciências de Túnis, Universidade Túnis El Manar, 1060, Túnis, Tunísia
http://dx.doi.org/10.1016/j.sajb.2016.09.005 0254-6299/© 
2016 SAAB. Publicado por Elsevier BV Todos os direitos reservados.
Lipídios
Maturação do fruto
Alterações no perfil de ácidos graxos, qualidade lipídica, composição do óleo essencial, teor de fenólicos totais (TPC) e 
flavonóides (TFC), sequestro de radicais, atividade antibacteriana e inseticida foram estudados durante a maturação de frutos de 
Schinus terebinthifolius Raddi. Os lipídios totais apresentaram seus máximos no estágio mais precoce e intermediário (verde e 
meio-vermelho) de maturação, enquanto os maiores teores dos principais componentes ácidos linoleico e oleico foram 
encontrados no estágio tardio (vermelho). Os frutos maduros também se destacaram pela alta qualidade lipídica revelada pelos 
menores valores da razão n-3/n-6, oxidabilidade calculada (Cox), suscetibilidade oxidativa (OS), índice aterogênico (IA) e índice 
trombogênico (IT). Os teores de monoterpenos diminuíram enquanto os de sesquiterpenos aumentaram durante a maturação. 
Com exceção do ÿ-pineno que caiu notavelmente de frutos imaturos para maduros, o conteúdo dos outros componentes principais 
(ÿ-felandreno, ÿ-felandreno e limoneno) apresentou variações irregulares. O TPC em frutos intactos e hidrodestilados foi maior 
no último estágio de maturação, enquanto o máximo de TFC foi registrado no estágio intermediário. Concomitantemente, o 
extrato de frutos hidrodestilados residuais foi encontrado como os mais potentes sequestrantes de radicais, enquanto os óleos 
foram encontrados como os menos sequestrantes.
Coletivamente, esses resultados sugerem que os frutos de S. terebinthifolius podem ser considerados como fonte consolidada 
de lipídios e ácidos graxos essenciais, o que pode trazer alguns benefícios à saúde dos consumidores. Eles também mostraram 
que os óleos essenciais de frutos de S. terebinthifolius podem ser potencialmente utilizados no controle de S. littoralis e P. 
operculella em associação com práticas de manejo integrado de pragas. Além disso, incentiva-se o uso de extratos de frutas 
residuais intactas ou hidrodestiladas para o desenvolvimento de ingredientes funcionais e a produção de conservantes de base 
biológica. © 2016 SAAB. Publicado por Elsevier BV Todos os direitos reservados.
No entanto, mostraram uma apreciável atividade antibacteriana contra Enterococcus feacium e Streptococcus agalactiae e 
exercem forte atividade inseticida contra Spodoptera littoralis e Phthorimaea operculella.
de Anúncios b H. Casabianca
c
d B. Garganta K. Hosni a, ÿ
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www.elsevier.com/locate/sajb
http://www.sciencedirect.com/science/journal/02546299
mailto:karim_hosni1972@yahoo.fr
http://dx.doi.org/10.1016/j.sajb.2016.09.005
http://dx.doi.org/10.1016/j.sajb.2016.09.005
4 x C14:0 C16:0 þ C18:0 =½ ÿ MUFA þÿ ÿ6 PUFA þÿ ÿ3 PUFAIA º
usando a seguinte fórmula (Cecchi et al., 2011):
2010).
Périno-Issartier et al. (2010) encontraram 37 componentes no essencial
FAMEs foi recuperado e concentrado sob uma corrente de nitrogênio,
TI ¼ ½ð
(Normandie-Labo, Normandia, França), peneirado em malha de 0,5 mm
º
frutos intactos e hidrodestilados residuais também foram determinados. Esses
15 min e a fase de clorofórmio inferior contendo os lipídios totais foi
Cox ¼ ½ C18:1 þ 10:3 C18:2 þ 21:6 C18:3 =100
espessura de filme de 0,25 ÿm). A temperatura do forno foi inicialmente mantida em
e Dyer (1959). Frutos (1 g) em diferentes estádios de maturação foram
O índice aterogênico (AI) e o índice trombogênico (IT) foram calculadosde acordo 
com as seguintes equações (Ulbrich e Southgate,
A razão do nível de dessaturação representa a quantidade de substrato
O índice de dupla ligação (DBI) foi calculado da seguinte forma:
a composição química do óleo essencial é algo variável, dependendo da parte da planta 
analisada, origem, época, processamento e análise
sobre sulfato de sódio anidro (Na2SO4) e armazenado em
Onde MUFA é a soma de ácidos graxos monoinsaturados e PUFA é
Resumidamente, uma alíquota de 200 ÿL do óleo foi dissolvida em 2 mL de hexano, então
C18:1 þ C18:2 þ C18:3 100
2.3. Índices de qualidade lipídica
maturação, as razões de dessaturação de ácido oleico para ácido linoleico (ODR:
tempo, os efeitos da maturação dos frutos sobre o perfil lipídico e seus atributos 
nutricionais, bem como a composição química de seus óleos essenciais e
Além do ácido graxo insaturado/ácido graxo saturado (UFA/
cromatógrafo a gás série II (Agilent Technologies, Palo Alto, Califórnia,
enzimas dessaturantes durante o processo de maturação do fruto (Mondal et al.,
Os valores de iodo (IV) foram calculados a partir de porcentagens de ácidos graxos
injetor e detector FID foram mantidos a 250°C e 275°C, respectivamente. A identificação 
de FAMEs foi feita comparando sua retenção
Folhas de S. terbinthifolius (El-Massry et al., 2009). Alfa-felandreno,
OS ¼ MUFA þ 45 C18:2 þ 100 C18:3
de água de fixação, o homogenato foi centrifugado a 3000 g por
Al Ghazala, Ariana, norte da Tunísia. Eles foram secos ao ar em temperatura ambiente 
(20 ± 2 °C) por uma semana, moídos em um moinho misturador Retsch
(Mondal et al., 2010):
(Gelechiidae) larvas. Os teores de fenóis totais e flavonóides totais em
metabólitos em frutos de S. terebinthifolius. Além disso, nosso conhecimento sobre
usa.
º
(OS) foram utilizados para avaliar a qualidade lipídica de frutos de S. terebinthifolius.
proporção de cada componente para ácidos graxos totais.
et ai. 2010). O consenso geral emergido desses relatórios é que
C18:2 þ C18:3 100
e Hammond, 1980):
H2SO4 e 1,5 mL de cloreto de sódio foram adicionados e a mistura de reação foi 
completamente agitada por 1 min. A fase hexânica contendo
Avaliar a eficiência da via de dessaturação durante a
Portanto, o presente estudo teve como objetivo investigar pela primeira vez
por 2 h usando um aparelho tipo Clevenger. O óleo obtido foi seco
realizada em uma coluna capilar polar HP-Innowax (30 m × 0,25 mm,
2.1. Material vegetal
constituintes do óleo, mas também fornecerão informações de base valiosas para as 
estratégias de valorização desta espécie subutilizada.
