Trabalho de Quimica Organica

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO CEARÁ
IFCE CAMPUS LIMOEIRO DO NORTE
CURSO TÉCNICO INTEGRADO EM QUÍMICA
RAFAEL NÉO DA SILVA
EMYLY ESTER NEO LIMA
TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
Reações de Eliminação e Oxidação.
RAFAEL NÉO DA SILVA
EMYLY ESTER NEO LIMA
TRABALHO QUÍMICA ORGÂNICA 
Trabalho de reações de Eliminação e Oxidação apresentado ao curso 
Técnico em Química do Instituto Federal de 
Educação, Ciência e Tecnologia do Ceará (IFCE) - 
Campus Limoeiro do Norte, como requisito para obtenção de nota da disciplina Química Orgânica.
LIMOEIRO DO NORTE
2022
Reações de eliminação: 
As reações de eliminação são aquelas que, partindo-se de um início composto orgânico, obtêm-se outros dois, um orgânico e outro inorgânico.
podem ser intramoleculares (intra = dentro) ou intermoleculares (inter= entre, no meio).
Eliminações intramoleculares
Ocorre quando uma molécula do composto orgânico elimina alguns de seus átomos.
Normalmente o grupo de átomos eliminado dar origem a uma molécula de água ou de um haleto de hidrogênio.
Forma-se desse modo um composto orgânico em insaturado(com dupla ligação).
Esquematizando de maneira geral, temos:
Eliminações intermoleculares
Ocorrem quando duas moléculas do composto orgânico interagem unindo-se numa única molécula com a eliminação simultânea de determinado grupo de átomos.
Desidratação intramolecular de álcoois
A desidratação intramolecular ocorre quando uma molécula de álcool elimina água e forma um alceno.
Para que essa reação ocorra, é necessária a presença de um catalisador como ácido sulfúrico concentrado, H,5O (conc.), óxido de alumínio, Al,O,ou óxido de silício, SiO, e de uma temperatura de pelo menos 170 °C (maior que a necessária para uma desidratação inter-molecular).
A facilidade em sofrer desidratação é maior em álcoois terciários, depois em álcoois secundários e por último em álcoois primários.
I. Nos álcoois terciários (em que o grupo - OH está ligado a um carbono terciário), o carbono tem caráter 81
II. Nos álcoois secundários (em que o grupo -OH está ligado a um carbono secundário), o carbono tem caráter 8°
III. Nos álcoois primários (em que o grupo - OH está ligado a um carbono primário), o carbono tem caráter 81.
Quanto maior o caráter negativo do carbono, mais fraca será a ligação com o oxigênio (que também tem caráter negativo) e, portanto, mais facilmente a ligação entre esses átomos será rompida.
•Exemplo: desidratação intramolecular do metilpropan-2-ol produ-zindo o metilpropeno.
Há casos em que o grupo -OH se encontra no meio de uma cadeia carbônica, o que gera duas ou mais possibilidades de eliminação de hidrogênio que dão origem a compostos diferentes.
É o caso, por exemplo, da molécula do 2-metilpentan-3-ol, cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir.
Desidratação intermolecular de álcoois
Com aquecimento mais baixo que o usado para a desidratação intramolecular (cerca de 140 °C) e na presença de ácido forte, os álcoois sofrem desidratação intermolecular, e produzem éteres.
Exemplo: desidratação intermolecular do etanol produz o éter dietílico (etoxietano), que também é conhecido por éter sulfúrico, justamente porque sua obtenção envolve a participação do ácido sulfúrico.
A desidratação intermolecular também pode ocorrer com uma mistura de dois ou mais álcoois.
Nesse caso, forma-se uma mistura de éteres provenientes das combinações possíveis entre as diversas moléculas de álcoois presentes.
Exemplo: desidratação intermolecular de uma mistura de etanol e de metilpropan-2-ol que produz éter etílico, éter di-t-butílico e éter etil-t-butílico.