ÿ-felandreno, ÿ-pineno e germacreno-D são os principais componentes. Outro relatório 
do Egito revelou que ÿ-cariofileno, cis-ÿ terpineol, ÿ-cedreno e citronelal foram os 
principais componentes do
Os lipídios totais foram extraídos de acordo com o método de Bligh
fórmula (Cecchi et al., 2011):
Os ésteres metílicos de ácidos graxos (FAMEs) dos lipídios totais foram preparados 
de acordo com o procedimento descrito por Cecchi et al. (1985).
seus ácidos graxos e composição do óleo essencial.
C18:2 þ C18:3 =ð þ
o estágio de maturação na dinâmica de acumulação desses valiosos
þ 3 x ÿ3 PUFA þ ÿ3=ÿ6 PUFA
depois aumentou para 242°C a uma taxa de 2°C/min. A temperatura do
A análise de FAMEs foi realizada usando um Hewlett-Packard 6890
2.2. Extração e análise de ácidos graxos
que fornece uma medida proporcional das atividades do
Þ þ ð Þ 3% de ácido trienóico (Gignon et al., 2004)
os frutos residuais foram secos em estufa a 40°C e armazenados a -20°C para posterior
O valor de Cox foi calculado usando a seguinte equação (Fatemi
o valor de oxidabilidade calculado (Cox) e a suscetibilidade oxidativa
mistura de clorofórmio/metanol (2:1; v/v). Após lavagem com 10 mL
razão de dessaturação linoleica) foram calculados seguindo a fórmula
contra Spodoptera littoralis (Noctuidae) e Phthorimaea operculella
estágios, incluindo “verde” (imaturo), “meio vermelho” (intermediário ou meio maduro) e 
“vermelho” (completo maduro), de árvores sadias da região de
ácido nonadecanóico (C19:0) como padrão interno, 0,2 mL de 1 N
injetor de controle de pressão (EPC). A separação de FAMEs individuais foi
As amostras secas ao ar (100 g) foram submetidas à hidrodestilação
2. Materiais e métodos
LDR ¼ ½ C18:3=ð
Alemanha). As composições de FAMEs (porcentagem) referem-se à porcentagem
de bagas de S. terebinthifolius coletadas no sul da Tunísia (Bendaoud).
C14:0 þ C16:0 þ C18:0 =ð0:5 x MUFA þ 0:5 x ÿ6 PUFA
recuperado e seco sob uma corrente de nitrogênio.
tela para obter o tamanho de partícula uniforme e posteriormente testado para
ODR ¼ ½ ð
IV¼1:001 C16:1 þ 0:899 C18:1 þ 1:814 C18:2 þ 2:737 C18:3
limitado.
resultados não apenas ampliarão nosso conhecimento sobre ácidos graxos e voláteis
antes da análise.
que é dessaturado com sucesso de C18:1 a C18:2 e C18:3,
DBI ¼ ð Þ 1 % ácido monoenóico þ ð 2 % ácidos dienóicos
métodos. No entanto, há escassez de informações sobre a influência da
óleo de bagas de S. terebinthifolius da Ilha da Reunião com limoneno,
1991):
A suscetibilidade oxidativa (OS) foi calculada usando o seguinte
Os frutos de S. terebinthifolius foram coletados em três
razão de dessaturação oleica) e de ácido linoleico para linolênico (LDR:
suas atividades de eliminação de radicais DPPH•, antimicrobianas e inseticidas
fixado em água fervente por 5 min, e em seguida triturado em almofariz com
º
tempo com os padrões de referência adquiridos da Fluka (Steinheim,
ÿ-felandreno e ÿ-pineno foram relatados como os principais constituintes
150°C por 1 min, aumentada para 200°C a uma taxa de 15°C/min, mantida por 3 min
frascos hermeticamente fechados a 0 °C até serem analisados e testados. O hidrodestilado
a soma dos ácidos graxos poliinsaturados.
0,5 mL de metilato de sódio (3% em metanol), uma quantidade conhecida de
SFA), índice arterogênico (AI), índice trombogênico (TI), bem como
as mudanças de composição nos ácidos graxos, bem como na qualidade dos lipídios, ainda são
EUA) equipado com detector de ionização de chama (FID) e um
2.4. Extração e análise dos óleos essenciais
A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415408
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A atividade de eliminação foi medida como a diminuição da absorbância das 
amostras versus solução padrão DPPH•. Os resultados foram expressos como 
porcentagem de atividade de eliminação de radicais (%) do DPPH• de acordo com 
a fórmula:
As análises de cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS) foram 
realizadas em um cromatógrafo gasoso HP 6890 interfaceado com um 
espectrômetro de massa HP 5973 (Agilent Technologies, Palo Alto, Califórnia, 
EUA) com ionização por impacto de elétrons (70 eV). Uma coluna capilar HP-1MS 
(50 m × 0,20 mm, 0,50 ÿm de espessura de filme) foi usada. A temperatura do 
forno foi programada para 60°C por 2 min, aumentada para 320°C a uma taxa de 
3°C/min e mantida isotérmica por 10 min. O gás transportadorfoi hélio com uma 
vazão de 1,3 mL/min. O tempo de varredura e a faixa de massa foram de 1 s e 
35-450 m/z, respectivamente.
2.7. Atividade antibacteriana dos óleos essenciais
2.5.2. Determinação do teor de fenol total (TPC)
A capacidade antioxidante das amostras de teste foi expressa em IC50, a 
concentração necessária para causar uma redução de 50% do DPPH• (Yuan et 
al., 2005).
A temperatura do forno foi mantida a 60°C por 2 min, aumentada para 245°C a 
2°C/min e mantida por 35 min. A temperatura do injetor e do detector FID foi 
ajustada em 250°C.
2.8.1. Criação de 
insetos As larvas de terceiro ínstar de S. littoralis e P. operculella foram obtidas 
de colônias de laboratório estabelecidas mantidas em dieta artificial (150 g de grão 
de bico em pó, 20 g de ágar, 750 ml de água, 5 g de ácido ascórbico, 1 g de ácido 
benzóico, 1 g de nipagina, 30 g de levedura) para S. littoralis e tubérculo de batata 
para P. operculella. Eles foram criados a 27 ± 1 °C, 60 ± 5% de umidade relativa e 
fotoperíodo 16:8 L:D.
2.8. Atividade inseticida dos óleos essenciais contra larvas de Spodoptera littoralis 
e Phthorimaea operculella
2.8.2. Toxicidade de 
contato O método de impregnação com papel filtro foi utilizado para avaliar a 
toxicidade de contato dos óleos essenciais testados. Resumidamente, os óleos de 
teste foram diluídos em DMSO em diferentes concentrações (0,5; 2,5; 20; 100 e 
200 ÿL/mL) e aplicados em papéis de filtro que, após secagem ao ar, foram
As CFTs foram determinadas pelo método colorimétrico AlCl3 (Djeridane et al. 
2006). Resumidamente, a amostra diluída (1 mL) foi misturada com 1 mL de 
solução metanólica de AlCl3 a 2%. Após incubação à temperatura ambiente 
durante 15 min, a absorvância foi medida a 430 nm. Os resultados foram expressos 
em mg de equivalentes de quercetina por g de extrato (mg QE/g E).
Quantidades percentuais relativas dos compostos identificados foram obtidas a 
partir da integração eletrônica das áreas de pico de FID.
2.5.1. Preparação do extrato metanólico Frutos 
intactos secos e moídos e frutos hidrodestilados residuais foram misturados 
com metanol (1:20 p/v), sonicados (Transsonic tipo 310/H, Alemanha) por 30 min 
e macerados por 24 h. Os extratos metanólicos foram filtrados em papel de filtro 
Wattman #1 (Bärenstein, Alemanha), centrifugados (Eppendorf 5810R, Le Pecq, 
França) por 10 min a 3000 g e concentrados sob pressão reduzida em um 
evaporador rotativo Heidolph (Schwabach, Alemanha).
2.7.1. Cepas bacterianas e condições de 
crescimento Quatro cepas bacterianas, incluindo a Gram-positiva Enterococcus 
feacium (ATCC 19434) e Streptococcus agalactiae, e a Gram-negativa Escherichia 
coli (ATCC 8739) e Salomonella typhymurium (ATCC 14028) foram usadas para 
avaliar as propriedades antibacterianas dos extratos . Além de S. agalactiae que 
foi isolado no Institut National des Sciences Appliquées (Tunis, Tunísia), as demais 
cepas foram obtidas do Institut Pasteur (Paris, França). As cepas bacterianas 
foram cultivadas durante a noite a 37°C em ágar Mueller-Hinton (MH).
Os compostos voláteis foram identificados por comparação de seus índices 
de retenção relativos a (C7–C20) n-alcanos com os da literatura e/ou com os de 
compostos autênticos disponíveis em nosso laboratório, e combinando seus 
padrões de fragmentação espectral de massa com os correspondentes dados 
(biblioteca Wiley 275.L) e outros espectros de massa publicados (Adams 2001) , 
bem como por comparação de seus índices de retenção com dados da Biblioteca 
Espectral de Massa “Terpenóides e Constituintes Relacionados de Óleos 
Essenciais” (Dr. Detlev Hochmuth, Consultoria Científica , Hamburgo, Alemanha) 
usando o software MassFinder 3 (www.massfinder.com).
2.5.3. Determinação do conteúdo total de flavonóides (TFC)
2.5. Fitoquímicos em frutos residuais intactos e hidrodestilados
A atividade de eliminação de radicais dos extratos (extrato metanólico de frutas 
intactas e residuais hidroditiladas, bem como óleos essenciais) contra o radical 
livre DPPH• foi medida usando o método de Brand-Williams et al. (1995), 
ligeiramente modificado como segue: uma alíquota (1 mL) de solução de metanol 
contendo diferentes quantidades de cada extrato (0,01–1 mg/mL) foi adicionada a 
2 mL de solução metanólica de DPPH• preparada diariamente (0,1 mM). A mistura 
foi agitada suavemente e deixada em repouso à temperatura ambiente no escuro 
por 15 min. Em seguida, a absorbância foi medida a 515 nm. O hidroxitolueno 
butilado (BHT), um antioxidante sintético, foi usado como composto de referência.
2.6. A atividade de eliminação do radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH•)
2.7.2. Método de difusão em 
disco Para a determinação da atividade antibacteriana, foi utilizado o método 
de difusão em disco de acordo com o National Committee for Clinical Laboratory 
Standards (NCCLS, 1997). Resumidamente, uma suspensão do organismo testado 
(108 UFC/mL) foi espalhada na placa de meio sólido MH. Discos de papel filtro (6 
mm de diâmetro) foram embebidos com 15 ÿL dos óleos essenciais (dissolvidos 
em dimetilsulfóxido) e colocados nas placas inoculadas. Após serem mantidos a 
4°C por 2 h, foram incubados a 37°C por 24 h. As dimensões da zona de inibição 
definida ao redor do disco de papel foram medidas com precisão.
A separação de compostos voláteis também foi realizada usando uma coluna polar 
HP-Innowax (60 m × 0,32 mm, 0,5 ÿm de espessura de filme).
Onde A0 é a absorbância do controle e As é a absorbância da amostra. A 
concentração com 50% de atividade de inibição de radicais (IC50) expressa em 
mg de extrato/ml foi determinada a partir do gráfico da atividade de eliminação de 
radicais livres (%) em relação à concentração de extrato.
Os TPCs foram determinados com o ensaio de Folin-Ciocalteu de acordo com 
o procedimento relatado por Singleton e Rossi (1965), com algumas modificações. 
Resumidamente, 500 ÿL de extrato adequadamente diluído foram adicionados a 5 
mL de reagente Folin-Ciocalteu 10 vezes diluído na hora e a mistura foi neutralizada 
com 4 mL de uma solução de carbonato de sódio (7%). A mistura reacional foi 
mantida no escuro por 15 min, e sua absorbância foi medida a 765 nm contra um 
branco, que foi preparado de acordo com o procedimento descrito acima, exceto 
que a solução de extrato foi substituída por 500 ÿL de água destilada. O ácido 
gálico foi usado como padrão e os resultados foram expressos em miligramas de 
equivalentes de ácido gálico por g de extrato (mg GAE/g E).
A cromatografia gasosa analítica foi realizada em um cromatógrafo gasoso 
Hewlett Packard 6890 série II (Agilent Technologies, Palo Alto, Califórnia, EUA) 
equipado com uma coluna capilar HP-1 apolar (60 m × 0,32 mm, 0,52 ÿm de 
espessura de filme). Amostras de óleo diluído em hexano foram injetadas com 
uma razão de divisão de 1:120 e foi utilizada uma vazão contínua de 1,5 mL/min 
de hélio grau cromatográfico.A temperatura do forno foi inicialmente mantida por 
8 minutos a 80°C, aumentada a 2°C/min até 220°C, depois para 295°C a uma taxa 
de 10°C/min e mantida isotérmica por 25 min. A temperatura do injetor e do 
detector FID foi mantida a 250°C.