Desidratação de ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos sofrem desidratação intermolecular na presença de agentes desidratantes como o pentóxido de difósforo, P20, ou o ácido fosfórico, H,POa, e aquecimento, produzindo anidridos de ácido carboxílico. Os anidridos são mais reativos que os ácidos carboxílicos dos quais se originaram, por isso são muito empregados em sínteses orgânicas.
O composto mais importante da classe dos anidridos é o anidrido acético, utilizado na produção de acetato de celulose, matéria-prima utilizada na fabricação de vários produtos, como fibras têxteis e filmes fotográficos. O anidrido acético pode ser obtido pela desidratação intermolecular do ácido acético (ácido etanoico).
Também nesse caso, a desidratação intermolecular pode ocorrer com uma mistura de dois ou mais ácidos carboxílicos.
Forma-se, então, uma mistura de anidridos provenientes das combinações possíveis entre as diversas moléculas de ácidos carboxílicos presentes.
Ozonólise de alcenos
É a reação de alcenos com ozônio, O (s), e água, H,0(8), catalisada pelo zinco metálico,Zn(s), formando aldeídos e/ou cetonas, além de H2O2.
O produto obtido depende da localização da ligação dupla. se a ligação dupla se encontra entre dois carbonos não ramificados, obtém-se como produto orgânico apenas aldeídos.
Exemplo: ozonólise do but-2-eno.
Se a ligação dupla se encontra entre dois carbonos ramificadas, obtêm-se como eu produto orgânico apenas cetonas.
Oxidação branda de alcenos
As reações de oxidação de compostos orgânicos estão muito presentes em nosso dia a dia, por exemplo, nos alimentos que necessitam de antioxidantes para terem sua duração prolongada. Para verificar a ação de um antioxidante, faça o seguinte experimento: corte uma maçã ao meio. Pingue vitamina C em gotas em uma das metades e deixe a outra sem proteção.
Como os fenômenos de oxidação e redução sempre ocorrem simultaneamente, no agente oxidante há determinado átomo ou íon que sofre redução. Quanto mais intensa for a redução nesse átomo ou íon, mais intensa será a oxidação do composto orgânico.
Um agente oxidante bastante conhecido é o denominado reagente de Baeyer, ou seja, uma solução aquosa de permanganato de potássio que, dependendo do meio em que se encontra, pode provocar uma oxidação branda ou uma oxidação enérgica do composto orgânico.
A oxidação branda de alcenos é feita com o reagente de Baeyer, KMnO (aq), em meio básico, que atua como agente oxidante.
Oxidação enérgica de alcenos
A oxidação enérgica de hidrocarbonetos em geral é feita utilizando.
-se o reagente de Baeyer em meio ácido.
Na presença de ions H,Ol(aq), o permanganato de potássio sofre decomposição, que pode ser representada de modo simplificado da seguinte maneira:
A redução do manganês em meio ácido é mais intensa do que em meio básico. Seu NOX passa de +7 para +2.
A proporção de oxigênio atômico (nascente) liberado, nesse caso, é de 5 para cada 2 de KMn0, que se decompõem.
A oxidação do composto orgânico também será enérgica, ocorrendo a ruptura da molécula, ou seja, quebra simultânea das duas ligações da dupla.
Oxidação de álcoois
O carbono que sofre oxidação em um álcool é sempre aquele que possui o grupo funcional, isto é, o carbono ligado ao grupo-OH.
Como o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, ele atrai para perto de si o elétron da ligação feita com o carbono e adquire caráter negativo .Esse carbono, por sua vez, adquire um caráter positivo, o que o torna mais propício que os demais carbonos do composto a sofrer um ataque do oxigênio nascente do meio oxidante.
O ataque ocorre da seguinte forma: se o carbono ligado ao grupo -OH fizer alguma ligação com hidrogênio, o oxigênio nascente vai se colocar no meio da ligação carbono-hidrogênio formando um grupo carbono-oxigênio-hidrogênio.
LIMOEIRO DO NORTE
2022