%DPPH• eliminação de radicais ¼ ½ ð Þ A0ÿAs =A0 100
409A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415
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deste estudo estão em boa concordância com os relatados no próximo
quando nenhum movimento foi detectado após a estimulação com um pino de dissecação.
suscetibilidade (OS) foram monitorados durante o curso de maturação dos frutos (Tabela 
2). Conforme demonstrado, a relação UFA/SFA manteve-se estável durante
e/ou acumulação é dependente da espécie. A implicação de outros
expresso como média ± desvio padrão. Os dados foram analisados
(7,78-13,19) (Villa-Rodríguez et al., 2011) e azeite (Olea europeae)
nos valores de DBI e IV foi observado. Essa tendência oposta pode
é muito ativo no estágio inicial de maturação do fruto. Em contrapartida, o
foi principalmente devido à redução do ácido ÿ-linolênico. Em geral, o
Para avaliar a qualidade lipídica, um conjunto de parâmetros incluindo a
variações no teor total de ácidos graxos saturados e insaturados
3.1. Teor de óleo, composição de ácidos graxos e qualidade lipídica
valores de AI (0,31) e TI (0,44) que se correlacionaram com a redução
produção de óleos essenciais em diferentes estádios de maturação dos frutos. As amostras de óleo
As mudanças qualitativas e quantitativas no perfil de ácidos graxos durante
et ai. 2013), mas oposta ao observado para as espécies próximas
respectivamente.
que o processo de maturação dos frutos de S. terebinthifolius foi associado
(C18:3), mirístico (C14:0), palmitoleico (C16:1), araquídico (C20:0) e
apropriado para a nutrição humana. Tal suposição foi confirmada por
diferenças entre o primeiro (imaturo) e o segundo (intermediário)
maturação e os valores obtidos (3,05-3,12) foram muito menores
espécies relacionadas S. molle (Hosni et al., 2011) e em outras espécies como
A mortalidade corrigida (MC) foi determinada usando a fórmula de Abbott
por ANOVA usando o pacote de software estatístico SPSS 18.0, e significa
a diminuição do teor de óleo na maturidade parece estar associada à ativação da lipase 
como relatado anteriormente por Seyhan et al. (2007). Este padrão de desenvolvimento 
do teor de óleo foi semelhante ao observado para Rhus
(4,1–4,9) (Bengana et al. 2013).
explicar a drástica diminuição do teor de ácido linolênico durante o
fatores (por exemplo, clima, características do solo, poluição etc.) suscetíveis a
risco de doenças coronárias (Hosseini et al., 2014). Coletivamente, o
n-3/n-6 na dieta humana deve ser inferior a 0,2 de acordo com o
A dinâmica do acúmulo de óleo e as variações do perfil de ácidos graxos como UFA/SFA e razões n-3/n-6, o índice aterogênico (AI), trombogênico
durante o curso da maturação. À medida que o fruto amadurece, uma considerável
colocados em placas de Petri (10 cm de diâmetro). A partir daí, 20 terceiros instar
foram analisados por GC e GC/MS e os resultados qualitativos e quantitativos
Schinus molle (Hosni et al., 2011) e Pistacia lentiscus (Trabelsi et al.,
2.9. Análise estatística
com a ativação da dessaturase do ácido oleico (ODR) levando a uma alta produção de 
ácido linoleico. Embora não existam dados sobre a evolução
ácidos gadoleico (C20:1).
maturação dos frutos também foram apresentados na Tabela 1. A comparação dos dados 
analíticos revelou que o processo de maturação não foi associado
os valores de Cox (5,88) e OS (2513,35) que indicam que os lipídios
do que os relatados para outros óleos comestíveis, como avelã (Corylus
foram separados com o teste de Tukey a um nível de probabilidade de 5%.
como R. tripartitum (Tlili et al., 2014) e P. americana (Villa-Rodriguez).
(Abbot 1925).
estágios de maturação, mas caiu significativamente (pb 0,05) na maturidade
3.1.1. Rendimentos e composição química de óleos essenciais
modificar a taxa de síntese/acumulação de óleo também é sugerido.
tripartitum (Tlili et al., 2014), Persea americana (Villa-Rodríguez et al.,
CM% ¼ ½ ð Þ TÿC =ð Þ 100ÿC 100
processo de maturação, fato que foi confirmado pela diminuição
índices de qualidade nutricional demonstraram que os frutos maduros
bem como parâmetros de qualidade durante a maturação de S. terebinthifolius índice (TI), o valor de oxidabilidade calculado (Cox) e o valor oxidativo
aumento em palmítico (C16:0), oleico (C18:1), linoleico (C18:2), esteárico
as larvas foram colocadas em cada placa de Petri selada com parafilme. A mortalidade 
larval foi registrada 24 h de exposição. Indivíduos foram considerados mortos
recomendações da OMS (Jankowska et al., 2010) e, consequentemente,
2014). Neste ponto, parece que a dinâmica da biossíntese do petróleo
Todos os experimentos foram realizados em triplicata, e os resultados foram
avelã) (10,33-10,56) (Seyhan et al., 2007), abacate (Persea americana)
Apesar do notável aumento no teor dos principais componentes ácidos linoleico e 
oleico durante a maturação dos frutos, uma diminuição gradual
dos perfis de ácidos graxos de S. terebinthifolius durante a maturação dos frutos, resultados
dos frutos maduros foram menos vulneráveis à oxidação. Outra característica positiva 
advinda do perfil lipídico dos frutos maduros foi a baixa
palco. Parece provável que a biossíntese e/ou acúmulo de lipídios
3 Resultados e discussão
e outros, 2011).
com mudanças qualitativas nos perfis de ácidos graxos, mas diferenças quantitativas 
notáveis foram ressaltadas. De modo geral, não houve grandes
Em contraste, observou-se uma diminuição gradual da razão n-3/n-6. este
os atributos mais saudáveis.
Onde T e C representam a mortalidade de larvas tratadas e de controle,
a atividade da dessaturase do ácido linoleico (LDR). Neste momento, aparece
2011), milho Zea (Saoussem et al., 2009) e Olea europeae ( Expel
(C18:0) e lignocérico (C24:0) e uma subsequente diminuição da
Conforme mostrado na Tabela 3, não houve variações significativas entre
apenas frutos maduros atendem a esse requisito e podem ser considerados como
frutos são mostrados na Tabela 1. Para o teor de óleo, não houve
75.31a
Ácido lignocérico (C24:0)
Teor total de lipídios (%p/p) e composição de ácidos graxos (% da área total do pico) de
Ácido esteárico (C18:0)
22.34a
129.92b
Index, Cox: Oxidabilidade Calculada; OS: Suscetibilidade Oxidativa; IV: Valor de Iodo.
IA
Índice de qualidade lipídica de frutos de S. terebinthifolius coletados em três estádios de maturação.
2,83b 
14,56a 
1,24b 
0,26a 
2,54b 
15,06b 
42,62b 
15,39b 
1,76b 
1,43b 
0,27c 
2,04b 
149,14a 
79,38a 
26,68b
5,11b
0,44a
A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415
0,17c
Ácido araquídico (C20:0)
24,49aÿ 
75,51a 
3,08a 
0,58a 
0,45a 
0,20c 
8,53a 
3810,56a 
138,39a4
Ácido palmítico (C16:0)
1.39b
DBIÿÿ
Meio-maduro
SFAÿÿ
3.05a
69.7b
Ácido oleico(C18:1)
48.21a
Frutos de S. terebinthifolius coletados em três estádios de maturação.
**
DO
5.88b
5,21a 
11,51b 
1,92a 
0,21b 
1,79c 
12,38c 
36,94c 
21,31a 
3,27a 
2,96a 
0,74a 
1,76c 
155,07a 
82,47a 
36,58a
Imaturo
Teor total de lipídios (% p/p)
24,26a 
75,74a 
3,12a 
0,36b 
0,38b 
0,26b 
7,86a 
3474,63a 
134,22a
0,47b
Ácido gadoleico (C20:1)
Ácido palmitoleico (C16:1)
*Diferentes sobrescritos dentro das linhas são significativamente diferentes em pb 0,05; **SFA: Saturado
MORRER
0,13c
8,68a
ODR
6.22c
Ácido linoleico (C18:2)
3.2c
Valor Cox
0,07c
*Diferentes sobrescritos dentro das linhas são significativamente diferentes em pb 0,05; 
Índice Ligado, ODR: Razão de Dessaturação Oleica; LDR: Razão de Dessaturação Linoleica.
2513.35b
Meio-maduro
Ácidos graxos
1.12c
Imaturo
24.69a
3.25a
Ácido beênico (C22:0)
tabela 1
Ácido heptadecanóico (C17:0)
Ácidos graxos; UFA: Ácidos Graxos Insaturados; AI: Índice Aterogênico; TI: Trombogênico
3.23a
Maduro
LDR
mesa 2
UFA/SFA 
n-3/n-6
0,31c
Valor do SO
0,51c
Ácido linolênico (C18:3)
410
DBI: Duplo
Maduro
Ácido mirístico (C14:0)
15.98a
117.69b
8,64aÿ
Machine Translated by Google
com uma notável diminuição de monoterpenos (tanto hidrocarbonetos como
composições são apresentadas na Tabela 3, onde os compostos são listados em
sabineno, terpinoleno, p-cimeno, acetato de citronelil, germacreno-D,
representado principalmente pelo acetato de citronelil. Espatulenol foi encontrado como
foi observada para sesquiterpenos (tanto hidrocarbonetos quanto oxigenados).
Um total de 95 componentes, cobrindo mais de 99,7% do GC
Em relação aos compostos individuais, uma diminuição muito acentuada no teor 
de ÿ-pineno, limoneno, ÿ-felandreno, ÿ-terpineno, ÿ-terpineno,
e T-muurolol. Esses componentes pareciam ser biossintetizados durante
a maturação é muito provavelmente a regulação negativa de terpeno sintases
devido à degradação dos plastídios, pois esses componentes são sintetizados 
principalmente nos cloroplastos (Pandit et al., 2010). Em contraste, a superexpressão 
dos genes citosólicos que codificam a sesquiterpenos sintase
(78-93-84,33%) com ÿ-felandreno, ÿ-pineno e limoneno sendo
chinense (Menichini et al., 2009) e finger citron (Wu et al., 2013).
que esses compostos foram principalmente biossintetizados durante o
síntese/acumulação de sesquiterpenos (Nagegowda, 2010). Tal
com quantidades apreciáveis (6,9-10%), dos quais germacreno-D foi o
espécies relacionadas S. molle (Hosni et al., 2011).
composto principal. Entre os compostos oxigenados, a quantidade de monoterpenos 
oxigenados foi significativa (7-7,8%). Essa fração foi
Em contraste, uma tendência recíproca foi observada para ÿ-tujeno,
oxigenado) biossíntese/acumulação, enquanto o padrão recíproco
ordem de sua eluição em uma coluna HP-1.
o principal sesquiterpeno oxigenado.
ÿ-cariofileno, ÿ-cupreneno, germacreno-B, óxido de cariofileno
A razão para a diminuição da síntese de monoterpenos durante a frutificação
perfis, foram identificados. Independentemente do estádio de maturação dos frutos,
ÿ-pineno, biciclogermacreno, ÿ-selineno e ÿ-muurolene, entre
o último estágio de maturação. A maioria dos componentes mencionados
os compostos mais abundantes foram hidrocarbonetos monoterpeno
outros, foi observado durante a maturação dos frutos. Assim, pode-se argumentar
já foram associados ao estágio tardio do processo de maturação em outras espécies 
vegetais como a manga (Lalel et al., 2003), Capsicum
durante a fase tardia de maturação dos frutos pode ser responsável pela
os principais componentes. Hidrocarbonetos sesquiterpênicos também foram detectados
estádios (verde e meio vermelho) de maturação dos frutos conforme relatado no
Geralmente, a maturação dos frutos em S. terebinthifolius foi associada
-
tr
0,42
Hidrocarbonetos monoterpenos 
Monoterpenos oxigenados 
Hidrocarbonetos sesquiterpenos 
Sesquiterpenos oxigenados Outros
Rendimento e composição química dos óleos essenciais de frutos de S. terebinthifolius coletados em
1386 1501 0,01 1390 
1564 0,08 1420 1501 
0,26 1421 1625 0,09 
1430 1660 0,02 1430 
1620 -
0,12
1,99
0,31
0,21
Rendimento 
(%) ÿ-tugene 
ÿ-pineno 
canfeno 
sabineno ÿ-
pineno ÿ-
mirceno ÿ-
felandreno ÿ-3-
careno ÿ-terpineno
tr
1182 1704 0,02
1489 1739 - 1496 
1759 0,27 1502 1752 
0,06 1509 1786 0,09 
1517 1781 0,4 1520 
1744 0,01 1527 1803 
0,03 1527 1820 0,05 
1541 1848 0,02 1557 
1857 0,26 1567 2155
zonareno 
trans-cadin-1,4-dieno ÿ-
cadineno ÿ-cupreneno 
germacreno-B espatulenol
0,03
0,6
925 1037 0,31 935 
1037 26,3 946 1082 
0,11 967 1134 0,15 
973 1124 0,58 982 
1174 1,79
0,07
0,14
4,79
1440 1630 0,01
0,3
0,03
0,53
78,93
-
1,78
1573 2124 0,03 1576 
2165 0,01
0,01
0,05
0,04
0,02
7,39
0,02
0,07
0,07 
0,23 
0,05 
0,08 
0,33 
tr -
0,29
0,02
0,22
1007 1163 0,04 1012 
1197 0,16 1015 1287 
0,64 1025 1217 8,26 
1025 1227 7,23 1037 
1261 0,04
5.17
tr
6,99
0,13
0,65
-
0,15
0,3 
23,24 
0,09 
0,16
0,04
0,23
-
-
1584 2094 0,02 1586 
2106 0,02 1592 1938 
0,02 1602 2052 0,02 
1606 2085 - 1613 2278 
0,09
0,52
0,07
0,11
0,04 
0,12 
0,8 
8,63
tr
4,61
0,11
carvona
0,02
-
0,04
0,46
0,21
0,89
1453 1695 0,06 1461 
1630 0,04 1474 1717 
0,18 1481 1734 4,42 
1484 1748 0,03 1485 
1717 0,03
-
0,01 
0,01
1337 1485 2,24 1350 
1479 0,02 1358 1776 
0,02 1373 1501 0,02 
1376 1485 - 1378 1511 
0,12
0,09
0,02
7,44
três estágios de maturidade.
-
0,09
0,05
0,5
0,26
84,33
1681 2390 milhões 
1695 2316 milhões
0,04
0,03
4,92
0,01
-
-
0,03
-
0,05 
0,04 
0,18 
5,24 
0,02 
0,03
13,96
0,05
0,02
1050 1287 0,1
1,78
0,31 
0,02 
0,01 
0,02 
0,12
-
-
1,5
1004 1186 44,64
0,1
Tabela 3 (continuação)
tr
ÿ-copaeno 
dauceno ÿ-
patchoulene ÿ-
cubebeno ÿ-
ilangene ÿ-
cariofileno ÿ-
elemento ÿ-copaeno 
aromadendrona ÿ-
humuleno alo-
aromadendreno ÿ-
muurolene germacreno-
D ÿ-selene ÿ-selene ÿ-
patchouleno valência 
biciclogermacreno ÿ-
seleno ÿ -cadieno ÿ-
cadieno
0,04
1628 2201 0,11 1633 
2216 0,02 1634 2091 
0,02 1640 2262 0,17
0,06
-
1241 1567 tr 1270 
2212 tr 1275 2239 
0,01 1287 2035 - 1287 
2199 0,02 1301 1717 -
7,71
0,29
-
0,08
46,85
0,03
Costela Imaturo Meio Maduro
-
6,89 
0,59 
0,41
0,04
0,05
-
Costela Imaturo Meio Maduro
carvotanacetona
-
1190 1813 0,02 1208 
1771 0,02 1209 1785
0,16
0,01
-
45,88
0,04
0,04
0,05
0,04 
0,01
0,29
7,49 
0,35 
0,41
1489 1725 0,07
1643 2244 -
tr
-
A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415
0,08
-
RI: Índice de retenção em a) coluna HP-1 eb) coluna HP-Innowax, tr: traços (b0,01%),
1618 2140 0,01
0,03
1381 1511 -
0,02
tr
0,01
0,06
0,05
1577 2102 -
piperitona 
metil citronelato timol 
carvacrol desconhecido 
desconhecido metil 
geronato citronelil 
acetato ÿ-elemeno ÿ-
cubebeno geranil 
acetato ÿ-ilangeno 
isoleno
RI
0,03 
0,02
0,09
0,01
0,04
-
0,19
0,03 
0,02 
0,24 
0,16
0,03
0,01
-
RI
-
411
10.01
0,04
1643 2230 0,02
1237 1759 0,04
-
0,04
-
ÿ: não detectado.
1,2 
0,02 
0,07 
0,05 
0,03
1621 2247 0,04
0,09
0,04
83,87
0,06
-
-
6,32
0,02
Tabela 3
1669 2334 -1,79
0,1
0,02
0,09
0,06 
0,04
0,06
0,25
-
0,06
1220 1762 tr 1226 
1712
óxido de cariofileno 
fokienol globulol 
viridiflorol guaiol 
tetradecanal ledol 
humuleno epóxido ÿ-
atlantol 10-epi-ÿ-eudesmol 
ÿ-eudesmol isospathulenol 
T-cadinol ÿ-cadinol 
cubenol T-muurolol ÿ-
eudesmol valerianol 
eudesm-4(15).7-dien-1 
-ÿ-ol bulnesol zimbro 
cânfora Componentes 
do grupo
-
0,07
-
8.14
1623 2247 -
-
-
0,06
0,01
p-cimeno 
limoneno ÿ-
felandreno trans-ÿ-
ocimeno ÿ-terpineno 
1074 1473 tr p-
cimeneno terpinoleno 1080 1299 1,14 linalol 1083 1556 0,02 cis-para-menth-2-en-1-ol 1108 15275 0,09 
álcool tujílico 10741 para-menth-2-en-1-ol 1131 1643 0,04 valerato de 3-metil-3-
butenil 1146 1454 0,02 benzoato de etila 1149 1685 0,02 neomentol 1155 1617 
- 1159 1695 tr criptona p-cimen-8-ol 1162 -1869 terpineno -4-ol 1162 1617 0,08 ÿ-
terpineol 1172 1712 0,07 cis-piperitol ÿ-felandreno epóxido trans-piperitol citronelol cis-
para-menth-1-(7,8-dieno-2-ol 1214 1913 0,05
7,79
0,35
-
0,04
1334 1679 0,3
Machine Translated by Google
três hidrocarbonetos sesquiterpênicos do tipo espirociclopropano, incluindo
2010; Gebara et al., 2011), Schinus molle (Hosni et al., 2011) e abacate
no mesmo país, o perfil cromatográfico do fruto foi dominado por ÿ-3-careno, ÿ-pineno e 
silvestreno (Kweka et al., 2011).
foram menos suscetíveis a todos os óleos essenciais examinados. O relativo
com os maiores valores foram registrados no estágio intermediário. De particular interesse 
é que os frutos hidrodestilados residuais contêm quase
encontrado como o menos ativo apresentando IC50 superior a 1000 ÿg/mL.
p-cimeno e ÿ-pineno foram os componentes básicos (Bendaoud et al.,
seus efeitos dissuasores contra insetos fitófagos e dispersores de sementes 
“errados” (Nieuwenhuizen et al., 2010; Rodriguez et al., 2013; Leonhardt).
fonte consolidada de antioxidante natural.
TFC em comparação com os intactos (Albouchi et al. 2013). Esta tendência
ÿ-pineno e germacreno-D (Perino-Issartier et al., 2010). Alfa pineno, ÿ-felandreno, ÿ-
felandreno e limoneno foram relatados
monoterpenos com atividades repelentes de insetos e de dissuasão alimentar
A capacidade dos frutos hidrodestilados residuais é provavelmente atribuída a
por outro lado, prevenindo o seu papel como poluente ambiental.
cepas sensíveis foram encontrados para ser o gram positivo S. agalactiae e
utilizados (frutos residuais intactos ou hidrodestilados), os maiores TPC foram
apresentados na Tabela 4. Entre os diferentes extratos, os do
métodos. Por exemplo, os óleos essenciais de frutos maduros de S. terebinthifolius
a maior quantidade de outros componentes como germacreno-D,
liberação aumentada desses metabólitos.
atividade. Esse achado foi semelhante ao observado em parentes próximos
terebaneno, teredeneno e terebintheno. A composição química
Os componentes básicos dos óleos essenciais isolados por micro-ondas turbo
(Pereira et al., 2013).
Os óleos essenciais e os seis extratos de frutas em diferentes estágios de
Os extratos de frutos intactos apresentaram a mesma tendência que seus correspondentes 
residuais, mas com maiores valores de IC50 (127,8, 218,67 e
3.1.2. TPC e TFC em frutos residuais intactos e hidrodestilados
2010).
e outros, 2014).
TPC igual e TFC muito maior quando comparado aos frutos intactos. este
3.1.4. Atividade antibacteriana dos óleos essenciais
pode ser devido à quebra e desestruturação das paredes celulares em resposta
seu alto teor de TPC. Em contraste, a falta de compostos oxigenados
como os principais componentes em espécimes alemães (Richter et al., 2010).
(por exemplo, ÿ-pineno, linalol, mirceno, terpinen-4-ol, limoneno, ÿ-ocimeno,
compartimentalização subcelular já foi confirmada em outros
observado no último estádio de maturação dos frutos, enquanto o menor foi
frutos imaturos hidrodestilados residuais foram encontrados como os mais potentes
do Brasil foram caracterizados pela abundância de mirceno, limoneno
ÿ-cariofileno, ÿ-copaeno e ÿ-humuleno, entre outros em
E. faecium que eram particularmente sensíveis aos óleos essenciais emitidos
maturidade foram avaliadas por sua atividade de eliminação de radicais DPPH•
Do ponto de vista prático, os frutos hidrodestilados residuais, considerados 
subprodutos do processo de destilação, podem representar uma excelente fonte de 
recuperação de polifenóis, dando-lhe uma aplicação útil em
do óleo essencial do fruto de S. terebinthifolius coletado de Sfax (Southern
espécie S. molle (Hosni et al., 2011). A partir desses resultados, pode-se argumentar
hidrodestilação e turbo hidrodestilação de frutos de S. terebinthifolius
Do ponto de vista biológico, a produção/acumulação de terpenos em um determinado 
estágio de maturidade pode estar associada a funções de destaque na defesa da planta 
(contra herbívoros e patógenos) ou
154,67 para frutos imaturos, meio maduros e maduros, respectivamente).
achado foi consistente com nosso relatório anterior de que o hidrodestilado
O TPC e o TFC em frutos residuais intactos e hidrodestilados são
Quando comparados com estudos de composição anteriores, nossos resultados
A atividade antibacteriana dos óleos essenciais testados contra os quatro
(reconhecida por sua alta capacidade antioxidante) no óleo essencial de
Além disso, estes últimos autores isolaram e identificaram com sucesso
ÿ-terpineol, etc.) em frutos imaturos, que normalmente são fortemente
frutas como Vitis vinifera (Coelho et al., 2006), manga (Pandit et al.,
ao tratamento térmico (durante a destilação) que foi associado com
dos frutos maduros. O gram negativo E. coli e S. typhimurium
observado no estágio intermediário. O TFC mostrou tendências recíprocas
e germacreno-D (Atti dos Santos et al. 2009). Em outro relatório de
DPPH• sequestrador de radicais (23,95 ÿg/mL), enquanto os óleos essenciais foram
frutos, pode ser presumivelmente atraente para os dispersores de sementes ao lado
Tunísia) mostrou que ÿ-felandreno, ÿ-cadineno, ÿ-felandreno,
através da determinação dos valores de IC50 , e os resultados são
indústrias alimentícias, farmacêuticas e cosmecêuticas, por um lado, e
que frutos hidrodestilados intactos e residuais podem ser considerados como
Neste ponto, parece lógico supor que o doador de hidrogênio
coletados na Ilha da Reunião foram encontrados como limoneno, ÿ-felandreno,
atração de dispersores de sementes. Consequentemente, o papel defensivo de alguns
folhas residuais de Ailanthus altissima Swingle, exibiram alto TPC e
cepas bacterianas examinadas é apresentada na Tabela 5. Em geral, as
exibido na Fig. 1. Os resultados indicam que, independentemente das matrizes
exibem diferenças qualitativas e quantitativas marcantes devido à origem, estação, 
condições de cultivo, bem como a extração e análise
defendido, faz sentido (Maffei, 2010; Cascone et al. 2015). Adicionalmente,
3.1.3. Atividade sequestradora de radicais DPPH de óleos essenciais e extratos de frutas
aumento da pressão e acidificação do meio a granel, resultando em
S. terebinthifolius poderia explicar a fraca eliminação do radical DPPH•
N100023,95 ± 0,08 
76,82 ± 0,3035,74 ± 0,43
Óleo essencial
127,86 ± 0,20 
218,68 ± 0,58 
154,67 ± 0,63
Resíduo hidrodestilado
frutos residuais em diferentes estádios de maturação.
A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415412
Intacto
Fig. 1. Teores de fenólicos totais (TPC) e flavonóides (TFC) em intactos e hidrodestilados
Meio-maduro
Maduro
frutos residuais intactos e hidrodestilados coletados em três estádios de maturação.
DPPH• atividade de eliminação de radicais livres (IC50 ÿg/mL) dos óleos essenciais e extratos de
Imaturo
Tabela 4
N1000
N1000
Machine Translated by Google
enzimas antioxidantes, nomeadamente SOD, CAT, GSH e GSSG, levando à 
acumulação de ROS e peroxidação de lípidos de membrana e iii) Ligação
em combinação (Friedman, 2014). Assim, podemos especular que a alta atividade 
do óleo essencial de S. terebinthifolius pode ser atribuída a algum
terceiro ínstares e relataram que ÿ-pineno, p-cimeno, ÿ-terpineno, thy mol e carvacrol 
aplicados a 300 ÿg/larva induziram 100% de mortalidade em 24 h. Eles também 
mostraram que a toxicidade dos compostos testados
mudanças nos atributos quantitativos e qualitativos dos lipídios totais,
após 24 h de exposição a concentrações crescentes do produto essencial testado
exposição (Yeom et al., 2012). Eles também descobriram que tal atividade
Reconhecimento
sp., Klebsiella oxytoca, Staphylococcus aureus, Enterobacter sp., e
disponibilidade, o óleo essencial de S. terebinthifolius, pode ser recomendado
2014). Do ponto de vista mecanicista, descobriu-se que a toxicidade
2011; Souza et al., 2013). Nessa direção, um laboratório, semi-campo
contra larvas de S. littoralis foram as provenientes dos frutos maduros. Dentro
atividades desta espécie e pode representar um descritor confiável de uma
Frutos de S. terebinthifolius como condimento devido à sua riqueza em
3.1.5. Atividade inseticida dos óleos essenciais contra S. littoralis e
Anetum graveolens exibiu forte atividade inseticida contra Culex
e colaboradores testaram a toxicidade de contato de 17 voláteis individuais
PHC-Utique N°13G0904 e o projeto “Laboratoire International de
sobre a atividade inseticida de óleos essenciais de S. terebinthifolius contra
resistência de E. coli aos óleos foliares (El-Massry et al., 2009; Montanari
a receptores de octopamina ou canais de cloreto controlados por GABA e iv) inibição 
da desintoxicação mediada pelo citocromo P450 (Seo et al., 2009;
contra S. littoralis foi modulado usando mistura binária sugerindo
componentes voláteis como ÿ-pineno, ÿ- e ÿ-felandreno, ÿ-terpineno,
exploração das matérias-primas. No entanto, seria particularmente pertinente, em 
investigações posteriores, caracterizar os fenólicos individuais.
composição de ácidos graxos e sua qualidade nutricional, conteúdo essencial
óleos é mostrado na Fig. 2. Independentemente do estágio de maturação, todos
Bacilo sp. (Cole et al., 2014). As discrepâncias entre as publicações
foi mediada pela inibição da acetilcolina esterase, uma das
Os autores agradecem à Direção Générale de la Recherche
como um inseticida à base de plantas eficaz para o controle dessas pragas.
Em contraste, as larvas de P. operculella foram particularmente sensíveis aos óleos 
derivados dos frutos semimaduras. A sensibilidade de ambas as espécies de insetos
a resistência de bactérias gram negativas aos óleos essenciais foi atribuída 
principalmente à ocorrência de lipopolissacarídeos muito restritivos contendo 
membrana externa (Bozin et al. 2007; Hosni et al., 2011;
de compostos bioativos inerentes de um óleo essencial é mediada
e experimentos de campo completo revelaram que um óleo rico em ÿ-3-careno de
óleos essenciais vegetais mostraram que a atividade inseticida pode
determinado estágio de maturidade. O mais importante é que o hidrodestilado
Pesquisa Analítica (LIRA-Tunísia)”.
P. operculella
óleos e sua boa qualidade lipídica. Também revelou que o amadurecimento
pipiens biótipo molestus larvas. Mais recentemente, Pavela (2014) avaliou
compostos contra Blatella germanica e descobriram que ÿ-felandreno,
componentes desses extratos e avaliar seu potencial biológico
S. littoralis e P. operculella. No entanto, vários relatórios sobre outros
Faraone et al., 2015; Kiran e Prakash, 2015).
e outros, 2012). Em contraste, um óleo rico em ÿ-3-careno de frutos maduros de
que as interações sinérgicas e antagônicas mútuas entre os
ÿ-ocimeno, ÿ-mirceno, limoneno, terpinen-4-ol ÿ-terpineol, citronelol,
e composição, bem como os teores de TPC e TFC. Tais mudanças
óleos essenciais (especialmente em 100 e 200 ÿL/mL) exibiram forte atividade 
inseticida dependente da dose contra ambos os insetos, com P. operculella
dados foram possivelmente devido à composição química específica do
os mecanismos inseticidas mais reconhecidos (Yeom et al., 2012).
4. Conclusão
frutos residuais podem ser considerados como fonte potencial de radicais naturais
Cole et al., 2014; Martins et al., 2014). Dados publicados anteriormente sobre o
através de: i) inibição da atividade da acetilcolinesterase que leva, em última análise, 
a neurotransmissão prejudicada, ii) depleção da atividade de
S. terebinthifoiuls foi altamente tóxico contra Anopheles gambiae, A. arabiensis
ser atribuído a alguns compostos maiores e/ou menores agindo sozinhos ou
para vários óleos essenciais já foi relatado (Abd El-Aziz 2011;
Scientific (DGRS, Tunísia) e o Centre National de la Recherche
processo de frutos de S. terebinthifolius foi acompanhado com notável
A porcentagem de mortalidade de contato de larvas de S. littoralis e P. operculella
a toxicidade aguda de 32 compostos voláteis contra larvas de S. littoralis
timol e carvacrol resultam em mais de 90% de mortalidade após 48 h de
Atividades.
Diante desses resultados e dada a grande produtividade e alta
S. terebinthifolius foi considerado ativo contra E. coli, Pseudomonas
componentes do óleo foi responsável pela atividade inseticida (Pavela,
carvona, timol e carvacrol entre outros (Caballero-Gallardo et al.,
sendo mais suscetível aos óleos testados. Os óleos essenciais mais ativos
O presente estudo fornece a justificativa científica para o uso de
óleos testados, órgão vegetal, cepa microbiana e procedimento experimental.
Evergetis et ai. (2013) também mostraram que o óleo rico em ÿ-felandreno de
foram refletidos na eliminação de radicais, antibacteriano e inseticida
e Culex quinquefasciatus (Kweka et al., 2011). Em estudo relacionado, Yeom
Scientifique (CNRS, França) pelo apoio financeiro, projeto de pesquisa
catadores. Isso é de particular interesse quando se procura a integral
Pavel, 2014). No entanto, até onde sabemos, não há dados
atividade antibacteriana dos óleos essenciais de S. terebenthifolius indicam a
8,83 ± 0,16 
7,5 ± 0,28 
10,5 ± 0,28 
20,16 ± 0,72
MaduroImaturo
413
Meio-maduro
A. Ennigrou et ai. / Revista Sul-Africana de Botânica 108 (2017) 407–415
E. coli 
S. typhimurium E. 
faecium S. 
agalactiae 28,5 ± 0,72
19,83 ± 0,44
Frutos de S. terebinthifolius coletados em três estádios de maturação.
10,5 ± 0,28
Atividadesantibacterianas (zona de inibição medida em mm; n = 3) dos óleos essenciais de
11,17 ± 0,16
Tabela 5
larvas.
9,5 ± 0,28 
8,67 ± 0,16 
14,33 ± 0,44 
23,16 ± 0,6
Fig. 2. Atividade inseticida do óleo essencial contra: a) P. operculella eb) S. littoralis
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